有機(jī)化學(xué)緒論課件

有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry12021精選ppt教材與參考教材陸濤主編，有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)與習(xí)題集，人民衛(wèi)生出版社，2011邢其毅，基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版上下），高等教育出版社，2008FrancisA.Carey.

OrganicchemistryNewYork，McGraw-Hill，2009

22021精選ppt學(xué)好有機(jī)化學(xué)的幾個重要環(huán)節(jié)切記：不要死記硬背：理解

不要臨時抱佛腳32021精選ppt第一章緒論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論三、共價鍵的參數(shù)與斷裂方式四、有機(jī)化合物的分類及表示五、有機(jī)酸堿理論42021精選ppt第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物最早的有機(jī)化合物來自于動植物體（有機(jī)體）“生命力”學(xué)說認(rèn)為：有機(jī)化合物只能由有機(jī)體產(chǎn)生。無機(jī)化合物則存在于無生命的礦藏中。52021精選pptFriedrichWohle(1800-1882)Germany由氰酸銨（無機(jī)物）制得尿素（有機(jī)物）(1828)inorganicorganic韋勒（F.Wohle）62021精選ppt為什么要學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？什么是有機(jī)化合物？什么是有機(jī)化學(xué)？72021精選ppt有機(jī)化合物給我們帶來光明當(dāng)你注視這個頁面的時候，你的眼睛正使用一種有機(jī)化合物來將光轉(zhuǎn)變成神經(jīng)刺激，讓你知道見到什么。神經(jīng)刺激視覺CisTransRhodopsinMetarhodopsinⅡhν82021精選ppt有機(jī)化合物使世界色彩斑斕紅橙黃綠藍(lán)紫92021精選pptIbuprofen（布洛芬）止痛藥：立即止痛在體內(nèi)轉(zhuǎn)變成左式所代表的化合物，止痛有機(jī)化合物保護(hù)我們的健康102021精選ppt

弗萊明發(fā)現(xiàn)青霉素獲得1945年諾貝爾獎，青霉素的發(fā)現(xiàn)開辟了一條新的治病途徑，拯救了成千上萬人的生命。有機(jī)化合物保護(hù)我們的健康青霉素112021精選ppt有機(jī)化合物為生命提供能源——碳水化合物（糖）

葡萄糖直鏈淀粉的結(jié)構(gòu)122021精選ppt有機(jī)化合物——作為生命遺傳物質(zhì)DNA傳宗接代美國人沃森&英國人克里克提出DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)132021精選ppt現(xiàn)代文明的基礎(chǔ)——

紙，由有機(jī)化合物纖維素組成纖維素結(jié)構(gòu)142021精選ppt

有機(jī)化合物（OrganicCompounds）含碳元素，是碳的化合物。152021精選ppt

有機(jī)化學(xué)（OrganicChemistry）

——研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成、反應(yīng)機(jī)制及相互間轉(zhuǎn)變規(guī)律等的一門科學(xué)。有機(jī)化合物中常見的元素截止2010.2.7，化合物數(shù)量總數(shù)為51，986，33763,522,495162021精選ppt有機(jī)化合物的共同特點：

1.對熱不穩(wěn)定，易燃燒（極少數(shù)例外）

2.易溶解于有機(jī)溶劑中，一般難溶于水3.熔點較低（一般在300oC以下）4.反應(yīng)速度慢，產(chǎn)物復(fù)雜，經(jīng)分離提純得純凈物

5.同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍，同分異構(gòu)體較多172021精選ppt同分異構(gòu)現(xiàn)象（isomerism）具有相同的分子式，但具有不同分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象同分異構(gòu)體（isomer）具有相同的分子式，但具有不同分子結(jié)構(gòu)的化合物，互稱同分異構(gòu)體甲醚乙醇構(gòu)造異構(gòu)182021精選pptC47H51NO14

紫杉醇是一種全新的光譜抗癌藥，副作用小，國際醫(yī)療界認(rèn)為紫杉醇是近10年來發(fā)現(xiàn)的最有希望的抗癌藥物。紫杉醇（taxol）紫杉醇（taxol）192021精選ppt129carbonatoms,221hydrogenatoms,54oxygenatoms,and3nitrogenatoms水螅毒素202021精選ppt第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論1.Kekulé（凱庫勒）和Couper（古柏爾）的結(jié)構(gòu)理論有機(jī)化合物中碳原子為四價；

碳原子除與其它元素結(jié)合外，自身可形成單鍵、雙鍵、三鍵；解決分子中原子相互結(jié)合的順序和方式，闡明同分異構(gòu)體。一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論初期發(fā)展212021精選ppt2.Buterov（布特列洛夫）、Van’tHoff（范霍夫）、LeBel（勒貝爾）的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論原子價基礎(chǔ)上提出化學(xué)結(jié)構(gòu)的概念；

