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乙醇,第三節(jié) 生活中兩種常見的有機物,明月幾時有?,把酒問青天!,蘇軾,清明時節(jié)雨紛紛 路上行人欲斷魂 借問酒家何處有 牧童遙指杏花村,工業(yè)酒精 約含乙醇96%以上 (質(zhì)量分?jǐn)?shù)),無水酒精 99.5%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù)),醫(yī)用酒精 75%(體積分?jǐn)?shù)),飲用酒 視度數(shù)而定體積分?jǐn)?shù)。,一、物理性質(zhì),顏 色 : 狀 態(tài): 氣 味: 密 度 : 熔沸點 : 溶解性: 揮發(fā)性:,易揮發(fā),乙醇俗稱酒精,78.5,117.3,與水以任意比互溶,低,?讓我 看一看? 想一想,乙醇與水分子間會產(chǎn)生氫鍵,為,醇 能與水以任,一個乙醇分子里-OH的氫原子跟別的乙醇分子里-OH的氧原子結(jié)合成氫鍵。,思考:為什么乙醇的熔沸點較低呢?,2 6 1,8.8克CO2 中含有C元素: 5.4克H2O中含有H元素:,則4.6克無水乙醇還含有O元素:,乙醇中C、H、O原子個數(shù)比為: 其化學(xué)式為:,2.4克,0.6克,1.6克,C2H6O,乙醇分子式的確定,已知4.6克無水乙醇在氧氣中完全燃燒,只生成8.8克CO2 和5.4克H2O,則無水乙醇中含有哪幾種元素?你能寫出其化學(xué)式嗎?, 從CH與OH中兩種氫的活性考慮;,從兩種分子中氫原子所處環(huán)境考慮。,試推此有機物的結(jié)構(gòu)?,C2H6O,HOH H+ + OH-,定量實驗:實驗測定,4.6克(0.1mol )無水酒精可與足量 金屬鈉反應(yīng),收集到標(biāo)況下1.12升氫氣. 數(shù)據(jù)處理: 實驗結(jié)論:,II式(CH3OCH3)為甲醚的分子結(jié)構(gòu)。,NC2H6OnH2 =21,1mol乙醇與足量鈉反應(yīng)只有1molH 被置換,乙醇的結(jié)構(gòu)簡式:,CH3CH2OH,乙醇分子中有1個H與其它 5 個H不同,結(jié)構(gòu)式:,CH3CH2OH或C2H5OH,羥基:OH,分子式:,二、乙醇的組成和結(jié)構(gòu),C2H6O,結(jié)構(gòu)簡式:,電子式:,最簡式:C2H6O,球棍 模型,CH3,CH2,OH,思考: OH與OH有何區(qū)別?,核磁共振氫譜,羥基與氫氧根離子的比較,不顯電性,帶一個單位負(fù)電荷,組成元素相同,能獨立存在于離子晶體或溶液中,不能獨立存在,3、如何檢驗酒精是否含水?,用無水硫酸銅檢驗。,【思考】,1、如何分離水和酒精?,2、工業(yè)上如何制取無水的乙醇?,由于水和酒精是互溶的 ,所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。,先加生石灰,生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣,然后加熱蒸餾分離乙醇。,烴的衍生物的概念:,烴分子中的H原子被其他原子或原子團所取代而生成一系列化合物稱為烴的衍生物。,官能團的概念:,決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團,即取代H原子的其它原子或原子團。,幾種常見的官能團名稱和符號為:,羧基,醛基,硝基,羥基,鹵素 原子,官能團,COOH或 OH,CHO 或 ,NO2,OH,X,羧酸,醛,硝基 化合物,醇,鹵代烴,物質(zhì),乙醇與金屬鈉的反應(yīng),實驗,演示實驗將金屬鈉投入盛有乙醇的試管中,觀察鈉與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象,與鈉與水反應(yīng)的現(xiàn)象有何異、同?哪一個更劇烈?填寫下表:,浮在水面 熔成球形 發(fā)出嘶聲 放出氣泡 劇烈,先沉后浮 仍為塊狀 沒有聲音 放出氣泡 緩慢,?,2Na2H2O2 NaOH H2,鈉浮在水面上,熔成一個閃亮的小球,四處游動,并迅速消失,氣體安靜的燃燒,放出淡藍色的火焰,氫氣,鈉沉于乙醇液體底部,未熔化,并慢慢消失。,氣體安靜的燃燒,放出淡藍色的火焰,氫氣,回憶金屬鈉與水反應(yīng)的實驗,填寫下列表格.,對比,三 、乙醇的化學(xué)性質(zhì),1、與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Ca等),乙醇鈉,該反應(yīng)屬于_反應(yīng)。,置換、取代,乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與金屬鈉的反應(yīng)平緩得多,說明乙醇羥基中的H原子不如水分子中的H原子活潑,但比烷烴中的H原子活潑。 即H原子活潑性: 水中的H原子 羥基中的H原子 烷烴中的H原子,特別提醒:乙醇是非電解質(zhì),乙醇鈉是離子化合物,但它不是鹽類。,能否通過此反應(yīng)測定有機物的羥基數(shù)目?,能。讓鈉與醇反應(yīng),通過H2與醇或鈉與醇的物質(zhì)的量作比較。,思考:,2、氧化反應(yīng),、燃燒,(產(chǎn)生淡藍色火焰,放出大量熱。 