第二章有機(jī)化合物的命名..ppt

1、第二章是有機(jī)化合物的命名。目前使用的命名方法有：通用名：這是一個(gè)習(xí)慣名稱，通常根據(jù)物質(zhì)的來(lái)源和特性來(lái)命名。通用命名法：習(xí)慣命名法，適用于一些簡(jiǎn)單的有機(jī)物。國(guó)際化學(xué)聯(lián)合會(huì)命名法：它是由國(guó)際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)規(guī)定的命名法。(國(guó)際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì))系統(tǒng)命名法：中國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)于1960年修訂了有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則，并于1980年進(jìn)行了補(bǔ)充，出版了有機(jī)化學(xué)命名原則的更新版本。第一部分是組的命名。從烴分子中除去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)稱為烴基。常見(jiàn)的烴基包括烷基、烯基、炔基、環(huán)烴和芳基。第2節(jié)通用命名法，碳?xì)浠衔铮和ǔ８鶕?jù)其包含的碳原子數(shù)命名為碳?xì)浠衔铩Ｈ绻荚訑?shù)小于10，則用A、

2、B、C、D、E、H、G、Xin、N和癸基表示，如果碳原子數(shù)大于10，則用漢字11和12表示。此外，積極的，不同的和新的前綴經(jīng)常被用來(lái)表示異構(gòu)體。正n-代表直鏈烴，異i-代表具有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。新neo代表具有(CH3)3CCH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，例如：(CH3) 2cch3 (CH3) 4c異丁烯新戊烷異戊烯新戊二烯，根據(jù)連接到烷烴分子碳原子上的其它碳原子數(shù)，它們可分別稱為3360和伯碳1；二級(jí)碳2(二級(jí)碳)；叔碳3(叔碳)；四元碳(4)。簡(jiǎn)單的鹵代烴和醇以烷基命名。正丁基氯異丁基氯仲丁基氯叔丁基氯芐基氯，正丁基異丁醇仲丁基叔丁基醇新戊醇，簡(jiǎn)單醚：乙醚甲基叔丁基醚乙基乙烯基醚苯甲醚二苯

3、醚，簡(jiǎn)單胺：乙胺二乙胺三乙胺乙二胺叔丁胺，苯胺二苯胺芐基(自由基)胺苯乙胺，簡(jiǎn)單醛和酮：甲基乙基酮，甲基乙烯基酮，二苯甲酮，二苯甲酮，丙烯醛，正丁醛，異丁醛，4-乙基辛烷，第三節(jié)系統(tǒng)命名法(IUI選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，根據(jù)這個(gè)鏈中的碳原子數(shù)稱它為烷烴，并以它為母體。規(guī)則2:主鏈的碳數(shù)從靠近支鏈的一端開(kāi)始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)記，以減少支鏈的數(shù)量。支鏈也稱為取代基。依次列出取代基的序號(hào)、名稱和母名。注意在取代基的序列號(hào)和名稱之間加一條短橫線，但沒(méi)有必要將其與母體分開(kāi)。例如，常見(jiàn)烷基的通用命名法和IUPAC命名法。這些烷基的通用命名法也用于IUPAC命名法。規(guī)則3如果有幾個(gè)相同的取代基，它們將在名稱

4、中一起列出。取代基的數(shù)量由取代基前的中文數(shù)字表示，取代基位置的幾個(gè)阿拉伯?dāng)?shù)字之間應(yīng)加逗號(hào)。如果有幾個(gè)不同的取代基，它們的排列順序是根據(jù)中國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)的“有機(jī)化學(xué)命名原則”，在順序規(guī)則中“較小的”取代基排在前面，“較大的”取代基排在后面。3，5，8-三甲基-5-丁基十一烷，3，5，8-三甲基-5-戊基十一烷，4-甲基-6-乙基癸烷，6-乙基-4-甲基癸烷。在英語(yǔ)命名法中，相應(yīng)的前綴是單、二、三、四、五和六。取代基的列表順序是根據(jù)名稱的第一個(gè)英文字母的順序列出的。表示取代基的英文數(shù)字前綴不按字母順序排列，但表示取代基結(jié)構(gòu)差異的iso、neo和cyclo等前綴按字母順序排列，而斜體前綴N-、I-、S-

