高中化學(xué)專題4第二單元第2課時酚學(xué)案蘇教版選修5

［學(xué)習(xí)目標(biāo)定位］1.通過苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會分析酚類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.

知道酚類物質(zhì)對環(huán)境和健康的影響。

知識?回顧區(qū)溫故追本溯源推陳方可知新

1.苯與澳在FeBr,催化作用下反應(yīng)的化學(xué)方程式為

苯與濃硝酸在濃硫酸催化作用下反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+H0—NOz濃卷入+H20.

2.乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2cH3cHQH+2Na—^CILCHzONa+ILt。

乙醇生成漠乙烷的化學(xué)方程式為

C2H50H+HBrC2H5Br+HQ。

乙醇與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5OH+CH3COOH

O

濃H2s04I

、“4C2H5OCCH3+H2O。

△

3.下列化合物中屬于醇的是名,屬于芳香醇的是C，屬于酚的是密。

子習(xí),探究區(qū)基礎(chǔ)自學(xué)落實(shí)重點(diǎn)互動探究

探究點(diǎn)一苯酚的溶解性和弱酸性

1.苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與現(xiàn)象結(jié)論

(1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞氣味無色晶體、略帶粉紅色，具有特殊的氣味

(2)在試管中加少量水，逐漸加入苯酚

晶體，振蕩試管觀察到的現(xiàn)象是晶體溶苯酚能溶于水，較多量時振蕩可形成懸濁液,

解，繼續(xù)加入苯酚至有較多晶體丕造靜置后會分層

解，振蕩試管，靜置后分層

(3)將2中的試管放在熱水浴中加熱，易溶于熱水，溫度較高(65℃以上)時能與水

觀察到的現(xiàn)象是分層現(xiàn)象消失,取出試以任意比互溶

管冷卻靜置后底部出現(xiàn)晶體

(4)將苯酚晶體分別加入到苯和煤油

易溶于有機(jī)溶劑

中，并與實(shí)驗(yàn)2作比較

2.按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)并填表

實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論

卜儲

I室溫下，苯酚在水中的溶解度

得到渾濁液體

較小

/晶體

NaOH

1溶液苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表

渾濁液體變澄清

現(xiàn)了苯酚的酸性

苯酚

1「水溶液

1-稀鹽酸co,

LrJ兩溶液均變渾濁苯酚的酸性比碳酸的酸性弱

1廠水溶液t1

3.寫出上述實(shí)驗(yàn)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:

ONa

ICO2III2OTNaHCOs。

［歸納總結(jié)］

A011

(1)苯酚的分子式網(wǎng)&結(jié)構(gòu)簡式,官能團(tuán)一0H。

(2)苯酚具有弱酸性是因?yàn)楸江h(huán)對羥基的影響，使苯環(huán)中羥基上的氫原子變的活潑(酚羥基比

醇羥基更活潑)，能發(fā)生電離，顯弱酸性(酸性比碳酸弱)。

(3)試管內(nèi)壁附有苯酚時清洗方法：①高于65℃的熱水;②酒精洗。皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立

即用酒精清洗。

［活學(xué)活用］

1.下列物質(zhì)中，與苯酚互為同系物的是()

A.CH3cH20HB.(CII3)3C—OH

OHCHOH

C.D.2

CH3

答案c

解析同系物首先必須要結(jié)構(gòu)相似，苯酚的同系物則應(yīng)是一0H與苯環(huán)直接相連，滿足此條件

on

ar,.

的只有C項(xiàng)。同系物的第二個必備條件是組成上相差一個或若干個CHz原子團(tuán),3CL

n

苯酚多一個CH2,所以G“9C113為苯酚的同系物。

H2CO3>CT?！?gt;ncor

2.已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?則下列化學(xué)方程式中正確的是

()Na

①0^°+H20+82+NaH

CO3

②2+H2O+CCfe

NazCCb

A.①③B.②③C.①④D.②④

答案C

解析根據(jù)給出的酸性強(qiáng)弱順序知，CO?可以與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，苯酚又可以與NazCOs

反應(yīng)生成NaHC()3；②中產(chǎn)物可以繼續(xù)反應(yīng)而生成NaHCO”錯誤；③若能進(jìn)行，則說明苯酚的

酸性強(qiáng)于H￡0：“顯然錯誤。

探究點(diǎn)二苯酚的取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)

1.向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和濱水，現(xiàn)象為有白色沉淀生成。反應(yīng)的化

