五乙酸葡萄糖酯

1、回報流程回報流程回報流程物質(zhì)性質(zhì)介紹實驗?zāi)康膶嶒炘韮x器和試劑注意事項思考題實驗步驟物質(zhì)性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì): 物理性質(zhì): 白色晶體 溶于水，微溶于乙醇。 分子式: c6h12o6 (180) 最簡式: ch2o (30)分子量 180.1572熔點83。無結(jié)晶水熔點146 乙酸酐：乙酸酐：是由乙酸衍生出來的酸酐，分子式為(ch3co)2o，?？s寫為ac2o。它是最簡單的有機(jī)酸酐之一，有機(jī)合成中常用它作乙?；噭┗蚴畡?。在室溫下乙酸酐為無色液體，與空氣中的水分反應(yīng)，從而散發(fā)出乙酸的強(qiáng)烈味道。乙酸酐可由乙酸甲酯的羰基化制得，常以銠和鋰的碘化物作催化劑。熔點：-73.1沸點：

2、138.6溶解性：溶于苯、乙醇、乙醚；稍溶于水。碘碘:無機(jī)物-單質(zhì)-非金屬， 常溫下為固態(tài)， 單質(zhì)碘呈紫黑色晶體，相對原子質(zhì)量126.9。熔點113.5，沸點184.35。具有金屬光澤，性脆，易升華。有毒性和腐蝕性。易溶于乙醚、乙醇、氯仿和其他有機(jī)溶劑，也溶于氫碘酸和碘化鉀溶液而呈深褐色。碘的典型有機(jī)反應(yīng)有：芳香族化合物的親電子置換，形成芳基碘化物；鄰近羰基官能團(tuán)的碳原子的碘化作用；碘單質(zhì)遇淀粉會變藍(lán)色。 碘單質(zhì)是紫黑色，有光澤的固體。加熱時，碘升華為漂亮的紫色蒸氣，這種蒸氣有刺激性氣味 物質(zhì)性質(zhì)葡萄糖五乙酸酯葡萄糖五乙酸酯中文名稱中文名稱 葡萄糖五乙酸酯 別名別名 -d-葡萄糖五乙酸酯; -

3、d-葡萄糖乙酸酯; -d-葡糖五乙酸酯; 1,2,3,4,6-o-五乙?；?d-葡萄糖; alpha-d-葡萄糖五乙酸酯; 1,2,3,4,6-五-o-乙?；?d-吡喃葡萄糖; -d-五乙?；咸烟? 英文名稱 alpha-d-glucose pentaacetate 分子式 c16h22o11 分子量 390.34 , 熔點 109-113 ， 水溶性差 自然界中d（）葡萄糖是以環(huán)形半縮醛形式存在的有 、兩種異構(gòu)體。葡萄糖上的羥基與乙酸或乙酸酐反應(yīng)可以使5個羥基都被乙酰化。相應(yīng)的生成和五乙酸葡萄糖酯。但是使用不同的催化劑時，所生成的主產(chǎn)物不同。如當(dāng)用無水氯化鋅作催化劑時，構(gòu)型為主要產(chǎn)物；當(dāng)使

4、用無水乙酸鈉作催化劑時，構(gòu)型為主要產(chǎn)物。從立體構(gòu)型來看異構(gòu)體比異構(gòu)體更穩(wěn)定，但是在無水氯化鋅的作用下異構(gòu)體也能轉(zhuǎn)化為異構(gòu)體。 -d-葡萄糖五乙酸酯：葡萄糖五乙酸酯：又名-d-五乙酰葡萄糖(簡稱pag) ?；瘜W(xué)式為c16 h22 o11 。在在常溫下為白色針狀晶體常溫下為白色針狀晶體, 是一種發(fā)展前景很好的表面活性劑。在醫(yī)療上, 它有保護(hù)肝臟和促進(jìn)中樞神經(jīng)興奮的作用, 也可治療肥胖癥及酒精中毒。同時, 它可用于汽油添加劑, 用它來提高汽油的燃燒速度, 使汽油接近完全燃燒, 從而使排放出氣體中的有害成分明顯減少。既節(jié)約能源, 又減少環(huán)境污染。另外, 它還可用于家用殺菌劑、清洗用的漂白劑、消毒劑、去

5、垢劑、抗氧化劑、發(fā)泡劑、制藥、制造香料、廢水處理、香煙的填充劑等許多方面物質(zhì)性質(zhì)乙酸乙酯乙酸乙酯 ：無色透明液體。有水果香。易揮發(fā)。對空氣敏感。能吸水分，水分使其緩慢分解而呈酸性反應(yīng)。能與氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金屬鹽類（如氯化鋰、氯化鈷、氯化鋅、氯化鐵等）。相對密度0.902。熔點-83。沸點77。折光率1.3719。易燃。蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。有刺激性。溶解性： 微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。 乙醇：乙醇：俗稱酒精，它在常溫、常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無色透明液體，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略帶刺激性。乙醇的用