5、和T-不按名稱的字母順序排列。在命名或表達(dá)某些化合物的立體化學(xué)關(guān)系時(shí)，需要確定相關(guān)原子或基團(tuán)的相對(duì)排列順序，即順序規(guī)則。主要內(nèi)容如下：(1)單原子取代基按原子序數(shù)排列，原子序數(shù)越大，有序性越好。根據(jù)質(zhì)量數(shù)，同位素更大。I Br Cl S P F O N C D H，優(yōu)先權(quán)規(guī)則):2)如果一個(gè)復(fù)雜基團(tuán)中第一個(gè)連接原子的原子序數(shù)相同，比較下列原子，等等：ch2cl ch 2 ch(CH3)2ch ch 3 ch 2h ch 2h，3)一個(gè)含有雙鍵或三鍵的基團(tuán)可以被認(rèn)為有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子相連。例如，下列基團(tuán)按下列順序排列：as:as:as:看與下列碳原子相連的取代基的大小，用*、*、*、規(guī)則4標(biāo)

6、記。當(dāng)兩個(gè)不同取代基的位置從兩端編號(hào)相同時(shí)，根據(jù)順序規(guī)則，中文命名法從基團(tuán)的一端開(kāi)始，順序較小，而英文命名法首先編號(hào)取代基名稱的第一個(gè)英文字母。第5條如果支鏈上有二級(jí)取代基，支鏈上的碳原子應(yīng)根據(jù)與主鏈相連的碳原子的1、2和3進(jìn)行編號(hào)，支鏈上取代基的位置應(yīng)由通過(guò)該編號(hào)獲得的序列號(hào)表示。將序列號(hào)和二級(jí)取代基的名稱括在括號(hào)中，寫(xiě)在序列號(hào)后面和分支名稱前面，并用短橫線隔開(kāi)。規(guī)則6對(duì)于具有兩個(gè)或多個(gè)相同長(zhǎng)度碳鏈的復(fù)雜分子，主鏈可以根據(jù)以下原則選擇：(1)選擇取代基數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈：3-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷5-乙基-3-甲基-4-丙基庚烷，2，7，9-三甲基-6-(2-甲基丙基)十一烷2，7

7、，9-三甲基-6-異丁基十一烷2，7對(duì)于含官能團(tuán)的化合物，應(yīng)選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，官能團(tuán)的順序應(yīng)盡可能的小。2，5-二甲基-4-(2-甲基丙基)庚烷、2，5-二甲基-4-異丙基庚烷、2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷、2，6-8-三甲基癸烷、具有雙官能團(tuán)和單官能團(tuán)的開(kāi)鏈化合物的命名以及主鏈的選擇：對(duì)于僅具有一個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)化合物，通常選擇包含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，但是-NO2、-NO和鹵素原子只能用作取代基而不能用作官能團(tuán)。根據(jù)官能團(tuán)的名稱，它們被稱為某些化合物。序號(hào)的編制：主鏈的碳原子從靠近母官能團(tuán)的一端開(kāi)始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)；主鏈與含碳原子的官能團(tuán)相連，如-COOH，C=O，

8、-CHO，CN等。而官能團(tuán)中的碳原子應(yīng)計(jì)入主鏈中的碳原子數(shù)。如果碳原子被編號(hào)為碳鏈的第一個(gè)原子，則在命名時(shí)不需要標(biāo)記。寫(xiě)全名：寫(xiě)名字時(shí)，在母名前寫(xiě)取代基的名稱和位置，并用半行將阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字分開(kāi)。如果主鏈中有幾個(gè)相同的取代基或官能團(tuán)，它們應(yīng)該寫(xiě)在一起，數(shù)字應(yīng)該用兩個(gè)或三個(gè)數(shù)字表示，而順序仍然應(yīng)該用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，阿拉伯?dāng)?shù)字應(yīng)該用“，”隔開(kāi)。命名的關(guān)鍵是正確選擇哪個(gè)功能組是父功能組。類(lèi)似地，-NO2，-NO和鹵素只能用作取代基，不能用作前體。一般來(lái)說(shuō)，芳香環(huán)上母體官能團(tuán)的選擇順序?yàn)轸然?-cooh)、醛(-CHO)、羥基(-oh)、烯基(-c=c)或炔基(-cc)、氨基(-NH2)、烷氧基(-