學(xué)方程式為

OH

4-31IBr

在此反應(yīng)中，苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被溟原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。

2.苯和苯酚漠代反應(yīng)的比較

苯苯酚

反應(yīng)物液漫

反應(yīng)條件催化劑，△常溫常壓無催化劑

被取代的氫原子數(shù)13

反應(yīng)速率較慢快速

結(jié)論苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)

3.在少量苯酚溶液中滴加FeCh溶液，觀察到的現(xiàn)象是溶液顯紫色。

［歸納總結(jié)］

(1)苯酚分子中羥基對苯環(huán)產(chǎn)生的影響是：羥基使苯環(huán)鄰位、對位上的氫原子變得活潑，易被

取代。

(2)檢驗(yàn)酚羥基存在的方法有①過量的濃漠水產(chǎn)生白色沉淀,②FeCL溶液會顯紫色。

(3)苯酚具有較強(qiáng)的還原性，在空氣中易被氧化而呈粉紅色。

［活學(xué)活用］

3.有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各

項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()

A.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

B.乙烯能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)

C.苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)

D.苯酚與澳水可直接反應(yīng)，而苯與液溟反應(yīng)則需要FeBe作催化劑

答案B

解析甲苯中苯環(huán)對一Oh的影響，使一CFG可被KMnO,(H+)氧化為一COOH,從而使KMnO1溶液

褪色；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基碳鄰、對位碳上的氫原子變得活潑,

更易被取代；乙烯能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥

基中氫原子更易電離，從而苯酚表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項(xiàng)符合題意，B項(xiàng)不合題意。

理解感悟苯基對其他基團(tuán)的影響：

(1)水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。?/p>

R—OH<H—OHKCdis—OH?

(2)烷燒和苯均不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高鋅酸鉀溶液褪色。

4.把少量的苯酚晶體放入試管中，加入少量水振蕩，溶液里出現(xiàn)一，因?yàn)?/p>

逐漸滴入稀NaOH溶液，繼續(xù)振蕩，溶液變,其離子方程

式為。向澄清的溶液中通入過量C02,溶液又變?yōu)?其離

子方程式為o

答案渾濁苯酚常溫下在水中的溶解度小澄清

〈》Oil+OII-―>+H2O渾濁

+H2O+CO2—?+HCOT

解析常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液體出現(xiàn)渾濁；當(dāng)加入NaOH溶液后,

發(fā)生反應(yīng)：\-Z\=Z2",生成的苯酚鈉易溶于水,

濁液變成澄清溶液；當(dāng)向苯酚鈉的溶液中通入co2時，發(fā)生反應(yīng)重新生成苯酚：

ONa+H2O+CO2―*+NaII

CO3。

?學(xué)習(xí)小結(jié)

官能團(tuán)

麗）羥基與苯環(huán)直接相連|

~T相

互

廠物理性質(zhì)影

酚II

T弱酸性響

T化學(xué)性質(zhì)T取代反應(yīng)「

U顯色反應(yīng)|

自我?檢測區(qū)檢測學(xué)習(xí)效果體驗(yàn)成功快樂

i.一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警

告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室對盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是（）

布?毒的易燃的腐蝕性氧化性爆炸性

①③④⑤

A.①③B.②③C.②④D.①④

答案A

解析苯酚有毒，且易腐蝕皮膚。

2.下列關(guān)于苯酚的敘述，不正確的是（)

A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50℃形成乳濁液

B.苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

C.苯酚易溶于NaOH溶液中

D.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)，比醋酸弱

答案D

解析苯酚微溶于冷水，65C以上與水互溶，故A正確；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥

基碳鄰、對位上氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基苯酚，B正確；苯

酚能與NaOH反應(yīng)而易溶于NaOH溶液，C正確；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯。

3.三氯化鐵溶液中加入下列物質(zhì)，溶液顏色幾乎不變的是()

A.CH20HB.

C.OilD.鐵粉

答案A

解析B、C兩項(xiàng)屬于酚類，遇FeCb溶液呈紫色；D項(xiàng)發(fā)生反應(yīng)：2Fe"+Fe=3Fe2+。

OH

4.白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式為0H,其廣泛存在于食物(如桑

松、花生，尤其是葡萄)中，具有抗癌性。能跟1mol該物質(zhì)反應(yīng)的Bn或壓的最大量分別是

()

A.1mol,1molB.3.5mol,7mol

C.3.5mol,6molD.6mol,7mol

答案D

5.A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H若滴入FeCh溶液，只有C呈紫色。若投入金屬鈉,

只有B沒有變化。

(1)若C的分子中苯環(huán)上的原子團(tuán)處于鄰位，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式:A,

B,C?

