來自石油和煤的兩種基本化工原料

C2H6CIO3P種類繁多的乙烯制品思考與交流1、日常生活中,同學(xué)們常見到的食品袋、餐具、地膜和各種包裝袋是用什么原料制成的呢？2、南方產(chǎn)的水果,多數(shù)在未成熟時(shí)采摘下來,運(yùn)到北方催熟之后再銷售,那么他們是用什么催熟果實(shí)的呢？3、石油被譽(yù)為“工業(yè)的血液”,如何來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展的水平呢？第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，比空氣輕。(一）乙烯的物理性質(zhì)一、乙烯

實(shí)驗(yàn)測(cè)定，乙烯是一種僅由碳?xì)鋬煞N元素組成的氣體，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，該氣體的密度為1.25g·L-1。資料卡試推測(cè)乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式:

分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H4電子式：實(shí)驗(yàn)式：（二）乙烯的結(jié)構(gòu)CH2=CH2CH2結(jié)構(gòu)比較分子式乙烷C2H6乙烯C2H4碳碳鍵型C－C單鍵C=C雙鍵

鍵角109o28ˊ120°鍵長(zhǎng)(10-10m)1.541.33鍵能(kJ/mol)348615C=C雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易斷裂!空間各原子的位置2C和6H不在同一平面上2C和4H在同一平面上注意1、

C2H4中6個(gè)原子處于同一平面上，鍵角為120°。3

、C2H4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CH2，而不能表示成CH2CH2。2

、C2H4雙鍵中的兩個(gè)鍵鍵能不同，其中一個(gè)鍵鍵能較小，容易斷裂。乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比并預(yù)測(cè)其可能性質(zhì)：1、相同點(diǎn):均屬于烴類——2、不同點(diǎn)（1）乙烷含C—C、乙烯含C==C，按習(xí)慣說C==C應(yīng)比C—C穩(wěn)定——乙烯具可燃性乙烯能否使酸性高錳酸鉀溶液退色（2）乙烯分子式中比乙烷少兩個(gè)原子—乙烯分子中可否加進(jìn)兩個(gè)原子

乙烯能否與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，在分子中加進(jìn)兩個(gè)溴原子.石蠟油的分解實(shí)驗(yàn)

石蠟油：17個(gè)C以上的烷烴混合物①②碎瓷片：催化劑③加熱位置：碎瓷片④將生成氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中。⑤生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液⑥點(diǎn)燃?xì)怏w實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入KMnO4（H+）溶液褪色乙烯可被KMnO4氧化通入溴的CCl4溶液溶液褪色乙烯可與溴的CCl4溶液中的Br2反應(yīng)點(diǎn)燃火焰明亮，有黑煙乙烯中的C含量較高1、乙烯的氧化反應(yīng)①燃燒——火焰明亮，有黒煙生成CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O點(diǎn)燃將乙烯通入酸性KMnO4溶液中現(xiàn)象：紫紅色褪去②被酸性KMnO4氧化（三）乙烯的化學(xué)性質(zhì)注意：乙烯具有還原性——鑒別乙烯和甲烷待溶液褪色后，將試管中的物質(zhì)分離，可得到三種無色液體，經(jīng)測(cè)定它們的沸點(diǎn)分別為77℃

、100℃

、131℃。

名稱化學(xué)式沸點(diǎn)四氯化碳CCl477℃1，2-二溴乙烷CH2Br-CH2Br131℃化學(xué)詞典乙烯與溴反應(yīng)的實(shí)質(zhì)乙烯溴分子1，２－二溴乙烷加成反應(yīng):有機(jī)物分子里雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。2、乙烯的加成反應(yīng)練習(xí)：乙烯與氫氣反應(yīng)乙烯與氯化氫反應(yīng)乙烯與水反應(yīng)CH2=CH2+H2CH3—CH3催化劑

