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文檔簡介

1、2020年7月17日星期五,第9章羧基化學(xué)基及其誘導(dǎo)體,carboxylicacidcarboxylicacidderivative,16:04:46,羧基化學(xué)基:分子中含有羧基化學(xué)基(COOH )的化合物(1)羧基冰乙酸活性Acetic acid、2-丁烯酸2-對接活性acid、脂肪族羧酸、9.1.2羧酸的分類、16:04:46、環(huán)戊二羧酸cyy 2-呋喃甲酸2-furanyl carboxylic acid 雜環(huán)族羧酸、16:04:46、丙酸丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基

2、丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基丙氧基16:04:46、甲酸甲酯、(1)俗名、冰乙酸C17H35COOH C15H31COOH硬脂精酸軟脂肪酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH油酸9-十八烯酸ch3(ch2)4ch=chchch=ch(ch2) EPA 、16336004336046、-甲基正丁酸、-甲基戊酸、-羥基正戊酸、(2)一般命名法、1633600436046、脂肪族羧酸、選擇含羧基化學(xué)基最長連續(xù)碳12-羥基-9-十八烯酸、(3)系統(tǒng)命名法、1633600433

3、3 2-甲基-3-乙基琥珀酸、(Z)-丁烯二酸、5432、4-4 a :羧基化學(xué)基環(huán)相連的情況下,母體為芳香族烴(或無環(huán)烴)的名稱甲酸、16336004336046、3 -苯基亞克力酸、1, 2-苯基二冰乙酸,3-環(huán)戊基正丁酸,b :如果羧基化學(xué)基與側(cè)鏈相連,則返回16:04:46,(1)一般物性:物質(zhì)狀態(tài):與水形成氫鍵,將甲酸、穩(wěn)定的二聚體結(jié)合合成至正丁酸與水相溶,具有相應(yīng)分子量的醇、16336004336046、羧酸的官能化學(xué)基,根據(jù)C=O和O-H直接連接的羧酸分子結(jié)構(gòu)的特征,羧酸在以下4個地方反應(yīng)的:9.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)、9 .16336004336046、 (2)羰基化學(xué)基性質(zhì)不典型,

4、不利于羰基化學(xué)基的親核加成反應(yīng)。 (3)氧氫鍵的極性增強,顯示明顯的酸性。16:04336046、利用羧酸的酸性和羧酸鹽的性質(zhì),可以分離羧酸和中性或鹽化學(xué)基性化合物(CH3)2CHCOOH,CH3COOH,CH2ClCOOH,CHCl2COOH,CCl3COOH,以下化合物主要探討誘導(dǎo)效果的影響:誘導(dǎo)效果的顯示、標準、- I效果、x的陰性大于h,吸收電子,y的陰性小于h,供給電子,I效果,16336004336046,置換化學(xué)基誘導(dǎo)效果對酸性的影響,吸收電子的化學(xué)基使負絡(luò)離子穩(wěn)定的吸電化學(xué)基336046 2.81,2.87,3.31,0.70,1.29,2.81,4.75,不同的原子,不同的數(shù)

5、量,pKa,F(xiàn)CH2COOH, Clc 16336004336046、2.86、4.0、4.52、4.82、不同距離、CH3CH2CHCOOH、pKa、Cl、CH3CHCH2COOH、Cl、cl無機強酸單羧酸碳酸酚PKA 13.556.3810,166 1、形成酰鹵反應(yīng)、9.3.2羧基化學(xué)基中的羥基化學(xué)基置換反應(yīng)、2、形成酸無水物的反應(yīng)、羧基化學(xué)基中的羥基化學(xué)基鹵素、酰氧基化學(xué)基、烷氧基化學(xué)基、3、酯化反應(yīng)、4、形成酰胺的反應(yīng)為9.3、1633600 這是因為,氯元素化亞砜的副產(chǎn)物SO2和HCl容易使瓦斯氣體揮發(fā),過剩的低沸點SOCl2可通過蒸餾除去,使得到的酰鹵比較單純。最常用的鹵化劑、16