綠色能源),烴的衍生物燃燒通式: CxHyOz+ O2 xCO2 + H2O,點燃,實驗33 向一支試管中加入35mL乙醇,取一根1015 cm 長的銅絲,下端繞成螺旋狀,在酒精燈上灼燒至紅熱,插入乙醇中,反復(fù)幾次。觀察銅絲的變化,小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。, 、催化氧化,由此可見,實際起氧化作用的是_ Cu是_,現(xiàn)象:Cu絲由黑色又變?yōu)榧t色,液體有刺激性氣味(乙醛的氣味),乙 醛,乙 醇,紅色變?yōu)楹谏?CuO,催化劑,醇氧化機理:,-位斷鍵,+ O2,醇氧化小結(jié) :,叔醇(連接-OH的碳上沒有H)不能去氫氧化.,(1). 2RCH2OH + O2,連接-OH的碳原子化上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化),伯醇(連接-OH的碳上有2個H),去氫氧化為醛,2RCH + 2H2O,仲醇(連接-OH的碳上有1個H),去氫氧化為酮,O,=,2R1CR2 + 2H2O,思考:下列醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是( ),C,被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液直接氧化成乙酸(酒后駕車),、可直接被強氧化劑氧化為乙酸,實驗,向試管中加入一滴管K2Cr2O7溶液(或KMnO4溶液),再加少量的乙醇。觀察現(xiàn)象。,2K2Cr2O7 + 3C2H5OH +8H2SO4 = (橙紅色) 2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O (綠色) 4KMnO4+5C2H5OH+6H2SO4= 2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O,(紫色),(無色),世界衛(wèi)生組織的事 故調(diào)查顯示,大約 50%-60%的交通事 故與酒后駕駛有關(guān)。,交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法,K2Cr2O7,Cr2(SO4)3,(橙紅色),(綠色),氧化反應(yīng)(小結(jié)),、燃燒,、被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液直接氧化成乙酸(酒后駕車),、催化氧化 (Cu或Ag作催化劑,被空氣氧化成乙醛),3、消去反應(yīng),消去(脫水),概念:在一定條件下,從一個有機物分子中脫去 一個小分子(如HX或H2O等),生成不飽和(含 雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。,條件:連接羥基的碳原子的相鄰碳原子上必有H原子,四、乙醇的工業(yè)制法,2. 乙烯水化法:,發(fā)酵法: 含糖類豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品經(jīng)發(fā)酵, 分餾可得到95%的乙醇。,五、乙醇的用途,用作燃料,如酒精燈等,制造飲料和香精外,食品加工業(yè),一種重要的有機化工原料,如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一種有機溶劑,用于溶解樹脂,制造涂料。,醫(yī)療上常用75(體積分?jǐn)?shù))的酒精作消毒劑。,練習(xí)題,1:乙醇與鈉反應(yīng)時在何處斷鍵。,2、把質(zhì)量為m克的銅絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,能使銅絲變紅,而且質(zhì)量仍為m克的是:,A: 稀硫酸 B: 酒 精 C: 稀硝酸 D: CO,A: B: C: D: ,3、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是:,A: CuSO4 5H2O B: 無水硫酸銅 C: 濃硫酸 D: 金屬鈉,A: 濃硫酸 B:濃NaOH溶液 C: 堿石灰 D:無水氯化鈣,4、酒精完全燃燒后,生成的產(chǎn)物可用一種物質(zhì)完全吸收,這種物質(zhì)是:,5:寫出下列有機物催化氧化的 反應(yīng)方程式:,CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2OH,第二課時 -乙酸,開門七件事- “柴米油鹽醬醋茶”,你還想知道什么?,對于醋或醋酸, 你知道什么?,傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”,醋的來歷?,酉,廿,一,日,(一)、物理性質(zhì):,無色液體,有強烈刺激性氣味,117.9 (易揮發(fā)),16.6,(無水乙酸又稱為:冰醋酸),易溶于水、乙醇等溶劑,(當(dāng)溫度低于16.6時,乙酸凝結(jié)成冰一樣的晶體),二、乙酸,無水乙酸在室溫較低時會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時,你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。