(2)C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是①一②—

答案⑴〈'CIhOII〈》OCII3

[AOH

5cH3

OH

解析根據(jù)C能與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)判斷，C應(yīng)屬酚類；A不和FeCL,溶液發(fā)生顯色反

應(yīng)，但能和金屬鈉反應(yīng)，且分子中只含一個氧原子，應(yīng)屬醇類；同理可分析得出B中不含有

羥基，結(jié)合三種物質(zhì)的分子式，可推得三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A為〈_>CH20H,B為

OHon

on

（）CH3,C為J）CIb、CH3

7，c的同分異構(gòu)體為CH3

理解感悟苯酚是由苯環(huán)與羥基共同構(gòu)成的，因而苯酚既具有苯的一些性質(zhì)，也具有醇的一

些性質(zhì)，同時這兩個基團(tuán)相互影響，又使苯酚具有與苯和醇都不同的化學(xué)性質(zhì)。受到苯環(huán)的

影響，酚在空氣中很容易被氧化成粉紅色的物質(zhì)，羥基上的氫原子變得活潑起來，能電離使

苯酚具有弱酸性；同時苯環(huán)也會受到羥基的影響，使羥基碳的兩個鄰位和一個對位碳上的氫

變得活潑，更容易被取代。

40分鐘課時作業(yè)

［基礎(chǔ)過關(guān)］

一、酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列關(guān)于醇和酚的說法中不正確的是（）

on

f\CHa

A.醫(yī)院經(jīng)常用“來蘇水”進(jìn)行消毒，其主要成分屬于酚類化合物

CH—Oil

I2

CH-OH

I

B.甘油CH2OH具有較強(qiáng)的吸水性，經(jīng)常用于護(hù)膚用品，它屬于三元醇

C.冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙醇

D.含有一0H（羥基）官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于醇類

答案C

解析酚類是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，A正確；B中甘油含有三個羥基，屬于三元醇，

正確；冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙二醇，C錯誤；D正確，如酚類化合物也含有羥基。

2.由C6H5一、一CeHi一、一CH?一、-OH4種原子團(tuán)一起組成的酚類物質(zhì)的種類有（）

A.1種B.2種C.3種D.4種

答案C

解析酚類物質(zhì)必須有一0H與苯環(huán)直接相連，可能的組成：C6H.—CH2—CeH—0H,移動一OH

的位置，可得三種同分異構(gòu)體：

OH

3.異丙酚（2,6?二異丙基苯酚）結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法中正確的是（）

CH3OHCH3

ZJ/

H3C^J]S:H,

A.異丙酚的分子式為C/gO

B.異丙酚與苯酚互為同系物

C.異丙酚易溶于水

D.異丙酚中所有碳原子都在同一平面上

答案B

解析根據(jù)題中的結(jié)構(gòu)簡式可知，異丙酚的分子式為GMQ,A項(xiàng)錯誤；異丙酚中含有異丙

基、酚羥基和苯環(huán)，難溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D兩項(xiàng)錯誤；苯酚

的分子式為CeHQ,異丙酚與苯酚在分子組成上相差6個CH?原子團(tuán)，屬于同系物，B項(xiàng)正確。

二、苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用

4.苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是（）

A.酒精洗滌B.水洗

C.氫氧化鈉溶液洗滌D.濱水處理

答案A

5.苯酚與苯甲醇共同具有的性質(zhì)是（）

A.能與NaOH溶液反應(yīng)

B.能與鈉反應(yīng)放出Hz

C.呈現(xiàn)弱酸性

D.與FeCk溶液反應(yīng)顯紫色

答案B

解析四個選項(xiàng)中的性質(zhì)苯酚都具有，而苯甲醉只能與Na反應(yīng)。

6.常溫下，下列物質(zhì)久置于空氣中易被氧化的是（）

A.CH4B.

c.（hCMD.濃硫酸

答案B

7.鑒別C2HsOH、CeHQH、AgNCh、Na2C03>KI五種物質(zhì)的一種試劑是（）

A.稀鹽酸B.濃氨水

C.酸性高鋅酸鉀溶液D.FeCk溶液

答案D

解析加入FeCh溶液，GH30H無明顯變化，C6H50H顯紫色，AgNO：,生成白色沉淀，Na2c0-有氣

體放出，且有紅褐色沉淀生成，KI生成黃褐色溶液。

三、根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式推測其性質(zhì)

