第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物—甲烷(第二課時(shí))

1、 【知識(shí)回顧】【知識(shí)回顧】 1、甲烷的分子式為甲烷的分子式為 、電子為、電子為 、 結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)式為 、空間構(gòu)型為、空間構(gòu)型為 。 2、取代反應(yīng)是指取代反應(yīng)是指: : 3、寫出甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的方程寫出甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的方程 式式 。 CH4 H HHC H CH H H H 正四面體正四面體 有機(jī)物分子有機(jī)物分子里的里的某些某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)被其他原子原子或或 原子團(tuán)原子團(tuán)所所代替代替的反應(yīng)。的反應(yīng)。 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光照光照 C H H H H C H H C CC H H H HH H HHC CC C H H H H H H H H HH

2、 2. 碳原子間都以碳原子間都以C-C相連成鏈狀，其余都是相連成鏈狀，其余都是 C-H鍵；鍵； 1. C原子都形成原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵；個(gè)共價(jià)鍵； 四、烷烴四、烷烴 1 1烷烴：烷烴又叫烷烴：烷烴又叫_。結(jié)。結(jié) 構(gòu)特點(diǎn)是碳原子間都以構(gòu)特點(diǎn)是碳原子間都以_鍵鍵 結(jié)合成結(jié)合成_，碳原子上剩余，碳原子上剩余 價(jià)鍵全部跟價(jià)鍵全部跟_相結(jié)合。相結(jié)合。 飽和鏈烴飽和鏈烴 單單 鏈狀烴鏈狀烴 氫原子氫原子 要點(diǎn)：要點(diǎn)： 1. 碳碳單鍵碳碳單鍵 2. 鏈狀鏈狀 “飽和飽和” 每個(gè)碳原子都形每個(gè)碳原子都形 成四個(gè)單鍵成四個(gè)單鍵,形成形成 四面體結(jié)構(gòu)四面體結(jié)構(gòu) 碳鏈可以轉(zhuǎn)動(dòng)碳鏈可以轉(zhuǎn)動(dòng) 思考：思考：以下結(jié)構(gòu)表示的

3、下列物質(zhì)中是以下結(jié)構(gòu)表示的下列物質(zhì)中是 烷烴的有烷烴的有 ( )( ) CE H CH3CH2-CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH(CH3)CH3 CH3(CH2)2CH(CH3)2 C CC H H H HH H H C C H H H H C H H 例：例： H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | H H H H HCH | H 2、結(jié)構(gòu)簡式：、結(jié)構(gòu)簡式： 或者：或者： CH3 CH（CH3）CH2 CH2 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 省略橫線上省略橫線上CC鍵鍵 省略省略CH鍵鍵 把同

4、一把同一C上的上的H合并合并 乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 異丁烷：異丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H 如：下列結(jié)構(gòu)式對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式如：下列結(jié)構(gòu)式對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH3CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3 )CH3 名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式分子式分子式 甲烷甲烷CH4CH4 乙烷乙烷CH3CH3C2H6 丙烷丙烷CH3CH2C

5、H3C3H8 丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3C4H10 戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3C5H12 癸烷癸烷CH3(CH2)8CH3C10H22 十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3C17H36 讀下表，歸納： 烷烴的通式:CnH2n+2 ( n1 )烷烴的通式:CnH2n+2 ( n1 ) 2、烷烴的命名法、烷烴的命名法習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法 （1）含）含1-10個(gè)碳原子用個(gè)碳原子用“天干地支天干地支”命名：命名： 甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。 （2）碳原子數(shù)超出）碳原子數(shù)超出10的依次用的依次用“十一、十二十一、十二命名命名 例如例如

6、CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷甲烷 乙烷乙烷 戊烷戊烷 壬烷壬烷 C12H26 C20H42 十二烷十二烷 二十烷二十烷 正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷 烴基：烴基：烴失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。烴失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。 用用 “R” 表示。表示。 234CHCHCH HH 甲烷 甲基 亞甲基 2333CHCHCHCH H 乙烷 乙基 H CHCHCH323 223CHCHCH CHCH3 3CH 烴基的特點(diǎn)：烴基的特點(diǎn)：呈電中性的原子團(tuán)，含有未成鍵的單電子，不呈電中性的原子團(tuán)，含有未成鍵的單電子，不 能穩(wěn)定存在，性質(zhì)活潑。能穩(wěn)定存在，性質(zhì)活

