第七章 有機化合物與烴類 第三節(jié)

1、第三節(jié)第三節(jié)乙烯、烯烴乙烯、烯烴乙烯烯烴？ 乙乙 烯烯 如果把如果把青青桔子和熟蘋果放在同一個桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里塑料袋里,系緊袋口系緊袋口,這樣一段時間后這樣一段時間后青青桔子就可以變桔子就可以變黃黃、成熟。、成熟。 分子中含有分子中含有C=CC=C或或CCCC的烴，其中所含的烴，其中所含的的H H原子數(shù)少于相同碳原子數(shù)的烷烴中的原子數(shù)少于相同碳原子數(shù)的烷烴中的H H原子數(shù)。原子數(shù)。如如：CH2=CH2 CH2=CHCH3 CHCH CHCCH3 等。等。不飽和烴：不飽和烴：CH2=CH2 乙烯乙烯 是是最常見的不飽和烴。最常見的不飽和烴。分子式：分子式：電子式：電子式：結構式：結

2、構式：結構簡式：結構簡式：書書寫寫C2H4H H. H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH一、乙烯的結構一、乙烯的結構 或或 H H | | HC=CH 或或 H2C=CH2CH2CH2 H H | | HC=CH C2H4 H H | | HC CH 和和 | | H H C2H6 比較比較H H. H:C:C:H. .H H. H:C:C:HH HCH2=CH2CH3CH3分子模型分子模型二、乙烯的物理性質 乙烯是乙烯是 色色 氣氣味的氣體；在水中味的氣體；在水中 （“易易”或或“難難”）溶于水；）溶于水；密度較空氣密度較空氣 。無無稍有稍有難難略小略小1 1、氧化反應：氧化反應：燃燒

3、現(xiàn)象燃燒現(xiàn)象: :火焰明亮火焰明亮并放出大量的熱并放出大量的熱CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O (液液)三三、乙烯的化學性質乙烯的化學性質點燃點燃實驗實驗：將乙烯通入酸性：將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：現(xiàn)象：現(xiàn)象：紫色褪去紫色褪去 若反應條件猛烈，生成的乙二若反應條件猛烈，生成的乙二醇會進一步被氧化，導致碳碳鍵醇會進一步被氧化，導致碳碳鍵斷裂，生成羧酸、斷裂，生成羧酸、二氧化碳二氧化碳。5CH2=CH2+2MnO4-+6H+ +2H2O 5CH2-CH2+2Mn2+OHOHC2H4與酸性與酸性KMnO4的作用：的作用：C2H4演示：演示：乙烯通入溴水中：乙烯通入溴水中： 紅

4、棕色紅棕色( (或橙色）褪去或橙色）褪去C=C斷開一個斷開一個, 2個個Br分別直接與分別直接與2個價鍵不飽和的個價鍵不飽和的C結合結合反應實質：反應實質：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 無色無色液體液體CCBr BrHHHHHHHH有機物有機物分子中分子中雙鍵或三鍵兩端的碳雙鍵或三鍵兩端的碳原子原子與其它與其它原子或原子或原子團直接結合生成原子團直接結合生成新的化合物新的化合物的反應的反應, ,叫做叫做 CC+ BrBr2 2、加成反應加成反應CH2=CH2 + H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）（氯乙烷）CH2=CH2 + H-OHCH3-CH3 （乙烷）（乙烷）CH2=CH2 + H-

5、ClCH3-CH2-OH（乙醇）（乙醇）催化劑催化劑 催化劑催化劑 ，P催化劑催化劑 ，P再如：再如：（水化法制乙醇的原理）（水化法制乙醇的原理）思考：思考：實驗室制取氯乙烷實驗室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3-CH3與與Cl2取代取代 反應好反應好, 還是采用還是采用CH2=CH2與與HCl加成反應好加成反應好？CHCH3 3-CH-CH3 3 +Cl+Cl2 2 光光CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl +HCl 催化劑催化劑（氯乙烷（氯乙烷) )CHCH3 3-CH-CH2 2Cl+HClCl+HCl CH CH3 3-CH-CH2 2ClCl思考：思考：CH4中混有中混有C2H4

6、, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通過哪一組試劑次通過哪一組試劑 ( ) A. 澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸水、濃硫酸 D. 濃硫酸、濃硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C3 3、聚合反應、聚合反應乙烯聚合過程乙烯聚合過程 單體單體 鏈節(jié)鏈節(jié) 聚合度聚合度 nCH2=CH2 CH2 CH2n催化劑催化劑, P ( (聚乙烯聚乙烯) ) 相對分子質量小相對分子質量小的的不飽和不飽和化合物分子，互相化合物分子，互相結結合成相對分子質量大合成相對分子質量大的分子的分子的反應叫的反應叫聚合反應聚合反

