分析化學復習 2

1、有機化學復習專題一：有機物的結構和同分異構體：(一)有機物分子式、電子式、結構式、結構簡式的正確書寫：1、分子式的寫法：碳氫氧氮（其它元素符號）順序。2、電子式的寫法：掌握7種常見有機物和4種基團：7種常見有機物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。4種常見基團：CH3、OH、CHO、COOH。3、結構式的寫法：掌握8種常見有機物的結構式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意鍵的連接要準確，不要錯位。)4、結構簡式的寫法：結構簡式是結構式的簡寫，書寫時要特別注意官能團的簡寫，烴基的合并。要通過練習要能識別結構簡式中各原子的

2、連接順序、方式、基團和官能團。掌握8種常見有機物的結構簡式：甲烷CH4、乙烷C2H6、乙烯C2H4、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。(二)同分異構體：要與同位素、同素異形體、同系物等概念區(qū)別，注意這四個“同”字概念的內涵和外延。并能熟練地作出判斷。概念項目同位素同素異形體同系物同分異構體適用對象判斷依據性 質實例1、同分異構體的分類：碳鏈異構、位置異構、官能團異構。2、同分異構體的寫法：先同類后異類，主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊。3、烴鹵代物的同分異構體的判斷：找對稱軸算氫原子種類，注意從對稱軸看，物與像上

3、的碳原子等同，同一碳原子上的氫原子等同。專題二：官能團的種類及其特征性質：(一)、烷烴：（1）通式：CnH2n+2，代表物CH4。（2）主要性質：、光照條件下跟鹵素單質發(fā)生取代反應。、在空氣中燃燒。、隔絕空氣時高溫分解。(二)、烯烴：（1）通式：CnH2n（n2），代表物CH2CH2，官能團：-C=C-（2）主要化學性質：、跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應。、在空氣中燃燒且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。、加聚反應。(三)、炔烴：（1）通式：CnH2n-2（n2），代表物CHCH，官能團-CC-（2）主要化學性質：、跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應。、在空氣中燃燒且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

4、、加聚反應。(四)、芳香烴：（1）通式CnH2n-6（n6）（2）主要化學性質：、跟鹵素單質、硝酸、硫酸發(fā)生取代反應。、跟氫氣加成。、苯的同系物的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但苯不能。(五)、鹵代烴：（1）通式：RX，官能團X。（2）主要化學性質：、在強堿性溶液中發(fā)生水解反應。（NaOH+H2O并加熱）、在強酸性溶液中發(fā)生消去反應（但沒有碳原子和碳原子上沒能氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應。）（NaOH+醇并加熱）(六)、醇：（1）通式：飽和一元酸CnH2n2O，ROH，官能團OH，CH3CH2OH。（2）主要化學性質：、跟活沷金屬發(fā)生置換反應。、在170時與濃硫酸發(fā)生消去反應。(但沒能原子和

5、碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應)，在140時發(fā)生分子間脫水反應生成醚。、可以發(fā)生催化氧化(一級醇氧化成醛，二級醇氧化成酮，三級醇在該條件下不能被氧化。、跟酸發(fā)生酯化反應。、能燃燒氧化。(七)、酚：(1)、官能團OH(2)、主要化學性質、跟Na、NaOH、Na2CO3發(fā)生反應，表現出弱酸性，但與碳酸鈉反應不能生成二氧化碳（生成碳酸氫鈉）。、跟濃溴水發(fā)生取代反應生成白色沉淀。、遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，顯紫色。、能被空氣氧化生成粉紅色固體。、在濃鹽酸催化作用下與甲醛發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂。(八)、醛：(1)通式：飽和一元醛：CnH2nO，官能團：CHO，代表物：CH3CHO。(2)主

