2024版《師說(shuō)》高考全程復(fù)習(xí)構(gòu)想-化學(xué)統(tǒng)考版-122

第2講燒鹵代燃

考綱要求

1.掌握烷、烯、塊和芳香燒的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

2.掌握鹵代嫌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。

3.了解烽類(lèi)及衍生物的重要應(yīng)用以及燒的衍生.物合成方法。

考點(diǎn)一脂肪燃

基礎(chǔ)梳理?自我排查

1.脂肪燃組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

2.物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有______個(gè)碳原子的燒都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡

狀態(tài)

到一、一

沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸—:同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)一

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水小

水溶性均難溶于水

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

烷燃烯嫌煥煌

燃燒火焰燃燒火焰明燃燒火焰很明

燃燒現(xiàn)象

較明亮亮，帶黑煙亮，帶濃黑煙

通入酸性

———

KMnO』溶液

(2)烷燒的取代反應(yīng)

-反應(yīng)條件|一—(光線太強(qiáng)會(huì)爆炸)

—|物質(zhì)要求|一,水溶液不反應(yīng)

一|產(chǎn)物特點(diǎn)|一多種鹵代真的混合物(非純凈物)+HX

一|量的關(guān)系|一取代1mol氫原子，消耗鹵素單質(zhì)

(3)烯燒、塊燃的加成反應(yīng)

①烯嫌的加成反應(yīng)

CH2=CH—CH3+Br2

催化劑1r

或

CH2=CH—CH3+H2O△HOCH2cH2cH3

一?

CH2=CH—CH=CH2+2Br2

CH2=CH—CH=CH2+Bn—

(1,4-加成)或(1,2-加成)

②乙塊的加成反應(yīng)

CH=CH+H,—CH,=CH,

△

催化劑

CH=CH+HC1---------

△

⑷加聚反應(yīng)

①乙烯的加聚反應(yīng)；

②乙煥的加聚反應(yīng)：____________________

③1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚合物:

④1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成反式聚合物:

4.乙快、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備

微點(diǎn)撥

(1)乙烯的制備中要迅速升溫到170°C,以減少副產(chǎn)物乙酰的生成；乙塊的制備中，雜質(zhì)

氣體等可用溶液除去。

H2SCuSO4

烯煌、塊怪被酸性溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律

(2)KMnO4

烯燒、快R'

C=

燈被氧化CH尸RCH=)lit=R-C=

的部分IIR]

11

IHO-C-OH)R-C-OHR，

銅化產(chǎn)物8)C=O(M)

0co,R-COOH

R"

CO2(HQ

5.脂肪燒的來(lái)源

脂肪燼來(lái)源于―—、等化石燃料的加工利用。

［判斷］(正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)乙烯、乙塊在常溫常壓下可以與Hz、HQ發(fā)生加成反應(yīng)()

光

(2)反應(yīng)CH3cH3+CI2一CH3CH2CI+HCI與反應(yīng)CH2=CH2+HC1-CH3cH2cl均

為取代反應(yīng)()

(3)甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯與溟的反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng)()

(4)符合通式C“Hz/2的母一定是烷燒()

(5)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()

(6)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()

(7)順-2?丁烯和反-2.丁烯均能使澳水褪色()

(8)CH2=CHCH=CH2與Bn發(fā)生加成反應(yīng)可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和

CH,CHCH=CH2

II

BrBr種物質(zhì)()

微點(diǎn)撥

(1)實(shí)臉室制備C2H4時(shí)：酒精與濃硫酸的體積比為1：3;溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)混

合液的液面下；反應(yīng)溫度迅速升至170°C：濃硫酸作催億劑和脫水劑。

(2)實(shí)驗(yàn)空制備C2H2時(shí)：不能使用啟普發(fā)生器；為了得到比較平緩的乙塊氣流，可用

飽和食鹽水代替水。

考點(diǎn)專(zhuān)練?層級(jí)突破

練點(diǎn)一脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.卜?列關(guān)于烷燃與烯燃的性質(zhì)及反應(yīng)類(lèi)型的敘述正確的是()

A.烷燒只含有飽和鍵，烯煌只含有不飽和鍵

B.烷短不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯危不能發(fā)生取代反應(yīng)

