第4章第2節(jié)-蛋白質(zhì)(第1課時(shí)-氨基酸)(教師版)

《2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第四章生物大分子第二節(jié)蛋白質(zhì)第一課時(shí)氨基酸eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(絕大多數(shù)生,命過程與蛋,白質(zhì)密切相關(guān)))eq\o(→,\s\up7())eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(大多數(shù)酶、一些激素,抗體、病毒、細(xì)菌))eq\o(→,\s\up7())eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(沒有蛋白質(zhì),就沒有生命。))一、氨基酸：組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位。1．氨基酸的分子結(jié)構(gòu)(1)從結(jié)構(gòu)上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烴基上的氫原子被取代的產(chǎn)物，屬于取代羧酸。(2)官能團(tuán)：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為。2．常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸丙氨酸CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH2-氨基丙酸谷氨酸eqHOOC—CH2—CH2o\ac(CH,\s\do11(|),\s\do22(NH2))COOH2-氨基戊二酸2-氨基-3-苯基丙酸半胱氨酸HSCH2—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH2-氨基-3-巰基丙酸3.氨基酸的物理性質(zhì)：天然氨基酸均為無色晶體，熔點(diǎn)較高，多在200~300℃熔化時(shí)分解。一般能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。4.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)：兩性氨基酸分子中含有酸性基團(tuán)—COOH，堿性基團(tuán)—NH2。與鹽酸反應(yīng)eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH＋HCl→eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(｜),\s\do22(NH3Cl)))COOH與NaOH溶液eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH＋NaOH→eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COONa＋H2O成肽反應(yīng)兩個(gè)氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵(eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))eq\o(\o\al(N,\s\up11(｜),\s\up22(H))))的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH+H2N—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))COOHeq\o(\s\do9(→),\s\do3(催化劑),\s\do13(△))CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))HN—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))COOH＋H2O【物質(zhì)辨析】氨基酸與蛋白質(zhì)的區(qū)別與聯(lián)系①兩分子氨基酸eq\o(→,\s\up8(縮合))二肽eq\o(→,\s\up8(縮合))三肽eq\o(→,\s\up8(縮合))四肽eq\o(→,\s\up8(縮合))多肽。②二肽：由兩個(gè)氨基酸分子縮合后形成的含有肽鍵的化合物。③多肽：二肽繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合可生成長鏈的多肽。多肽常成鏈狀，也叫肽鏈，一般把相對分子質(zhì)量在10000以上，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽稱為蛋白質(zhì)。④肽鏈通過盤曲、折疊，相互結(jié)合形成蛋白質(zhì)?！绢A(yù)習(xí)檢驗(yàn)】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)氨基酸分子中的—COOH能電離出H＋顯酸性，—NH2能結(jié)合H＋顯堿性(√)(2)成肽反應(yīng)的規(guī)律為—COOH脫—OH，—NH2脫—H(√)(3)氨基酸能發(fā)生酯化反應(yīng)、成肽反應(yīng)和水解反應(yīng)(×)(4)兩個(gè)氨基酸分子脫水后形成的二肽中含有兩個(gè)肽鍵(×)(5)組成人體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有21種必需氨基酸(×)2．天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物大都是α-氨基酸，下列有關(guān)α-氨基酸的說法中錯(cuò)誤的是（）A．α-氨基酸既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)B．