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簡單有機(jī)物的合成講與練知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)與選擇基本知識(shí):1.有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng)制取具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物。如利用石油化工產(chǎn)品乙烯可合成下列有機(jī)物,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)乙烯水合法制乙醇。(2)乙烯氧化制乙醛。(3)乙烯氧化制乙酸。答案:(1)CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH。(2)2CH2=CH2+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3CHO。(3)CH2=CH2+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3COOH。2.以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)若合成路線Ⅰ設(shè)計(jì)如下,請?jiān)诜娇騼?nèi)填寫相應(yīng)物質(zhì)的名稱:寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型:①;②;③;④;。(2)設(shè)計(jì)其他可能的合成路線,畫出流程圖。答案:(1)①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH,加成反應(yīng);②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O,氧化反應(yīng);③2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH,氧化反應(yīng);④CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O,酯化反應(yīng)。(2)合成路線Ⅱ:合成路線Ⅲ:隨堂演練1.如圖是某有機(jī)物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氫原子,灰色的是氧原子。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中不正確的是()A.不能使紫色石蕊溶液變紅B.可與碳酸鈉反應(yīng)C.能發(fā)生酯化反應(yīng)D.能發(fā)生氧化反應(yīng)【答案】B【解析】該有機(jī)物為乙醇,不可與Na2CO3反應(yīng)。2.用乙炔(CH≡CH)為原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是()A.先加Cl2,再加Br2B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBrD.先加HCl,再加Br2【答案】D【解析】CH≡CH與HCl反應(yīng)可以生成CH2=CHCl,再與Br2加成即可生成目標(biāo)產(chǎn)物CH2Br—CHBrCl。3.甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的有機(jī)玻璃的單體,制取該單體的舊法合成的反應(yīng)是+CH3OH+H2SO4→+NH4HSO490年代開始的新法合成的反應(yīng)是CH3C≡CH+CO+CH3OHeq\o(→,\s\up7(Pt))。與舊法比較,新法的優(yōu)點(diǎn)是()A.原料無爆炸危險(xiǎn)B.原料都是無毒物質(zhì)C.沒有副產(chǎn)物,原料利用率高D.對設(shè)備腐蝕性較大【答案】C【解析】新法的原料中有可燃性氣體CO,不能說“原料無爆炸危險(xiǎn)”,A說法錯(cuò)誤;CO有毒,所以不能說“原料都是無毒物質(zhì)”,B說法錯(cuò)誤;由新法的化學(xué)方程式看,產(chǎn)物只寫了一種,而舊法的化學(xué)反應(yīng)方程式中,產(chǎn)物有兩種,可推知新法的優(yōu)點(diǎn)是“沒有副產(chǎn)物,原料利用率高”,故C說法正確。對比三個(gè)化學(xué)方程式,可知新法的原料中沒有HCN和H2SO4,故對設(shè)備腐蝕性較小,所以D說法錯(cuò)誤。4.已知,有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色,其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系:則下列推斷不正確的是()A.鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液B.D中含有的官能團(tuán)為羧基,利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,E的名稱為乙酸乙酯D.B+D→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3COOC2H5【答案】D【解析】從題意可知A為乙烯,根據(jù)框圖提示,B為乙醇,C為乙醛,D為乙酸,乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯,即為E物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不可以,A選項(xiàng)正確;醋酸的官能團(tuán)為羧基,可以與水垢的主要成分反應(yīng),B選項(xiàng)正確;C選項(xiàng)表述正確;化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O,D選項(xiàng)錯(cuò)誤。5.設(shè)計(jì)方案,以玉米秸稈為原料,合成乙酸乙酯,并寫出所有相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。【答案】(C6H10O5)n+nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))nC6H12O6纖維素葡萄糖C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH+2CO2↑2C2H5OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOHC2H5OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O【解析】根據(jù)有機(jī)合成的逆向思維方法,制取乙酸乙酯,需要先制取乙醇、乙酸。工業(yè)制乙醇可由纖維素發(fā)酵制得,所以本題與生產(chǎn)實(shí)踐有關(guān),先制乙醇,然后由乙醇再制乙酸。2.以乙烯為原料合成化合物C的流程如下所示:(已知R—Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))ROH+NaBr)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________。(2)反應(yīng)①③的反應(yīng)類型分別為________、__________。(3)寫出乙醇的同分異構(gòu)體:________________。(4)寫出反應(yīng)②和④的化學(xué)方程式:②________________________________________________________________________;④________________________________________________________________________?!敬鸢浮?1)(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)CH3OCH3(4)②2CH3CH2OH+O2eq\o
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