C.烷煌的通式一定是CH?"?，而烯煌的通式一定是CH筋

D.烷烽與烯烽相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烽

2.某烷煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

CH3—CH2—CH—CH—C(CH3)3

CH3CH3

(1)若該燃是單烯燃與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯燃可能有種結(jié)構(gòu)。

(2)若該燃是烘燒與氫氣加成的產(chǎn)物，則該煥妙可能有種結(jié)構(gòu)。

(3)若該燃是二烯燒與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯嫌可能有種結(jié)構(gòu)。

練點(diǎn)二脂肪煌的同分異構(gòu)體與反應(yīng)類(lèi)型的判斷

3.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3cH=CHCH?可簡(jiǎn)寫(xiě)為八"，有

機(jī)物X的鍵線式為，下列說(shuō)法不正確的是（）

A.X的化學(xué)式為C8H8

R.有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香燒，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C>-CH-CH2

C.X能使酸性高鎘酸鉀溶液褪色

D.X與足量的H?在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和燒Z,Z的一氯代物有4種

4.

P-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異

構(gòu)）理論上最多有（）

A.2種B.3種

C.4種D.6種

5.按要求填寫(xiě)下列空白

⑴CH3cH=CH）+（）―>CH3—Cb^-CH2，

ClCl

反應(yīng)類(lèi)型:

500℃―600°C

)

(2)CH3CH=CH2+C12

+HCL反應(yīng)類(lèi)型：

(3)CH2=CH—CH=CH2+()—>

CH2—CH=CH—CH2，反應(yīng)類(lèi)型:。

BrBr

(4)()+B「2—>CH3—C=CH，反應(yīng)

BrBr

類(lèi)型：o

EC%—CH玉

I

(5)()*Cl，反應(yīng)類(lèi)型：

考點(diǎn)二芳香燃

基礎(chǔ)梳理咱我排查

1.苯與苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

苯苯的同系物

化學(xué)式C6H6。舊2n-6(通式，〃>6)

①分子中含有一個(gè)__________

①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于________和

結(jié)構(gòu)②與苯環(huán)相連的是一基

________之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵

特點(diǎn)③與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面

②分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)

內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi)

⑴能取代

CH3

人濃H,SQ

①硝化：?3

(1)能取代:

C十m濃也“)二CH3

①硝化：U*△人FeBq

②鹵代：0+B=2一

Q+B,2-

主要化

②鹵代：<0-CH+。2土

學(xué)性質(zhì)3

|^]|+3H,

⑵能加成：M(2)能加成

(3)易氧化，能使酸性KMnQi溶液褪色

⑶難氧化，可燃燒，不能使酸性

。明.

KMnOj溶液褪色

酸性KMnO4$裔液

——

2.苯的同系物的同分異構(gòu)體

以CsHio芳香及仝為例

名稱(chēng)乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯

C2H3CH

結(jié)構(gòu)13

d)-cH3

筒式

微點(diǎn)撥①苯的同系物屬于芳香燒，但芳香涇不一定是笨的同系物，因?yàn)榉枷慊偷姆秶?/p>

較廣，含一個(gè)苯環(huán)、多個(gè)笨環(huán)、稠環(huán)等的燒，都屬于芳香煌。

O^CII-CH

②只含一個(gè)苯環(huán)的煌也不一定是苯的同系物。如2

雖然只含一個(gè)苯環(huán)，屬于芳香煌，但因其側(cè)鏈不是烷基，所以它們并不是苯的同系物。

3.芳香燃

分子里含有一個(gè)或多個(gè)的燒。

［通式：C“H2L6〃>6

笨

及鍵的特點(diǎn)：落環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的

其

同<特殊的化學(xué)鍵

系

芳

物特征反應(yīng)：能取代.雉加成?側(cè)鏈可被酸性KMn()(溶液

鼾

氧化(與苯環(huán)相連的C上含H)

4.芳香運(yùn)的用途及對(duì)環(huán)境的影響

(1)芳香燃的用途

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香姓都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶

劑。

(2)芳香煌對(duì)環(huán)境的影響

油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹(shù)葉等物質(zhì)不完全

燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香燒，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。