6、要化學性質：、與氫氣發(fā)生加成反應在生成醇 。、能被弱氧化劑(銀氨溶液和新制的氫氧化銅溶液)氧化。、能與酚發(fā)生縮聚反應。(九)、羧酸：(1)、通式：飽和一元羧酸：CnH2nO2，官能團-COOH，代表物：CH3COOH(2)、主要化學性質：、具有酸的通性。、與醇發(fā)生酯化反應。(十)、酯：(1)、通式：飽和一元酯：CnH2nO2，官能團：-COO-，代表物：CH3COOCH2CH3(2)、主要化學性質：、在酸性條件下水解：、在堿性條件下水解。(11) 、油脂、糖類、氨基酸、蛋白質：(1) 糖類：單糖（ ）、二糖（ ）、多糖（ ） 葡萄糖的銀鏡反應： 與新制氫氧化銅的反應：(2) 油脂的皂化反應(3

7、) 蛋白質的鹽析： 蛋白質的變性：專題三：有機反應：(一)、取代反應：有機物中的某些原子或原子團被其原子或原子所代替的反應。；、鹵代反應：烷烴在光照下與鹵素(氣體)發(fā)生取代反應。苯在Fe粉做催化劑的條件下和液態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應。苯的同系物的側鏈在光照下與鹵素(氣體)發(fā)生取代反應。苯的同系物在Fe粉做催化劑的條件下與液態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應。、硝化反應：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應。、磺化反應：苯在加熱時與濃硫酸發(fā)生取代反應。、酯化反應：含有羥基(或與鏈狀烴基相連)的醇、纖維素與含有羧基的有機羧酸、含有羥基的無機含氧酸在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應生成酯和水。、

8、水解反應：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能團的有機物在一定條件下與水反應。(二)、加成反應：有機物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成別的有機物的反應。、與氫氣加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮羰基在催化劑的作用下能夠和氫氣發(fā)生加成反應。、與鹵素單質加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵與鹵素單質的水溶液或有機溶液發(fā)生加成反應。、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應。、與水加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在加熱以、加壓以及催化劑的作用下與水發(fā)生加成反應。(三)、消去反應：有機物在適當的條件下，從一個分子中脫去一個小分子(水或鹵化氫)，而生成不飽和(雙鍵或叁

9、鍵)化合物的反應。、鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應。、醇在濃硫酸和加熱至170時發(fā)生消去反應。(說明：沒有原子和碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應)(四)、氧化反應：(有機物加氧或脫氫的反應)。、有機物燃燒：除少數有機物外(CCl4)，絕大多數有機物都能燃燒。、催化氧化：醇(連羥基的碳原子上有氫)在催化劑作用可以發(fā)生脫氫氧化，醛基在催化劑的作用下可發(fā)生得氧氧化。、與其他氧化劑反應：苯酚可以在空氣中被氧氣氧化。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。醛基能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化。(五)、還原

10、反應：(有機物加氫或去氧的反應)。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基等官能團的有機物與氫氣的加成。(六)、加聚反應：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催化劑的作用下生成高分子化合物的反應。(七)、縮聚反應：一種或兩種以上的單體之間結合成高分子化合物，同時生成小分子(水或鹵化氫)的反應。、苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂。、二元羧酸與二元醇按酯化反應規(guī)律發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。、含羥基的羧酸按酯化反應規(guī)律發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。、二元羧酸與二元胺發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。、含有氨基酸發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。(八)、顯色反應：、苯酚與FeCl3溶

11、液反應顯紫色。、淀粉溶液與碘水反應顯藍色。、蛋白質(分子中含有苯環(huán))與濃HNO3反應顯黃色。專題四、有機化學計算(一)、有機物分子式的確定：1、確定有機物的式量的方法：、根據標準狀況下氣體密度求：M=22.4。、根據氣體A對氣體B的相對密度為D求：MA=MBD。、求混合物的平均式量：M=m總n總。、根據化學反應方程式計算烴的式量。2、確定化學式的方法：、根據式量和最簡式確定有機物的式量。、根據式量，計算一個分子式中各元素的原子個數，確定有機物的化學式。、當能夠確定有機的類別時，可以根據有機物的通式，求算n值，確定化學式。、商余法3、確定有機物化學式的一般途徑。相對分子質量 化學式各元素的質量比