CH2=CH2+HCl

CH3—CH2Cl催化劑CH2=CH2+H-OH

CH3CH2OH

催化劑(乙烯水化法制乙醇）△△溫度、壓強(qiáng)某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖：CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥思考：該烯烴的雙鍵在哪兩個(gè)碳原子之間只能是③④之間CH2CH2＋CH2CH2＋CH2CH2＋······—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—······—CH2—CH2—

＋

—CH2—CH2—

＋—CH2—CH2—

＋······3、乙烯的加聚反應(yīng)

由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的分子加成聚合成為高分子化合物的反應(yīng)，叫做加聚反應(yīng)

。方法：將雙鍵變單鍵，組成不改變；連在不飽和碳原子上的其它原子（或原子團(tuán)）寫在鏈節(jié)的上方或下方?！狢H2—CH2—鏈節(jié)：最小的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元CH2=CH2n單體聚合度：表示高分子化合物中所含鏈節(jié)的數(shù)目nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑（聚乙烯）溫度壓強(qiáng)全世界每年約使用

5000億個(gè)塑料袋

聚乙烯塑料袋約需要20年至100年才能分解

今年17歲的丹尼爾-伯德，是加拿大安大略省沃特盧市一名高中生。他研究出使用微生物可以將聚乙烯塑料袋在3個(gè)月內(nèi)充分降解。此方法不僅成本非常低,而且分解過程中亦不會(huì)產(chǎn)生大量污染物，只會(huì)產(chǎn)生H2O和少量CO2。

丹尼爾-伯德因此獲得全加拿大科學(xué)展的頭獎(jiǎng)。

（四）乙烯的用途1.有機(jī)化工原料2.植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟劑西葫蘆:3葉期用150-200毫克/千克乙烯利液噴灑植株，噴3次，可增加雌花，提早7-10天成熟，增加早期產(chǎn)量15%-20%。南瓜:3-4葉期葉面噴灑，可大大增加雌花的產(chǎn)生，抑制雄花發(fā)育，增加產(chǎn)量，尤其是早熟的產(chǎn)量。健康危害：對(duì)皮膚、眼睛有刺激作用，對(duì)粘膜有酸蝕作。誤服出現(xiàn)燒灼感，以后出現(xiàn)惡心，嘔吐，嘔吐物呈棕黑色，膽堿酯酶活性降低，3.5h左右患者呈昏迷狀態(tài)。

⑴實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷,是采取CH3CH3與Cl2取代反應(yīng)好,

還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,可依次通過哪一組試劑()A.澄清石灰水、濃硫酸

B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸

C.Br2水、濃硫酸

D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液練習(xí)加成反應(yīng)C⑶能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶液⑷通常用于衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志是()A、石油的產(chǎn)量B、乙烯的產(chǎn)量

C、天然氣的產(chǎn)量D、汽油的產(chǎn)量⑸1molCH2=CH2與氯化氫完全加成后再與氯氣取代，整個(gè)過程最多需Cl2的物質(zhì)的量為()A.1mol B.4mol C.5mol D.6mol練習(xí)CABB現(xiàn)代工業(yè)的糧食煤來自于煤的苯（一）物理性質(zhì)：（1）無色、帶有特殊氣味的液體，有毒；（2）密度比水小；（3）難溶于水。二、苯MichaelFaraday(1791－1867)19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯—一種無色油狀液體。苯的發(fā)現(xiàn)史科學(xué)史話

發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氧氣密度的2.44倍，請(qǐng)確定苯的分子式。解：Mr=2.44×32≈78C:78×92.3%÷12=6H:78×(1-92.3%)÷1=6所以苯的分子式為C6H6科學(xué)探究