微點(diǎn)撥有機(jī)化合物中大兀鍵理論初探

在多原子間形成的多句子的冗鍵稱(chēng)為大兀鍵，可表示為喈。其中〃表示為平行的p軌道

數(shù)，。表示在平行p凱道中的電子思數(shù)。分子內(nèi)形成大7T鍵后能量降低，變得更穩(wěn)定。

(1)1,3-丁二烯:其結(jié)構(gòu)為每個(gè)C均以sp2雜化凱道形成0鍵骨

架結(jié)構(gòu)(平面結(jié)構(gòu))。每個(gè)C原子均余下一個(gè)沒(méi)有參與雜化的p胱道垂直于該平而并相互平行,

肩并肩重疊在一起形成大死鍵，可表示為另。

(2)苯：其結(jié)構(gòu)為,每個(gè)C均以sp2雜化軌道形成o鍵骨架結(jié)構(gòu)，每個(gè)C原子

均余下一個(gè)未參與雜化的p軌道，肩并肩重疊在一起形成環(huán)狀大加鍵，可表示為謠。苯分子

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)中的表示環(huán)狀大兀鍵。

OH

(3)酚類(lèi)物質(zhì)：如酸性為什么比醇強(qiáng)？由于側(cè)鏈羥基中的0原子上的孤對(duì)電(子

和苯環(huán)大加鍵部分重疊，盼中的O—H的電子云整體向笨環(huán)移動(dòng)，使0—H犍長(zhǎng)增大，鍵能

減小，更易斷裂，所以酸性比醇更強(qiáng)。

（nrx）

（4）芳香鹵代燃：芳杳鹵代始為什么難以發(fā)生取代和消去反應(yīng)？由于鹵素原

子上的孤對(duì)電子和苯環(huán)大1鍵部分重疊，使C—X鍵結(jié)合得更緊密難以斷裂，所以難以發(fā)生

取代反應(yīng)。同時(shí)，消去反應(yīng)會(huì)破壞原來(lái)笨環(huán)內(nèi)穩(wěn)定的大％鍵，故也難以發(fā)生消去反應(yīng)。

［判斷］（正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”）

（1）苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體（）

（2）茶與澳水充分振蕩后，濱水褪色說(shuō)明茶分子中的碳原子沒(méi)有飽和（）

（3）分子式為C9H12的笨的同系物有7種同分異構(gòu)體（）

%CTQ>-CH3（）

（5）甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯（）

（6）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溟水，然后加入酸性高鎰酸鉀溶液，若溶液褪色，

則證明己烯中混有甲苯（）

（7）C2H2與CH=°H2的最簡(jiǎn)式相同（）

微點(diǎn)撥

I.苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同：

（1））在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上。

^^CH3+C12<^^CH2C1+HC1

（2）在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上。

C1

^-CH3+02旦<^>-5+HCU

2.苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成C^"）（）H,但并不是所有苯的同系物

都能使酸性KMnO4溶液褪色，如\=/,曰于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有

氫原子，所以不能使酸性KMnCh溶液褪色。

考點(diǎn)專(zhuān)練?層級(jí)突破

練點(diǎn)一芳香燃的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

<，該燃與B「2加成時(shí)（物質(zhì)的量之

1.某燒結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為

比為1：1）,所得的產(chǎn)物有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

2.工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:

CH2cH3CH=CH2

Fe（）

23+H,

△2

下列說(shuō)法正確的是（）

A.該反應(yīng)的類(lèi)型為加成反應(yīng)

B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用Bn/CCL鑒別乙苯和苯乙烯

D.乙茉和茉乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7

練點(diǎn)二芳香燒的性質(zhì)判斷

3.由苯乙烯制備乙苯的反應(yīng)原理為：

A.苯乙烯和乙苯均能使澳的CCL溶液褪色

B.乙苯中所有原子可能處于同一平面

C.等質(zhì)量的苯乙烯和乙苯完全燃燒，苯乙烯消耗02更多D.乙苯的一氯代物有5種（不

考慮立體異構(gòu)）

4.化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8,Z的空間結(jié)構(gòu)類(lèi)似于籃子。下列說(shuō)法正確

的是（）

A.化合物W的同分異構(gòu)體只有X、Y、Z

B.X、Y、Z可與酸性KMnCM溶液反應(yīng)

C.1molX、1molY與足量BRCCL溶液反應(yīng)最多消耗B「2均為2mol

D.Z的一氯代物只有3種

方位總轉(zhuǎn)

判斷芳香煌同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種方法

（1）等效氫法

“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代

基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對(duì)稱(chēng)的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)