8.胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式是HQ、=/CH2CH=CH2,下

列敘述中不正確的是（）

A.1mol胡椒酚最多可與4mol發(fā)生反應(yīng)

B.1mol胡椒酚最多可與4molBr?發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒酚可與NaOH溶液反應(yīng)

D.胡椒酚在水中的溶解度不大

答案B

解析胡椒酚中既含苯環(huán)，又含碳碳雙鍵，故可與4mol也發(fā)生加成反應(yīng)；胡椒酚屬于酚，

在水中溶解度較小，但可以與NaOH溶液反應(yīng)；1mol胡椒酚可與2molBn發(fā)生取代反應(yīng)，

又可與1molBn發(fā)生加成反應(yīng)，故最多可與3molBn發(fā)生反應(yīng)。

已知氮氮雙鍵不能與Bn發(fā)生加成反應(yīng)。蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素，

結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于蘇丹紅的說法中錯誤的是（）

A.蘇丹紅屬于芳香族化合物

B.蘇丹紅能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.蘇丹紅能被酸性KMnOi溶液氧化

D.1mol蘇丹紅最多可與1molBn發(fā)生取代反應(yīng)

答案D

解析由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知該分子中含一個苯環(huán)和一個蔡環(huán)，屬于芳香族化合物，A項(xiàng)正

確；蘇丹紅在禁環(huán)上有一011,是酚類有機(jī)物，B項(xiàng)正確；蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上有2個甲

基側(cè)鏈，故蘇丹紅能被酸性KMnO,溶液氧化，C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的氫原子也可與Bn發(fā)生取代

反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。

10.莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，糅酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下

列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是（）

A.兩種酸都能與溟水發(fā)生加成反應(yīng)

B.兩種酸與三氯化鐵溶液都能發(fā)生顯色反應(yīng)

C.糅酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵

D.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同

答案D

解析從兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可以看出，莽草酸中含竣基、醇羥基和碳碳雙鍵，可與濱水發(fā)生加

成反應(yīng)。鞅酸中含有竣基、酚羥基，不能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)。

［能力提升］

11.欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液，反應(yīng)的離子方程式為

再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，振蕩靜置后，溶液將出現(xiàn)

現(xiàn)象，然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是________。從分液漏斗放出

下層液體，加入適量鹽酸，再向溶液中加入FeCL溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是o

0H+OH~—>?+H2O

答案x/分層苯溶液呈紫色

ONaONa

解析苯酚具有弱酸性，可與NaOH反應(yīng)生成DW可溶于水，而苯則不與

ONaOil

反應(yīng)，故會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，且上層為苯。ONa溶液加入鹽酸后，乂會轉(zhuǎn)化為

Oil

A

亡遇FeCh發(fā)生反應(yīng)，溶液呈紫色。

12.吃水果能幫助消化，當(dāng)我們把蘋果切開后，不久果肉上便會產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì)，好

像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?，這些二醍很快聚合成為咖啡

色的聚合物。

（1）這一變化（酚變?yōu)槎┑姆磻?yīng)類型為（填字母）。

a.氧化反應(yīng)b.還原反應(yīng)

c.加成反應(yīng)d.取代反應(yīng)

（2）若要避免蘋果“生銹”，請你選擇一種保存切開的蘋果的方法

其原因是。

答案⑴a

（2）放入水中（其他合理答案也可）切開的蘋果易被氧化，放入水中，使果肉不與空氣接觸,

減緩氧化速率

解析根據(jù)有機(jī)化學(xué)中氧化反應(yīng)的概念：從有機(jī)物分子中去掉氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。

該變化過程符合這一特點(diǎn)，故屬于氧化反應(yīng)。

［拓展探究］

13.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。

（1）①流程圖設(shè)備I中進(jìn)行的是_______操作（填寫操作名稱）。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用

（填儀器名稱）進(jìn)行。

②由設(shè)備H進(jìn)入設(shè)備HI的物質(zhì)A是（填化學(xué)式，下同）。由設(shè)備HI進(jìn)入設(shè)備IV的物質(zhì)

B是。

③在設(shè)備m中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

④在設(shè)備W中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、HQ和。通過（填

操作名稱）操作，可以使產(chǎn)物相互分離。

⑤圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是、、CJh和CaO