大學有機化學04第四章環(huán)烴ppt課件

1、 4、苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律、苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律 5、定位規(guī)律與電子效應、定位規(guī)律與電子效應 1誘導效應誘導效應 2共軛效應共軛效應 二稠環(huán)芳烴二稠環(huán)芳烴 1、萘、萘 1萘的取代反響舉例萘的取代反響舉例 2加氫加氫 3氧化氧化 2、蒽和菲、蒽和菲 3、致癌烴、致癌烴 4、石墨與、石墨與C60 三、煤焦油與石油三、煤焦油與石油環(huán)烴：由碳和氫兩種元素組成的環(huán)狀化合物。環(huán)烴：由碳和氫兩種元素組成的環(huán)狀化合物。脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴脂環(huán)烴環(huán)碳原子的飽和程度碳環(huán)數(shù)目環(huán)烷烴 CnH2n 環(huán)烯烴環(huán)炔烴單環(huán)雙環(huán)多環(huán)CnH2n-2CnH2n-4(上）脂環(huán)烴：性質與開鏈烴脂肪烴類似的環(huán)烴。脂環(huán)烴：性質與開鏈

2、烴脂肪烴類似的環(huán)烴。普通環(huán)普通環(huán)中環(huán)中環(huán)大環(huán)大環(huán)(n=5,6,7C)(n=811)(n12)單環(huán)單環(huán)多環(huán)多環(huán)螺環(huán)螺環(huán)橋環(huán)橋環(huán)小環(huán)小環(huán)n= 3, 4) 1 1按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)某烴。按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)某烴。1-1-甲基甲基-3-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷4-4-甲基環(huán)己烯甲基環(huán)己烯2 2長鏈作母體，環(huán)作取代基。長鏈作母體，環(huán)作取代基。3-3-甲基甲基-4-4-環(huán)丁基庚烷環(huán)丁基庚烷3 3順、反環(huán)烷烴順、反環(huán)烷烴受環(huán)的限制，受環(huán)的限制，鍵不能自在旋轉。鍵不能自在旋轉。環(huán)上取代基在空間的位置不同，產生順反環(huán)上取代基在空間的位置不同，產生順反( (幾何幾何) )異構。異構。HCH3H3CHHCH3

3、H3CHCH3CH3H CH3 H3C H順順-1, 4-1, 4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷反反-1, 4-1, 4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷烷烴是烷烴是sp3sp3雜化雜化, ,鍵角鍵角109.5109.5環(huán)烷烴的碳也是環(huán)烷烴的碳也是sp3sp3雜化雜化, ,但鍵角不一定一樣但鍵角不一定一樣. .u 環(huán)丙烷的構造環(huán)丙烷的構造1 10 05 5. .5 5。C CC CC CC CC CC C1 10 09 9. .5 5。丙丙 烷烷環(huán)環(huán)丙丙烷烷因鍵角偏離正常因鍵角偏離正常鍵角而引起的張鍵角而引起的張力叫角張力。力叫角張力。 鍵軌道的交蓋鍵軌道的交蓋交交蓋蓋較較好好交交蓋蓋較較差差6 60 0

4、。1 10 09 9. .5 5。2 24 4。4 44 4 隨隨著著環(huán)環(huán)的的擴擴大大，張張力力90108根本上無張力根本上無張力環(huán)丁烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)戊烷環(huán)碳原子不在同一個平面環(huán)碳原子不在同一個平面“蝴蝶式構象蝴蝶式構象“信封式構象信封式構象環(huán)戊烷分子張力不大，化學性質比較穩(wěn)定環(huán)戊烷分子張力不大，化學性質比較穩(wěn)定.環(huán)碳原子在同一個平面環(huán)碳原子在同一個平面構象構象HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH二環(huán)己烷及其衍生物的構象二環(huán)己烷及其衍生物的構象C C原子是原子是SP3SP3雜化。雜化。六個六個C C不在同一平面，不在同一平面，C-CC-C鍵夾角堅持鍵夾角堅持

