《高考備考指南 化學(xué) 》課件-增分訓(xùn)練(五)　有機(jī)合成與推斷綜合題

增分訓(xùn)練(五)有機(jī)合成與推斷綜合題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十章1.(2022·浙江卷1月)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已省略)：已知：請(qǐng)回答：(1)下列說(shuō)法不正確的是________。

A.化合物A不易與NaOH溶液反應(yīng)B.化合物E和F可通過(guò)紅外光譜區(qū)別C.化合物F屬于酯類(lèi)物質(zhì)D.化合物H的分子式是C20H12O5(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________；化合物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________；化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。

CDHC≡CCOOCH3(3)補(bǔ)充完整C→D的化學(xué)方程式：→__________________________。

(4)寫(xiě)出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)：________________________。

①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個(gè)為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；③不含—O—O—鍵及—OH。＋2NaBr＋H2↑2.(2021·全國(guó)乙卷)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是______________________。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_______________________________________________________。

2?氟甲苯(或鄰氟甲苯)(3)D具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_____________________________________。(不考慮苯環(huán))

(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。

氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是_______________________。

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有________種。

(7)寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________。

取代反應(yīng)10(6)含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體含有醛基、氟原子、氯原子，即苯環(huán)上含有三個(gè)不同的取代基，其同分異構(gòu)體為10種。3.(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM?289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變成NBP和其他活性成分，其合成路線如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)________________。

(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________、________________。

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中步驟D的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________。

鄰二甲苯(4)G→H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)有促進(jìn)作用主要是因?yàn)?/p>

________________________________________________________。

(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。

通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因：____________________________________________________________________________________________。

取代反應(yīng)AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行HPBA中烴基的空間位阻較大，使羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為NBP4.(2024·湖南開(kāi)學(xué)考)有機(jī)物W具有抗腫瘤、抗氧化等功能，其一種合成路線如下：

(1)F的化學(xué)名稱(chēng)是________________，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

(2)M中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______________，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________。

(3)C→D的反應(yīng)中，若將步驟①②顛倒，其后果是_________________________________________。

(4)寫(xiě)出B→D的化學(xué)方程式：____________________________________________________。

3-溴丙烯或3-溴-1丙烯取代反應(yīng)碳碳雙鍵、羥基苯環(huán)上的羥基被氧化、苯環(huán)被破壞(5)M有多種芳香族同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶3∶2∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。

①

含有CH3COO—

②1mol相應(yīng)同分異構(gòu)體能消耗2molNaOH(6)以乙烯、(CH3COO)2O為原料(無(wú)機(jī)試劑自選)合成乙酸乙二酯，寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線：___________________________________________________________。

95.化合物H是治療腫瘤的新型藥物，由芳香族化合物A為原料制取，其一種合成路線如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。

(2)③⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別是____________、____________。

氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(3)G的分子式為_(kāi)_____________，H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________。

(4)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式：_______________________________。

(5)芳香族化合物