新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)。

（2）定一（或定二）移一法

在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)

三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種

結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)三鹵代燃

基礎(chǔ)梳理自我排查

1.鹵代煌

(1)鹵代燃是燃分子里的氫原子被取代后生成的化合物。

(2)官能團(tuán)是,

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

⑴狀態(tài)：除CH.3。、CH3cH2d、CH2=CHC1等少數(shù)為氣體外，其余為

(2)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷燃沸點(diǎn)—o

(3)溶解性：—溶于水，—溶于有機(jī)溶劑。

(4)密度：一般一氨代燒、一氯代燒比水—，其余液態(tài)鹵代燒一般比水一

3.鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)：

H()

--2>

?R—X+NaOH△'(RT弋表燃基)；

H2O

@R—CHX—CH2X+2NaOH△_________________________________________

(2)消去反應(yīng):

醉

---->

?R—CHT—CH2—X+NaOH△(或

強(qiáng)敲、醇

-------------A

R—CH2—CH2—X△)；

醉

---->

@CH2XCH2X+2NaOH△。

4.鹵代煌的獲得途徑：

(1)加成反應(yīng)制取鹵代統(tǒng)

?CH?—CH=CH2+Br2—?；

催化劑

--------?

②CH=CH+HC1ACH2—CHCL

(2)取代反應(yīng)制取鹵代短

光照

①CH3cH3+Ch—^CH3cH2cl+HCL

②C2H5OH+HBr_"<2H5Br+H2O。

5.鹵代燃中鹵素的檢驗(yàn)流程

①取少量鹵代燒：②加入NaOH溶液；③加熱煮沸(或水浴加熱)；④冷卻；⑤加入稀硝

酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液。

［判斷］(正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”)

(DCH3CH2CI的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高()

(2)在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()

(3)所有鹵代燒都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()

(4)氟利昂(鹵代母)可月作制冷劑，釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞()

(5)C2HsBr屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH()

微點(diǎn)撥

(1)水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類(lèi)型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

—C-C-

斷鍵方式—C-hX+H^OH

：H；X：

相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：

鹵代姓分子中一X被水中的

-0H所取代，生成醇；—c—C—+NaOH

反應(yīng)本質(zhì)和通式R—CH2—X+NaOH

乩。

于R—CH2()H+NaX醇11

—>—c=c—

△

引入一OH,生成含—OH的化合消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三犍

產(chǎn)物特征

物的不飽和化合物

(2)消去反應(yīng)的規(guī)律

①兩類(lèi)鹵代燒不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3C1

CH3CH2C1

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，

CH-C—CHCI

但鄰位碳原子上無(wú)氫原子32

CH3kJ

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的

聘

CH—CH—CH.,—CH+Na()H—*

3I233△

產(chǎn)物。例如：ClCH2-CHCH2cH3(或CH3CH=CHCH3)

+NaC14-H2Oo

R—CH—CH—R

II

③XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R,如BrCH2cH2Br

即1

+2NaOHKcH三CHt+2NaBr+2H2O。

考點(diǎn)專(zhuān)練?層級(jí)突破

練點(diǎn)一鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

CH3

Br-(f^l-CH3(、1八八Cl

1.有兩種有機(jī)物Q(一一口口3)與口CH3),下列有關(guān)它們的說(shuō)

法中正確的是()

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種

2.按要求填空。

CIIBr

2②CH3cH2cH?Br③C%Br④CH3cHBrCH2cH3

(1)物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)由高到低的順序是(填序號(hào)，下同)。

(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是。

(3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為，產(chǎn)物為

(4)由物質(zhì)②制取1,2-丙二靜經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型有

(5)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有嗅元素的試劑有

練點(diǎn)二有機(jī)合成中鹵代燃的作用

3.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

Br2的CCI,溶液彳、

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是名稱(chēng)是________

(2)①的反應(yīng)類(lèi)型是

③的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

4.端煥煌在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。

催化劑.

