新教材同步系列2024春高中化學(xué)第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴課件新人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物①掌握鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、油脂、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。②掌握烴的衍生物的特征反應(yīng)、鑒定方法。③掌握烴的衍生物的一般提純方法，了解典型有機(jī)化合物的精制方法。④掌握烴的衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法。⑤能根據(jù)信息設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線(xiàn)。學(xué)習(xí)內(nèi)容考查重點(diǎn)鹵代烴鹵代烴的分類(lèi)與命名①各類(lèi)烴的衍生物的官能團(tuán)性質(zhì)②烴基與官能團(tuán)間的相互影響③各類(lèi)烴的衍生物的同系物的物理性質(zhì)及變化規(guī)律鹵代烴的性質(zhì)與檢驗(yàn)醇酚醇的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)與命名醇的化學(xué)性質(zhì)苯酚的性質(zhì)學(xué)習(xí)內(nèi)容考查重點(diǎn)醛酮乙醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)④各類(lèi)烴的衍生物的同分異構(gòu)體問(wèn)題分析⑤重要有機(jī)化合物的合成原理⑥重要有機(jī)化合物的制備及精制⑦有機(jī)合成的基本方法醛類(lèi)、特殊的醛酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)羧酸羧酸衍生物羧酸的分類(lèi)與性質(zhì)酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)合成有機(jī)合成的主要任務(wù)有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)與實(shí)施第一節(jié)鹵代烴學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解鹵代烴的分類(lèi)方法、結(jié)構(gòu)；掌握鹵代烴的命名、官能團(tuán)證據(jù)推理與模型認(rèn)知1．通過(guò)分析鹵代烴的組成特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)鹵代烴類(lèi)型的多樣性2．以溴乙烷為代表，分析鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)、檢驗(yàn)方法3．通過(guò)教材有關(guān)圖表，總結(jié)鹵代烴同系物性質(zhì)的遞變規(guī)律掌握鹵代烴的性質(zhì)；了解鹵代烴的應(yīng)用宏觀辨識(shí)與微觀探析、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)

鹵代烴組成、命名與物理性質(zhì)1．鹵代烴概述(1)含義：可看作是烴分子中的__________被鹵素原子________后生成的化合物，其官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________。(2)分類(lèi)：根據(jù)所含____________的不同，可將鹵代烴分為_(kāi)_______、__________、__________、碘代烴；根據(jù)鹵素原子______________，可將鹵代烴分為_(kāi)_________和_____________。(3)組成：飽和一元脂肪鹵代烴組成通式為_(kāi)____________(用X表示鹵素)。氫原子取代碳鹵鍵鹵素原子氟代烴氯代烴溴代烴數(shù)目的多少單鹵代烴多鹵代烴CnH2n＋1X

2．鹵代烴的系統(tǒng)命名法(1)選擇含有__________的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。(2)從最靠近__________的一端對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào)。碳鹵鍵碳鹵鍵CH3CH2CH2Br的名稱(chēng)是什么？【答案】1－溴丙烷。微思考判斷正誤(正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”)。(1)CH2BrCH2CH2Cl中含有兩種官能團(tuán)。 (

)(2)CH3CH2CHCl2的名稱(chēng)為1，1－二氯丙烷。 (

)(3)某脂肪鹵代烴的組成為CnH2n－3X，則分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵。 (

)(4)1－溴丁烷中官能團(tuán)名稱(chēng)是碳溴鍵。 (

)(5)溴乙烷的密度比水的密度小。 (

)【答案】(1)√

(2)√

(3)×

(4)√

(5)×

(6)√

鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用1．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：少數(shù)鹵代烴在常溫下為_(kāi)____，大多數(shù)為_(kāi)___________。(2)沸點(diǎn)：同系物的沸點(diǎn)，隨碳原子數(shù)增加而________；比碳原子數(shù)相同的烷烴的沸點(diǎn)______。(3)溶解性：鹵代烴_______于水，________于有機(jī)溶劑。(4)密度：比碳原子數(shù)相同的烷烴的密度______，同系物的密度隨著分子中的碳原子數(shù)目增加而________。氣體液體或固體升高高不溶可溶大減小2．化學(xué)性質(zhì)(1)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含___________的化合物的反應(yīng)。(2)取代反應(yīng)：在NaOH水溶液中，________可取代鹵代烴中鹵素原子。不飽和鍵羥基(3)鹵代烴(以C2H5Br為例)的兩類(lèi)反應(yīng)比較。類(lèi)型取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件____________________________________原理—X被__________取代相鄰兩個(gè)______原子上的—X、—H結(jié)合成HX反應(yīng)方程式

