2023年高考化學(xué)專題16-有機化學(xué)基礎(chǔ)(命題猜想含解析)

202316-有機化學(xué)根底(命題猜測含解析)【考向解讀】1．有機化合物的組成與構(gòu)造(1)能依據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。(2)常見有機化合物的構(gòu)造。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的構(gòu)造。(3)了解確定有機化合物構(gòu)造的化學(xué)方法和某些物理方法。(4)了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能推斷簡潔有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能依據(jù)有機化合物命名規(guī)章命名簡潔的有機化合物。(6)能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)(1)了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。(2)了解氨基酸的組成、構(gòu)造特點和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體安康的關(guān)系。(3)了解蛋白質(zhì)的組成、構(gòu)造和性質(zhì)。(4)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)進展中所起的重要作用。合成高分子化合物(1)了解合成高分子的組成與構(gòu)造特點，能依據(jù)簡潔合成高分子的構(gòu)造分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反響和縮聚反響的特點。(3)了解型高分子材料的性能及其在高技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。(4)了解合成高分子化合物在進展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的奉獻。1．常見官能團的構(gòu)造及其特征性質(zhì)KMnO42、H2、HH2OKMnO4褪色主要化學(xué)性質(zhì)①在光照下發(fā)生鹵代反響；②不能使酸性炔烴苯苯的同系物鹵代烴—某①跟某2、H2、H某、H2O等發(fā)生加成反響；②易被氧化，可使酸性KMnO4(Fe或Fe3作催化劑)；②與H2KMnO4溶液褪色①與NaOHNaOH生消去反響①跟活潑金屬Na等反響產(chǎn)生H2；②消去反醇—OH分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化(取代)反響①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇酚—OHFeCl3溶液呈紫色①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、Ag(NH3)2]、Cu(OH)22.有機反響根本類型與有機物類型的關(guān)系有機反響根本類型鹵代反響酯化反響取代反響水解反響硝化反響發(fā)生水解反響，生成羧酸(鹽)和醇有機物類型飽和烴、苯和苯的同系物等醇、羧酸、纖維素等鹵代烴、酯等苯和苯的同系物等磺化反響加成反響消去反響燃燒氧化反響酸性KMnO4烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等鹵代烴、醇等絕大多數(shù)有機物直接(或催化)氧化制Cu(OH)2反響縮聚反響與FeCl3等烯烴、炔烴等苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等酚類例1．【2023。以下有關(guān)化合物某的說法正確的選項是〔〕A．分子中兩個苯環(huán)確定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol2molNaOHC【變式探究】液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下：請答復(fù)以下問題：(1)化合物Ⅰ的分子式為 ，1mol化合物Ⅰ最多可與 molNaOH(2)CH2===CH—CH2BrNaOH方程式為 (注明條件)。2鏡反響的化合物有多種，寫出其中一種滿足該條件的同分異體的構(gòu)造簡式 。反響③的反響類型是 。在確定條件下，化合物也可與化合物Ⅲ發(fā)生類似反響③的反響，生成有機物Ⅴ。Ⅴ的構(gòu)造簡式是 。(5)以下關(guān)于化合物Ⅳ的說法正確的選項是 (填字母)。A．屬于烯烴B．能與FeCl3溶液反響顯紫色C．確定條件下能發(fā)生加聚反響D．能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】(1)C7H6O32(2)CH2===CHCH2Br＋NaOH――→△CH2===CHCH2OH＋NaBr(3)(4)取代反響(5)CD【方法技巧】官能團的位置與有機物的性質(zhì)在有機物構(gòu)造中，官能團的位置不同，其性質(zhì)及反響狀況有所不同。1．羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的為醇，而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOHNaOH醇羥基(或鹵素原子)所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反響。伯醇(含有—CH2OH)氧化生成醛(進一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很難被氧化。中，當(dāng)R為H，R′為烴基時，具有醛和酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為烴基時，只具有酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為H質(zhì)；當(dāng)R，R′為H【變式探究】芳香烴ABG、I，且知有機物ED請答復(fù)以下問題：A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反響類型分別為 、 、 、 、 。