高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《第二節(jié) 醇酚（第一課時(shí)）》課件

第二節(jié)醇

酚（第一課時(shí)）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章1.能辨識醇和酚。2.能說出醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并進(jìn)行分類，能列舉出常見醇在生活中的應(yīng)用。3.能從分子組成和結(jié)構(gòu)的角度解釋醇類物質(zhì)的主要物理性質(zhì)及遞變規(guī)律。4.能從化學(xué)鍵的極性和反應(yīng)規(guī)律的角度進(jìn)一步認(rèn)識乙醇的化學(xué)性質(zhì)，通過實(shí)驗(yàn)證實(shí)乙醇的氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)，并能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。5.能以乙醚為例，描述醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。6.能類比乙醇的化學(xué)性質(zhì)，分析和推斷其他醇類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)習(xí)目標(biāo)CH3CHCH3OH乙醇2-丙醇（異丙醇）CH2OHCH3生活中的醇類消毒劑CH2CHCH3OHOHCH2CH2CH2OHOH1，3-丙二醇1，2-丙二醇生活中的醇類消毒劑主要成分：乙醇(63%-77%)、水、PEG-60氫化蓖麻油、卡波姆、三乙醇胺、山蒼子油、甜橙油、丙二醇、三氯生（0.05%-0.06%）酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物

CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHCH3CH2CH2OH乙醇2-丙醇(異丙醇)苯甲醇1-丙醇(正丙醇)OH苯酚OH鄰甲基苯酚CH3醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物【學(xué)習(xí)任務(wù)一】醇的定義及分類【活動(dòng)1】觀察下列化合物在結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn),找出醇類物質(zhì)。一元醇：分子中只含一個(gè)羥基的醇。由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇，他們的通式為CnH2n+1OH，可簡寫為R-OH。二元醇:分子里含兩個(gè)羥基的醇。多元醇：分子里含多個(gè)羥基的醇。醇【學(xué)習(xí)任務(wù)一】醇的定義及分類甲醇（CH3OH）是無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃。甲醇有毒。CH2—OHCH2—OHCH—OHCH2—OHCH2—OH如：乙二醇如：丙三醇無色、粘稠的液體，易溶于水和乙醇。俗稱甘油?！净顒?dòng)2】請預(yù)測直鏈飽和一元醇的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加的變化規(guī)律并說明原因。【學(xué)習(xí)任務(wù)二】醇的物理性質(zhì)分子晶體熔、沸點(diǎn)分子間作用力范德華力氫鍵相對分子質(zhì)量分子極性↑↑↑↑

表1幾種醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)液體固體碳原子數(shù)↑名稱

結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211【活動(dòng)3】請仔細(xì)閱讀并對比以下表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？

相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。表2

相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)【學(xué)習(xí)任務(wù)二】醇的物理性質(zhì)【思考1】你能做出解釋嗎？名稱

結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5分子晶體熔、沸點(diǎn)分子間作用力范德華力氫鍵相對分子質(zhì)量分子極性【學(xué)習(xí)任務(wù)二】醇的物理性質(zhì)醇分子間形成氫鍵↑↑醇分子間【學(xué)習(xí)任務(wù)二】醇的物理性質(zhì)【活動(dòng)4】請歸納飽和一元醇在水中的溶解度變化規(guī)律并解釋原因。

甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇水溶性g/100

gH2O互溶互溶互溶7.72.60.59醇在水中的溶解度一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低。表3

幾種醇在水中的溶解度甲醇、乙醇、丙醇中，醇分子與水分子之間形成了氫鍵，醇與水任意比例互溶；碳原子數(shù)↑，推電子基（—R）↑，羥基極性減小，根據(jù)“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度減小。知識歸納1.熔、沸點(diǎn)①飽和一元醇隨C數(shù)增加，熔、沸點(diǎn)升高。②相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。（醇分子間形成氫鍵使沸點(diǎn)升高）醇在水中的溶解度一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低。(C1-C3醇分子與水分子形成氫鍵，可與水任意比例互溶）2.水溶性

羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。一、醇的定義二、醇的分類

根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，醇可以分為一元醇、二元醇和多元醇。三、醇的物理性質(zhì)新型冠狀病毒【化學(xué)與生活】