12、、各元素的質量分數、燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量各元素原子的物質的量之比 化學式。(二)、有機物的燃燒規(guī)律：1、等物質的量的有機物完全燃燒消耗氧氣、生成水及二氧化碳的量比較：、生成水的量由化學中總的氫原子數決定。若分子式不同的有機物生成的水的量相同，則氫原子數相同。即符合通式：CxHy(CO2)m(m取0、1、2)、生成CO2的量由化學式中總的碳原子數決定，若分子式不同有機物生成的CO2的量相同，則碳原子數相同，即符合通式：CxHy(H2O)m。(m取0、1、2)2、等質量的烴完全燃燒時消耗O2，生成CO2和H2O的量比較：、等質量的烴完全燃燒，H%越高，消耗O2的量越多，生成水的量越多，

13、生成的CO2的量越少。、等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧氣的量相同，生成水和二氧化碳的量也相同。、最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質量相同，耗O2的量及生成CO2和H2O的量均相同。3、烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成。當溫度在100以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學方程式：當V>0，y>4，化學式中H原子數大于4的氣態(tài)烴都符合。V=0，y=4，CH4、C2H4、C3H4。V<0，y<4，只有C2H2符合。4、根據有機物完全燃燒時，生成CO2和H2O的物質的量之比判斷有機物的可能結構。根據CO2與H2O的物質的量之比(體積比)，可以知道C、H原子個

14、數比，結合有無其他原子，可以寫出有機物的通式。5、根據有機物完全燃燒消耗O2的物質的量(體積)與生成CO2的物質的量(體積)之比，推導有機物的可能通式。V(O2)：V(CO2)=1：1時，有機物的通式：Cm(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=2：1時，有機物的通式為：(CH4)m(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=1：2時，有機物的通式為：(CO)m(H2O)n:專題五：有機合成與推斷(一)、烴和烴的衍生物之間的轉化關系：(二)、官能團的引入：、引入OH的方法：鹵代烴的水解、酯的水解、醛酮羰基加氫、碳碳雙鍵加氫、葡萄糖的發(fā)酵。、引入X的方法：烷烴取代、碳碳雙鍵叁鍵與HX、X2的加成

15、、芳香烴的取代。3、引入碳碳不飽和鍵的方法：鹵代烴的消去、醇的消去。4、引入-COOH的方法：醛的氧化、酯的水解。(三)、官能團消除：1、加成消除不飽和鍵。2、消去、氧化、酯化消除羥基。3、加成、氧化消去醛基。(四)、把握有機推斷六大“題眼”1、【有機物官能團性質】能使溴水褪色的有機物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或為“苯的同系物”。能發(fā)生加成反應的有機物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯環(huán)”，其中“CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應。能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有

16、“CHO”。能與鈉反應放出H2的有機物必含有“OH”、“COOH”。能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質。遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇，即具有“CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下反應：ABC，則A應是具有“CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。2、【有機反應條件】當反應條件為NaOH、醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。當反應條件為NaOH、水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。當反應條件為濃H2S

17、O4并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環(huán)側鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。3、【有機反應數據】根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol-C=C-加成時需1molH2，1mol-CC-全加成時需2molH2，1mol-CHO加成時需

18、1molH2，而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。1mol-CHO完全反應時生成2molAg或1molCu2O。2mol-OH或2mol-COOH與活潑金屬反應放出1molH2。2mol-COOH與碳酸鈉反應放出1molCO2，1mol-COOH與碳酸氫鈉反應放出1molCO2。1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。1mol某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對分子質量相差84時，則生成2mol乙酸。4、【物質結構】具有4原子共線的可能