7、潑。 正丙基 異丙基 烷烴的命名法烷烴的命名法系統(tǒng)命名法 1.選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈 上碳原子的數(shù)目稱為某上碳原子的數(shù)目稱為某“烷烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3 丁烷丁烷 4321 甲基甲基2 2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、 2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定 位以確定支鏈的位置。位以確定支鏈的位置。 3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在 烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉

8、伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置，并在伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置，并在 號(hào)數(shù)后連一短線，中間用號(hào)數(shù)后連一短線，中間用“”隔開。隔開。 4.如果有相同的取代基，可以合并起來用二、如果有相同的取代基，可以合并起來用二、 三等數(shù)字表示，但表示相同取代基位置的三等數(shù)字表示，但表示相同取代基位置的 阿拉伯?dāng)?shù)字要用阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；隔開； 如果幾個(gè)取代基不同，就把簡單的寫在前面，如果幾個(gè)取代基不同，就把簡單的寫在前面， 復(fù)雜的寫在后面。復(fù)雜的寫在后面。 CH3-C-CH3 CH3 CH3 丙烷丙烷二甲基二甲基2，2 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 CH3 CH2 CH3 庚烷庚烷乙基乙基

9、 -4- 甲基甲基2- 7 6 5 4 3 2 1 CH3CH CH3 CHCH2 CH2 CH3 CHCH3 CH3 2,5-二甲基二甲基-3-乙基乙基己烷己烷 例： 主鏈 選支鏈越多的做主鏈原則選支鏈越多的做主鏈原則 CH3CH CH3 CHCH2 CH2 CH3 CHCH3 CH3 CH3CH CH3 CHCH2 CH2 CH3 CHCH3 CH3 注意事項(xiàng)注意事項(xiàng) 1.命名原則：命名原則： 長長主鏈要長；主鏈要長； 多多支鏈數(shù)目要多；支鏈數(shù)目要多； 近近編號(hào)起點(diǎn)離支鏈要近；編號(hào)起點(diǎn)離支鏈要近； 簡簡先甲基；后乙基；先甲基；后乙基； 小小是支鏈位置號(hào)碼之和要小。是支鏈位置號(hào)碼之和要小。

10、2. 數(shù)字意義：數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字-取代基位置取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字漢字?jǐn)?shù)字-相同取代基的個(gè)數(shù)相同取代基的個(gè)數(shù) 3. “，” -阿拉伯?dāng)?shù)字之間用阿拉伯?dāng)?shù)字之間用 “ - ” -阿拉伯?dāng)?shù)字與文字之間用阿拉伯?dāng)?shù)字與文字之間用 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 己烷己烷 4 乙基乙基 2，2二甲基二甲基 23 41 65 名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式常溫時(shí)常溫時(shí) 的狀態(tài)的狀態(tài) 熔點(diǎn)熔點(diǎn) /C 沸點(diǎn)沸點(diǎn) /C 相對(duì)相對(duì) 密度密度 甲烷甲烷 CH4 氣氣 182.6161.70.466 乙烷乙烷 CH3CH3 氣氣 172.088.60.572 丙烷丙烷 CH3CH2

11、CH3 氣氣 187.142.20.5005 丁烷丁烷 CH3(CH2)2CH3 氣氣 135.00.50.5788 戊烷戊烷 CH3(CH2)3CH3 液液 129.736.10.5572 癸烷癸烷 CH3(CH2)8CH3 液液 29.7174.10.7298 十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3 固固 22.03030.7767 逐 逐 漸漸 升升 高高 氣 氣 液液 固固 逐 逐 漸漸 增增 大大 3. 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì) 烷烴均不溶于水烷烴均不溶于水 （1）可燃性）可燃性 OHnnCOOCnH n n22222) 1( 2 13 點(diǎn)燃 均不能使均不能使KMnO4褪色，不

12、與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。 （2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) 在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜。在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜。 光照 233ClCHCH會(huì)產(chǎn)生會(huì)產(chǎn)生9種產(chǎn)物。種產(chǎn)物。 4. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式分子式分子式 甲烷甲烷CH4CH4 乙烷乙烷CH3CH3C2H6 丙烷丙烷CH3CH2CH3C3H8 丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3C4H10 戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3C5H12 癸烷癸烷CH3(CH2)8CH3C10H22 十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3C17H36 讀下表，歸納： 五、同系物五、同系物 結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)： 化學(xué)性質(zhì)：