2R—C三C—H------>R—C三C—C三C—R+H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。卜面是利用Glaser反應(yīng)

制備化合物E的一種合成路線：

CC12CH3

CH3CH2C1Clzr

囚

A1C13,A疝

B

①②

C=CH

DNaNHGlaser反應(yīng)

C]6H]o

2)H2()

③DE

回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。用1molE合成1,4一二苯基丁烷，理論

上需要消耗氫氣_______molo

。)化合物也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反

應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為

3：1,寫(xiě)由其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

球后歸附

鹵代煌在有機(jī)合成中的“三大應(yīng)用”

(1)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如：

NaOHBr2

CH3CH2Br->CH2=CH2—>CH2BrCH2Bro

(2)改變官能團(tuán)的位置，如:

NaOH

CH°BrCH.,CH2cH§-->CH2=CHCH2CH3

HBr

-->CH3CHCH.CH3o

I

Br

(3)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵,

NaOH

HBr--7一

CH2=CH2——>CH3CH2BrCH2=CH2<,

真題演練?素養(yǎng)通關(guān)

1.[2022.全國(guó)乙卷，36]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸

鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué))：

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱(chēng)是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑶寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

(5)由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳：

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)

量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

2.[2021.全國(guó)乙卷，36]鹵沙喋侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法

如下：

4-HCI

。

人

CH3C(XMI

C2H3OH

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。

(3)D具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是o(不考慮苯環(huán))

(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是o

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7)寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

3.[2021?浙江1月，31]某課題組合成了一-種非天然氨基酸X,合成路線如下(Ph—表示

苯基)：

CIH1C

HCI\KMnO,2M)pClH,C、NaOH心H,OH

CIH2C-C-<H2OH--------?公―CH-CH2CI--------?

CIH^/脫COzQH,』A

H

已r知“:—,CHBr3入X

KlK:

()

I

MgI，一C-

R：*r口、R.MgBr

OH

I

?3

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的足O

A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基

B.iH—NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.GfH的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)

D.化合物X的分子式是Ci3H15NO2

(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)C-*D的化學(xué)方程式是0

(4)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體):

①包含Q一；②包含一CH=C一

C(X)C2H5(雙鍵兩端的c不再連接H)片段：③

除②中片段外只含有1個(gè)一CH2—。

(5)以化合物F、浪苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)

機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)：

(也可表示為Ph

CHjBr

4.[2021?山東卷，19]一種利膽藥物F的合成路線如下:

Br

NaCIOz

A(CH()3)—五質(zhì)*B(CnH12()3)

88一定條件H+

CH3()H△

^-->D(CHO4)—

C(CHHI2O4)H2io12H>E(C12HMO4)

()()

R"_、H

(I.R—C—()Rr----;-R—€—NHRM

△

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;符合下列條件的A的司分異構(gòu)體有種。

①含有酚羥基

②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為；B-C的反應(yīng)類(lèi)型為

(3)C-D的化學(xué)方程式為_(kāi)______;E中

綜合上述信息，寫(xiě)出由〃\/和

第2講他鹵代燃

考點(diǎn)一

基礎(chǔ)梳理啟我排查

1.單鍵CH2”+2（〃21）碳碳雙鍵CH?”（〃22）碳碳三鍵C〃H2“-2（〃22）

2.1-4液態(tài)固態(tài)升高越低

3.（1）不褪色褪色褪色（2）光照氣態(tài)鹵素單質(zhì)Imol

r母BrETr

CH—CH—CH—I-

23CH3—CH—CH3

CH—CH—CH—CH

(3)BrOH22

BB

rBr

Hr——

——I_

CH,—CH=CH—CH2CH2—CH—CH=CH2

CH=CH+2Br2--CHBr2—CHBr2CH2=CHCI

催化劑「口「口

(4)/ZCH2=CH2-------->-ECH2—CH2^f

催化劑

〃CH三CH-------?-ECH=CH9n

△

催化劑

△

催化劑

-A-

//CH2=CH—CH=CH2

電石

4.CaC24-2H2O—*Ca(OH)2+C2H2t

5.石油煤天然氣

判斷答案：(1)X(2)X(3)X(4)V(5)X(6)X(7)V(8)

X

考點(diǎn)專(zhuān)練?層級(jí)突破

1.解析：烯燒除含不飽和鍵外，還含有C-H飽和鍵，A錯(cuò)誤；烯燒除發(fā)生加成反應(yīng)外，

還可發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；烷妙通式一定為C”H2?+2,單烯燒通式為C〃H2〃，而二端運(yùn)通式