19、含碳碳叁鍵。具有4原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。具有12原子共面的應含有苯環(huán)。5、【物質通式】符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。6、【物質物理性質】在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數均小于或等于4，而烴的衍生物中只有CH3Cl、CH2CHCl、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。五、有機考題：(07四川)28( 12 分）有機化合物A的分子式是C13 H20O8（相對分子質量為304）, 1m

20、olA在酸性條件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B分子結構中每一個連有經基的碳原子上還連有兩個氫原子。請回答下列問題：( l ) A 與B 的相對分子質量之差是_。（2 ) B的結構簡式是：_。( 3 ) B 不能發(fā)生的反應是_（填寫序號） 氧化反應 取代反應 消去反應 加聚反應( 4 ）己知：以兩種一元醛（其物質的量之比為1：4）和必要的無機試劑為原料合成B，寫出合成B的各步反應的化學方程式。(07四川)29( 15 分）二甲醚（CH3OCH3）被稱為21世紀的新型燃料，它清潔、高效、具有優(yōu)良的環(huán)保性能。四川是利用天然氣生產二甲醚的重要基地之一。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝海╨）與二甲

21、醚相對分子質量相等且元素種類相同的有機物的結構簡式是：_。( 2）二甲醚可由合成氣（CO+H2）在一定條件下制得。用合成氣制二甲醚時，還產生了一種可參與大氣循環(huán)的無機化合物，該反應的化學方程式可能是：_。 (07天津)27（19分）奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數比為2:4:1 。.A的分子式為_。.寫出與A分子式相同的所有酯的結構簡式：_。（08全國）8.下列各組物質不屬于同分異構體的是（ D ）A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯（08全國）29.（16

22、分）A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為；（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO2，則D分子式為      ，D具有的官能團是；（3）反應的化學方程式是；（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應化合物B能生成E和F，F可能的結構簡式是；（5）E可能的結構簡式是（08全國II）29( 17 分）A 、 B 、 C 、 D 、

23、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均為有機化合物。根據以下框圖，回答問題：( 1 ) B 和 C 均為有支鏈的有機化合物， B 的結構簡式為_; C 在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴 D , D 的結構簡式為：_( 2 ) G 能發(fā)生銀鏡反應，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則 G 的結構簡式_( 3 ） 的化學方程式是_ 的化學方程式是_( 4 ） 的反應類型是_， 的反應類型是_， 的反應類型是_； ( 5 ）與 H 具有相同官能團的 H 的同分異構體的結構簡式為_。（08 廣東）25.（9分）某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑（）合成路線的一部分（和都是

24、的單體；反應均在一定條件下進行；化合物-和中含N雜環(huán)的性質類似于苯環(huán)）：回答下列問題：（1）寫出由化合物合成化合物的反應方程式 （不要求標出反應條件）。（2）下列關于化合物、和的說法中，正確的是 （填字母）。A化合物可以發(fā)生氧化反應B.化合物與金屬鈉反應不產生氫氣C.化合物可以發(fā)生水解反應 D. 化合物不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物屬于烯烴類化合物（3）化合物屬于_(填字母)類化合物A. 醇 B. 烷烴 C. 烯烴 D. 酸 E. 酯（4）寫出兩種可以鑒別V和M的化學試劑_ _（5）在上述合成路線中，化合物和在催化劑作用下與氧氣反應生成和水，寫出反應方程式(無需寫條件)_26.（10

25、分）醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一。（1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應而得，反應方程式為 。（2）醇在催化作用下氧化成醛的反應是綠色化學的研究內容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應的催化效果，反應條件為：K2CO3、363K、甲苯（溶劑）。實驗結果如下：分析表中數據，得到把催化劑催化效果的主要結論是 （寫出2條）。（3）用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應，其他條件相同，產率達到95%時的反應時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應的優(yōu)缺點： 。（4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應方程式 （標出具體反應條件）。（5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成綜醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：在以上醛基保護反應中要