高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《第一節(jié) 鹵代烴》課件

第一節(jié)鹵代烴高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章1.能辨識(shí)鹵代烴的官能團(tuán)，并根據(jù)官能團(tuán)對(duì)鹵代烴進(jìn)行分類；能列舉典型鹵代烴

的主要物理性質(zhì)及應(yīng)用。2.能從溴乙烷的官能團(tuán)和化學(xué)鍵特點(diǎn)預(yù)測(cè)可能的斷鍵部位和化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合實(shí)驗(yàn)

了解溴乙烷與NaOH水溶液的反應(yīng)，能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.通過(guò)1-溴丁烷取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究實(shí)驗(yàn)進(jìn)行對(duì)比和歸納，形成“化學(xué)

反應(yīng)可以調(diào)控”的觀念，通過(guò)類比遷移形成對(duì)鹵代烴反應(yīng)基本規(guī)律的認(rèn)識(shí)。4.通過(guò)了解鹵代烴在生活中的應(yīng)用，認(rèn)識(shí)化學(xué)對(duì)滿足人類生活需要的積極貢獻(xiàn)，

樹立保護(hù)環(huán)境和可持續(xù)發(fā)展的意識(shí)。學(xué)習(xí)目標(biāo)復(fù)方氯乙烷氣霧劑我們經(jīng)常看到足球場(chǎng)上球員受傷后，隊(duì)醫(yī)會(huì)往傷處噴一種液體，噴完以后沒什么大礙的球員就可以上場(chǎng)比賽了，這種噴霧的主要成分——氯乙烷，就屬于鹵代烴。氯乙烷為什么可以用于緊急治療呢？鹵代烴能發(fā)生哪些反應(yīng)呢？生活中還有哪些物質(zhì)屬于鹵代烴呢？閱讀課本P52第一段及資料卡片，思考以下問(wèn)題：1.什么是鹵代烴？有哪些分類？2.結(jié)合第二章學(xué)習(xí)的烴，想想通過(guò)哪些反應(yīng)可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴？3.鹵代烴如何命名？根據(jù)資料卡片，結(jié)合烴類物質(zhì)的命名，請(qǐng)你總結(jié)出

鹵代烴的命名原則。一.鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子（X）取代后生成的化合物1.分類飽和一元鹵代烴的通式：CnH2n+1XCH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl一定條件CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl光加成反應(yīng)取代反應(yīng)用R—X表示CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH2Br—CH2BrCH3CH2ClCHBr=CHBrCH2=CHCl一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷溴苯1,2-二溴乙烷一氯乙烷1,2-二溴乙烯一氯乙烯—Br一.鹵代烴2.命名選主鏈定編號(hào)寫名稱從距簡(jiǎn)單取代基近的一端編號(hào)，有碳碳雙鍵從距離碳碳雙鍵近的一端編號(hào)3-甲基-4-氯-1-丁烯以烴為母體，鹵原子為取代基，類似烴的命名2-甲基-2-溴丙烷3.物理性質(zhì)一.鹵代烴常溫下，個(gè)別是氣體，大多數(shù)為液體或固體不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式液態(tài)時(shí)密度/（g·cm—3）沸點(diǎn)/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108氣體氣體液體液體液體③狀態(tài)：④溶解性：隨碳原子數(shù)的增加而升高②沸點(diǎn)：一氟代烴和一氯代烴的密度比水小，其余鹵代烴密度都比水大①密度：隨碳原子數(shù)的增加而減小課本P52表3-1鹵代烴的密度和沸點(diǎn)二.溴乙烷1.分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式C2H5Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2Br或C2H5Br官能團(tuán)2.物理性質(zhì)無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑碳溴鍵C－Br球棍模型核磁共振氫譜電子式空間填充模型顏色狀態(tài)密度沸點(diǎn)溴乙烷C2H5Br無(wú)色液體比水大38.4℃乙烷C2H6無(wú)色氣體比水小-88.6℃結(jié)合選擇性必修2的知識(shí)，思考：為什么溴乙烷的密度、沸點(diǎn)比乙烷大呢？乙烷和溴乙烷都屬于分子晶體，結(jié)構(gòu)相似，由于溴原子取代了氫原子，導(dǎo)致溴乙烷的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大，范德華力增大，沸點(diǎn)升高官能團(tuán)C—Br的引入影響了物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)分析物理性質(zhì)解釋結(jié)構(gòu)分析化學(xué)性質(zhì)推斷化學(xué)鍵C—CC—HC—Br鍵長(zhǎng)/pm154110194鍵能/(kJ/mol)347.3414.2284.5溴原子電負(fù)性比碳原子大，C—Br鍵為極性鍵C—Br鍵鍵長(zhǎng)較長(zhǎng)，鍵能較小電負(fù)性：C：2.5