α-氨基酸在酸溶液中主要以陽離子形式存在C．α-氨基酸在堿溶液中主要以陰離子形式存在D．α-氨基酸難溶于水【答案】D3．半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為HSCH2—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH，則下列說法不正確的是 ()A.半胱氨酸屬于α-氨基酸B.半胱氨酸具有兩性C.兩分子半胱氨酸脫水形成二肽的結(jié)構(gòu)簡式為D.該分子具有對映異構(gòu)體【答案】C4．谷氨酸有生發(fā)防脫、治療皺紋等功效，工業(yè)上利用谷氨酸制備味精(主要成分為谷氨酸單鈉)。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）(谷氨酸單鈉)、(谷氨酸)A．谷氨酸分子中有1個(gè)手性碳原子B．谷氨酸通過中和反應(yīng)制取味精時(shí)要嚴(yán)格控制溶液的pHC．谷氨酸溶于熱水可能存在D．谷氨酸分子式為C5H8NO4【答案】D〔解析〕A．谷氨酸分子中與氨基相連的碳原子為手性碳原子，有1個(gè)手性碳原子，正確；B．味精成分為谷氨酸單鈉，仍有一個(gè)羧基，因此需要嚴(yán)格控制溶液的pH，正確；C．羧基能發(fā)生部分電離，氨基具有堿性，能與氫離子結(jié)合，所以谷氨酸溶于熱水可能存在選項(xiàng)中的離子，正確；D．谷氨酸分子式為C5H9NO4，錯(cuò)誤；5．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物共有()A．4種B．3種C．2種D．1種【答案】A〔解析〕甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一種，兩者交叉形成的二肽有兩種，總共4種。6．蛋白質(zhì)是由氨基酸通過肽鍵形成的高分子化合物，一個(gè)氨基酸分子中的氨基和另一個(gè)氨基酸分子中的羧基脫去一個(gè)水分子縮合形成肽鍵。（1）蛋白質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)示意圖如下所示：其中用虛線框出的甲、乙、丙的名稱依次為。（2）根據(jù)下面所示回答問題：①該化合物是由________個(gè)氨基酸分子間脫去________個(gè)水分子而形成的________肽，肽鍵編號分別是________。②該化合物水解后生成氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式除甘氨酸外從左至右，依次為________________、________________、________________?！敬鸢浮浚?）氨基、肽鍵、羧基（2）①43四③⑤⑥eq\o(\s\up23())7．苯丙氨酸是一種重要的氨基酸，完成以下各題：（1）苯丙氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（2）苯丙氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（3）兩分子苯丙氨酸形成二肽的化學(xué)方程式：。（4）在一定條件下，兩分子苯丙氨酸也可以形成六元環(huán)狀有機(jī)物，請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：?！敬鸢浮?1)＋NaOH→＋H2O(2)＋HCl→(3)2→＋H2O(4)→＋2H2O8．同分異構(gòu)體種類的判斷是高頻考點(diǎn)，也是難點(diǎn)，完成以下各題：（1）某含氮有機(jī)物C4H9NO2有多種同分異構(gòu)體，其中屬于氨基酸的同分異構(gòu)體數(shù)目有種。（2）苯丙氨酸有多種同分異構(gòu)體。其中同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有種。①有兩個(gè)取代基的苯環(huán)②一個(gè)硝基直接連接在苯環(huán)上（3）在酪氨酸（結(jié)構(gòu)簡式如下）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下三個(gè)條件的，除酪氨酸外還有種。①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③氨基(—NH2)不與苯環(huán)直接相連。（4）的同分異構(gòu)體有很多，其中一類含有硝基且氮原子與苯環(huán)直接相連，此類同分異構(gòu)體有種。（5）C8H11N的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1有。【答案】（1）5（2）6（3）5（4）9（5）20〔解析〕（1）結(jié)構(gòu)中有—COOH和—NH2，剩余基團(tuán)為—C3H6—，相當(dāng)于A—C3H6—B型同分異構(gòu)體的種類判斷，共五種；（2）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其一為—NO2，其余全部歸為另一取代基，應(yīng)為—C3H7，—C3H7有兩種，兩取代基的位置有“鄰”、“間”、“對”3種，得符合條件的同分異構(gòu)體共6種。（3）由于碳骨架相同,且含有酚羥基,若側(cè)鏈不變,將酪氨酸中的羥基置于另一側(cè)鏈的鄰位、間位,有2種;若側(cè)鏈變?yōu)椤啊焙?，與—OH處于鄰、間、對位，有3種，總共5種；（4）有硝基且氮原子與苯環(huán)直接相連，剩余兩個(gè)碳原子可形成一個(gè)乙基和兩個(gè)甲基，乙基和硝基有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，兩個(gè)甲基和一個(gè)硝基有六種同分異構(gòu)體，共9種；（5）苯環(huán)上只有一個(gè)取代基：—NHCH2CH3、—N(CH3)2、—CH(NH2)C