高中化學(xué)有機(jī)合成的一般解題方法

1、專題有機(jī)合成題的一般解題方法（一）有機(jī)物合成的基礎(chǔ)知識(shí)1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入和消去（1）在分子中引入官能團(tuán)的方法引入鹵原子a烯燒、煥燃的加成反應(yīng)b.取代反應(yīng)引入羥基a加成反應(yīng)（烯加水、醛酮加氫）b.水解反應(yīng) 酯的水解引入雙鍵a加成反應(yīng)（快燒的加氫）b消去反應(yīng)（鹵代燃、酉I的消去）引入醛基或酮基：由醇羥基通過氧化反應(yīng)可得到醛基或酮基。（2）從分子中消除官能團(tuán)的方法經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去OH經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除CHO經(jīng)水解反應(yīng)消去酯基。經(jīng)過水解、消去反應(yīng)消去X2 .有機(jī)合成中碳鏈的增減（1）增長碳鏈的方法：不飽和化合物間的加成、聚合（如乙烯一聚乙烯卜不飽和煌與

2、HCN的加成后水解等。酯化反應(yīng)（如乙酸與乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯等）。有機(jī)合成題中碳鏈的增長，也有可能以信息給出，此類問題中應(yīng)高度重視反應(yīng)物與產(chǎn)物中的碳原子數(shù)的比較及連接位置關(guān)系等。（2）縮短碳鏈的方法，其方法主要有：煌的裂化裂解（石油的裂化、裂解）。某些燃的氧化（如苯的同系物、烯煌等）。竣酸的脫竣反應(yīng)。酯的水解反應(yīng)3 .有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下產(chǎn)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。（備考指南P125 6）例如為防止一 OH被氧化可先將其酯化，為保護(hù)C=C不受氧

3、化可先將其與 HBr加成或與水加成，在含有C=C和CHO的化合物中欲用濱水檢驗(yàn)C=C,應(yīng)先將CHO用弱氧化劑（銀氨溶液、新制 Cu（OH）2氧化）等。（二）有機(jī)物合成的途徑（1） 一元合成路線：RCH = CH2 一一鹵代燒一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯（2）二元合成路線：RCH = CH2一二鹵代燃一二元醇一二元醛一二元竣酸一酯（鏈酯、環(huán)酯、聚酯）。（3）芳香族化合物合成路線:-CH 311- CH2CI， 今 _ 入7西S1cH20Hcooh在實(shí)際合成題中，有機(jī)物往往含有多種官能團(tuán)，要充分考慮官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化順序。解答有機(jī)合成題要注意：（1）選擇出合理簡單的合成路線，同時(shí)應(yīng)把握以下原則：合成路

4、線的原理正確、路線簡捷、易于提純、反應(yīng)條件溫和、具有較高的產(chǎn)率，原料低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的等；（2）熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。（三）有機(jī)物合成的思路方法（1）正向合成法：采用正向思維，結(jié)合原料的化學(xué)性質(zhì)，尋找符合需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推 向目標(biāo)物，其過程可用“原料一中間產(chǎn)物I 一中間產(chǎn)物n一目標(biāo)物”來表示。（2）逆向追溯法：采用逆向思維，按“目標(biāo)物一中間產(chǎn)物I一中間產(chǎn)物n一原料”的順序確定合成 順序。（3）綜合法：采用正逆向思維相結(jié)合，由兩端推中間或中間推向兩端。R例題1（MCEJ05-24） 6厥基庚酸是合成某些

5、高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以澳代甲基漠代甲基環(huán)已炕環(huán)己烷為原料合成 6-厥基庚酸。6羯基庚酸請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）提示：合成過程中無機(jī)試劑任選，如有需要，可以利用試卷中出現(xiàn)過的信息，合成反應(yīng)流程圖 表示方法示例如下：入反應(yīng)物 ” 反應(yīng)物1一口AAB >CAH反應(yīng)條件反應(yīng)條件R簡析1說明：在23題中出現(xiàn)過下面的信息。起始原料6成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，而目標(biāo)產(chǎn)物是鏈狀結(jié)構(gòu)_，那么，首先要考慮的是如何將環(huán)打開。搜索中學(xué)階段學(xué)習(xí)的有機(jī)知識(shí)，并無這類反應(yīng)。因此，葡要在試題中尋找開環(huán)的信息。分析烯燃氧化斷鍵的信息時(shí)，可以假想開環(huán)猶如一個(gè)圓環(huán)被剪斷一樣L進(jìn)一步 ：.

6、"i ' I分析信息發(fā)現(xiàn)，C = C斷裂時(shí)，2個(gè)C分別與。結(jié)合，形成2個(gè)C=O而得到醛或酮?，F(xiàn)目標(biāo)產(chǎn)物含有的是默基和竣基，說明C=C氧化后曾口過醛基， 經(jīng)繼續(xù)氧化轉(zhuǎn)化為玻也（已有知識(shí)）。另外還有一個(gè) C=C的位置問題，是還是E,如果是的話，氧化c= c-并不會(huì)將環(huán)打開，而只會(huì)得到環(huán)酮00口和HCHO。至此可采取逆推法逐步推向起始原料。0IICH廠CWH充 CO 0H,0H>' 上述推斷過程中，還有一處地方存在疑問，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，為何是在環(huán)上產(chǎn)生C=C,而不是在支鏈上產(chǎn)生 C=C呢？這里涉及到不對(duì)稱醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)脫水的方式，中學(xué)階段并 未學(xué)習(xí)，只能大膽假設(shè)。答

7、案：日知_ 葉 _ _口利 RCN+洱OR-CQOH+NH某課外活動(dòng)小組用電石、一氯甲烷為基本原料合成聚丙烯酸甲酯，請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件，其它無機(jī)試劑可自選，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示） 合成流程圖表示方法示例如下：答案:Uwkh C N-CHCH ccohCH3cl z臂催YEOHA濃疏酸CHa=CHCOOCH握牝制.一白苴二一0苴去COOCH3BAD結(jié)構(gòu)21利用芳香煌 X和鏈煌Y可以合成紫外線吸收劑 BAD,已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),為BAD的合成路線如下:I1 COa 125 C I1400-70CkpTL_?J酸化便化劑cl2透。（D分子式 C7H5O3Na）一-*-BADC分子式CgHgO） Cu Oi 試回答下列(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式 Y D 。(2)屬于取代反應(yīng)的有 (填數(shù)字序號(hào))。(