根據(jù)現(xiàn)有的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，請(qǐng)寫出苯（C6H6）可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。碳四價(jià)學(xué)說……CHC－CH2－CH2－CCHCH3－CC－CC－CH3CH3CHC－CH－CCHCHC－CHCH－CHCH2CH2CCH－CHCCH2實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論往苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩后靜置往苯中加入溴水（Br2），振蕩后靜置點(diǎn)燃苯液體分層，上層無色，下層紫紅色液體分層，上層橙色，下層無色（或黃色）火焰明亮，有較多的黑煙苯?jīng)]有被酸性KMnO4氧化苯從溴水中萃取了溴，但沒有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)苯分子中的碳含量很高實(shí)驗(yàn)3-1根據(jù)現(xiàn)象，可以判斷出苯中不含有C=C雙鍵等不飽和鍵。科學(xué)探究苯分子中不含CC或CC三棱柱烷誰還能寫出其它可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。資料卡片人們通過大量的研究發(fā)現(xiàn)，苯有如下事實(shí)，請(qǐng)?jiān)俅翁骄勘降慕Y(jié)構(gòu)。苯能燃燒并伴有黑煙；苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯易跟溴發(fā)生取代反應(yīng)，且一溴代物只有1種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體；苯在特殊條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)；苯的結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒在1866年提出兩點(diǎn)假設(shè)：（1）苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形。（2）各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。簡(jiǎn)寫HBrBrBrBr苯的鄰二溴取代物科學(xué)研究表明：苯的鄰二溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)。但是，凱庫(kù)勒式遇到了難以解釋的問題：苯環(huán)分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)現(xiàn)代科學(xué)對(duì)苯的結(jié)構(gòu)研究顯示：1、苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120o2、苯分子中碳碳鍵的參數(shù)：資料卡片

鍵能(kJ/mol)鍵長(zhǎng)(10-10m)C—C3481.54C＝C6151.33苯中碳碳鍵4941.40

苯中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。比例模型球棍模型所以，苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（二）苯的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6（不飽和）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式：平面正六邊形結(jié)構(gòu)碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（6個(gè)碳和6個(gè)氫都在同一平面上）苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴易取代難加成溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)與Ｈ2難氧化燃燒（二）苯的化學(xué)性質(zhì)1.苯的取代反應(yīng)：(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：

—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯：無色油狀液體，密度大于水反應(yīng)條件：純溴、以Fe或FeBr3作催化劑現(xiàn)象：①導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶出現(xiàn)淺黃色沉淀；。②杯底有褐色不溶于水的液體。溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考：1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)只需要加Fe屑，為什么？2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？3.生成的HBr氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢驗(yàn)？

鐵和溴能反應(yīng)，生成

FeBr3長(zhǎng)導(dǎo)管，冷凝回流液面上，加硝酸銀和稀硝酸（2）硝化反應(yīng)純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃（３）磺化反應(yīng)+3H2催化劑2、苯的加成反應(yīng)△3、氧化反應(yīng)（1）在空氣中燃燒：現(xiàn)象：發(fā)出明亮火焰，帶有濃煙

（2）與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)

(不能使酸性KMnO4褪色）2C6H6＋15O2—→12CO2＋6H2O點(diǎn)燃對(duì)比與歸納一烷烯苯通式（分子式）代表物結(jié)構(gòu)特征取代反應(yīng)加成反應(yīng)能否被KMnO4氧化CnH2n+2CnH2nC6H6CH4C－C√××C2H4C＝C√××√C6H6√√對(duì)比與歸納二烷烯苯與

Br2

作

用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與

KMnO4

作

用現(xiàn)象結(jié)論點(diǎn)

燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成FeBr3取代萃取無反應(yīng)不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高制取溴苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口（如圖），跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時(shí)，很快就會(huì)看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶?jī)?nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn):長(zhǎng)導(dǎo)管;長(zhǎng)管管口接近水面,但不接觸(2)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣;冷凝[冷苯與溴](3)苯,溴,鐵順序加藥品(強(qiáng)調(diào):是液溴,不是溴水,苯與溴水只萃取,不反應(yīng))(4)鐵粉的作用:催化(真正的催化劑是FeBr3)(5)提示觀察三個(gè)現(xiàn)象:導(dǎo)管口的白霧;燒瓶中的現(xiàn)象;滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的?(長(zhǎng)管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣)(6)將反應(yīng)的混合物倒