7、應聚合反應同時也是聚合反應同時也是加成反應，叫加成反應，叫加成聚合反應加成聚合反應. .簡稱簡稱加聚反應加聚反應1 1、下列關于乙烯和乙烷相比較的各說法、下列關于乙烯和乙烷相比較的各說法中，不正確的是（中，不正確的是（ ）A A、乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴、乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴B B、乙烯能使高錳酸鉀溶液和溴的四氯化、乙烯能使高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷則不能碳溶液褪色，乙烷則不能C C、乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分、乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍，因此它比乙子中碳碳單鍵鍵能的兩倍，因此它比乙烷穩(wěn)定烷穩(wěn)定D D、乙烯分子為平面形結構，乙烷分子為

8、、乙烯分子為平面形結構，乙烷分子為立結構體立結構體C練練 習：習： 2 2、下列反應中屬于加成反應的是、下列反應中屬于加成反應的是（ ）A A、乙烯使酸性高錳酸鉀褪色、乙烯使酸性高錳酸鉀褪色B B、乙烯使溴水褪色、乙烯使溴水褪色C C、乙烯與空氣混合引火爆炸、乙烯與空氣混合引火爆炸D D、乙烯與氫氣混合置于一個密閉容器、乙烯與氫氣混合置于一個密閉容器內，在一定條件下，容器內的壓強減小內，在一定條件下，容器內的壓強減小B、D3 3、乙烯能與其它物質在適當條件下、乙烯能與其它物質在適當條件下發(fā)生加成反應，下列物質發(fā)生加成反應，下列物質 氯氣氯氣 溴化氫溴化氫 水水 氫氣氫氣 其中能與乙烯起加成反應

9、的是其中能與乙烯起加成反應的是（ ）A A、 B B、 C C、 D D、D4 4、關于乙烯分子結構的說法中，、關于乙烯分子結構的說法中，錯誤的是錯誤的是（）A A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=CC=C雙鍵；雙鍵；B B乙烯分子里所有的原子共平面；乙烯分子里所有的原子共平面；C C乙烯分子中乙烯分子中C=CC=C雙鍵的鍵長和雙鍵的鍵長和乙烷分子中乙烷分子中C CC C單鍵的鍵長相等。單鍵的鍵長相等。D D乙烯分子里各共價鍵之間的夾乙烯分子里各共價鍵之間的夾角為角為120120 。C四、乙烯的實驗室制法1 1、反應原理、反應原理： HHHCCHOHHHC=CH H H+H2O濃濃H2SO4 1

10、70CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2O濃濃H2SO4 170C H HHCCH CH2=CH2 + H2O H OH反應原理反應原理： 濃硫酸170 有機化合物在一定條件下有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去從一個分子中脫去一個小分子一個小分子(如如H2O、HX等等) ，而生成不飽和化而生成不飽和化合物合物(含雙鍵或叁鍵含雙鍵或叁鍵)的反應，叫做的反應，叫做消去反應消去反應。液液+ +液液氣體（乙烯）氣體（乙烯）水銀球插水銀球插到液面以下到液面以下碎瓷片碎瓷片：防防止溶液暴沸止溶液暴沸注意事項注意事項（1 1）濃硫酸：催化劑、脫水）濃硫酸：催化劑、脫水劑。劑。 濃硫酸與乙醇的體積

11、濃硫酸與乙醇的體積比為比為3 3：1 1（2 2）對反應溫度的要求：）對反應溫度的要求：170170以下及以下及170 170 以上不以上不能有效脫水，故必須迅速能有效脫水，故必須迅速將溫度升致將溫度升致170170并保持恒并保持恒溫。溫。 140 140 時時 分子間脫水生成乙分子間脫水生成乙醚和水醚和水 170170以上濃硫酸使乙醇脫水以上濃硫酸使乙醇脫水炭化炭化C2H5OH 2C+3H2O濃硫酸3、氣體收集：氣體收集： 排水集氣法排水集氣法2 2、裝置類型：、裝置類型：3 3收收集集H H H HHCCOH + HOCCHH H H H濃濃H2SO4 140CHCCOCCH + H2OH