13、化學(xué)性質(zhì)： 相似相似 相差一個(gè)或若干相差一個(gè)或若干CH2原子團(tuán)原子團(tuán) 相似相似 定義：定義： 組成：組成： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或多 個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物？練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物？ CH3CHO 和和 CH3COOH CH2=CH2和和 CH4 和和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和和 H2CCH2 H2C CH3CH2CHCH3 CH3 否否 否否 是是 是是 CH3 CH2CH2CH3CH3 CH3 CHCH3 否否 和 物質(zhì)物質(zhì)正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷 熔點(diǎn)熔點(diǎn)()-138.4-159.6 沸點(diǎn)沸點(diǎn)()-0.5-11.7 液態(tài)密

14、度液態(tài)密度(gcm-3)0.57880.557 結(jié)論：結(jié)論： 帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，熔沸點(diǎn)越低。帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，熔沸點(diǎn)越低。 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 分子式相同；分子式相同；要點(diǎn)：要點(diǎn)：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同。結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同。 六、同分異構(gòu)體六、同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式， 但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。 同分異構(gòu)體： 分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物 互稱為同分異構(gòu)體。 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3

15、 同系物同系物同分異構(gòu)同分異構(gòu) 體體 同素異同素異 形體形體 同位素同位素 組成組成 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 對(duì)象對(duì)象 例子例子 分子組成相差分子組成相差 一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè) CH2原子團(tuán)原子團(tuán) 分子式分子式 相同相同 同種同種 元素元素 質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相 同，中子同，中子 數(shù)不同數(shù)不同 結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同 結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同 化合物化合物單質(zhì)單質(zhì)化合物化合物原子原子 CH4 和和 CH3CH3 H 和和 H 1 1 2 1 O2和和O3 正丁烷和正丁烷和 異丁烷異丁烷 區(qū)分： 練習(xí)：練習(xí)： 2、 下列五組物質(zhì)中_互為同位素，_是同素異形體， _ 是同分異構(gòu)體，_是同系物，_是同一物質(zhì)。 (1

16、) (2)白磷、紅磷白磷、紅磷 (3) H H (4)CH3CH3、CH3CHCH3 | | | HCCl 、 ClCCl CH3 | | Cl H (5)CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4 C 12 6 C 14 6 (1) (2) (5) (4)(3) 3. 已知甲烷分子中的氫原子可被其它原子或原子團(tuán)代已知甲烷分子中的氫原子可被其它原子或原子團(tuán)代 替，如甲烷分子中的氫原子被氯原子取代可得到四種替，如甲烷分子中的氫原子被氯原子取代可得到四種 物質(zhì)：物質(zhì)：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，這四種產(chǎn)物，這四種產(chǎn)物 的結(jié)構(gòu)能充分說明甲烷分子是以碳原子為中心的正四的結(jié)構(gòu)能

17、充分說明甲烷分子是以碳原子為中心的正四 面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)是面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)是 ( ) ACH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) BCH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) CCHCl3只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) DCCl4只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) B 練習(xí)：練習(xí)： 4. 下列各組物質(zhì)：下列各組物質(zhì)：金剛石和金剛石和C60 H、D和和T 乙烷乙烷 和已烷和已烷 CH3(CH2)2CH3和和(CH3)2CHCH3 中，互為中，互為 同位素的是（填序號(hào)，下同）同位素的是（填序號(hào)，下同）_，互為同素異形，互為同素異形 體的是體的是_，互為同系物的是，互為同系物的是_，屬于同分異構(gòu)，屬于同分異構(gòu) 體的是體的是_。 練習(xí)：練習(xí)： 5. 1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少乙烷在光照條件下，最多可以與多少mol Cl2發(fā)發(fā) 生取代？（）生取代？（） A、4mol B、8mol C、2mol D、6mol D 6下列烷烴的沸點(diǎn)是：甲烷下列烷烴的沸點(diǎn)是：甲烷-162,乙烷乙烷-89； 丁烷丁烷-l；戊烷