有機(jī)化合物實驗式分子式分子結(jié)構(gòu)的確定-高二化學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)【備課無憂】2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步優(yōu)質(zhì)課件人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法有機(jī)化合物實驗室、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法重難點:有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定1.掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法2.了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法3.有機(jī)化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法將下列各組混合物與對應(yīng)的分離方法連線:汽油和柴油重結(jié)晶

溴水分液硝酸鉀和氯化鈉的混合物蒸餾

四氯化碳和水萃取步驟方法分離、提純蒸餾、重結(jié)晶、萃取等思考：得到純凈的有機(jī)物后，如何確定它的分子式？元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析(1)定性分析—有機(jī)物的組成元素分析；定量分析—分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(2)分析方法李比希法—氧化產(chǎn)物吸收現(xiàn)代元素分析法元素分析儀定量測定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收得前后質(zhì)量差用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式

將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。李比希法：德國化學(xué)家李比希（1803～1873）如何計算例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實驗式和分子式有何區(qū)別?實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1

∴實驗式為

C3H6Om(C)=

=3.6gm(H)=

=0.6gm(O)=5.8–3.6–0.6=1.6g該有機(jī)物的實驗式：[練習(xí)]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對分子質(zhì)量n(C)∶n(H)∶n(O)＝52.16／12∶13.14／1∶34.7／16＝2∶6∶1

∴實驗式為

C2H6O1.有哪些方法可以求相對分子質(zhì)量？（1）M=m/n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D:D=M1/M2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol×ρg/L(4)質(zhì)譜法——測定相對分子質(zhì)量。

測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”碎片的質(zhì)荷比確定相對分子質(zhì)量質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖：橫坐標(biāo)表示碎片的質(zhì)荷比，縱坐標(biāo)表示碎片的相對豐度，峰上的數(shù)據(jù)表示碎片的相對質(zhì)量。分子離子的相對質(zhì)量越大，質(zhì)荷比就越大，到達(dá)檢測器需要的時間就越長，因此質(zhì)譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對分子質(zhì)量。質(zhì)譜圖[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴實驗式為：

C4H10O74

設(shè)分子式為；(C4H10O)n則74n＝74

∴n＝1分子式為

C4H10OC4H10O74C4H10O有機(jī)物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機(jī)物A是乙醇，還是二甲醚？思考交流

寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：二甲醚

乙醇有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式計算不飽和度推測可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實驗確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.物理方法：(1)原理：當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。(2)作用：確定官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類型。紅外光譜儀1.紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息例下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：不對稱CH3C=OC―O―CCH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3紅外光譜練習(xí)：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C―O―C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3有機(jī)物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機(jī)物A是乙醇，還是二甲醚？二甲醚

乙醇根據(jù)紅外光譜如果測到有C-H、C-O、O-H鍵，說明是醇，如果只有C-O、C-H鍵，說明是醚。的紅外光譜信號個數(shù)信號強(qiáng)度之比峰面積作用：測定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

2.核磁共振氫譜(H’-NMR)原理:處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。核磁共振儀CH3—O—CH3

3:2:1CH3CH2OH如分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖如下：吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比1.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是(

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC2.下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A問題探究：1、下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？CH3-CH-CH3CH3２種；９∶１CH3-C-CH3CH3CH3１種CH3-CH2-CH-CH3CH3４種；３∶２∶１∶６2、分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH31∶13∶2∶1CH3-CH2-OH３種；３