2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專練63有機(jī)合成推斷一含解析新人教版

PAGE10-專練63有機(jī)合成推斷一1．[2024·全國卷Ⅰ][化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]有機(jī)堿，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的探討越來越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路途：已知如下信息：③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為________________________________________________________________________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。2．[2024·全國卷Ⅱ][化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路途：已知以下信息：②③回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為________，C中官能團(tuán)的名稱為________、________。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿意以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式________、________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于________。3．羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路途如下圖所示：已知：RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是________。B中所含的官能團(tuán)是________。(2)C→D的反應(yīng)類型是________。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(4)已知：2Eeq\o(→,\s\up7(肯定條件))F＋C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和________。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：4．[2024·江西紅色七校聯(lián)考]A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路途(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知：R—COOH回答下列問題：(1)A的名稱是____________，B含有的官能團(tuán)的名稱是____________(寫名稱)。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________，D→E的反應(yīng)類型為____________。(3)E→F的化學(xué)方程式為_____________________________________________。(4)中最多有________個原子共平面。(5)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路途(其他試劑任選)________。合成路途流程圖示例：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(氧氣),\s\do5(催化劑，加熱))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(濃硫酸，加熱))CH3COOCH2CH35．[2024·山東濟(jì)寧一中高三測試]高聚物H可用于光刻工藝中，作抗腐蝕涂層。下列是高聚物H的一種合成路途：已知：①RCHO＋R1CH2COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))②由B生成C的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)③D屬于高分子化合物；請回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)B中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(3)由A生成B和Y生成E的反應(yīng)類型分別為____________________。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(6)只有一種官能團(tuán)的芳香化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為________。(7)參照上述合成路途，設(shè)計由對二甲苯和乙酸為原料制備的合成路途(無機(jī)試劑任選)________________________________________________________________________。6．近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr－Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路途如下：已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))R—CH=CH—CHO＋H2O回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________、________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(6)E與F在Cr—Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________________。專練63有機(jī)合成推斷一1．三氯乙烯(2)＋KOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(醇))＋KCl＋H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6解析：結(jié)合已知信息②逆推知D的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合A的分子式及已知信息①可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；B→C發(fā)生消去反應(yīng)，C為；C與過量二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D。(6)依據(jù)題給條件，E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有一個—OH、兩個—CH3，且分子結(jié)構(gòu)高度對稱，結(jié)合已知信息③可得，符合條件的E的同分異構(gòu)體為、、、，其中芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。2．(1)丙烯氯原子羥基(2)加成反應(yīng)(3)(6)8解析：本題涉及的學(xué)問點(diǎn)有有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型推斷、特定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目推斷、聚合度計算等。通過有機(jī)合成信息，考查學(xué)生接收、整合化學(xué)信息的實(shí)力。從分子水平相識物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和改變，體現(xiàn)宏觀辨識與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。(1)依據(jù)題意可知A是一種烯烴，則A為丙烯。(2)通過比較A、B、C的分子式和合成路途中的反應(yīng)條件，可知A→B，B→C分別發(fā)生了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH=CH2、ClCH2CH=CH2、(或)。(3)對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C通過分子內(nèi)取代反應(yīng)生成D。(4)利用信息①，由F逆推可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1，說明結(jié)構(gòu)中存在甲基(—CH3)，且分子結(jié)構(gòu)高度對稱，則可能的結(jié)構(gòu)有兩種：。(6)由信息②可知，當(dāng)有1molD參加反應(yīng)時，生成NaCl和H2O的總質(zhì)量為76.5g。因此當(dāng)生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g時，有10molD參加了信息②中的反應(yīng)，再依據(jù)聚合物G兩側(cè)端基的結(jié)構(gòu)以及信息②③，可推出G的n值為8。3．(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOHCH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(4)(5)4．(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)(4)10(5)8(6)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑，加熱))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))CH3CH2COOH5．(1)乙炔(2)酯基(3)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)C6H5CHO＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))C6H5CH=CHCOOH＋H2O(5)(6)(7)解析：(1)試驗(yàn)室采納碳化鈣和水反應(yīng)制備乙炔，反應(yīng)方程式為：CaC2＋2H2O=C2H2＋Ca(OH)2，所以A為乙炔；(2)B在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，因此B為CH2=CHOOCCH3，所以B中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；(3)A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，由分子式可知，該反應(yīng)是乙炔與CH3COOH加成反應(yīng)生成B，Y為C6H5CH2Cl，一氯甲苯在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生成E，E為C6H5CH2OH；(4)F與乙酸發(fā)生已知①的反應(yīng)，所以G為C6H5CH=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：C6H5CHO＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))C6H5CH=CHCOOH＋H2O；(5)D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，其結(jié)構(gòu)簡式為；(6)G為C6H5CH=CHCOOH，只有一種官能團(tuán)的芳香化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明W中含有醛基，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1，說明W中含有四種氫原子，并且個數(shù)之比為3：2：2：1，因此W結(jié)構(gòu)簡式為或；(