為C〃H2〃-2,C錯(cuò)誤;D正確。

答案：D

c

①②③

c—c—c—c—c—c

?l?lI

2.解析：該烷燒的碳骨架結(jié)構(gòu)為CCC。

(1)對(duì)應(yīng)的單烯燒中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)對(duì)應(yīng)的塊燒中三鍵

只能位于①位置。(3)對(duì)應(yīng)的二烯燒，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于。時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于③、④、

⑤三個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位三⑤一個(gè)位置，另外兩個(gè)雙鍵還可能

分別位于④和⑤兩個(gè)位置C

答案：(1)5(2)1(3)5

3.解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。由X的鍵線式可知其分子式為C8H8,與苯乙

<O^CH=CH2

烯計(jì)」互為同分異構(gòu)體，X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnOj溶液

褪色，X與足量H?加成生成的環(huán)狀飽和度Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物

有兩種。

答案：D

4.解析：根據(jù)單烯燒和共軀二烯炫的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。

答案：C

5.答案；(1)Cl2加成反應(yīng)

C1

I

(2)CH2CH=CH2取代反應(yīng)

(3)Br2加成反應(yīng)

(4)C%—C三CH加成反應(yīng)

(5)nCH2=CHCl加聚反應(yīng)

考點(diǎn)二

基礎(chǔ)梳理舊我排查

0

3.苯環(huán)

判斷答案:⑴J⑵X(3)X(4)V(5)X(6)V(7)V

考點(diǎn)專(zhuān)練?層級(jí)突破

1.解析：當(dāng)漠與發(fā)生1,2一加成時(shí)，生成物有

BrBr

;當(dāng)澳與

，顯然所得產(chǎn)物有5種,

2.解析：A.由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，單鍵變成雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B.乙苯含

苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯，有鄰、間、對(duì)三種，不含苯環(huán)的異構(gòu)體可以有多種，錯(cuò)誤；

C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使澳的CCL溶液褪色，而乙苯不能，所以可用BWCCL鑒別乙

苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可共平

面的碳原子有8個(gè)，錯(cuò)誤c

答案：C

3.解析：乙苯不能使溟的CC14溶液褪色，A錯(cuò)誤；乙苯中有乙基，乙基中的C原子為

飽和碳原子，因此不可能所有原子處于同一平面，B錯(cuò)誤；4g氫消耗1molCh,12gC消耗

1mol02,苯乙埔的分子式為CsHs,乙苯的分子式為乙苯的氫含量更高，等質(zhì)量的

苯乙烯和乙苯完全燃燒，乙苯消耗的氧氣更多，C錯(cuò)誤；乙苯中含有5種不同位置的H原子，

所以乙裝的一氯代物有5種，D正確。

答案：D

4.解析：甲苯還有鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，如CH2=CH—CH=CH—CHzY^CH,

A項(xiàng)錯(cuò)誤；Z不能與酸性KMnCh溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；ImolX與足量Brz/CCL溶液反應(yīng)最

多消耗2molBr2,1molY與足量Brj/CCb溶液反應(yīng)最多消耗3molBr2,C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)Z

的結(jié)構(gòu)知，Z有3種類(lèi)型的氫，其一氯代物有3種，D項(xiàng)正確。

答案：D

考點(diǎn)二

基礎(chǔ)梳理眉我排查

1.(1)鹵素原子(2)鹵素原子

2.(1)液體或固體(2)高(3)難易(4)小大

3.(1)R—OH+NaXR—CH(OH)—CH2OH+2NaX(2)R—CH=CH2+NaX

+H2OR—CH=CH2+HXCH=CHf+2NaX+2H2O

4.(1)CH3CHBrCH2Br

判斷答案：(1)V(2)X(3)X(4)V(5)X

考點(diǎn)專(zhuān)練?層級(jí)突破

1.解析：Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)

為3：1,A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原

子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均

可被一0H取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其

一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：C

2.答案：（1）①（2）②④

（3）氫氧化鈉的醇溶液，力口熱CH2=CHCH2CH3>CH3CH=CHCH3.NaBr、H2O

（4）消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

（5）氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液

3.解析：由反應(yīng)①：Ch在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得

Q，可推知A為,0^1在Na（）H的乙

醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得O，O在

Br2的CC1,溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：0=雷。

—'0的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加

熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。

答案：（1）O環(huán)己烷

（2）取代反應(yīng)