5、10910928,28,因此環(huán)很穩(wěn)定因此環(huán)很穩(wěn)定1.1.環(huán)己烷的構象環(huán)己烷的構象123456HHHHHHHHHH123456紐曼投影式紐曼投影式透視式透視式(1) 環(huán)己烷椅型構象環(huán)己烷椅型構象構象特點：構象特點： C2 ,C3 ,C5 ,C6在一個平面上，在一個平面上， C1 ,C4分別處于平面的兩側。分別處于平面的兩側。每個每個C-CC-C上的基團呈鄰位交叉式上的基團呈鄰位交叉式優(yōu)勢構象優(yōu)勢構象123456456123HHHHHHHHHH(2) (2) 環(huán)己烷船型構象環(huán)己烷船型構象紐曼投影式紐曼投影式透視式透視式相鄰原子重疊式，船式構象不穩(wěn)定相鄰原子重疊式，船式構象不穩(wěn)定構象特點：構象特點：

6、 C2 ,C3 ,C5 ,C6在一個平面上，在一個平面上， C1 ,C4都處于平面的同側。都處于平面的同側。a 鍵e 鍵a 鍵：直立鍵鍵：直立鍵(豎鍵豎鍵) (axial bonds)e 鍵：平伏鍵鍵：平伏鍵(橫鍵橫鍵)(equatorial bonds)直立鍵直立鍵a鍵：鍵： 6個個3上、上、3下下平伏鍵平伏鍵e鍵：鍵： 6個個3上、上、3下下 經過經過C-CC-C鍵的不斷扭動鍵的不斷扭動, ,一種椅型翻轉為另一種椅型一種椅型翻轉為另一種椅型 為 a鍵 為e鍵兩種椅型構象是等同的分子兩種椅型構象是等同的分子. .(3) (3) 構象的翻轉構象的翻轉a a鍵變?yōu)殒I變?yōu)閑 e鍵鍵e e鍵變?yōu)殒I變

7、為a a鍵鍵95%)(5%)C CH H3 3H HH HC CH H3 33 35 5CH3與與C3-H、C5-H有相互排斥力。有相互排斥力。(1) 甲基環(huán)己烷的構象甲基環(huán)己烷的構象2.2.取代環(huán)己烷的構象取代環(huán)己烷的構象取代基在取代基在 e 鍵比在鍵比在 a 鍵穩(wěn)定鍵穩(wěn)定C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3A A、B B、C C、 (2) 1,2-二甲基環(huán)己烷的構象二甲基環(huán)己烷的構象假設有多個取代基假設有多個取代基,往往是往往是 e 鍵取代基最多的構象最穩(wěn)定鍵取代基最多的構象最穩(wěn)定.反反.e,e反反.a,a順順, a,

8、e穩(wěn)定性穩(wěn)定性C A BCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3X123456(3) 順順-4-叔丁基環(huán)己醇構象叔丁基環(huán)己醇構象叔丁基在叔丁基在 e 鍵上的構象比在鍵上的構象比在 a 鍵上的構象要穩(wěn)定的多鍵上的構象要穩(wěn)定的多.假設環(huán)上有不同取代基假設環(huán)上有不同取代基,那么體積大的取代基連在那么體積大的取代基連在 e鍵鍵上的構象最穩(wěn)定上的構象最穩(wěn)定.多元取代的穩(wěn)定構象是多元取代的穩(wěn)定構象是e-e-取代最多的構象取代最多的構象取代基不同時，大的取代基占據取代基不同時，大的取代基占據e-e-鍵穩(wěn)定鍵穩(wěn)定留意：留意： 在不思索構象，只思索構型時，在不思索構象，只思索構型時， 常將環(huán)己烷寫成平面

9、構造。常將環(huán)己烷寫成平面構造。CH3CH3CH3CH3順順1,21,2二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷反反1,21,2二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷環(huán)烷烴的分子構造比鏈烷烴陳列嚴密，所以，環(huán)烷烴的分子構造比鏈烷烴陳列嚴密，所以，沸點、熔點、密度均比相應的鏈狀烷烴高。沸點、熔點、密度均比相應的鏈狀烷烴高。1 1、催化氫化、催化氫化1 10 05 5. .5 5。C CC CC CC CC CC C1 10 09 9. .5 5。丙丙 烷烷環(huán)環(huán)丙丙烷烷電子云重疊程度差電子云重疊程度差不穩(wěn)定不穩(wěn)定易加成開環(huán)成鏈狀易加成開環(huán)成鏈狀H2, P t / CC H3C H2C H35 0 - 8 0oCH2, P t /