Br：2.8H：2.1δ+δ—C—Br鍵較易斷裂生成Br-結(jié)合選擇性必修2的知識(shí)，思考：溴乙烷的可能斷鍵位置？乙基是推電子基團(tuán)，使C—Br鍵極性更強(qiáng)二.溴乙烷3.化學(xué)性質(zhì)CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBr如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明此反應(yīng)斷裂了C—Br鍵，產(chǎn)生了Br-？溴乙烷滴加AgNO3溶液滴加AgNO3溶液溴乙烷不能電離出Br-溴乙烷、水?dāng)嗔袰—Br鍵，生成了Br-實(shí)驗(yàn)設(shè)想：（1）水解反應(yīng)（1）水解反應(yīng)、取代反應(yīng)請(qǐng)認(rèn)真觀看課本P53【實(shí)驗(yàn)3—1】溴乙烷水解反應(yīng)的視頻，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。結(jié)論：溴乙烷確實(shí)發(fā)生了水解反應(yīng)，斷裂了C—Br鍵，生成了Br-現(xiàn)象：有淡黃色AgBr沉淀生成取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。閱讀課本P53【實(shí)驗(yàn)3—1】，思考以下問(wèn)題：1.加熱的作用是什么？加快反應(yīng)速率4.為什么要加入稀硝酸？2.為什么會(huì)分層？溴乙烷在哪一層？溴乙烷不溶于水，比水重，溴乙烷在下層3.從平衡移動(dòng)的角度分析，加入NaOH的作用是什么？加入NaOH，使HBr的濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)中和未反應(yīng)完的NaOH，防止其與AgNO3反應(yīng)生成黑褐色沉淀Ag2OAg++OH-

==

AgOH(白色)↓2AgOH==

Ag2O(褐色)+H2O分層消失：溴乙烷徹底反應(yīng)需要過(guò)量?。?）水解反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH+HBr==NaBr+H2O二.溴乙烷3.化學(xué)性質(zhì)CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBrCH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+NaBr水△（2）消去反應(yīng)二.溴乙烷3.化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O，HX等），而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)CH3CH2BrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2ONaOH+HBr==NaBr+H2O比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)：取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2BrCH3CH2Br反應(yīng)條件生成物化學(xué)鍵變化結(jié)論NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)同一物質(zhì)，在不同條件下，斷裂不同鍵，發(fā)生不同反應(yīng)，生成不同物質(zhì)課本P54【探究】1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)

（1）1-溴丁烷的取代反應(yīng)CH3CH2CH2CH2Br+NaOH水△用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出產(chǎn)物1-丁醇?測(cè)物質(zhì)的波譜圖，如紅外光譜，核磁共振氫譜如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子？R－X?NaOH水溶液△?過(guò)量稀HNO3?AgNO3溶液淡黃色沉淀（AgBr）取上層清液黃色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）CH3CH2CH2CH2OH+NaBr課本P54【探究】1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)

（2）1-溴丁烷的消去反應(yīng)CH3CH2CH2CH2Br乙醇△+NaOH如何檢驗(yàn)產(chǎn)物1-丁烯？課本P54實(shí)驗(yàn)方案：向圓底燒瓶中加入2gNaOH和15mL無(wú)水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體先通入盛水的試管后，再通入酸性KMnO4溶液進(jìn)行檢驗(yàn)?，F(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色CH3CH2CH=CH2↑+NaBr+H2O課本P54【探究】1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)

為什么要先通入盛有水的試管，再通入酸性KMnO4溶液？

吸收揮發(fā)出來(lái)的乙醇，排除干擾（乙醇也會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色）還可以用什么方法檢驗(yàn)1-丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?不需要先通入水中（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，觀察褪色（2）1-溴丁烷的消去反應(yīng)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2O2-丁烯CH2CHBrHCHCH3H1234（3）預(yù)測(cè)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物CH2CHBrHCHCH3H1234CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴結(jié)構(gòu)：—C—C—XH連著鹵素的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子CH3BrCCH3CH3CH3－－－－CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？××溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥三.生活中的鹵代烴七氟丙烷

滅火器三氯乙烷修正液四氯乙烯干洗劑DDT農(nóng)藥碳氟化合物人造血液氟氯代烷致冷劑聚四氟乙烯聚氯乙烯鹵代烴是有機(jī)合成的重要原料，可以造福我們的生活臭氧層空洞合理使用鹵代烴，保護(hù)臭氧層【課堂小結(jié)】謝謝觀看！第一節(jié)鹵代烴（課堂答疑）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章二元鹵代烴的消去反應(yīng)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些，復(fù)雜些+NaOH2醇△CH2—CH2

||

BrBr

CH≡CH↑+2NaBr+2H2O+NaOH2醇△CH3CH2CHBr2CH3C≡CH↑+2NaBr+2H2O引入碳碳三鍵引入2個(gè)碳碳雙鍵鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1.連接烴和烴的含氧衍生物從制取烴+鹵素取代反應(yīng)鹵代烴

取代反應(yīng)或加成反應(yīng)醇鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用2.改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br從CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用3.改變官能團(tuán)的位置CH2CH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3從1-溴丁烷制取2-溴丁烷Br由1--丁烯制取2--丁烯CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3應(yīng)用1：設(shè)計(jì)由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇的合成路線CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br思路：

||—C—C—

||

OHOH取代反應(yīng)鹵代烴醇||—C=C—加成反應(yīng)

||—C—C—

||

XX碳碳雙鍵消去反應(yīng)鹵代烴應(yīng)用2：根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。（2）①②③④反應(yīng)類型分別是__