有機合成專題訓(xùn)練

有機合成專題訓(xùn)練1.化合物A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A______；B______；D______．（2）化學(xué)方程式：A→E______A→F______．

（3）反應(yīng)類型：E→G______；A→F______．第2頁,共26頁，星期六，2024年，5月（3）消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

答案：第3頁,共26頁，星期六，2024年，5月2.以鹵代烴為原料合成PET的線路如下(反應(yīng)中部分無機反應(yīng)物及產(chǎn)物已省略)。已知RX2(R、R′代表烴基，X代表鹵素原子)是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分數(shù)為40.6%。請回答下列問題：(1)RX2苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則RX2的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)1molC與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_______LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_____________，其反應(yīng)類型為________；從D到E，工業(yè)上一般通過兩步反應(yīng)來完成，若此處從原子利用率為100%的角度考慮，假設(shè)通過D與某種無機物一步合成E，該無機物是________。(5)由C與E合成PET的化學(xué)方程式為_______________________。（4）C的同分異構(gòu)體M具有：①M分子中，苯環(huán)上有三個取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下反應(yīng)；④在稀硫酸中能發(fā)生水解反應(yīng)。同時符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)有_____種。

第4頁,共26頁，星期六，2024年，5月答案：(1)ClCH2CH2Cl(2)44.8(3)

消去反應(yīng);

H2O2(4)10(5）略醇△CH2=CH2↑+NaCl+H2O

CH3CH2Cl

+NaOH第5頁,共26頁，星期六，2024年，5月3.乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）：

請回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是_______；

（2）B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為______，該反應(yīng)的類型為______；

※

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為______；（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為______；

（5）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______．第6頁,共26頁，星期六，2024年，5月答案：（1）A是乙醇；

（2）（3）D為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為

（4）F為二乙酸乙二酯：

（5）CH3CHO．

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4酯化反應(yīng)第7頁,共26頁，星期六，2024年，5月4.根據(jù)圖示內(nèi)容填空(1)化合物A含有的官能團______________。

(2)1

mol

A與2

mol

H2反應(yīng)生成1

mol

E，其反應(yīng)方程式為_______________。

(3)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。

(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是____________。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是________。由E→F的反應(yīng)類型是_______________________。第8頁,共26頁，星期六，2024年，5月答案：（1）碳碳雙鍵，醛基、羧基

（2）OHC-CH＝CH-COOH＋2H2

HO-CH2CH2CH2COOH

（3）

（4）

（5）

或

；酯化反應(yīng)催化劑第9頁,共26頁，星期六，2024年，5月5.［2012全國］以下是制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1︰1。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為_____；

(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________，該反應(yīng)的類型為______；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為______；

(4)F的分子式為_________；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_________；

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

NaOHH2OCl2hvA(C7H8)B(C7H7Cl)Cl2FeC(C7H5Cl3)D(C7H5OCl)FG(C7H6O3)

H+

稀NaOH高溫、高壓丁醇濃硫酸E(C7H5O2Cl)對羥基苯甲酸丁酯氧化劑第10頁,共26頁，星期六，2024年，5月+2Cl2CH3Cl+2HClCHCl2Clhv取代反應(yīng)ClCHOHOCOOHClOCHO答案：（1）甲苯（2）（3）（4）C7H4O3Na2

（6）13（5）第11頁,共26頁，星期六，2024年，5月6.對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛，工業(yè)上通過下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，請按要求填空：

（1）上述①～⑤的反應(yīng)中，屬于取代的有______（填數(shù)字序號）。）（2)C2分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C2分子的結(jié)構(gòu)______。

C1只能通過分子間氫鍵締合，沸點：C1﹥C2，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被蒸出的成分是______（填“C1”或“C2”）。（3）工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)①、②、③得到C1、C2,而不是只通過苯酚與硝酸反應(yīng)直接得到C1、C2，其目的是_______________。第12頁,共26頁，星期六，2024年，5月第13頁,共26頁，星期六，2024年，5月答案：在第二步的氧化過程中，鍵也會被氧化，使產(chǎn)率降低。對上述設(shè)計可做如下改進：第14頁,共26頁，星期六，2024年，5月線路1：線路2：√第15頁,共26頁，星期六，2024年，5月第16頁,共26頁，星期六，2024年，5月10．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：

苯酚

苯氧乙酸

菠蘿酯

（1）寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。

（2）苯氧乙酸的某種同分異構(gòu)體X,1molX能與2molNaOH溶液反應(yīng)，且X中含有1個醛基(—CHO)，寫出符合上述條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

第17頁,共26頁，星期六，2024年，5月11.從冬青中提取的有機物A和合成藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：

回答：

(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團的名稱是________，B→C的反應(yīng)類型是________。

(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成

，鑒別I和J的試劑為________。

提示：(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由

制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式______。

第18頁,共26頁，星期六，2024年，5月12．已知：中的醇羥基不能被氧化。以為原料，并以Br2等其他試劑制取，請寫出合成路線。解答：第19頁,共26頁，星期六，2024年，5月13．請認真閱讀下列3個反應(yīng)：②

(苯胺，弱堿性，易氧化)現(xiàn)用甲苯為原料，合成染料中間體DSD酸()前兩步合成路線如下：H2SO4·SO3(發(fā)煙硫酸)

△①③(1)前兩步合成路線順序不能顛倒，你認為可能的原因是什么？(2)寫出后續(xù)合成路線的兩種可能的設(shè)計，并對它們進行簡要的評價，從中選出合理的合成路線。第20頁,共26頁，星期六，2024年，5月(2)后續(xù)的兩種合成路線為②由于苯胺易被氧化且NaClO有強氧化性，而雙鍵加成與-NO2被還原條件不同，故以第②種方案最合理。①DSD第21頁,共26頁，星期六，2024年，5月14.已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化請根據(jù)下圖回答問題：(1)E中含有的官能團的名稱是__________；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_________________________。(2)已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則B的分子式為__________。(3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________。(4)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________、_________。后酸化第22頁,共26頁，星期六，2024年，5月15．已知A是一種重要的化工原料，其分子組成為C4H9Cl，由A可合成一種有果香味的液體H：其中F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E和G都能和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象不同?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的同分異構(gòu)體有____種，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式為______。(2)與①、⑦反應(yīng)類型相同的是__________(填序號)，若A中混有C，對生成的B的純度是否有影響______(填“是”或“否”)，理由是____。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D→E：_____________；G＋F→H：_____________________。

第23頁,共26頁，星期六，2024年，5月16.美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。

(X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。a．取代反應(yīng)b．酯化反應(yīng)c．縮聚反應(yīng)d．加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是____。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是_____。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為______________