有機(jī)化學(xué)2一-常見(jiàn)有機(jī)考點(diǎn)的突破

有機(jī)化學(xué)2一—常見(jiàn)有機(jī)考點(diǎn)的突破

【題組一】：同分異構(gòu)體

?？夹问剑焊鶕?jù)反應(yīng)機(jī)理或限制條件書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體

基本要求：掌握同分異構(gòu)體的幾種類型；掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)思維與方法

能力要求：能夠理解題目的信息或模仿題目的步驟

練習(xí)1（09年廣東）2—毗咤甲酸正丁酯（VI）的結(jié)構(gòu)式見(jiàn)右圖，

其合成原料2—n此噬甲酸的結(jié)構(gòu)式為；2、KCOCH?CH￡HcH3

C￡2

VI

VI的同分異構(gòu)體中，毗咤環(huán)上只有一個(gè)氫原子被取代的

毗咤甲酸酯類同分異構(gòu)體有種。

練習(xí)2（10年廣東）在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分

異構(gòu)體），請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

/COOCH

COOCH3

3一定條件

H-CHCH

脫氫劑

、COOCHVI、COOCH3

3

化合物I可由以下合成路線獲得:

n（分子式為C3H8。2）工m上空出坐磐Ai

化合物III沒(méi)有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；in的一種同分異構(gòu)體v能與飽和

NaHCO,溶液反應(yīng)放出C0,化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2CH=CHCOOCHj

練習(xí)4、已知肉桂酸甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖，化合物A是肉桂酸甲酯的同分6

肉桂酸甲酯

異構(gòu)體，該分子中含有的部分結(jié)構(gòu)為，它在稀硫酸中能水解,

且水解產(chǎn)物經(jīng)聚合反應(yīng)后得到高聚物。化合物A有多種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式。

練習(xí)5、E的分子式為,含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有種,

其中兩種為

另外幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

CH2=C-COOCHJ

練習(xí)6、已知甲為CH,，甲的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出其中一種不含甲基的竣酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

練習(xí)7、化合物CHsO^^CHO有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

練習(xí)8.物質(zhì)F是合成多種手性藥物和生物活性物質(zhì)的重要中間體，其合成路線如下:

其中物質(zhì)C的俗名為肉桂醛，寫(xiě)出其同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能與氯化鐵溶液顯紫色；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰。

【題組二】：有機(jī)題中的信息遷移與應(yīng)用

?？夹问剑悍治龇磻?yīng)機(jī)理并實(shí)現(xiàn)遷移運(yùn)用

基本要求：掌握常見(jiàn)官能團(tuán)或常見(jiàn)有機(jī)物的反應(yīng)

能力要求：能夠理解題目的反應(yīng)機(jī)理或仿照題目的步驟

練習(xí)L（2011廣東）直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反

應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。例如:

反應(yīng)①：《C00CH3一定條件a

X4H+H-CH/COOCH3

0COOCH3

^COOCH3脫氫劑VI

/CH

3HC=C

^CH3

則：1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似①的反應(yīng),

其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________

Imol該產(chǎn)物最多可與molHz發(fā)生加成反應(yīng)。

練習(xí)2（2009廣東）疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaW，可用于汽車安全氣囊PhCPhN?可用于合成化合物V

化合物III與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物V,不同條件下環(huán)加反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。

該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為。

練習(xí)3.部分列培反應(yīng)的原理如下（條件從略）：

RzNH+HC三CH—RzNCH=CH2等

列培反應(yīng)的應(yīng)用：-4CH嚇H*

D斗B造*c丁白

AD

高聚物D用途十分廣泛，涉及到化妝品乳化劑、染料的分散劑，酒類的澄清劑等，合成流程圖如上。

寫(xiě)出由B到C的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________

最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________

練習(xí)5、已知酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如：

雇-01+CH3cH20H——?H-fioCH2cH3+HC1

O'Cl「j—COONa

c-c

寫(xiě)出草酰氯（C1z^o）與足量有機(jī)物OH反應(yīng)的化學(xué)方程式:

練習(xí)6、已知：R-CH=CH-O-R'見(jiàn)7用，＞R-CH2cHO+R，OH

（燼基烯基酸）

HzO/lT

A-4---（M=60）

峪=176

CH2CHO）

已知D為CH3cH2coONH4，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

練習(xí)7.已知：己知A的核磁共振氫譜有兩種峰，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3cH2cH2cH20H,P為環(huán)狀縮醛

R，

I.RC,HO+R'CHiCHO^^ol1?RCH=C'CHO+H，0<R.R'表示炫基或氧）

II.醇與二元解（如：乙二醉）可生成環(huán)狀縮解：

/￥+比

9H20H0

RCHO+

CH：OH^O-CH：

寫(xiě)出A生成B的化學(xué)方程式_____________________________________

寫(xiě)出P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________________

8

練習(xí)-CHZR

CHi—CH—CH—CHz+R—CH-CH—R'—*CHCH（可為）

CHCH

\/\,

CH2R'

已知：其中，R、R，表示原子或原子團(tuán)。A、B、C、D、E、F分別表示一種有機(jī)物，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為