乙醇?xì)⒕緳C(jī)理

冠狀病毒包膜表面含蛋白質(zhì)，體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇可以滲透進(jìn)入到蛋白質(zhì)分子的肽鏈環(huán)節(jié)，使病毒包膜表面的蛋白質(zhì)變性。沒有了“外衣”的新冠病毒，就無法侵入人體細(xì)胞進(jìn)行復(fù)制繁殖。

乙醇分子可以與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵，從而破壞了蛋白質(zhì)分子中原有的氫鍵，使蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)改變，失去生理活性?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例乙醇的分子結(jié)構(gòu)模型物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)乙醇C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）④①②③⑤乙醇的核磁共振氫譜【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例H—C—C—O—HHHHH④①②③官能團(tuán)是—OH，由于O吸引電子能力比C、H強(qiáng)，C—O鍵、O—H鍵的電子都向氧原子偏移，均有較強(qiáng)極性，易斷裂。⑤C—HC—CC—O③、④⑤①O—H②容易斷容易斷較易斷很難斷【活動(dòng)5】從化學(xué)鍵角度分析已經(jīng)學(xué)過的乙醇的置換反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)過程中乙醇分子的斷鍵和成鍵特點(diǎn)。（1）置換反應(yīng)2C2H5O—H+2Na2C2H5ONa+H2↑△C2H5O—H+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

濃H2SO4（2）取代反應(yīng)【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例+H2OC2H5—OH+H—Br△C2H5—Br（斷①）H—C—C—O—HHHHH④①②③（斷①）（斷②）1.酯化反應(yīng)：2.與氫溴酸反應(yīng)：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu/Ag（3）氧化反應(yīng)【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例（斷①③）H—C—C—O—HHHHH④①②③注意事項(xiàng)：不能與高錳酸鉀合用；

避火保存。【猜想】乙醇能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)？【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例乙醇能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化，最終產(chǎn)物為乙酸。乙醇與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化還原

橙色2?Cr2O7Cr3+墨綠色+6+3乙醇與酸性K2Cr2O7溶液的反應(yīng)還原

紫色?MnO4Mn2+無色+7+2【實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證】酸性K2Cr2O7溶液橙色Cr3+綠色酒駕【視野拓展1】酒精檢測儀【視野拓展2】酒精在人體內(nèi)的代謝過程CH3CH2OHCH3CHO乙醇脫氫酶O2

CH3COOHCO2+H2O乙醛脫氫酶O2

氧化反應(yīng)

還原反應(yīng)

加入氫原子或失去氧原子有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化、還原反應(yīng)加入氧原子或失去氫原子失去2H加入O

有機(jī)化合物分子

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)知識歸納四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）置換反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（斷①）H—C—C—O—HHHHH④①②③1.酯化反應(yīng)：2.與氫溴酸反應(yīng)：2C2H5O—H+2Na2C2H5ONa+H2↑△C2H5O—H+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

濃H2SO4+H2OC2H5—OH+H—Br△C2H5—Br（斷①）（斷②）四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（3）氧化反應(yīng)知識歸納H—C—C—O—HHHHH④①②③氧化C2H5OH+3O22CO2↑

+3H2O點(diǎn)燃2C2H5OH+O22CH3CHO

+2H2O△CuCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化化學(xué)變化是有條件的，反應(yīng)條件不同，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)也不同。3.被酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7溶液氧化：1.燃燒：2.催化氧化（斷①③）：H—C—C—O—HHHHH④①②③【預(yù)測性質(zhì)】對比溴乙烷，結(jié)合乙醇分子中化學(xué)鍵的極性，推測乙醇還可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)。CCBrHHHHH【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例？怎樣驗(yàn)證乙醇的消去反應(yīng)可以發(fā)生？驗(yàn)證產(chǎn)物的生成乙烯酸性KMnO4溶液褪色溴水/溴的CCl4溶液褪色反應(yīng)條件？【實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證】【資料】乙醇與濃硫酸混合加熱到170℃產(chǎn)生乙烯氣體。

140℃時(shí)兩個(gè)乙醇分子間會(huì)脫去一分子水生成乙醚。乙醇中加入濃硫酸，將反應(yīng)溫度迅速升至170℃【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例【實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證】【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例實(shí)驗(yàn)有無干擾？怎樣排除？C+2H2SO4(濃)

CO2↑+2SO2↑+2H2O△C2H5OHC濃硫酸脫水性混合氣體酸性KMnO4溶液溴的CCl4溶液乙醇、SO2無檢驗(yàn)試劑干擾物質(zhì)除雜試劑NaOH溶液溴水SO2NaOH溶液SO2+Br2+2H2O=2HBr+H2SO4乙烯SO2CO2乙醇水除雜【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例檢驗(yàn)除雜實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①有氣體產(chǎn)生，