10、 C2 5 0oCC H3C H2C H2C H3H2, P t / C加 熱X不不 易易 開開 環(huán)環(huán)2 2、與溴作用、與溴作用與烷烴類似與烷烴類似環(huán)丙烷與其它烷烴的區(qū)別環(huán)丙烷與其它烷烴的區(qū)別環(huán)丙烷可在室溫下使溴的四氯化碳溶液褪色環(huán)丙烷可在室溫下使溴的四氯化碳溶液褪色 這區(qū)別于其它環(huán)烷烴以及烷烴這區(qū)別于其它環(huán)烷烴以及烷烴環(huán)丙烷不能被高錳酸鉀溶液氧化環(huán)丙烷不能被高錳酸鉀溶液氧化 這區(qū)別于不飽和烴這區(qū)別于不飽和烴不褪色不褪色褪色褪色褪色褪色KMnOKMnO4溶液溶液不褪色不褪色褪色褪色CHCH3CHCH2CHCH3CHCH2=CHCH=CHCH3BrBr2/CCl/CCl4C CH HC CC C

11、H H3 3C CH H3 3K KM Mn nO O4H H+ +? ?C CO OO OH HO OC CC CH H3 3C CH H3 3+ + 思索題思索題1思索題思索題2:如何鑒別丙烷、環(huán)丙烷、丙烯？如何鑒別丙烷、環(huán)丙烷、丙烯？ 環(huán)烯烴的性質與開鏈烯烴類似，易加成、氧化等。環(huán)烯烴的性質與開鏈烯烴類似，易加成、氧化等。 CH3H2/NiCH3HBrCH3BrCOOHCH3OKMnO4Br2CH3BrBr一種脂環(huán)烴。分子中碳原子的陳列一種脂環(huán)烴。分子中碳原子的陳列方式相當于金剛石晶格中的部分碳方式相當于金剛石晶格中的部分碳原子陳列。存在于石油中，含量約原子陳列。存在于石油中，含量約為百

12、萬分之四。為百萬分之四。 分子式：分子式： C10H16 C10H16外觀：白色晶體外觀：白色晶體熔點：熔點： 268 268 它的衍生物可以用作藥它的衍生物可以用作藥物，例如物，例如1-1-氨基金剛烷氨基金剛烷鹽酸鹽和鹽酸鹽和1-1-金剛烷基乙金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由胺鹽酸鹽能防治由A2A2病病毒引起的流行性感冒。毒引起的流行性感冒。4 4個椅型六元環(huán)組成個椅型六元環(huán)組成的立體籠形構造的烴的立體籠形構造的烴鉆石，也叫金剛石，俗稱鉆石，也叫金剛石，俗稱“金剛鉆。金剛鉆?；瘜W式為化學式為c c第一階段：從植物膠中獲得的具有芳香第一階段：從植物膠中獲得的具有芳香 氣味的物質稱為芳香化合物。氣味的

13、物質稱為芳香化合物。第二階段：將苯和含有苯環(huán)的化合物稱第二階段：將苯和含有苯環(huán)的化合物稱 為芳香化合物。為芳香化合物。第三階段：將具有芳香特性的化合物稱第三階段：將具有芳香特性的化合物稱 為芳香化合物。為芳香化合物?！胺枷慊衔锏挠蓙矸枷慊衔锏挠蓙? 1、單環(huán)芳烴、單環(huán)芳烴 (1) (1)苯為母體的取代物苯為母體的取代物CHCH3CH3NO2Cl異丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯(2) (2) 苯環(huán)作為取代基苯環(huán)作為取代基COOHSO3HCHOOHNH2CH=CH2CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3CH3CH3苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯酚苯胺苯乙烯3，3-二甲基-4-苯基己烷(3) (3) 苯的二元

