2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第32講認(rèn)識有機(jī)化合物學(xué)案

PAGE23-第32講相識有機(jī)化合物目標(biāo)要求1.相識有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)確定于原子間的連接依次、成鍵方式和空間排布，相識有機(jī)化合物存在碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.相識官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基等)，從官能團(tuán)的視角相識有機(jī)化合物的分類，知道簡潔有機(jī)化合物的命名。1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2．常見有機(jī)物的分類(1)依據(jù)元素組成分類有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))(2)按碳的骨架分類①有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物如CH3CH2CH3,環(huán)狀化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物如,芳香化合物如))))②烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴脂肪烴，如烷烴、烯烴、炔烴,環(huán)烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)烴，如環(huán)己烷,芳香烴，如苯及其同系物、苯乙烯、,萘等))))(3)按官能團(tuán)分類①官能團(tuán)：確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴—C≡C—(碳碳叁鍵)乙炔HC≡CH鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)甘氨酸(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴(×)(2)含有醛基的有機(jī)物肯定屬于醛類(×)(3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基(×)(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”(×)(5)和都屬于酚類(×)(6)含有醚鍵和醛基(×)1．苯環(huán)不是官能團(tuán)。2．官能團(tuán)相同的物質(zhì)不肯定是同一類物質(zhì)，如上題(5)中的兩物質(zhì)分別屬于酚類和醇類。3．含有醛基的有機(jī)物不肯定為醛類，如HCOOH為羧酸類，上題中(6)為酯類。題組一有機(jī)物的分類方法1．現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯等有毒物質(zhì)，假如不留意處理就會(huì)對人體產(chǎn)生極大的危害。依據(jù)有機(jī)物的分類，甲醛屬于醛。下列各項(xiàng)對有機(jī)物的分類方法與此方法相同的是()①屬于環(huán)狀化合物②屬于鹵代烴③屬于醚④屬于鏈狀化合物A．①②B．②③C．②④D．①④答案B解析按官能團(tuán)分類方法，甲醛屬于醛類。①、④為按碳骨架分類，②、③均為按官能團(tuán)分類。2．(2024·杭州模擬)下列敘述正確的是()A．和均是芳香烴，既是芳香烴又是芳香化合物B．和分子組成相差一個(gè)—CH2—，因此是同系物關(guān)系C．含有醛基，所以屬于醛類D．分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類或醚類答案D題組二生疏有機(jī)物中官能團(tuán)的名稱與規(guī)范書寫3．按要求解答下列各題(1)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)為__________________(寫名稱)，它屬于______________(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是______________________________________。(3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。(4)中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。(5)中含有的官能團(tuán)名稱是___________________________________。答案(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基(4)羧基(5)碳碳雙鍵、酯基、羰基解析(2)—OH干脆連在苯環(huán)上，為酚羥基，為酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。1．有機(jī)物常用的表示方法有機(jī)物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH32．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法(2)系統(tǒng)命名法eq\x(選主鏈稱某烷)?eq\x(編號位定支鏈)?eq\x(取代基寫在前)?eq\x(標(biāo)位置短線連)?eq\x(不同基簡到繁)?eq\x(相同基合并算)另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。應(yīng)用舉例(1)命名為：2,2-二甲基丙烷。(2)命名為：2,5-二甲基-3-乙基己烷。3．烯烴和炔烴的命名應(yīng)用舉例寫出下列有機(jī)物的名稱。(1)命名為4-甲基-1-戊炔。(2)命名為3-甲基-1-丁烯。4．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯，間二甲苯叫做1,3-二甲苯，對二甲苯叫做1,4-二甲苯。理解應(yīng)用寫出下列苯的同系物的名稱。1,2,3-三甲基苯(鄰三甲苯)1,2,4-三甲基苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲基苯(均三甲苯)5．烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號寫名稱將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(2)酯的命名合成酯時(shí)須要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。理解應(yīng)用寫出下列有機(jī)物的名稱。(1)HO—CH2CH=CH2丙烯醇(2)1,2-丙二醇(3)HCOOCH2CH3甲酸乙酯(4)苯甲醛(5)對苯二甲酸1．(2024·武漢三中周測)依據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()A．2-甲基-3-戊烯B．異丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸答案D2．用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名(1)命名為________________________________。(2)命名為______________________________________________________。(3)的名稱為____________________________________________。的名稱為______________________________________________。(4)CH2=CHCH2Cl的名稱為_______________________________________________。(5)命名為_______________________________________________________。(6)命名為______________________________________________。(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為______________。(8)CH2=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂的名稱為____________。答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)2-甲基-2-戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3-氯-1-丙烯(5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯(7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉解析(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為，其名稱為聚丙烯酸鈉。1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”遺忘或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……1．原子共線與共面的基本模型(1)甲烷分子為正四面體形結(jié)構(gòu)，分子中有且只有3個(gè)原子共面。凡是碳原子與其他4個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，與碳原子相連的4個(gè)原子組成四面體結(jié)構(gòu)。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。(2)乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中全部原子都在同一平面內(nèi)，鍵角約為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則至少有6個(gè)原子共面。(3)苯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中全部原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面。