A的構(gòu)造簡式為 ；G的構(gòu)造簡式為 。(3)寫出以下反響的化學(xué)方程式：①C→A：_；②F ；③D＋H→I： ?！敬鸢浮?1)加聚反響加成反響取代反響(或水解反響)消去反響氧化反響(2)(3)【方法規(guī)律】有機反響條件與反響類型的關(guān)系在NaOH的水解反響。在NaOH在濃H2SO4、成醚反響或硝化反響等。(4)能與溴水或溴的CCl4烯烴、炔烴的加成反響。(52(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反響；在Fe21．常見重要官能團的檢驗方法官能團種類碳碳雙鍵或碳碳三鍵鹵素原子液醇羥基酚羥基鈉FeCl3液濃溴水銀氨溶液醛基制Cu(OH)2NaHCO3CO2體放出有H2溴的CCl4KMnO4溶液NaOHAgNO32.依據(jù)反響數(shù)量關(guān)系確定官能團的數(shù)目Na――→H2(2)2—OH〔醇、酚〕2—COOH(3)42，1OH；84，2—OH。即—OHOOCCH3。由—CHOCOOH，16；32，則含2CHO。當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH；42OH。2．【2023〔10〕化合物某是一種有機合成中間體，ZZ。：①化合物A2②RCOOR’+R’CH2COOR’請答復(fù)：〔1〕寫出化合物E的構(gòu)造簡式 ，F(xiàn)中官能團的名稱是 的化學(xué)方程式是 。G→某的化學(xué)方程式是 ，反響類型是 。假設(shè)C中混有B，請用化學(xué)方法檢驗B的存在〔要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論〕 ?！敬鸢浮俊?〕CH2=CH2羥基〔2〕取代反響取適量試樣于試管中，先用NaOH濁液，加熱，假設(shè)產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B【變式探究】有機物A(C11H12O2)可用來調(diào)配果味香精，其合成路線如以下圖：(R、R′表示氫原子或烴基)；②CC7H8O，能與鈉反響，不與堿反響，也不能使Br2CCl4請答復(fù)以下問題：上述合成過程中沒有涉及的反響類型有 母)。a．酯化反響b．加成反響c．消去反響d．氧化反響e．復(fù)原反響寫出構(gòu)造簡式：C ；A 。寫出HG 。(4)F分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反響又能發(fā)生水解反響，且苯環(huán)上只有一個取代基的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式： 。【答案】(1)e(2)【方法技巧】有機物推斷題的突破方法依據(jù)反響條件推斷某一反響的反響物或生成物，如反響條件為“NaOH確定含不飽和鍵。依據(jù)有機反響的特別現(xiàn)象推斷有機物的官能團①使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。KMnO4醛基或苯的同系物。③遇FeCl3溶液顯紫色或參與濃溴水消滅白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。④參與制Cu(OH)2溶液并水浴加熱有銀鏡消滅)，說明該物質(zhì)中含有—CHO。H2OHCOOH。⑥參與NaHCO3COOH。(3)以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳架構(gòu)造和官能團的位置①醇的氧化產(chǎn)物與構(gòu)造的關(guān)系②由消去反響的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—某”的位置。③由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架構(gòu)造。有機物取代產(chǎn)物越少或一樣環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物構(gòu)造的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架構(gòu)造的對稱性而快速進展解題。④由加氫后的碳架構(gòu)造可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。⑤由有機物發(fā)生酯化反響能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸，依據(jù)酯的構(gòu)造，可確定—OHCOOH【變式探究】有機高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料，其構(gòu)造簡式為。按如以下圖關(guān)系可以合成甲，其中試劑I26：濃硫酸a．—CH2OH＋—CH2OH――――→—CH2OCH2—＋H2O△請答復(fù)以下問題：質(zhì)譜圖顯示A的相對分子質(zhì)量是80.5，A分子中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為19.88%，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為29.81%，其余為氫元素和氯元素，且A的核磁共振氫譜上有三個吸取峰，峰面積之比為2∶2∶1，則A的構(gòu)造簡式為 。試劑I的名稱是 ；B→C的反響類型是 (3)寫出以下反響的化學(xué)方程式：①D→E ；②C＋F→G＋NaCl (4)E的一種同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴水褪色，另一種在滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，該物質(zhì)的構(gòu)造簡式為 。【答案】(1)ClCH2CH2OH(2)乙醛消去反響(3)①2。②(4)【命題熱點突破三】有機合成路線分析1．常見兩大有機合成路線(1)一元合成路線H某NaOH/H2OR—CH===CH2―――――→鹵代烴―――――→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯確定條件△(2)二元合成路線2．