應(yīng)用引入__________的重要途徑通過(guò)消去、加成、取代可引入多個(gè)__________NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱—OH

碳—OH

—OH

3．鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響__________在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。氟利昂實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷、乙醇各一瓶，如何鑒別？能用鈉區(qū)別開(kāi)嗎？【答案】各取少量與水混合，不分層的是乙醇，分層后油狀物在下的是溴乙烷，油狀物在上的是戊烷；不能。微思考判斷正誤。(正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”)(1)在NaOH水溶液中，C2H5OH可轉(zhuǎn)化為乙烯。 (

)(2)CH3CHBrCH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種同分異構(gòu)體。

(

)(3)一氯甲烷能發(fā)生消去反應(yīng)。

(

)(4)C4H9Br有可能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 (

)(5)將C3H7Cl與AgNO3溶液混合，可得到白色沉淀。 (

)(6)鹵代烴均不溶于水。

(

)【答案】(1)×

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√課堂·重難探究重難點(diǎn)一鹵代烴的分類(lèi)、組成與命名[重難突破]1．鹵代烴的分類(lèi)2．溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)3．脂肪鹵代烴的命名(1)主鏈：含有—X的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈，以主鏈上碳原子數(shù)目的多少稱(chēng)為“某烷”或“某烯”或“某炔”。(2)編號(hào)：從最靠近官能團(tuán)或取代基(命名中—X視為取代基)的一端編號(hào)。(3)名稱(chēng)：表示方法與相應(yīng)的烴類(lèi)似。例如(CH3)2CHCHClCH2CH3的名稱(chēng)為2－甲基－3－氯戊烷(碳鹵鍵寫(xiě)在烴基后)；CH2==CHCH2CH2Cl的名稱(chēng)為4－氯－1－丁烯。4．鹵代烴的重要物理性質(zhì)鹵代烴均不溶于水，溴代烴、多氯代烴的密度均比水的密度大；隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，同系物的密度減小，熔、沸點(diǎn)升高。鹵代烴在生產(chǎn)、生活中有著廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題：(1)氯代甲烷常用作有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是__________，常溫下為氣體的是__________，工業(yè)上分離多鹵代甲烷的方法是_______________。[典例精練](2)2－溴丁烷是一種有機(jī)合成中間體，下列有關(guān)它的說(shuō)法正確的是________(填編號(hào))。A．難溶于水，密度比水的密度小B．還有3種同分異構(gòu)體C．其一氯代物有3種D．沸點(diǎn)比2－溴戊烷高【答案】(1)CCl4(或四氯甲烷、四氯化碳)

CH3Cl蒸餾(或分餾)

(2)B【解析】(1)CCl4

是正四面體而其他幾種鹵代甲烷因?yàn)镃—H、C—Cl鍵長(zhǎng)度不同而不是正四面體；常溫下為氣體的只有CH3Cl。因?yàn)槎帑u甲烷為彼此相互溶解的液體，故應(yīng)利用沸點(diǎn)的不同，采用蒸餾的方法分離它們。(2)溴代烷的密度比水的密度大，A錯(cuò)誤；分子式為C4H9Br的有機(jī)化合物共有4種不同的結(jié)構(gòu)，故2－溴丁烷還有3種同分異構(gòu)體，B正確；氯原子可取代2－溴丁烷四個(gè)碳原子上的氫原子，形成4種同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；溴代烷同系物隨著分子中碳原子的數(shù)目增加，沸點(diǎn)升高，D錯(cuò)誤?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)三種物質(zhì)中核磁共振氫譜有3個(gè)峰的物質(zhì)是____________(用代號(hào)填寫(xiě)，后同)，Y、Z密度的相對(duì)大小是____________，屬于多鹵代烴的是__________，不屬于脂肪鹵代烴的是___________。(2)X的一氯代物有__________種，Z的一氯代物有__________種。(3)能與氫氣反應(yīng)的物質(zhì)是__________，已知X常溫下是液體，用水可將X、Y區(qū)別開(kāi)，由此可得出的一種合理結(jié)論是_____________?！敬鸢浮?1)Y、Z