(4)甲醛分子為平面三角形結(jié)構(gòu)，分子中全部原子在同一平面內(nèi)。(5)乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中4個(gè)原子肯定在同一條直線上。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)碳碳叁鍵，至少有4個(gè)原子共線。(6)HCN分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中3個(gè)原子在同一條直線上。應(yīng)用舉例有機(jī)物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，與苯環(huán)共面的碳原子至少有________個(gè)。答案1169解析以碳碳雙鍵為中心，依據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)：由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線肯定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而該有機(jī)物分中的全部碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線所在苯環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線5＋1＝6。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()O、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3．同系物(1)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式(×)(2)CH4Si的結(jié)構(gòu)式為(√)(3)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類別的物質(zhì)(√)(4)CH2CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物(×)(5)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體(×)題組一有機(jī)物分子中原子的空間位置推斷1．(2024·青島模擬)下列有關(guān)說法正確的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的4個(gè)碳原子可能在同始終線上B．苯乙烯()分子的全部原子可能在同一平面上C.分子中的全部原子都在同一平面上D．的名稱為3-甲基-4-異丙基己烷答案B解析A項(xiàng)，以“”為中心，聯(lián)想乙烯分子中的鍵角120°，碳原子不行能共線；B項(xiàng)，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，烯平面與苯平面可能共面，因而全部原子可能共面；C項(xiàng)，含有飽和碳，全部原子不行能共面；D項(xiàng)，應(yīng)選含支鏈最多的為主鏈，正確的名稱為：2,4-二甲基-3-乙基己烷。2．(1)分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)碳原子在同一條直線上。(2)已知為平面結(jié)構(gòu)，則HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。答案(1)114(2)16題組二同系物的推斷3．下列敘述中正確的是()A．若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則為同系物B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物C．和互為同分異構(gòu)體D．同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相像答案D解析同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不肯定對應(yīng)相同，如甲烷與乙烷，碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對應(yīng)相同的烴也不肯定是同系物，如乙炔與苯，故A錯(cuò)誤；CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2碳碳雙鍵數(shù)不同，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；和分子式不同，故C錯(cuò)誤；互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，化學(xué)性質(zhì)可能相像，如正丙烷和異丙烷，也可能不同，如乙酸與甲酸甲酯性質(zhì)不同，故D正確。4．下列物質(zhì)肯定屬于同系物的是________(填序號)。①②③④C4H8⑤CH2CH—CHCH2⑥C3H6⑦⑧答案⑤⑦題組三同分異構(gòu)體的推斷與書寫5．(2024·天津調(diào)研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CHCH2(p)的分子式均為C4H4。下列說法中正確的是()A．b的一氯代物只有兩種B．d的同分異構(gòu)體只有b、p兩種C．b、d、p均可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．p的全部原子不行能處于同一平面答案A解析b分子的甲基以及與甲基相連的碳上有兩種不等效氫原子，因而其一氯取代物有兩種，A正確；d的同分異構(gòu)體除b、p外還有、等，B項(xiàng)錯(cuò)誤；d中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；p的結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳叁鍵為直線形結(jié)構(gòu)，全部原子共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．下列說法正確的是()A．分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B．一氯丙烯的同分異構(gòu)體(不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，考慮順反異構(gòu))共有3種C．與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD．興奮劑乙基雌烯醇不行能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體答案C解析分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；中有和—COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。7．(1)與CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有________種(注：考慮順反異構(gòu))，寫出全部可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________。(2)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是______________________(寫出隨意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。答案(1)4CH2CHCH2OCH3、、、(2)、、(任寫兩種即可)1．探討有機(jī)化合物的基本步驟eq\x(分別提純)→eq\x(元素定量分析)→eq\x(測定相對分子質(zhì)量)→eq\x(波譜分析)↓↓↓↓純凈物確定試驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式2．分別提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分別、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分別、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的確定①相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。②計(jì)算氣體相對分子質(zhì)量的常用方法a．M＝eq\f(m,n)b．M＝22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)c．阿伏加德羅定律，同溫同壓下eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)，則M1＝eq\f(ρ1,ρ2)M2＝DM24．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：官能團(tuán)種類試劑推斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的CCl4溶液紅棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動(dòng)汲取，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)汲取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物肯定是CH4(×)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(×)(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，依據(jù)相像相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(×)(4)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型(×)(5)有機(jī)物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰(√)(6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1(×)題組一儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用1．