14、取代物苯的二元取代物加加“鄰，間或對字，或用鄰，間或對字，或用1,2-1,2-； 1,3- 1,3-； 1,4- 1,4-表示。表示?；蛴糜⑽幕蛴糜⑽摹癘-O-“m-m-“P-P-表示表示. .(4) (4) 三元取代物三元取代物 用數(shù)字代表取代基的位置或用用數(shù)字代表取代基的位置或用“連，偏，均字表連，偏，均字表示它們的位置。示它們的位置。1,2,3-1,2,3-三甲苯三甲苯( (連三甲苯連三甲苯) )1,2,4-1,2,4-三甲苯三甲苯( (偏三甲苯偏三甲苯) )1,3,5-1,3,5-三甲苯三甲苯( (均三甲苯均三甲苯) )CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3氯芐氯芐 (

15、氯化芐氯化芐)芳基用芳基用 “ArAr 表示表示. .O OH HC C6H H5(5) (5) 苯基，芳基，芐苯基，芳基，芐(bian)(bian)基的概念基的概念苯基用苯基用“PhPh表示表示. .PhOH CHCH2芐基用芐基用“BzBz表示表示. .CH2Cl留意：留意： 甲苯、鄰二甲苯、異丙苯、苯乙烯等可作為母體命名甲苯、鄰二甲苯、異丙苯、苯乙烯等可作為母體命名 兩個取代基一樣時，那么作為苯的衍生物命兩個取代基一樣時，那么作為苯的衍生物命名名對叔丁基甲苯對叔丁基甲苯1，4二乙烯基苯二乙烯基苯2 2、多環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴1 1聯(lián)苯類苯環(huán)之間以一個單鍵相連聯(lián)苯類苯環(huán)之間以一個單鍵相連H3C

16、CH312345612 34564,44,4- -二甲基聯(lián)苯二甲基聯(lián)苯1,4-1,4-聯(lián)三苯聯(lián)三苯2 2多苯代脂肪烴脂肪烴的氫被苯環(huán)取多苯代脂肪烴脂肪烴的氫被苯環(huán)取代代H2C二苯甲烷二苯甲烷1,2-1,2-二苯乙烯二苯乙烯3 3稠環(huán)芳烴苯環(huán)共用兩個相鄰的碳原稠環(huán)芳烴苯環(huán)共用兩個相鄰的碳原子子1234567891012345678(a)(b)(a)(g)(b)91012345678(a)(g)(b)萘萘蒽蒽菲菲18251825年，發(fā)現(xiàn)苯，其分子式為年，發(fā)現(xiàn)苯，其分子式為C6H6C6H6CnH2n-6CnH2n-6一切一切C-CC-C鍵長均為鍵長均為0.6nm0.6nm一切鍵角均為一切鍵角均為12

17、0120環(huán)閉的共軛體系環(huán)閉的共軛體系1 1、熔、沸點：與取代基的構造及取代基的相對、熔、沸點：與取代基的構造及取代基的相對 位置有關。密度小于水。位置有關。密度小于水。 2 2、溶解性：芳烴類分子不溶于水，與有機溶劑、溶解性：芳烴類分子不溶于水，與有機溶劑 相溶性很好。相溶性很好。 3 3、毒性：有毒，特別是稠環(huán)芳烴，強致癌物。、毒性：有毒，特別是稠環(huán)芳烴，強致癌物。 不具備烯烴的典型性質不具備烯烴的典型性質具有芳香性化合物的構造要求具有芳香性化合物的構造要求1、環(huán)閉的共軛體系，且其原子在同一平面上；、環(huán)閉的共軛體系，且其原子在同一平面上；2、組成、組成電子云的電子云的p電子數(shù)符合電子數(shù)符合4

18、n+2規(guī)那么規(guī)那么Hckel規(guī)規(guī)那么那么親電取代反響親電取代反響(electrophilic substitution)親電試劑親電試劑 -絡合物絡合物 -絡合物絡合物+ +E E+E E+ +H H+ +E+HE+ E+反響通式反響通式EH+HE決速步決速步苯親電取代反響的能量表示圖苯親電取代反響的能量表示圖反響進程反響進程勢能勢能+ E+ E EH+三鹵化鐵三鹵化鐵(or Fe)(or Fe)的作用的作用使鹵素分子極化而離使鹵素分子極化而離解解X2 + FeX3 X+ + FeX4-+X2FeX3Xor Fe決速步決速步+HNO3H2SO4濃NO2硝化反響中的親電試劑是硝化反響中的親電試劑