6、336004336046、一元酸無水物、二鹽化學(xué)基酸無水物、2、形成酸無水物的反應(yīng)、16336004336046、16336004336046、羧酸被脫水劑或加熱,在羧基化學(xué)基之間進行脫水乙酰氯元素、無水冰乙酸、16336004336046、酸無水物混合,返回9.3.2、16336004336046,酯類化合物化反應(yīng)可逆,可以采取使一個原料過剩,或者在反應(yīng)過程中除去一個生成物的方法16336000 形成N-苯基苯甲酰胺、4、酰胺的反應(yīng)返回到9.3、16336004336046,從羧酸或其鹽中脫離羧基化學(xué)基的反應(yīng)被稱為脫羧反應(yīng)的16336004336046,一些芳香酸為9.3、163333 羧酸

7、分子脫離羧基化學(xué)基釋放二氧化碳的反應(yīng)稱為脫羧反應(yīng)(decarboxylation )。 脂肪族羧酸的納金屬釷鹽及芳香酸的納金屬釷鹽與堿石灰(NaOH CaO )共熱脫羧。 芳香酸比脂肪酸容易脫碳酸,苯基吸收電子。16336004336046、9.3.4羧酸還原反應(yīng),氫化鋁鋰是選擇性還原劑,不影響不飽和羧酸分子中的雙鍵、叁鍵。 16336004336046, 返回9.3.5脂肪酸h的鹵化反應(yīng),返回9.3,可以通過-鹵化酸合成-羥基酸、-氨基酸、亞克力酸等多種取代酸,16:0433336 5、六元環(huán)狀酸無水物、16336004336046、疊氮大頭針酸、庚二酸、分子內(nèi)脫水脫碳酸分子間脫水、9.3、

8、五、六元環(huán)狀酮、返回鏈狀高分子酸無水物的23個碳的二鹽化學(xué)基酸受到熱時,脫碳酸而生成至少1個碳的羧酸。 2,45個碳的二鹽化學(xué)基酸受熱,分子內(nèi)脫水生成穩(wěn)定的五鹽化學(xué)基環(huán)或六鹽化學(xué)基環(huán)的無水環(huán),含有16336004336046,4,碳原子數(shù)7以上的直鏈二羧酸,受熱發(fā)生分子間脫水反應(yīng),生成鏈狀高分子多金屬氧酸鹽無水物。、16336004336046、9.4羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名、9.4.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、返回、9.4.2羧酸衍生物的命名、1、酰鹵和酰胺的命名、2、酸無水物的命名、3、酯類化合物、L=X,OR,NH2(NHR,NR2 )、OCR,o,酰鹵酸無水物、酰胺、返回、16:04336046

9、酰鹵和酰胺根據(jù)酰基化學(xué)基的名稱而被命名為“某酰鹵”和“某酰胺”。 當酰胺氮具有取代化學(xué)基時,n表示的取代化學(xué)基與氮原子結(jié)合。16:04:46、p共軛類、酰鹵中的ccl鍵容易斷裂,化學(xué)性質(zhì)活躍。 酰胺中C-N鍵具有部分雙鍵的性質(zhì),化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。 酸無水物和酯類化合物的化學(xué)活性位于酰氯和酰胺之間。 1、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、16336004336046、CH3CH2C、o、OH、丙基、苯甲酰、CH3CH2C、o、Br、丙元素溴、酸、正乙基二酰亞胺、戊內(nèi)酰胺、N-甲基-N-乙基苯甲酰胺為返回丙基(酸)無水物、冰乙酸苯甲酸無水物、鄰苯二甲酸酐、2,乙烯甲基乙烯返回9.4、16336004336046、