該氣體使溴的CCl4溶液褪色、

酸性KMnO4溶液褪色。②燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃（4）消去反應(yīng)四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)檢驗(yàn)④溫度計(jì)水銀球應(yīng)置于什么位置？①混合乙醇和濃硫酸時(shí)應(yīng)注意什么？③混合液中應(yīng)放入幾片碎瓷片，為什么？先加入酒精，再加入濃硫酸，乙醇與濃硫酸體積比1：3。置于反應(yīng)混合液中。防止暴沸。

②濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例【思考2】140℃+H2O濃硫酸

C2H5—OH+C2H5—O—HC2H5—O—C2H5乙醚【活動(dòng)6】

請寫出乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚（C2H5-O-C2H5)的化學(xué)反應(yīng)方程式，并分析反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的斷裂與形成特點(diǎn)?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì)——乙醇為例（2）取代反應(yīng)1.酯化反應(yīng)：2.與氫溴酸反應(yīng)：3.分子間脫水：（斷①②）△C2H5O—H+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

濃H2SO4+H2OC2H5—OH+H—Br△C2H5—Br（斷①）（斷②）乙醚為無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)為34.5℃，有特殊氣味。乙醚易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。C2H5—O—C2H5乙醚：醚醚：由兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接起來的化合物。R′—O—RCOC官能團(tuán)：醚鍵醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。（R和R′都是烴基，可以相同，可以不同）碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)【活動(dòng)7】請寫出分子式為C3H8O的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。OHCCC插入法醚醇O①②③①②③CCCCH2CH2CH3OH1-丙醇CH2CHCH3OH2-丙醇CH3OCH2CH3甲乙醚碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)【活動(dòng)7】

請寫出分子式為C3H8O的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。乙醇的消去反應(yīng)溴乙烷的消去反應(yīng)

反應(yīng)條件脫去的小分子

有機(jī)產(chǎn)物COCH乙烯有機(jī)反應(yīng)物斷鍵位置NaOH的乙醇溶液、△CBrCHHBrCH2CH2BrH濃硫酸、170℃H2OCH2CH2OHH【思考3】乙醇與溴乙烷都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同？CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3

斷裂②

CH3CH2BrC2H5OC2H5

斷裂①②

取代反應(yīng)置換反應(yīng)乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)斷裂②④

CH2CH2斷裂①③

CH3CHO消去反應(yīng)氧化反應(yīng)斷裂①

下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是（)課

堂

檢

測C酚課

堂

檢

測

某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH，它可能發(fā)生的反應(yīng)有_____________。①與Na反應(yīng)放出H2

②與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)③一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)

④一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)⑤一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)

⑥一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)①③⑤⑥課

堂

檢

測請寫出(CH3)2CHCH2OH發(fā)生以下反應(yīng)的化學(xué)方程式。與Na反應(yīng)放出H2：發(fā)生催化氧化反應(yīng)

：

一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)

：2(CH3)2CHCH2OH+2Na2(CH3)2CHCH2ONa

+H2↑2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO

+2H2O△Cu/Ag(CH3)2CHCH2OH

(CH3)2C=CH2↑+H2O濃硫酸170℃謝謝觀看！第二節(jié)醇

酚（第一課時(shí)答疑）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章2-甲基-1-丙醇2,3-二甲基-3-戊醇【練習(xí)1】CH3CH2CHCH2OH的名稱為_________________CH2OHCH3CHCH2OH的名稱為_________________CH3CH3—CH—C—OH的名稱為_________________CH3CH3CH2—CH32-乙基-1,3-丙二醇②編號：①選主鏈：③寫名稱：選含—OH所連C原子的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離C—OH最近的一端起編號取代基位置—取代基名稱—

羥基位置—母體名稱醇的命名12312345123請寫出下列醇催化氧化的反應(yīng)方程式。【練習(xí)2】（1）CH3CH2CH2OH

（2）CH3CHCH3OH（3）(CH3)3COH請寫出下列醇催化氧化的反應(yīng)方程式。【練習(xí)2】（1）CH3CH2CH2OH

（2）CH3CHCH3OH（3）(CH3)3COHH—C—C—O—HHHHH④①②③2