12、 H H H H H H H乙醚乙醚原料原料是是 , , 體積比約是體積比約是（將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中（將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中, ,邊注入邊輕輕搖動）邊注入邊輕輕搖動） 濃濃硫酸起硫酸起 作用。作用。加熱時加熱時加入碎瓷片是為了加入碎瓷片是為了 用用 收集乙烯，收集乙烯， 用排空氣法收集用排空氣法收集, , 裝置類型：裝置類型：溫度計的水銀球應插入到溫度計的水銀球應插入到 , ,溫度要迅速溫度要迅速升到升到 : :實驗注意事項：實驗注意事項：乙醇和濃硫酸乙醇和濃硫酸1:3催化劑催化劑和和脫水劑脫水劑防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170濃濃H H2 2SOSO4 4140 140 CH

13、3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反應液內部反應液內部排水法排水法沸石沸石液液+ +液液 氣氣不能不能1 1、關于實驗室制備乙烯的下列說法正確的是（、關于實驗室制備乙烯的下列說法正確的是（）A A反應物是乙醇和過量的反應物是乙醇和過量的3mol/L H3mol/L H2 2SOSO4 4的混的混和液；和液；B B溫度計插入反應溶液液面下，以便控制溫溫度計插入反應溶液液面下，以便控制溫度在度在140140；C C反應完畢反應完畢 先滅火再從水中取出導管；先滅火再從水中取出導管；D D反應容器（燒瓶）中應加入少量瓷片。反應容器（燒瓶）中應加入少量瓷片。D1

14、 1、反應物中濃硫酸的作用？反應物的體、反應物中濃硫酸的作用？反應物的體積比是多少？如何將濃硫酸和酒精混合？積比是多少？如何將濃硫酸和酒精混合？為什么濃硫酸過量？為什么濃硫酸過量？2 2、為什么加入幾片碎瓷片？、為什么加入幾片碎瓷片？ 3 3、為什么使用溫度計？溫度計的水銀球、為什么使用溫度計？溫度計的水銀球所插的位置所插的位置 ？5 5、為什么要迅速升溫至、為什么要迅速升溫至170170？4 4、用什么方法收集乙烯？、用什么方法收集乙烯？ 6 6、加熱過程中混合液往往會變黑的原因？、加熱過程中混合液往往會變黑的原因？若時間過長，還會產(chǎn)生有刺激若時間過長，還會產(chǎn)生有刺激 性氣味的氣體，性氣味的

15、氣體，為什么？為什么？思考1 1）濃硫酸：）濃硫酸：催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑。 濃硫酸與濃硫酸與乙醇的體積比為乙醇的體積比為3 3：1 1，混合時應將濃硫酸，混合時應將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。濃硫酸過量緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。濃硫酸過量可提高乙醇的利用率可提高乙醇的利用率2 2、受熱時防暴沸同時還起到催化的作用。、受熱時防暴沸同時還起到催化的作用。3 3、控制反應的溫度防止副反應發(fā)生，水銀、控制反應的溫度防止副反應發(fā)生，水銀球應插到液面以下，以準確測定反應液的溫球應插到液面以下，以準確測定反應液的溫度度4 4、利用排水法、利用排水法（5 5、6 6）對反應溫度的要求：）對反應溫度

16、的要求：170170以下及以下及170 170 以上不能有效脫水，故必須迅速將溫度升至以上不能有效脫水，故必須迅速將溫度升至170170并保持恒溫。并保持恒溫。 140 140 時時 分子間脫水生成乙醚和水分子間脫水生成乙醚和水 ； 170170以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。C+2H2SO4（濃）（濃）=CO2+2SO2+2H2OCH3CH2OH+2H2SO4(濃濃) 2C2SO2H2ONaOHH2SO4（濃）（濃）可能有哪些可能有哪些雜質？雜質？4 4、氣體的凈化、氣體的凈化：1. 1.石油化學工業(yè)最重要的基礎原料石油化學工業(yè)最重要的基礎原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家

17、石油化工乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志。發(fā)展水平的重要標志。2.2.植物生長調節(jié)劑植物生長調節(jié)劑乙烯常用作果實催熟劑，但乙烯是氣體，大田難以乙烯常用作果實催熟劑，但乙烯是氣體，大田難以 作業(yè)作業(yè)，一般一般用用乙烯利乙烯利催熟催熟：俗稱俗稱乙烯利乙烯利=OHOHOP-OH=OHOHOP-CH2-CH2-Cl + H2O+ CH2=CH2+ HCl *五、乙烯的用途五、乙烯的用途1、概念：、概念：分子中含有分子中含有碳碳雙鍵碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。的一類不飽和鏈烴。 乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 C2H4 C3H6 C4H8CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH

18、=CH2 分分 子子 式：式： 結構簡式：結構簡式：六六. .烯烴烯烴C=C活潑，其中一個鍵容易斷裂活潑，其中一個鍵容易斷裂 分子里含有一個分子里含有一個C=C的烯烴叫單烯烴的烯烴叫單烯烴一般情況下就稱為一般情況下就稱為烯烴烯烴2、分子通式：、分子通式： CnH2n(n2)與相同碳數(shù)與相同碳數(shù)烷烴的差別烷烴的差別多多1個碳碳共價鍵，少個碳碳共價鍵，少2個個H同：含同：含C=CC=C，鏈，鏈狀；同一個通式狀；同一個通式不同：分子組成相差一個或多個不同：分子組成相差一個或多個CHCH2 23 3、烯烴、烯烴同系物的結構同系物的結構特點：特點：與乙烯結構相似與乙烯結構相似、分、分子子組成相差組成相差

19、一個或若一個或若干個干個“CH2”基團?；鶊F。(3)(3)沸點沸點 ;(4);(4)相對密度相對密度 ，(5)(5)溶解性溶解性 。(1)(1)在常溫下狀態(tài)在常溫下狀態(tài) ,(2),(2)熔點熔點 ； 即：即：隨碳原子數(shù)的增加隨碳原子數(shù)的增加: :熔點變化不很規(guī)則，但呈升高趨熔點變化不很規(guī)則，但呈升高趨,沸點逐漸遞升，沸點逐漸遞升，密度逐漸遞增。密度逐漸遞增。氣氣液液固固趨于升高趨于升高逐漸升高逐漸升高趨于增大趨于增大均難溶于水均難溶于水3.物理性質及遞變：物理性質及遞變：與乙烯相似，容易發(fā)生與乙烯相似，容易發(fā)生加加成反應、氧化反應、加聚成反應、氧化反應、加聚反應反應。4、烯烴化學性質：烯烴化學

20、性質：（1 1）氧化）氧化 可使可使KMnOKMnO4 4（H H+ +）溶液褪色）溶液褪色2CH2CH3 3CH=CHCH=CH2 2+9O+9O2 2 6CO 6CO2 2+6H+6H2 2O O點燃點燃可燃可燃火焰明亮，有少量黑煙火焰明亮，有少量黑煙C Cn nH H2n2n+ O+ O2 2 nCO nCO2 2+n H+n H2 2O O點燃點燃3n 3n 2 2馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則： H H加在結合加在結合H H多的不飽和多的不飽和C C原子上原子上 CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2Br Br1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷2-2-氯丙烷氯丙烷CH3-CH=CH2+H

21、Cl CH3-CH-CH3催化劑催化劑ClCH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3催化劑催化劑（2）加成）加成烯烴化學性質：烯烴化學性質：烯烴可與烯烴可與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等發(fā)生加成反應等發(fā)生加成反應 請寫出請寫出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分別與分別與H H2 2、BrBr2 2、HIHI、H H2 2OO發(fā)生加成反應的化學方程式發(fā)生加成反應的化學方程式 聚丙烯聚丙烯催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓 n CH n CH3 3-CH=CH-CH=CH2 2 CH-CHCH-CH2 2n nCHCH3 3-CH-CH3 3-CH-CH-CH

22、-CH2 2- -n n錯誤：錯誤：（3）加聚）加聚 乙烯與丙烯按體積比乙烯與丙烯按體積比1 1：1 1混合，混合，得那些加聚產(chǎn)物？得那些加聚產(chǎn)物？含一個碳碳單鍵的單體加聚時，雙含一個碳碳單鍵的單體加聚時，雙鍵打開，彼此相連成高聚物鍵打開，彼此相連成高聚物含有含有C=CC=C雙鍵的不同單體共聚反應時，雙鍵的不同單體共聚反應時，彼此的碳碳雙鍵打開，彼此的碳碳雙鍵打開，相連成高聚物相連成高聚物nCH2=CH2 + nCH2=CH CH2-CH2-CH2-CH CH3CH3nnCH2=CHCH3 CH2-CH nCH3 現(xiàn)有兩種烯烴現(xiàn)有兩種烯烴：CH2=CH2和和 CH2 =CR2 (R(R為烴基），它們?yōu)闊N基），它們 的混合物進行聚合反應時，產(chǎn)物中含有：的混合物進行聚合反應時，產(chǎn)物中含有： 還可以將還