9、OR)、烷基(-r)、鹵素(-x) 和四環(huán)化合物根據(jù)環(huán)上的碳原子數(shù)被命名為環(huán)烷烴，當(dāng)對(duì)環(huán)母體進(jìn)行編號(hào)時(shí)，取代基的序列號(hào)應(yīng)該最小化。 當(dāng)環(huán)狀化合物的支鏈很小時(shí)，環(huán)通常用作母體。1，2-二甲基環(huán)戊烷、1，2-二甲基環(huán)戊烷、1，3-二甲基環(huán)戊烷、1，3-二甲基環(huán)戊烷、環(huán)丁烷、甲基環(huán)丙烷等。如果分子中有大環(huán)和小環(huán)，大環(huán)作為母體，小環(huán)作為取代基。對(duì)于具有復(fù)雜取代基的化合物，或者當(dāng)環(huán)上的直鏈基團(tuán)難以命名時(shí)，環(huán)也可以作為取代基。環(huán)丙基環(huán)己烷、3-甲基-4-環(huán)丁基庚烷、4-環(huán)丁基-3-甲基庚烷、雙環(huán)丙烷和螺環(huán)烴被稱為螺環(huán)烴。編號(hào)：從與螺旋原子相鄰的碳原子開(kāi)始，沿著小環(huán)序列編號(hào)，從第一個(gè)環(huán)序列到第二個(gè)環(huán)序列。命

10、名：先寫(xiě)前綴蝸牛，然后在方括號(hào)內(nèi)寫(xiě)除蝸牛原子外的環(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字用點(diǎn)分開(kāi)。最后，寫(xiě)出烷烴的名稱，包括蝸牛原子在內(nèi)的碳原子數(shù)。如果有取代基，應(yīng)盡量減少取代基的序號(hào)，取代基的序號(hào)和名稱應(yīng)列在整個(gè)名稱的頂部。5.多環(huán)化合物的命名，螺環(huán)4.5癸烷螺環(huán)4.5癸烷，螺環(huán)5.5十一烷螺環(huán)5.5十一烷，4-甲基螺環(huán)2.4庚烷4-甲基螺環(huán)2.4庚烷，橋連烴的命名：以環(huán)數(shù)為前綴，橋頭堡碳之間的碳原子數(shù)(不包括橋頭堡碳)按降序排列在方括號(hào)中。否：從一個(gè)橋頭堡碳開(kāi)始，從最長(zhǎng)的橋編織到第二個(gè)橋頭堡碳，然后沿著第二個(gè)最長(zhǎng)的橋返回到第一個(gè)橋頭堡碳，并按照越來(lái)越短的順序?qū)ζ溆嗟臉蜻M(jìn)行編號(hào)。如果可以選擇數(shù)目，取代基的序列號(hào)被最

11、小化。雙環(huán)1.1.0丁烷雙環(huán)1 . 1 . 0丁烷，雙環(huán)3.2.1辛烷雙環(huán)3 . 2 . 1辛烷，2，7，7-三甲基雙環(huán)2.2.1庚烷，2，7，7-三甲基雙環(huán)2.2.1庚烷，用于某些特殊結(jié)構(gòu)。金剛烷三環(huán)3.3.1.13，7癸烷，金剛烷胺，金剛乙胺(一種抗病毒藥物)，無(wú)色結(jié)晶固體，有樟腦氣味?；瘜W(xué)穩(wěn)定性、光穩(wěn)定性、強(qiáng)親油性，天然存在于石油中，。雜環(huán)化合物的命名、吡咯并噻吩并咪唑并噻唑并嘧啶、2-溴吡咯并2-甲基咪唑并2-氯噻唑并3-溴吡啶并2-甲基嘧啶、。有機(jī)化學(xué)中的立體異構(gòu)和異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)的命名：指分子中原子相互連接的方式和順序。構(gòu)型：空間分子中原子或基團(tuán)的不同排列，這種排列的相互轉(zhuǎn)化必須通過(guò)鍵