278,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示（其他反應(yīng)產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去）：

一國(guó)

酸化回」

銀樹(shù)溶液

寫(xiě)出1,3-丁二烯與C生成X的化學(xué)方程式

【題組三】、官能團(tuán)的性質(zhì)和有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化

要求：從結(jié)構(gòu)上和條件理解常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)，熟記官能團(tuán)的性質(zhì)

1.（2011廣東）例如:

化合物I可由以下合成路線獲得：

n（分子式為C3H8。2）工m生巫Q迎*&IV0跖0且/H+5

（1）化合物I的分子式為，其完全水解的化學(xué)方程式為（注明條件）。

（2）化合物II與足量濃氫漠酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明條件）。

2.（2010廣東）例如:

COOH

^^CH=CH2^^^CH-CHj-COOH

①：+COj--------?

in

（1）由通過(guò)消去反應(yīng)制備I的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

（2）II與過(guò)量C2H50H在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

3.（2009廣東）例如：

（1）化合物II發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________

（不攀未寫(xiě)出反應(yīng)條件）。

（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為（要求寫(xiě)出反應(yīng)條件）。

【題組四】有機(jī)綜合題

1.（2010四川題改編）已知：

OOH

—C=CH+—C—H］定型與—C=C—C—H

F一定條佬一?

—CHO+—C—CHO足系—CHT—CHO

以乙快為原料?，通過(guò)下圖所示步驟能合成有機(jī)物中間體E（轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）。

喘"工廠E

C4Hl0。2

其中，A、B、C、D分別代表一種有機(jī)物；B的分子式為C4H10O2,分子中無(wú)甲基。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）乙快-A的化學(xué)反應(yīng)類型是。

寫(xiě)出B-C化學(xué)方程式：。

（2）E和H2完全加成得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（3）寫(xiě)出符合下列條件的E的兩種同分異構(gòu)體。

A.含有苯環(huán)B.屬于酯類C.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（4）下列說(shuō)法正確的是

A.上述流程中，乙烘、有機(jī)物B、有機(jī)物E都可發(fā)生聚合反應(yīng)

B.有機(jī)物E能使酸性KMnO4溶液褪色，可說(shuō)明E含碳碳雙鍵

C.有機(jī)物C的名稱為丁二醛，C具有還原性

D.甲醛（HCHO）溶液俗稱福爾馬林溶液，能使蛋白質(zhì)變性

（5）C到D的變化可表示為2C-D,

D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________________________

2.（2011山東）美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

（X為鹵原子，R為取代基）

經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下:

催化劑

△B-----------------

(CJH4O)Oi,濃堿酸.△

'H=CHCOOCH2cH2cH代罵％

回答下列問(wèn)題:

（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是.

a.取代反應(yīng)b.酯化反應(yīng)c.縮聚反應(yīng)d.加成反應(yīng)

（2）C與濃H2s。D在一定條件

催化劑

下反應(yīng)生成高分子彳&巴戈。又

（3）在ATB的反

（4）E的一種同分弁性I體K付合「列市懺：本義、上句兩個(gè)取代型且本處上足侶兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,

加熱反應(yīng)制得:

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）

已知以下信息：

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫B可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成線基。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）香豆素的分子式為;

（2）由甲苯生成A的反應(yīng)類型為；A的化學(xué)名稱為

（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)________________________________________

（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種;

4（2011安徽）室安卡因（G）是一種抗心率天常藥物，可由下列路線合成;

（1）已知A是十ML『士的單體，則A中含有的官能團(tuán)是（寫(xiě)名稱）。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

COOH

是O

（2）C的名稱（系統(tǒng)命名）是,C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式

是O

（3）X是E的同分異構(gòu)題，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

有H,J0-NHCH,

（4）F—G的類型是

（5）下列關(guān)于室安卡因（G）的說(shuō)法正確的是

a.能發(fā)生加成反應(yīng)b.能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

c.能與鹽酸反應(yīng)生成鹽d.屬于氨基酸

有機(jī)化學(xué)2一—常見(jiàn)有機(jī)考點(diǎn)的突破答案

【題組一】：同分異構(gòu)體

練習(xí)3：OHC般型CH2=CH-COOH

b土CoHoOo

練習(xí)5：8826

CHCHCHCHCOOH

練習(xí)6：=22

O

練習(xí)7：HOC^-^^CHOjHO^^CHzCHO^_

CCH3

練習(xí)8:

【題組二】：有機(jī)題中的信息遷移與應(yīng)用

練習(xí)2:Ph-N'

H3CCH=CH—O—CH2cH2cH3

練習(xí)6：

CHO稀NaOH

+CH?CHO----------CH=CH-CHO+H2O

3△

練習(xí)7：

練習(xí)8：

【題組三】、官能團(tuán)的性質(zhì)和有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化

1、

3

(1)化合物1的分子式為C5H8。4，H-CH+水浴如塾>HaOOOCH20^a+2cH30H

、000CH3

一定冬件

HOCH2-CH-CHOH+2HBr—>BrCHRH2VH?Br+2H0

(2)222

C2H5OH

—CH2cH?Br+NaOH_______