Y＜Z

X

X

(2)2

3(3)X

X的密度比水的密度大【解析】三種物質(zhì)均呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，分別有2個(gè)、3個(gè)、3個(gè)核磁共振氫譜峰。Y、Z是同系物，分子中碳原子數(shù)目越多，密度越小，即密度Y＜Z。(2)X、Y分別有2種、3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故一氯代物分別有2種、3種。(3)X屬于不飽和鹵代烴，可與H2加成，由于鹵代烴均不溶于水、一氯代烷密度比水的密度小，故X的密度應(yīng)比水的密度大。重難點(diǎn)二鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用[重難突破]1．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X鍵的電子向鹵素原子偏離，導(dǎo)致C—X鍵的極性增強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中C—X鍵容易斷裂，所以鹵代烴化學(xué)性質(zhì)活潑。(1)取代(水解)反應(yīng)。①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液、加熱。②本質(zhì)：羥基取代鹵素原子。(2)消去反應(yīng)。①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。②本質(zhì)：鹵素原子與β－H原子結(jié)合形成HX。注意：直接與官能團(tuán)成鍵的碳原子稱(chēng)為α－碳原子、與α－碳原子成鍵的碳原子稱(chēng)為β－碳原子；與α－碳原子、β－碳原子成鍵的氫原子分別叫α－H原子、β－H原子，為方便起見(jiàn)，后續(xù)討論中會(huì)使用這種編號(hào)法。④多鹵代烷的消去反應(yīng)。多鹵代烷發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可消去一個(gè)鹵素原子，也可消去多個(gè)鹵素原子，若兩個(gè)鹵素原子相鄰，則消去產(chǎn)物可以是炔烴，也可以是二烯烴。如：2．鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響(1)重要鹵代烴的用途。用途作溶劑制冷劑滅火劑塑料常用物質(zhì)CHCl3、CCl4等氟利昂(CFCl3)CCl4聚四氟乙烯、聚氯乙烯等3．實(shí)驗(yàn)探究：1－溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)(1)實(shí)驗(yàn)裝置。

(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：A中有氣泡產(chǎn)生，C中酸性KMnO4溶液褪色。(3)部分問(wèn)題分析。①實(shí)驗(yàn)結(jié)論：有不飽和烴進(jìn)入C中；A中發(fā)生了消去反應(yīng)。②B中水的作用：吸收揮發(fā)出的乙醇，防止其進(jìn)入C中干擾實(shí)驗(yàn)。③可用溴水或溴的CCl4溶液代替酸性KMnO4溶液且此時(shí)可撤去B。溴乙烷在不同溶劑中與NaOH反應(yīng)時(shí)發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型不同，某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)設(shè)計(jì)如下圖裝置(加熱及支持裝置略去)進(jìn)行驗(yàn)證。[典例精練]方案Ⅰ：在甲中的試管中加入3mL1mol/LNaOH溶液和3mL溴乙烷，振蕩，連接好裝置后進(jìn)行水浴加熱。(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是_______________，一段時(shí)間后當(dāng)觀察到________________現(xiàn)象時(shí)，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(2)若丙中是酸性KMnO4溶液，當(dāng)丙中無(wú)明顯變化時(shí)，表明此條件下溴乙烷發(fā)生______________反應(yīng)。方案Ⅱ：在甲中的試管中加入3mL1mol/LNaOH的乙醇溶液和3mL溴乙烷，連接好裝置后進(jìn)行水浴加熱。(3)丙中是酸性KMnO4溶液，一段時(shí)間后，若丙中溶液褪色，則寫(xiě)出溴乙烷反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________，裝置乙中水的作用是____________________；若將丙中酸性KMnO4溶液換成溴水，并撤銷(xiāo)裝置乙，對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果是否會(huì)造成影響？____________________，做出此判斷的理由是_______________。(4)有同學(xué)經(jīng)過(guò)思考后認(rèn)為，通過(guò)測(cè)定有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜也可確定反應(yīng)的類(lèi)型，若核磁共振氫譜有________種峰，就表明在對(duì)應(yīng)條件下發(fā)生的是____________反應(yīng)?！敬鸢浮?1)便于控制溫度，減少溴乙烷的損失試管內(nèi)溶液不分層(2)取代(水解)(4)1消去(或3水解)【解析】(1)水浴加熱可較好地控制溫度，避免過(guò)多的溴乙烷揮發(fā)造成損失；因溴乙烷不溶于水而生成物均溶于水，故當(dāng)液體不分層時(shí)表明反應(yīng)已完成。(2)當(dāng)KMnO4不褪色時(shí)表明沒(méi)有烯烴生成，此時(shí)發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)當(dāng)KMnO4褪色時(shí)則說(shuō)明有能使KMnO4溶液褪色的烯烴生成，由此說(shuō)明甲中發(fā)生了消去反應(yīng)，此時(shí)水的作用是吸收可能揮發(fā)出來(lái)的乙醇，避免其與KMnO4溶液反應(yīng)造成的干擾。用溴水代替KMnO4時(shí)，因溴水不能氧化乙醇，故可撤銷(xiāo)乙裝置。(4)乙烯只有一種核磁共振氫譜峰，乙醇有三種峰，故可由所測(cè)得的峰確定反應(yīng)的類(lèi)型。

