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1、高二有機(jī)化學(xué) 酚的性質(zhì)和應(yīng)用 導(dǎo)學(xué)案(選修5)學(xué)習(xí)目標(biāo): 1、掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式、性質(zhì)、用途等。2、通過對(duì)乙醇與苯酚以及苯與苯酚的化學(xué)性質(zhì)存在差異的原因分析,感悟基團(tuán)之間存在相互影響。3、學(xué)習(xí)根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)尤其是官能團(tuán)推斷化學(xué)性質(zhì)的方法。4、培養(yǎng)觀察能力,邏輯推理能力、實(shí)驗(yàn)操作技能以及運(yùn)用實(shí)驗(yàn)探索解決新問題的能力。教學(xué)重點(diǎn) 難點(diǎn): 1、苯酚的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)2、醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。自主學(xué)習(xí):一、酚的結(jié)構(gòu)1、定義: 的化合物,叫酚。(注意與醇的區(qū)別)最簡(jiǎn)單的酚: (結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ); 的化合物,叫芳香醇。2、練習(xí):判斷下列物質(zhì)哪種是酚類? ; A和D互為 ; 苯酚和D 互為 。二、苯酚
2、的物理性質(zhì)1、苯酚是 色的晶體,露置在空氣(O2)中,會(huì)因小部分發(fā)生 反應(yīng)而呈 色。保存方法: 。2、苯酚具有 的氣味,熔點(diǎn) ;3、常溫下,在水中溶解度 ,高于 時(shí),則能與水 ;苯酚 溶于乙醇等有機(jī)溶劑;濃溶液沾到皮膚上時(shí),應(yīng)立即用 洗滌。不可以用NaOH溶液洗滌,為什么? 。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、酸性(苯酚俗名: ):電離方程式: 。苯酚(H2O)中滴加NaOH溶液的化學(xué)方程式 2、苯酚溶液中滴加濃溴水的化學(xué)方程式 3、苯酚溶液中滴加FeCl3溶液現(xiàn)象為 。合作探究:一、實(shí)驗(yàn)探究了解苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式(1)苯酚的酸性取苯酚于試管中,觀察其外觀向試管中加入2mL蒸餾水并滴加紫色
3、石蕊溶液向試管中滴加5%的NaOH溶液向試管中繼續(xù)通入CO2氣體在苯酚(水)混合液中滴加Na2CO3溶液(2)苯酚與濃溴水反應(yīng)向苯酚稀溶液中滴加濃溴水(3)顯色反 應(yīng)向苯酚溶液中加入FeCl3溶液二、思考討論苯酚的結(jié)構(gòu)1、苯酚、乙醇均有羥基,為什么苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能反應(yīng)?為什么甲苯與溴水不能反應(yīng),苯酚卻能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)?從這些事實(shí)中我們可得什么結(jié)論?2、寫出鄰甲基苯酚所有含羥基官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,并推測(cè)出甲酚可能的性質(zhì)。三、苯酚與碳酸、醋酸的酸性比較設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖,驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液,苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOHH2CO3C6H5
4、OH。(1) 利用圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置,則儀器的連接順序?yàn)開接_,_接_,_ 接_ 。 (2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:_ _四、苯酚工業(yè)廢水處理含苯酚的工業(yè)廢水處理方案如下圖所示:設(shè)備設(shè)備設(shè)備設(shè)備設(shè)備廢水水 苯苯酚 A B苯酚CaONaOH 水溶液苯CO2回答下列問題:(1)設(shè)備進(jìn)行的是 操作(填寫操作名稱),實(shí)驗(yàn)室這一步操作所用的儀器是: ;(2)由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)A是 ;由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)B是 ;(3)在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ;(4)在設(shè)備中,物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng),產(chǎn)物是 、 和水,可通過 操作(填寫操作名稱)分離產(chǎn)物;(5)上圖中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、C
5、aO、 、 。鞏固提高:1、如不慎將苯酚沾到皮膚上,正確的處理方法是() A、用水沖洗 B、用酒精洗 C、用NaOH溶液洗D、用純堿溶液洗2、下列敘述正確的是() A、苯和苯酚都能和溴水發(fā)生取代反應(yīng) B、可用溴水作試劑除去苯中混有的少量苯酚C、分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類 D、苯酚有毒,但藥皂中卻摻有少量苯酚3分離苯和苯酚應(yīng)選用的兩種試劑是( )A乙醇 BNaOH溶液 C濃溴水 D稀鹽酸4、漆酚如右圖:若涂在物體表面,在空氣中干燥時(shí)會(huì)產(chǎn)生黑色漆膜,則漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)是 ( )A、可與燒堿溶液反應(yīng) B、可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C、可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D、可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧
6、化碳5、以苯為原料不能一步反應(yīng)制得的有機(jī)物是() A、硝基苯B、苯磺酸C、石炭酸D、環(huán)已烷6、在下列各溶液中持繼通入二氧化碳,最終不會(huì)有渾濁現(xiàn)象或固體析出的是() A、偏鋁酸鈉溶液B、水玻璃 C、苯酚鈉溶液 D、氯化鈣溶液7、已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?,下列化學(xué)方程式正確的是8、請(qǐng)寫出完成下列每一步反應(yīng)所需加入的試劑名稱。 9、丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖,據(jù)此結(jié)構(gòu)分析,下列說法正確的是 A可以燃燒,只與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B可與NaOH溶液反應(yīng),也可與FeCl3溶液反應(yīng)C不能與金屬鎂反應(yīng)放出H2D可以與小蘇打溶液反應(yīng)放出CO2氣體10、對(duì)于右圖中的有機(jī)物,下列說法中正確的是A它是苯酚的同系物B1 mol該
7、有機(jī)物能與溴水反應(yīng)消耗2 mol Br2C1mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol H2Dl mo1該有機(jī)物能與2 mol NaOH反應(yīng)11、白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是A. 1 mol,1 mol B. 3.5 mol,7 mol C. 3.5 mol,6 molD. 6 mol,7 mol12、己烯雌酚是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)如下,下列有關(guān)敘述中不正確的是A它易溶于有機(jī)溶劑B該有機(jī)物分子中,一定有14個(gè)碳原子共平面C可與NaOH和Na2CO3發(fā)生反應(yīng)D1mol該有機(jī)物可以與5mo
8、l Br2發(fā)生反應(yīng)13、苯和苯酚組成的混合物中,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90%,則混合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是( ) A、2.5%B、5%C、6.5%D、7.5%14、將煤焦油中混有的苯、甲苯與苯酚進(jìn)行分離,可采取下圖所示方法操作:(1)寫出物質(zhì)和的化學(xué)式。為_ ,為_。(2)寫出分離方法:為_法,為_法。(3)混合物中加入溶液,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (4)下層液體中通入氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式為 15、經(jīng)測(cè)定,某有機(jī)物含碳77.8%、氫7.4%、氧14.8%;又測(cè)得此有機(jī)物的蒸氣對(duì)相同條件下同體積的氫氣質(zhì)量比為54:1,求此有機(jī)物的分子式。若此有機(jī)物能與燒堿反應(yīng),且苯環(huán)上的一溴代物只有二種,試寫出它的結(jié)構(gòu)
9、簡(jiǎn)式。酚的性質(zhì)和應(yīng)用 導(dǎo)學(xué)案答案自主學(xué)習(xí):OH一、1、羥基直接與苯環(huán)相連接;苯酚; ;羥基與苯環(huán)側(cè)鏈相連接。2、CD;同分異構(gòu)體;同系物。二、1、無;氧化;粉紅;密封。 2、特殊;43。3、9.3克;65;混溶;容易;酒精;NaOH溶液腐蝕性強(qiáng)。OOH三、1、石炭酸; +H +ONaOH + NaOH + H2O OH2、 + Br2 +3HBr3、溶液變紫色。合作探究:一、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式(1)苯酚的酸性取苯酚于試管中,觀察其外觀無色晶體略帶粉紅色苯酚易被氧化向試管中加入2mL蒸餾水并滴加紫色石蕊溶液得到渾濁溶液,紫色石蕊不變色苯酚可溶于水向試管中滴加5%的NaOH溶液溶液變澄清苯酚
10、與NaOH反應(yīng)方程式略向試管中繼續(xù)通入CO2氣體出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比碳酸弱,方程式略在苯酚(水)混合液中滴加Na2CO3溶液溶液變渾濁苯酚酸性比HCO3_ 離子強(qiáng),方程式略(2)苯酚與濃溴水反應(yīng)向苯酚稀溶液中滴加濃溴水產(chǎn)生白色沉淀苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng),方程式略(3)顯色反 應(yīng)向苯酚溶液中加入FeCl3溶液得到紫色溶液苯酚與Fe3+反應(yīng)顯紫色二、1、苯酚中苯環(huán)使羥基中的O-H極性變大,可以部分電離出H+表現(xiàn)酸性;羥基使苯環(huán)變得活潑,易在鄰對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng);有機(jī)物分子中基團(tuán)之間相互影響。2、結(jié)構(gòu)略。鄰甲基苯酚可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)、與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)、與FeCl3溶液顯色反應(yīng)。三、(1)A、D、E、B、C、F(2)略四、(1)萃??;分液漏斗(2)C6H5ONa; NaHCO3(3)(
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