10、草酸二乙酯、3,酯類化合物命名,酯類化合物根據(jù)對應(yīng)的羧酸和醇的名稱被稱為某某酸酯類化合物,并被稱為多元醇、冰乙酸乙基、戊二酸氫乙酯、返回9.4、氧化物乙基、16336004336046、16336004336046、(3)物性、(1)一般物性、酰胺、具有分子間氫鍵的8228-20、221204165、水溶性、低級酰胺溶解于水N-、二甲基酰胺可與水混合,是良好的非質(zhì)子性極性溶劑,9.5羧酸衍生物的物性,返回,16335,返回,16:04:46,加成消去機制完成置換反應(yīng)時,反應(yīng)分兩階段進行。羧酸衍生物、親核試劑、四面體片中間體、16336004336046、HOH、(水解作用)、生成物a、生成物b

11、、酯類化合物的鹽化學(xué)基性水解作用皂化,被稱為1633046的酯類化合物的堿水解作用反應(yīng)也稱為皂化反應(yīng)(saponification )。 酰氯在潮濕的空氣中產(chǎn)生氯化氫瓦斯氣體。 酸無水物比較柔軟。16336004336046、HOR、(醇解反應(yīng))、生成物a、生成物b、酯類化合物的醇解反應(yīng)進行酯類化合物交換、被稱為16336004336046、163333:46的一般的酰胺的阿摩尼亞分解(胺分解)比較困難。 胺反應(yīng)物的鹽化學(xué)基性比離開氨基化學(xué)基的鹽化學(xué)基性強,需要胺過剩。 16336004336046、HOH、HOR、HNHR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HO

12、R、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR、HOR 可提供?;瘜W(xué)基的化合物被稱為酰化劑(acidylating agent )。 酰鹵和酸無水物是常用的酰化劑。、16336004336046、?;谒幬锖铣芍械膽?yīng)用、增加藥物脂溶性、改善體內(nèi)吸收、延長療效、藥物羥基化學(xué)基和氨基化學(xué)基酰化后不易代謝失活、藥物穩(wěn)定增加、作用時間延長、導(dǎo)入?;山档退幬锒拘?、降低藥物的16336046 16336004:46、9.7Claisen酯類化合物縮合反應(yīng)是包含-H的酯類化合物由于納金屬釷醇,與其他分子酯類化合物失去一分子醇,生成-酮酸酯類化合

13、物的反應(yīng),被稱為claisen酯類化合物縮合反應(yīng)。 返回,包含16336004336046、雙乙酰乙酸乙酯、16336004336046、反應(yīng)歷程:16336004336046、思考:16:46 h的酯類化合物與不具有-H且羰基化學(xué)基比較活躍的酯類化合物之間的酯類化合物縮合反應(yīng)被稱為交叉螺旋縮合反應(yīng)、16336004336046、練習(xí):(1)、(2)、返回、16336004336046、9.9酰胺的特性、1、酸鹽化學(xué)基性、酰胺一般為中性化合物,僅在強酸強堿條件下顯示的酰亞胺具有明顯的酸性。 回到16:04:46,氫原子受到2個?;瘜W(xué)基的影響,以質(zhì)子的形式容易被堿奪走,酸性比酰胺強,形成的鹽穩(wěn)定。16:04:46、酰胺與亞硝酸反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸,釋放氮瓦斯氣體。 2、與亞硝酸的反應(yīng),16:04:46,酰胺在堿性溶液中與鹵素發(fā)生作用,失去羰基化學(xué)基生成至少一個碳原子的伯胺反應(yīng)稱為Hofmann裂解反應(yīng)。3、Hofmann裂解反應(yīng),返回16:04:46,Hofmann裂解反應(yīng)經(jīng)常用于制造伯胺,該方法生產(chǎn)效率高,所得產(chǎn)品也相對單純。16336004:46、9.10.2碳酰胺、H2NCNH2 HNO3、o、碳酰胺也稱為尿素或尿素,是碳酸的二酰胺。 尿素除了酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)外,還具有一些

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