20202021高中化學(xué)第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時(shí)酯學(xué)案魯科版選修5經(jīng)典實(shí)用

1、第2課時(shí)酯1了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))2了解酯的水解的應(yīng)用(以油脂在堿性條件下水解為例)。酯 的 概 述基礎(chǔ)·初探1羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為?；?，常見(jiàn)的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。2酯(1)概念：酰基和烴氧基相連后的產(chǎn)物。(2)官能團(tuán)的名稱：酯基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(3)通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是cnh2no2(n2)。(4)命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”，如hcooc2h5命名為：甲酸乙酯。3物理性質(zhì)酯類難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度一般比水

2、小。低級(jí)酯有香味，易揮發(fā)。分子式符合cnh2no2的物質(zhì)一定是酯嗎？【提示】不一定。如羧酸、糖類等。核心·突破酯的同分異構(gòu)體1官能團(tuán)類別異構(gòu)例如：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。2同類同分異構(gòu)體例如：，其中r1、r2可以是烴基或h，不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體。書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書(shū)寫(xiě)：r1中的碳原子數(shù)由0,1,2,3，增加，r2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1，同時(shí)要注意r1、r2中的碳鏈異構(gòu)。如分子式為c5h10o2的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有：羧酸類：根據(jù)前面所述，分子式為c5h10o2的羧酸可寫(xiě)為c4h9cooh

3、，而c4h9有四種結(jié)構(gòu)，則c4h9cooh也有四種結(jié)構(gòu)?！咎貏e提醒】 題組·沖關(guān)1有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()a3種b4種c5種 d6種【解析】若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是c2h3o2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一定是一個(gè)為ch3，另一個(gè)為ooch，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種情況。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是【答案】d2分子式均為c3h6o2的三種常見(jiàn)有機(jī)物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是()a都能發(fā)生加成反應(yīng)b都能發(fā)生水解反應(yīng)c都能跟稀硫酸反

4、應(yīng)d都能跟naoh溶液反應(yīng)【解析】分子式為c3h6o2的三種常見(jiàn)有機(jī)物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它們的共同性質(zhì)是都能與naoh溶液反應(yīng)?！敬鸢浮縟3飽和一元羧酸a可由醇b氧化得到，a和b可生成酯c(相對(duì)分子質(zhì)量為144)，符合此條件的酯有 ()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290044】a1種 b2種 c3種 d4種【解析】a為飽和一元羧酸，故b為飽和一元醇，且a、b碳原子數(shù)相同，且碳架結(jié)構(gòu)相似。酯c符合通式cnh2no2，又因c的相對(duì)分子質(zhì)量為144，所以14n32144，n8，c的分子式為c8h16o2，所以a的分子式為c4h8o2，b的分子式為c4h10o。將a、b分別寫(xiě)為c3h7cooh、c3h7c

5、h2oh的形式，c3h7有2種同分異構(gòu)體：ch3ch2ch2、(ch3)2ch，又因a可由b氧化得到，故酯c有2種結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮縝4寫(xiě)出分子式為c5h10o2的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮縣cooch2ch2ch2ch3、hcooc(ch3)3、ch3cooch2ch2ch3、ch3cooch(ch3)2、ch3ch2cooc2h5、ch3ch2ch2cooch3、(ch3)2chcooch3酯的化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)·初探1醇解反應(yīng)(以為例)(1)定義：一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇。(2)實(shí)例：。2水解反應(yīng)(1)酸性條件：rcoorh2orcoohroh；(2)堿性條件：r

6、coornaohrcoonaroh； (1)在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中所用硫酸的濃度相同。()(2)naoh在酯的水解反應(yīng)中只起催化劑的作用。()(3)酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。()(4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。()(5)酯水解原理為rco18ohroh。()【提示】(1)×(2)×(3)(4)×(5)核心·突破1酯的水解特點(diǎn) 酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，在酸或堿的催化作用下，可以增大水解反應(yīng)的速率。(1)在酸作用下水解：酸的作用：催化劑。水解程度：較小。水解產(chǎn)物：相應(yīng)的酸和醇。(2)在堿作用下水解：堿的作用：既是催化劑，又是反應(yīng)物。水解程度：較大。

7、水解產(chǎn)物：相應(yīng)的羧酸鹽和醇。2制取肥皂的過(guò)程 題組·沖關(guān)1某羧酸酯的分子式為c18h26o5，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290045】ac14h18o5bc14h16o4cc16h22o5 dc16h20o5 【解析】由1 mol酯(c18h26o5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(coo)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol c18h26o52 mol h2o1 mol羧酸2 mol c2h5oh”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該羧酸的分子式為c14h18o5?！敬?/p>

8、案】a2醋酸乙酯在koh溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是()a乙酸和乙醇 b乙酸鉀和乙醇c甲酸和乙醇 d乙酸和甲醇【答案】b3某有機(jī)物x能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為y和z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的y和z的蒸氣所占體積相同，化合物x可能是()a乙酸丙酯b甲酸甲酯c乙酸甲酯 d乙酸乙酯【解析】從題給信息看，x為酯，水解后產(chǎn)生醇和羧酸。同溫同壓下，相同質(zhì)量的y和z的蒸氣所占體積相同，說(shuō)明所得的醇和羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同。含n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相同。對(duì)照各選項(xiàng)，正確選項(xiàng)為a?！敬鸢浮縜4下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()a油脂在堿性條件下的水解屬于皂

9、化反應(yīng)b油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是甘油c油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯d油脂都不能使溴水退色【解析】油脂中的“油”是由不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯組成的，在其分子中含有不飽和鍵，所以能使溴水退色?！敬鸢浮縟51 mol與足量的naoh溶液充分反應(yīng)，消耗的naoh的物質(zhì)的量為()a5 mol b4 molc3 mol d2 mol【解析】根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1 mol有機(jī)化合物含有1 mol酚羥基、2 mol酚酯基。1 mol酚羥基消耗1 mol naoh,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol naoh，故1 mol 有機(jī)化合物最多消耗5 mol naoh?！敬鸢浮縜6“可樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分m的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示。下列關(guān)于m的說(shuō)法不正確的是 ()a屬于芳香族化合物b遇fecl3溶液顯紫色c能使酸性高錳酸鉀溶液退色d1 mol m完全水解生成3 mo