19、是NO2+(硝酰正離子硝酰正離子)淺黃色液體5060CHNO3 + H2SO4 HSO4- + H2O+NO2 H2O+NO2 H2O + +NO2 H2SO4 + H2O H3+O + HSO4-HNO3 + 2H2SO4 H3O+ + +NO2 + 2 HSO4-HO NO2+ HH2ONO2+NO2+SlowNO2HFastHNO2CH3濃H NO3濃H2SO420-30oCCH3NO2CH3+NO2CH3+NO258%38%4%CH3NO2濃H NO3濃H2SO460oCCH3NO2NO2濃H NO3濃H2SO4100oCCH3NO2NO2O2NNO20CH2SO4HNO3濃濃100-

20、110,NO2NO2NO2NO2NO2NO293%1%6%+SO3H2SO4濃SO3H或+ H2OSO3H 80 C。水煮 80 C。1濃H2SO4+有機合成中有占位效應有機合成中有占位效應 留意：磺化反響可逆！留意：磺化反響可逆！ 磺化反響中的親電試劑是磺化反響中的親電試劑是SO3SO3+SlowSO3HH2SO4SO3HHHSO3HHSO4+2H2SO4 SO3 + H3O+ + HSO4-CH3H2SO4混酸H2O/H+180 C。CH3NO2SO3HSO3HCH3NO2CH3CH3濃H NO3濃H2SO420-30oCCH3NO2CH3+NO2CH3+NO258%38%4%CH3NO2

21、濃H NO3濃H2SO460oCCH3NO2NO2濃H NO3濃H2SO4100oCCH3NO2NO2O2N有機合成中有占位效應有機合成中有占位效應+RXAlX3R?；乎；?RFeX3CXOCOR烷基化：烷基化：CHCH3CH3CH2CH2CH3+ CH3CH2CH2ClAlCl3+異丙苯正丙苯3531%6569%（ ）（ ）緣由：反響中的活性中間體碳正離子發(fā)生重排，產生更緣由：反響中的活性中間體碳正離子發(fā)生重排，產生更 穩(wěn)定的碳正離子后，再進攻苯環(huán)構成產物。穩(wěn)定的碳正離子后，再進攻苯環(huán)構成產物。穩(wěn)定性大于1 C+。CH3-CH-CH3+2 C+。CH3-CH-CH2-ClAlCl3H

22、d-d+F-C烷基化反響與?；错懙膮^(qū)別烷基化反響與酰基化反響的區(qū)別F-C烷基化反響烷基化反響F-C?；错戸；错懹挟悩嫽a物有異構化產物無異構化產物無異構化產物可逆反響可逆反響不可逆反響不可逆反響易生成多元取代物易生成多元取代物不生成多元取代物不生成多元取代物 醇、烯烴也可以進展付氏烷基化反響：醇、烯烴也可以進展付氏烷基化反響：用用LeiwsLeiws酸或質子酸催化酸或質子酸催化 (AlCl3,BF3,HF,H2SO4,H3PO4) (AlCl3,BF3,HF,H2SO4,H3PO4) + CH3CH =CH2HFCHCH3CH3(CH2)2CH2OHH3PO450% Yield分

23、子 內 環(huán) 化 反 應3+ 3H2Ni，180250P+ 3Cl250光HHHClClCl六六六 對人畜有害，世界禁用，我國從83 年禁用。HHHClClCl加氫加氫加氯加氯 + 3Cl250光HHHClClCl六六六 對人畜有害，世界禁用，我國從83 年禁用。HHHClClCl側鏈氧化側鏈氧化: :在過量氧化劑存在下，無論支鏈長短，在過量氧化劑存在下，無論支鏈長短，最后都氧化成苯甲酸最后都氧化成苯甲酸( (闡明闡明的活潑性的活潑性) )。CCH2CH3CH3CH3CH3CCOOHCH3CH3CH3KMnO4/ H+叔碳不被氧化叔碳不被氧化環(huán)的破裂：較高溫度和特殊氧化劑作用下，環(huán)的破裂：較高溫