,思考題:,(普通醋中含乙酸量為35%),(二)、分子組成和結(jié)構(gòu),C2H4O2,CH3COOH,最簡式:CH2O,球棍模型,比例模型,使石蕊試液變紅 與金屬反應(yīng) 與堿性氧化物反應(yīng) 與堿反應(yīng) 與某些鹽反應(yīng),(三)、化學(xué)性質(zhì),1、弱酸性,探究,酸性:CH3COOHH2CO3,試管里有氣泡產(chǎn)生,是二氧化碳?xì)怏w,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,判斷酸性強弱順序:,設(shè)計一個實驗,比較 醋酸和碳酸的酸性強弱,生活中如何除去水垢?,水垢主要成份:g(OH)2和CaCO3,2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,2CH3COOH + CaCO3 2CH3COO + Ca2 +H2O+CO2,醋酸除水垢的離子方程式為:,Mg(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + 2H2O,廚師燒魚時常加醋并加點酒,這樣魚的味道就變得無腥、香醇,特別鮮美。,2、乙酸的酯化反應(yīng),1、飽和Na2CO3溶液上層有透明的不 溶于水的油狀液體產(chǎn)生。 2、聞到香味-乙酸乙酯,實驗現(xiàn)象:,乙酸 乙醇 乙酸乙酯,可逆反應(yīng),酯化反應(yīng)的概念,在一定條件下,羧酸(或無機含氧酸)和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),叫做酯化反應(yīng)。,屬于取代反應(yīng),酯化反應(yīng)的脫水方式,實質(zhì):酸去羥基、醇去氫(羥基上的) 注意:可逆反應(yīng)(酯在堿性條件下水解),1實驗原理,2實驗中的注意事項 (1)試劑加入順序 化學(xué)藥品加入大試管時,一定注意不能先加濃硫酸,以防液體飛濺。通常做法是:先加入乙醇,再慢慢加入濃H2SO4,振蕩,冷卻后再加入乙酸,且體積比為322。,乙酸乙酯的實驗室制備的問題討論,(2)裝置 導(dǎo)管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中,其目的是:防止液體發(fā)生倒吸。 加熱前,大試管中要放入幾塊碎瓷片,目的是:防止加熱過程中液體暴沸。 實驗中,用酒精燈緩慢加熱,其目的是:防止乙醇和乙酸揮發(fā),提高反應(yīng)速率;使生成的乙酸乙酯揮發(fā),便于收集,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率,(3)濃硫酸的作用 濃硫酸的作用主要是催化劑、吸水劑。加入濃硫酸可以縮短反應(yīng)達到平衡所需時間,并促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進行。 (4)飽和碳酸鈉溶液的作用 與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng),生成可溶于水的乙酸鈉,便于聞乙酸乙酯的香味; 溶解揮發(fā)出來的乙醇; 減少乙酸乙酯的溶解,使溶液分層,便于得到酯。,(5)酯的分離 對于生成的酯,通常用分液漏斗進行分液,將酯和飽和碳酸鈉溶液分離。 3反應(yīng)的特點、類型及實質(zhì) (1)特點:可逆反應(yīng)。 (2)類型:取代反應(yīng)。 (3)實質(zhì): 羧酸去羥基醇去氫。 可用原子示蹤法證明:用含18O的乙醇參與反應(yīng),生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,H2O中不含18O,表明反應(yīng)物羧酸分子中的羥基與乙醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水,其余部分結(jié)合生,成酯(即水中的氧原子來自于羧酸)。,CCH3O18OC2H5H2O,特別提醒:酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng),在判斷示蹤原子的去向時,就特別注意在哪個位置形成新鍵,則斷裂時還在哪個位置斷裂。,“酒是陳的香”,是一種重要的化工原料 在日常生活中也有廣泛的用途,(四)、乙酸的用途,小結(jié):,酯類廣泛存在于自然界中,酯是有芳香氣味的液體,存在于各種水果 和花草中。如:梨里含有 乙酸異戊酯,蘋果和香蕉 里含有異戊酸異戊酯等。,酯的密度一般小于水,并難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。,酯可用作溶劑,也可用作制備飲料和糖果的香料。,三、酯,1.酯的概念:,酸與醇酯化反應(yīng)生成的化合物,3.羧酸酯的通式:,或RCOOR,2.低級酯的物理性質(zhì):,有芳香味的液體,密度小于水,難溶于水,在自然界的存在:,存在于各種水果和花草中,4.酯的官能團:,5. 酯的化學(xué)性質(zhì):,酯與水發(fā)生水解反應(yīng),6. 酯的用途:,作溶劑,作飲料和糖果的香料。,練習(xí):,CD,C,D,3、 酯化反

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