6、途很廣，可用乙醇來制造醋酸、飲料、香精、染料、燃料等。醫(yī)療上也常用體積分?jǐn)?shù)為70%75%的乙醇作消毒劑等。熔點()： -114.1 沸點()： 78.3 乙酸：乙酸：無色液體 ，有刺激性臭味，易揮發(fā) 。熔點16 .6，沸點117 .9 ，純乙酸在16以下時能結(jié)成冰狀的固體，所以常稱為冰醋酸。易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳甘油，不溶于二硫化碳。是低級醇形成的酯的優(yōu)良溶劑 。硫代硫酸鈉：硫代硫酸鈉：又名大蘇打、海波 ，化學(xué)式: na2s2o3 單斜晶系白色結(jié)晶粉末，比重1.667，易溶于水，不溶于醇，在空氣中加熱被氧化分解成硫酸鈉和二氧化硫。在純氧里燃燒則生成硫酸鈉、硫化鈉和硫磺。1. 了解酯化反

7、應(yīng)原理，減壓蒸餾原理了解酯化反應(yīng)原理，減壓蒸餾原理2. 理解制備五乙酸葡萄糖酯的原理及方法理解制備五乙酸葡萄糖酯的原理及方法3.掌握制備五乙酸葡萄糖酯操作掌握制備五乙酸葡萄糖酯操作實驗?zāi)康膶嶒炘?c16h22o11+ 5( ch3 co) 2 o zncl2/ 100 c16 h22o11 + 5ch3cooh碘，25實驗原理重結(jié)晶固體物質(zhì)在溶劑中的溶解度與溫度密切相關(guān)。利用溶劑對被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出，過濾后提純。減壓蒸餾固體物質(zhì)在溶劑中的溶解度與溫度密切相關(guān)。利用溶劑對被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出，過濾后提純。適用于在

8、常壓蒸餾未達(dá)沸點既已受熱分解氧化聚合的物質(zhì)，液體沸騰的溫度隨壓強(qiáng)的改變而改變。儀器和試劑 試劑試劑：葡萄糖、乙酸酐、乙酸乙酯及無水乙醇、飽和碳酸氫鈉、0.1mol/l硫代硫酸鈉、飽和食鹽水、 碘、無水氯化鈣 儀器：儀器：三頸燒瓶、電爐或電熱套、研缽、50 ml 燒瓶、磁力攪拌器、球形冷凝管、布氏漏斗、干燥管、抽濾瓶、循環(huán)水真空泵、紅外光譜用紅外分光光度計( kbr 壓片) 測定;熔點用差熱儀測定。1. 在三頸瓶中加入在三頸瓶中加入0.1mol葡萄糖，葡萄糖，6mol乙酸酐和乙酸酐和0.2g碘，放入攪拌子，接好裝置，插入溫度計；碘，放入攪拌子，接好裝置，插入溫度計；2. 水浴加熱，溫度控制在水浴

9、加熱，溫度控制在25左右，反應(yīng)左右，反應(yīng)1小時后，停小時后，停止加熱；止加熱；3.減壓蒸餾，回收過量乙酸酐和副產(chǎn)物乙酸；減壓蒸餾，回收過量乙酸酐和副產(chǎn)物乙酸；實驗步驟4.剩余液體冷卻后依次用飽和碳酸氫鈉，剩余液體冷卻后依次用飽和碳酸氫鈉，0.1mol/l硫代硫酸鈉和飽和食鹽水洗滌至硫代硫酸鈉和飽和食鹽水洗滌至濾液為中性；濾液為中性；5.將濾餅真空干燥至恒重，再用乙酸乙酯和將濾餅真空干燥至恒重，再用乙酸乙酯和無水乙醇重結(jié)晶，真空干燥產(chǎn)物。無水乙醇重結(jié)晶，真空干燥產(chǎn)物。碘碘0.053mol洗滌注意事項乙酸酐使用前要蒸餾除水； 用乙醇重結(jié)晶時，應(yīng)在回流裝置中制備飽和溶液； 反應(yīng)物倒入冰水后要強(qiáng)烈攪拌，使塊狀固體成為粉末，防止固體中包含溶劑，使產(chǎn)物重結(jié)晶時部分水解 葡萄糖應(yīng)在真空干燥箱中干燥除水再取用； 思考題還可以用哪些方法制備？ 使用雜多酸、固體超強(qiáng)酸（so4/tio2，so4/fe