(2024·邯鄲模擬)下列說法中正確的是()A．在核磁共振氫譜中有5個(gè)汲取峰B．紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C．質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)答案D解析A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等效氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。2．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的是()A．對二甲苯B．乙酸乙酯C．乙酸D．環(huán)己烷答案C解析A項(xiàng)中峰面積之比為3∶2；B項(xiàng)為3組峰；C項(xiàng)CH3COOH分子中峰面積比為3∶1，正確；D項(xiàng)只有一組峰。題組二有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定3．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為探討A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下試驗(yàn)，試通過計(jì)算填空：試驗(yàn)步驟說明或試驗(yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對分子質(zhì)量為________(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)覺兩者分別增重5.4g和13.2g②A的分子式為________(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)③用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)：__________、________(4)A的核磁共振氫譜如圖：④A中含有________種氫原子⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________________答案①90②C3H6O3③—COOH—OH④4⑤解析②9.0gA燃燒生成n(CO2)＝eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，n(H2O)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶eq\f(9.0－0.3×12－0.6×1,16)＝1∶3∶6∶3所以A的分子式為C3H6O3。③0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2，則A分子中含有一個(gè)—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1molH2，則還含有一個(gè)—OH。4．在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知：①相同條件下，X與H2的相對密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，X中沒有支鏈；②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1molA；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液退色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。依據(jù)上述信息填空：(1)X的分子式為________，X的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________。(2)A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是____________，E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在________種汲取峰，面積比為________。(3)已知A→C為酯化反應(yīng)，C的一種同分異構(gòu)體F，核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積之比為1∶1，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________。(4)寫出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________。答案(1)C6H10O5(2)羧基和羥基21∶1(3)、(4)解析由信息①可知，X的相對分子質(zhì)量為Mr(X)＝81×2＝162。X分子中O原子數(shù)為eq\f(162×49.4%,16)≈5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為eq\f(162－10×1－5×16,12)＝6，故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCHCHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知，X為。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為，C分子中共6個(gè)H原子，F(xiàn)中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1，可知F中有兩類等效氫原子，且為3∶3，因而F中有一個(gè)—CH3，三個(gè)—COOH或—OOCH，F(xiàn)的兩種結(jié)構(gòu)為：、。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為。題組一有機(jī)物的命名1．寫出下列有機(jī)物的名稱(1)[2024·全國卷Ⅲ，36(1)改編]CH3C≡CH的化學(xué)名稱是________。(2)[2024·全國卷Ⅲ，38(1)改編]的化學(xué)名稱為__________。(3)[2024·全國卷Ⅰ，36(1)改編]ClCH2COOH的化學(xué)名稱為__________。(4)[2024·全國卷Ⅰ，36(1)改編]的化學(xué)名稱是__________。(5)[2024·全國卷Ⅱ，36(2)改編]CH3CH(OH)CH3的化學(xué)名稱為____________。(6)[2024·全國卷Ⅲ，36(1)改編]的化學(xué)名稱是____________。(7)[2024·全國卷Ⅰ，38(4)改編]HOOC(CH2)4COOH的化學(xué)名稱是________。(8)[2024·全國卷Ⅱ，38(1)改編]CH3COCH3的化學(xué)名稱為________。答案(1)丙炔(2)苯乙炔(3)氯乙酸(4)苯甲醛(5)2-丙醇(或異丙醇)(6)三氟甲苯(7)己二酸(8)丙酮題組二官能團(tuán)的辨識2．按要求寫出下列各有機(jī)物中官能團(tuán)的名稱(1)[2024·全國卷Ⅰ，36(5)改編]中含氧官能團(tuán)的名稱是_________________________________________。(2)[2024·全國卷Ⅱ，36(2)改編]CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能團(tuán)的名稱為________。(3)[2024·天津，8(1)改編]中官能團(tuán)的名稱為__________________。(4)[2024·江蘇，17(1)改編]中官能團(tuán)的名稱為__________________(寫兩種)。(5)[2024·天津，8(5)改編]中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(6)[2024·安徽理綜，26(2)改編]中官能團(tuán)名稱是________，中官能團(tuán)的名稱是________________________________________________________________________。答案(1)羥基、醚鍵(2)羥基(3)碳碳雙鍵、酯基(4)碳碳雙鍵、羰基(5)羧基(6)羧基羰基題組三有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體3．(2024·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，全部原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯答案D解析甲苯中有甲基，依據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中全部原子不行能在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；乙烷相當(dāng)于2個(gè)甲基連接而成，依據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙烷分子中全部原子不行能在同一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；丙炔的結(jié)構(gòu)簡式為H3C—C≡CH，其中含有甲基，該分子中全部原子不行能在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤；1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為H2C=CH—CH=CH2，依據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分子中全部原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。4．按要求寫出符合特定條件下，各有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目(1)[2024·全國卷Ⅱ，36(6)改編]F是B()的同分異構(gòu)體，7.30g的F與