24、度和特殊氧化劑作用下， 苯被空氣中的氧氧化開環(huán)。苯被空氣中的氧氧化開環(huán)。+ O2V2O5(400-500 C)。CHCCHCOOO順丁烯二酸酐馬來酸酐CH3Cl2500CH2ClCH3Cl2500CH3ClCl22Cl + Cl CH3CH2+ HClCH2+ Cl2CH2Cl+ Cl h芐基自在基比較穩(wěn)定芐基自在基比較穩(wěn)定ZE+ZEZEZE取代基的定位效應取代基的定位效應實際上實際上 40% 40% 20%苯環(huán)上的親電取代反響苯環(huán)上的親電取代反響A. A. 烷基苯的取代反響烷基苯的取代反響CH3CH3NO2NO2CH3混酸3057%40%甲苯的硝化比苯容易,新引入的取代基主要進入原取代基的鄰

25、對位。實驗景象實驗景象: :B. B. 硝基苯的取代反響硝基苯的取代反響發(fā)煙HNO3+H2SO4NO2NO2NO29593.2%硝基苯的硝化比苯困難,新引入的取代基主要進入原取代基的間位。硝化反響的活性：甲苯硝化反響的活性：甲苯 苯苯硝基位置：原取代基的鄰對位硝基位置：原取代基的鄰對位硝化反響的活性：苯硝化反響的活性：苯 硝基苯硝基苯硝基位置：原取代基的間位硝基位置：原取代基的間位+HNO3H2SO4濃NO25060CA的定位能力次序大致為（從強到弱）-O ， ， -NHR， ， -OH， -OR， -NHCOR，-NR2-NH2-OCOR， -R， -CH3A-X，u 鄰對位定位基是指第二個

26、基團主要進入其鄰對位，兩鄰對位定位基是指第二個基團主要進入其鄰對位，兩者的比例與實踐反響有關；且會生成少量的間位產物者的比例與實踐反響有關；且會生成少量的間位產物u 同一個一元取代苯在不同反響中，或同一反響的不同同一個一元取代苯在不同反響中，或同一反響的不同條件時，二元取代物異構體的比例不同。條件時，二元取代物異構體的比例不同。苯的二元取代產物的定位規(guī)律苯的二元取代產物的定位規(guī)律(1) (1) 兩個取代基的定位效應一致時兩個取代基的定位效應一致時, ,第三個取代基第三個取代基進入位置由上述取代基的定位規(guī)那么來決議進入位置由上述取代基的定位規(guī)那么來決議(2) (2) 兩個取代基的定位效應不一致時

27、，第三個取代基兩個取代基的定位效應不一致時，第三個取代基進入的主要位置由定位效應強的取代基所決議進入的主要位置由定位效應強的取代基所決議OHClOCH3CH3NH2ClCOOHNO2-OH -ClCH3O- -CH3-NH2 -Cl-NO2 -COOH定位基強弱(3)(3)當兩個取代基屬于不同類型時當兩個取代基屬于不同類型時, ,第三個取代基進第三個取代基進入的位置由鄰對位定位基決議入的位置由鄰對位定位基決議( (由于鄰、對位基反由于鄰、對位基反響的速度大于間位基響的速度大于間位基).).ClCOOHNHCOCH3NO28%92%很少（位阻）很少（位阻）由于取代基的作用而導致的共用電子對由于取代基的作用而導致的共用電子對沿共價鍵轉移的結果。沿共價鍵轉移的結果。根據作用方式可分為根據作用方式可分為誘導效應誘導效應共軛效應共軛效應(1) (1) 誘導效應誘導效應 (Inductive effect)(Inductive effect)CCClCCClC CCl受取代基電負性的影響受取代基電負性的影響 分子分子電子云密度發(fā)生變化電子云密度發(fā)生變化 沿分子沿分子鏈傳送鏈傳送 整個分子電子云密度整個分子電子云密度發(fā)生變化發(fā)生變化 分子性質發(fā)生變化分子性