立體結(jié)構(gòu)的初步認(rèn)識；雜化軌道理論。222021精選ppt離子鍵：兩個帶異性電荷的離子通過靜電吸引。1.離子鍵和共價鍵——八隅體規(guī)則共價鍵：兩個原子間共用電子對。八隅體(Octet)：原子總是傾向獲得與惰性氣體相同的價電子排布(價電子層達(dá)到8個電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu))

二、化學(xué)鍵232021精選ppt結(jié)論：共用一對電子，單鍵；共用兩對電子，雙鍵；共用三對電子，三鍵242021精選ppt◆有機(jī)化合物的共價鍵與Lewis（路易斯）式····Lewis式Kekulé式252021精選pptKekulé式多原子離子的Lewis式及配位鍵Lewis式262021精選ppt◆有機(jī)化合物的Kekulé式

在Kekulé式中，用線條表示成鍵電子對，如：272021精選ppt2.原子軌道和電子云282021精選ppt3.價鍵理論——解釋化學(xué)鍵形成基本要點：1、形成共價鍵的電子，必須自旋方向相反，每一對電子形成一個共價鍵；2、共價鍵具有飽和性，元素原子的共價數(shù)等于該原子的未成對電子數(shù)；3、共價鍵具有方向性，需滿足最大重疊原理。292021精選ppt4.雜化軌道理論P(yáng)auling于20世紀(jì)30年代提出雜化軌道理論。

基本要點：(1)原子在成鍵時，可以變成激發(fā)態(tài)；而且能量相近的原子軌道可以重新組合形成新的原子軌道，既雜化軌道。(2)雜化軌道的數(shù)目等于參加雜化的原子軌道的數(shù)目。(3)雜化軌道的方向性更強(qiáng)，成鍵能力更大。302021精選pptC原子的電子排布如下312021精選ppt碳原子的sp3雜化中軌道能量的變化◆碳原子的sp3雜化322021精選ppt形成正四面體，軌道軸間夾角109.5o單個sp3雜化軌道四個sp3軌道軸鍵角332021精選ppt碳原子的sp2雜化中軌道能量的變化◆碳原子的sp2雜化342021精選ppt雜化軌道成平面型，軌道軸夾角120o，未雜化p軌道垂直此平面單個sp2雜化軌道352021精選ppt碳原子的sp雜化中軌道能量的變化◆碳原子的sp雜化362021精選ppt雜化軌道成直線型，軌道軸夾角180o，未雜化p軌道垂直此直線單個sp雜化軌道372021精選ppt5.分子軌道理論節(jié)面382021精選ppt線性組合：最大重疊原則、能量近似原則、對稱性匹配原則電子排布：Pauling不相容原則、能量最低原則、Hund規(guī)則392021精選ppt1、鍵長形成共價鍵的兩個原子核間的距離稱為鍵長。下表是常見共價鍵平均鍵長。第三節(jié)共價鍵的幾個參數(shù)和斷裂方式一、幾個重要參數(shù)402021精選ppt注意：同一類型的共價鍵鍵長在不同化合物中可能稍有不同。412021精選ppt2、鍵角

指鍵與鍵之間的夾角。注：鍵角不僅與碳原子的雜化方式有關(guān)，還與碳原子上所連原子或原子團(tuán)有關(guān)。422021精選ppt甲烷C-H鍵鍵能（415.3kJ.mol-1)

是上述離解能的平均值。3、鍵能

指成鍵時體系放出的能量或斷鍵時體系吸收的能量。多原子分子鍵能通常是鍵的離解能平均值。CH4CH3HEd(CH3H)=423

kJ.mol-1432021精選ppt常見共價鍵的平均鍵能442021精選ppt當(dāng)成鍵原子相同時，形成的共價鍵無極性（H-H）。當(dāng)成鍵原子電負(fù)性不同時，電負(fù)性大的原子帶部分負(fù)電荷（δ-）；電負(fù)性小的原子帶部分正電荷（δ+）。鍵的極性強(qiáng)弱用偶極矩或鍵矩，即部分電荷與電荷之間距離的乘積（μ）來衡量。μ=q.d（C.m)4、鍵的極性和可極化性

δ+δ-

μ=3.57x10-30（C.m)452021精選ppt偶極矩是一個矢量，多原子分子偶極矩是各個共價鍵偶極矩的矢量和：μ=6.42x10-30(C.m)μ=3.28x10-30(C.m)μ=0(C.m)

偶極矩為零的分子是非極性分子；偶極矩不為零的分子是極性分子；偶極矩越大，分子極性越強(qiáng)。分子的極性和可極化性462021精選ppt共價鍵在外電場作用下，鍵的極性發(fā)生變化稱鍵的極化性。用鍵的極化度度量，表示成鍵電子被成鍵原子的核電荷約束的相對程度。極化度與成鍵原子的體積、電負(fù)性和鍵的種類及外電場有關(guān)。體積越大，電負(fù)性越小，核對成鍵電子的約束越小，鍵的極化度就越大。例如：C－I＞C－Br＞C－Cl＞C－FR－I＞R－Br＞R－Cl＞R－F472021精選ppt