有機合成中常見官能團的保護酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH(或羧酸)反響，把—OHONa(或酯基)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也簡潔被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl變?yōu)樘继茧p鍵。合成氨基(—NH2)的保護：如對硝基甲苯――→對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3COOHNO2NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3NH2(具有復(fù)原性)也被氧化。3．【2023〔17〕功能高分子P下：〔1〕A的分子式是C7H8，其構(gòu)造簡式是 ?！?〕試劑a是 ?！?〕反響③的化學(xué)方程式： ?！?〕E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團： 。反響④的反響類型是 ?！?〕反響⑤的化學(xué)方程式： ?！?〕：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線〔用構(gòu)造簡式表示有機物〕，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反響條件〕。【答案】〔1〕〔2〕濃硫酸和濃硝酸〔3〕〔4〕碳碳雙鍵、酯基〔5〕加聚反響〔6〕〔7〕【變式探究】PTT有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計為：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反響，C中不含甲基，1molC22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。請答復(fù)以下問題：(1)A中所含官能團的名稱為 ；B的構(gòu)造簡式為 (2)由物質(zhì)C和D反響生成PTT的化學(xué)方程式為 ，反響類型為 (3)分子式為C4H6O，與A互為同系物的同分異構(gòu)體有 種。(4)請寫出以CH2===CHCH3件)。的合成路線流程圖(須注【答案】(1)碳碳雙鍵、醛基HOCH2CH2CHO(3)3(4)【變式探究】(2023·重慶理綜，10)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚攏信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T條件略)。(1)A的化學(xué)名稱是 ，A→B生成的官能團是 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。(3)D→E 的Cu(OH)2發(fā)生反響，所得有機物的構(gòu)造簡式為 。L可由BH2R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M構(gòu)簡式為 。，則T的構(gòu)造簡式為 。【答案】(1)丙烯—Br(2)2醇(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→△HC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O(4)HC≡CCOONa(5)CH3CH2CH2C≡CCHO(6)【高考真題解讀】【2023如以下圖。以下有關(guān)化合物某的說法正確的選項是〔〕分子中兩個苯環(huán)確定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol2molNaOHC〔〕A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反響B(tài)．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D．乙酸在甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體【答案】A【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反響，故說法錯誤；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包裝，故說法正確；C、乙醇含有親水基羥基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故說法正確；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式一樣，構(gòu)造不同，是同分異構(gòu)體，故說法正確?！?023法錯誤的選項是〔〕異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯的和苯為同系物【答案】C【2023〔9〕異戊二烯是重要的有機化工原料，其構(gòu)造簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。完成以下填空：化合物某與異戊二烯具有一樣的分子式，與Br/CCl4反響后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。某的構(gòu)造簡式為 。異戊二烯的一種制備方法如以以下圖所示：A能發(fā)生的反響有 ?！蔡罘错戭愋汀矪的構(gòu)造簡式為 。設(shè)計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線?！埠铣陕肪€常用的表示方式為：【答案】〔9〕〕〔1〕〔2〕加成〔復(fù)原〕、氧化、聚合、取代〔酯化〕、消退反響；〔3〕〔合理即給分〕〔8〕乙二酸二乙酯〔D〕可由石油氣裂解得到的烯烴合成。答復(fù)以下問題：〔1〕B和A為同系物，B的構(gòu)造簡式為 。反響①的化學(xué)方程式為 ，其反響類型為 。反響③的反響類型為 。〔4〕C的構(gòu)造簡式為 ?！?〕反響②的化學(xué)方程式為 ?！敬鸢浮?5.(8分)CH2=CHCH3取代反響〔4〕HOOC-COOHCH3CH2OH〔5〕2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O【2023〔15〕化合物H決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：〔1〕D中的含氧官能團名稱為 〔寫兩種〕?！?