根據(jù)下面的反應(yīng)路線(xiàn)及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。(2)①的反應(yīng)類(lèi)型是____________，③的反應(yīng)類(lèi)型是___________。(3)B在NaOH水溶液中加熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________。(4)有同學(xué)認(rèn)為反應(yīng)④還可以得到副產(chǎn)物環(huán)己炔，你是否同意他的看法？__________，理由是___________________。(4)同意發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，脫去的兩個(gè)氫原子可以來(lái)源于相鄰的兩個(gè)碳原子上[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1．(2022·上海吳淞中學(xué)期中)下列關(guān)于溴乙烷的敘述中正確的是

(

)A．溴乙烷是無(wú)色液體，其密度比水的大B．溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯C．將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黃色沉淀生成D．實(shí)驗(yàn)室通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷【答案】A【解析】溴乙烷是無(wú)色、密度比水大的液體，難溶于水，A正確；溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙醇，溴乙烷與NaOH醇溶液共熱可生成乙烯，B錯(cuò)誤；溴乙烷是非電解質(zhì)，將溴乙烷滴入AgNO3溶液中出現(xiàn)分層現(xiàn)象，要驗(yàn)證溴乙烷中有溴元素，應(yīng)先將溴乙烷加入NaOH溶液后加熱，向反應(yīng)后溶液中加入足量稀硝酸，再加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說(shuō)明含有溴元素，C錯(cuò)誤；實(shí)驗(yàn)室制取溴乙烷常用乙烯與溴化氫反應(yīng)，D錯(cuò)誤。2．下列各物質(zhì)通過(guò)消去反應(yīng)可生成兩種烯烴的是 (

)A．CH2Cl2 B．CH3CH2ClC．CH3CHClCH3 D．CH3CHClCH(CH3)2【答案】D【解析】A中物質(zhì)只有一個(gè)碳原子，不可能形成一個(gè)碳碳雙鍵，A錯(cuò)誤；B中只能得到乙烯，B錯(cuò)誤；C中得到丙烯，C錯(cuò)誤。3．下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是 (

)A．所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C．所有鹵代烴都含有鹵原子D．所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的【答案】C【解析】一氟代烴、一氯代烴密度均比水的小，A錯(cuò)誤；沒(méi)有β－H原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；鹵代烴也可由烯烴通過(guò)加成反應(yīng)得到，D錯(cuò)誤。4．為獲得較高純度的氯乙烷，最好采用的方法是 (

)A．乙烷與氯氣反應(yīng)

B．乙烯跟氯氣反應(yīng)C．乙炔與氯氣反應(yīng)

D．乙烯跟氯化氫反應(yīng)【答案】D【解析】只有A、D項(xiàng)可得到氯乙烷，但取代反應(yīng)得到的是一系列混合物，D正確。5．(2023·安徽亳州二中期中)在鹵代烴R－CH2－CH2－X中化學(xué)鍵如下圖所示(①為C－X，②③為C－H，④為C－R)，則下列說(shuō)法正確的是