12、的斷裂和形成。構(gòu)象：因?yàn)閱捂I可以自由旋轉(zhuǎn)，分子中的原子或基團(tuán)在空間中排列不同。(第八章)結(jié)構(gòu)異構(gòu)體：分子式相同、原子連接方式和順序不同的異構(gòu)體。異構(gòu)，結(jié)構(gòu)異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)，位置異構(gòu)，順?lè)串悩?gòu)，構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)。由于烯烴分子中雙鍵的存在，限制了碳原子的自由旋轉(zhuǎn)，因此與雙鍵相連的原子和基團(tuán)在空間上有兩種固定的排列。順式-2-甲基-3-乙基-3-己烯、反式-2-丁烯、順式-2-丁烯。當(dāng)雙鍵的數(shù)量增加時(shí)，順?lè)串悩?gòu)體的數(shù)量也增加。反式，反式-2，5-辛二烯，反式，順式-2，5-辛二烯，順式，順式-2那么基于“順序規(guī)則”的Z-E構(gòu)型命名為：Z-1-氟-1-氯-2-乙烯基溴，E-3-乙基-2-己烯，(2Z，

13、5R)-3-甲基-5-溴-2-己烯，1，6-二甲基環(huán)(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔，(2S，5S)-2-氯-5-溴-的活性此外，環(huán)烷烴也有順?lè)串悩?gòu)體，環(huán)面同一側(cè)的兩個(gè)取代基稱為“順式”；另一邊的那個(gè)叫做“反向”。在英語(yǔ)命名中，分別使用順(拉丁語(yǔ)，“在同一側(cè)”)和反(拉丁語(yǔ)，“不在同一側(cè)”)。，3-甲基-1，4-己二炔，4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯，含官能團(tuán)化合物的命名。如果有雙鍵和三鍵，最長(zhǎng)的含雙鍵和三鍵的碳鏈?zhǔn)侵麈?，編?hào)從不飽和鍵最近的一端開(kāi)始，如果位置相等，編號(hào)從雙鍵附近的一端開(kāi)始，母體名稱為“某些炔烴”。3-戊烯-1-炔，4-乙基-2-庚烯-5-炔，鄰溴甲苯2，4-二氯甲苯3-

14、苯基-1-氯丁烷，3-甲基-5-氯庚烷2-甲基-6-氯-4-碘辛烷，ch3ch=chch2鹵代烴的命名是通過(guò)選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，從靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào)，并根據(jù)主鏈中的碳原子數(shù)將其稱為“一些醇”，并在單詞前面標(biāo)記羥基的順序命名不飽和醇時(shí)，仍應(yīng)注意醇羥基的最小數(shù)量。對(duì)于多元醇，根據(jù)主鏈中羥基的數(shù)量，選擇含有盡可能多羥基的碳鏈作為主鏈，稱為二醇和三醇。側(cè)鏈或其它取代基的順序、數(shù)目和名稱依次寫(xiě)在羥基順序之前。R/S構(gòu)型適用于具有特定構(gòu)型的化合物。醇的分類(lèi)和命名，3，4-二甲基-2-丙基-1-戊醇，1，3-丙二醇，2-環(huán)己烯-1-醇，1-苯乙醇，例如4-甲基-2-戊醇，2-苯乙醇(4E)-5-苯基2-乙氧基乙醇，乙氧基乙烯，對(duì)-乙氧基苯酚，實(shí)施例：甲基乙基醚，苯基醚，醛酮命名體系命名法，選擇含有羰基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并從醛基的一端或從一端給主鏈編號(hào)醛基在鏈端，1號(hào)可以省略。酮羰基應(yīng)該