〕F→G的反響類型為 。寫出同時滿足以下條件的C 。①能發(fā)生銀鏡反響；②能發(fā)生水解反響，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl34〔4〕EF，EC14H17O3NE ?！?〕：①苯胺〔②〕易被氧化請以甲苯和〔CH3CO〕2O見此題題干〕。，寫出制備的合成路線流程圖〔無機【答案】〔1〕〔酚〕羥基、羰基、酰胺鍵〔2〕消去反響〔3〕或或〔4〕；〔5〕【2023〔10〕化合物某是一種有機合成中間體，ZZ。：①化合物A2②RCOOR’+R’CH2COOR’請答復(fù)：〔1〕寫出化合物E的構(gòu)造簡式 ，F(xiàn)中官能團的名稱是 的化學(xué)方程式是 。G→某的化學(xué)方程式是 ，反響類型是 。假設(shè)C中混有B，請用化學(xué)方法檢驗B的存在〔要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論〕 ?！敬鸢浮俊?〕CH2=CH2羥基〔2〕取代反響取適量試樣于試管中，先用NaOH濁液，加熱，假設(shè)產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B點，該反響的反響類型是取代反響?！?〕C(CH3)2CHCOOH，B(CH3)2CHCHO，CB，只需要檢驗醛基是否存在即可，即取適量試樣于試管中，先用NaOH制氫氧化銅懸濁液，加熱，假設(shè)產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B【2023富馬酸〔反式丁烯二酸〕與Fe2+形成的協(xié)作物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：答復(fù)以下問題：〔1〕A的化學(xué)名稱為 由A生成B的反響類型為 〔2〕C的構(gòu)造簡式為 。〔3〕富馬酸的構(gòu)造簡式為 。檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的試驗操作步驟是 。富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反響可放出 LCO2〔標(biāo)況〕；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有 〔寫出構(gòu)造簡式〕?！敬鸢浮?8-Ⅱ〔14〕〔1〕環(huán)己烷取代反響〔24〕〔2〕〔2〕〔3〕〔2〕〔4〕取少量富血鐵，參與稀硫酸溶解，再滴加KSCN血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無。〔2〕〔5〕44.8【解析】〔24〕【2023〔17〕功能高分子P〔1〕A的分子式是C7H8，其構(gòu)造簡式是 ?！?〕試劑a是 ?！?〕反響③的化學(xué)方程式： ?！?〕E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團： ?！?〕反響④的反響類型是 ?！?〕反響⑤的化學(xué)方程式： ?！?〕：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線〔用構(gòu)造簡式表示有機物〕，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反響條件〕?！敬鸢浮俊?〕〔2〕濃硫酸和濃硝酸〔3〕〔4〕碳碳雙鍵、酯基〔5〕加聚反響〔6〕〔7〕【2023〔13〕M〔局部試劑及反響條件省略〕：完成以下填空：反響①的反響類型是 。反響④的反響條件是 。除催化氧化法外，由A得到所需試劑為 。B能發(fā)生銀鏡反響。由反響②、反響③說明：在該條件下， ?！?〕寫出構(gòu)造簡式，C D 〔5〕D與1-丁醇反響的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的構(gòu)造簡式。 〔6〕寫出一種滿足以下條件的丁醛的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式。 3上連有羥基的構(gòu)造不穩(wěn)定。【答案】〔13〕〔1〕消退反響；濃硫酸，加熱〔2〕銀氨溶液，酸〔合理即給分〕〔3〕碳碳雙鍵比羰基易復(fù)原〔合理即給分〕〔4〕CH2=CHCHO；〔5〕〔合理即給分〕〔6〕〔合理即給分〕【2023〔16〕高血脂嚴峻影響人體安康，化合物EE〔局部反響條件和試劑略〕：請答復(fù)以下問題：試劑I的名稱是 a ，試劑II中官能團的名稱是 b ，第②步的反響類型是 c 。第①步反響的化學(xué)方程式是 ?！?〕第⑥步反響的化學(xué)方程式是 。〔4〕第⑦步反響中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其構(gòu)造簡式是 〔5〕C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成某、Y和CH3(CH2)4OH。假設(shè)某含有羧基和苯環(huán)，且某和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸取峰，則某與Y發(fā)生縮聚反響所得縮聚物的構(gòu)造簡式是 ?！敬鸢浮俊?〕甲醇；溴原子；取代反響?！?〕〔3〕〔4〕CH3I?！?〕【2023(18-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香D：RCHO+R＇OH+R＂OH的名稱是 ；B分子中共面原子數(shù)目最多為 ；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有 種?！?〕D中含氧官能團的名稱是 ，寫出檢驗該官能團的化學(xué)反響方程式 ?！?〕E為有機物，能發(fā)生的反響有a．聚合反響b．加成反響c．消去反響d．取代反響〔4〕B的同分異構(gòu)體F與B有完全一樣的官能團，寫出F全部可能的構(gòu)造 ?！?〕以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半局部補充完整。〔6〕問題〔5〕的合成路線中第一步反響的目的是 ?！敬鸢浮俊?〕98〔2〕醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O