HCNOF

2.22.53.03.54.0

SiPSCl

1.92.22.53.0

Br

2.9

I

2.6一些元素的電負(fù)性從成鍵原子的電負(fù)性值可以大致判斷共價鍵極性的大小，差值越大，極性越大（一般差值在0.6～1.7之間）。電負(fù)性：原子在分子中吸引電子的能力。

482021精選ppt共價鍵的斷裂方式，可分為均裂和異裂：（1）均裂：鍵斷裂時原成鍵的一對電子平均分給兩個原子或基團(tuán)。

自由基（freeradical）

特點：有自由基中間體生成。自由基反應(yīng)：發(fā)生共價鍵均裂的反應(yīng)

反應(yīng)條件：光、熱或自由基引發(fā)劑的作用下進(jìn)行。二、共價鍵的斷裂方式492021精選ppt（2）異裂：鍵斷裂時原成鍵的一對電子為別為某一原子或基團(tuán)所占有。

特點：有正離子或負(fù)離子中間體生成。

離子型反應(yīng)：發(fā)生共價鍵異裂的反應(yīng)502021精選ppt第四節(jié)有機(jī)化合物的分類和表示方法（一）按碳鏈分類按碳鏈分類一、有機(jī)化合物的分類（二）按分子不飽和程度的不同

飽和脂肪族化合物、不飽和脂肪族化合物和芳香族化合物512021精選ppt

1.鏈狀化合物（無環(huán)化合物，脂肪族化物）如：丁烷，丙烯，乙酸，丙醇等。（B）芳香族化合物

2.環(huán)族化合物（按環(huán)的特點，分為兩類）

（A）脂環(huán)族化合物

3.雜環(huán)化合物

注：按碳鏈分類不能準(zhǔn)確反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點，故有很大的局限性。522021精選ppt（三）按官能團(tuán)分類在有機(jī)化合物中，決定某一類化合物主要性質(zhì)的原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。532021精選ppt一些常見重要官能團(tuán)（p15表1-5）542021精選ppt構(gòu)造：分子中原子相互連接的順序和方式構(gòu)造式：表示分子構(gòu)造的化學(xué)式有機(jī)化合物構(gòu)造的表示方法：

蛛網(wǎng)式、縮寫式（結(jié)構(gòu)簡式）和鍵線式二、有機(jī)化合物構(gòu)造的表示方法552021精選ppt脂肪族化合物常用縮寫式，環(huán)狀化合物常用鍵線式！蛛網(wǎng)式縮寫式鍵線式分子構(gòu)造的表示方法562021精選ppt蛛網(wǎng)式縮寫式鍵線式572021精選ppt棒球模型或球棍模型Stuart(斯陶特)模型或比例模型楔線式三、有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表示方法582021精選ppt第五節(jié)有機(jī)酸堿理論簡介用于有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論有Br?nsted酸堿理論和Lewis酸堿理論1.Br?nsted酸堿理論

酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體：JohannNicolausBr?nsted

1879-1947酸共軛堿堿共軛酸592021精選ppt有機(jī)酸:602021精選ppt有機(jī)堿：負(fù)離子（B-）含有孤對電子可以和H+成鍵的化合物含氮的胺類化合物，是最普通的有機(jī)堿含氧化合物可作為堿和強(qiáng)酸反應(yīng)，也可作為酸和強(qiáng)堿反應(yīng)有機(jī)堿:612021精選ppt酸釋放出質(zhì)子后產(chǎn)生的酸根，即為該酸的共軛堿；堿與質(zhì)子結(jié)合后形成的質(zhì)子化合物，即為該堿的共軛酸，如：622021精選ppt酸堿強(qiáng)度的表示

酸的強(qiáng)度，可以在很多溶劑中測定，但最常用的是在水溶液中，通過酸的離解常數(shù)Ka來測定的。酸性強(qiáng)度可用pKa表示，pKa=-lgKa。pKa越小，酸性越強(qiáng)；pKa越大，酸性越弱。溶液的酸性用pH表示。（pH=-lg[H+]）632021精選ppt如何判斷化合物HA酸堿性的相對強(qiáng)弱呢？化合物的酸性主要取決于其解離出H+后留下的負(fù)離子（共軛堿）的穩(wěn)定性！

負(fù)離子（共軛堿）越穩(wěn)定，就意味著A-與H+結(jié)合的傾向越小，共軛酸的酸性就越大。酸堿強(qiáng)度和結(jié)構(gòu)的關(guān)系642021精選ppt影響負(fù)離子的穩(wěn)定性的一些因素：1、中心原子的電負(fù)性CH3-H、NH2-H、HO-H、F-H（酸性增強(qiáng)）2、中心原子的原子半徑HO-H、HS-H、HSe-H（酸性增強(qiáng)）3、取代基CH3SO2-O-H、CH3CO-O-H、C6H5-O-H（酸性減弱）4、其它因素中心原子的雜化