碩士研究生招生考試大綱

1、碩士研究生招生考試大綱有機化學(xué).考試性質(zhì)有機化學(xué)考試是為招收藥學(xué)各專業(yè)的碩士研究生而設(shè)置具有選拔性質(zhì)的考試科目，其目的是科學(xué)、公平、有效地測試考生是否具備繼續(xù)攻讀藥學(xué)各專業(yè)碩士學(xué)位所需要的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和基礎(chǔ)技能，評價的標準是高等學(xué)校藥學(xué)專業(yè)優(yōu)秀本科畢業(yè)生能達到的及格或及格以上水平，以利于擇優(yōu)選拔，確保碩士研究生的招生質(zhì)量。.考查目標有機化學(xué)考試范圍為大學(xué)本科階段有機化學(xué)所學(xué)內(nèi)容。要求考生系統(tǒng)掌握有機化學(xué)基本理論、基本知識和基本技能，能夠運用所學(xué)的基本理論、基本知識和基本技能綜合分析、判斷和解決有關(guān)理論問題和實際問題。.考試形式和試卷結(jié)構(gòu)一、試卷滿分及考試時間本試卷滿分為150分，考試時間為

2、180分鐘。二、答題方式答題方式為閉卷、筆試。三、試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機化合物命名 約20%有機化學(xué)反應(yīng) 約33%有機化合物合成 約24%有機反應(yīng)機理 約11%有機化合物結(jié)構(gòu) 約12%四、試卷題型結(jié)構(gòu)根據(jù)結(jié)構(gòu)式命名或據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式，每小題2分，共15題，共30分寫出反應(yīng)的主要產(chǎn)物，每空2分，共25空，共50分從指定原料制備指定的化合物，每小題6分，共6題，共36分簡答題，每小題4分，共4題，共16分推導(dǎo)題，每小題6分，共3題，共18分五、考查內(nèi)容（一）緒論有機化合物的定義，有機化學(xué)的研究對象、特點；共價鍵的鍵參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能和鍵離解能；鍵的極性與極化性，分子的極性；共價鍵斷裂的方式：均裂與異

3、裂。有機化合物的分類，常見官能團的名稱與結(jié)構(gòu)，表示方法：分子式、構(gòu)造式。有機化合物分子結(jié)構(gòu)研究的一般方法，紅外光譜，核磁共振譜，質(zhì)譜在結(jié)構(gòu)測定中的基本原理與用途。有機酸堿概念，親核性試劑，親電性試劑。學(xué)習(xí)現(xiàn)代共價鍵理論的基礎(chǔ)知識。（二）烷烴和環(huán)烷烴烷烴的分類、命名（普通命名法、習(xí)慣命名法），重要烷基的中英文名稱。烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象：構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)及其表示方法。烷烴的化學(xué)反應(yīng)：氧化和燃燒、熱裂、甲烷的鹵代反應(yīng)。理解反應(yīng)機理在有機反應(yīng)研究中的重要意義，自由基鏈反應(yīng)機理的特點，認識反應(yīng)過程中的能量變化，反應(yīng)熱、活化能、相對反應(yīng)活性、過渡態(tài)等。自由基的相對穩(wěn)定性，鹵素的活性和選擇性。有機化合物物理性質(zhì)

4、：狀態(tài)、沸點、熔點、密度、溶解度和光譜性的概念。分子間力和物理性質(zhì)的關(guān)系。烷烴的波譜性質(zhì)。環(huán)烷烴的分類、命名，環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)。螺環(huán)、橋環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點。環(huán)烷烴的基本化學(xué)性質(zhì)，小環(huán)化合物的反應(yīng)特性。小環(huán)化合物的構(gòu)象，環(huán)己烷的構(gòu)象及表示方法。（三）烯烴烯烴的結(jié)構(gòu)、命名、異構(gòu)現(xiàn)象。烯烴的化學(xué)反應(yīng)：催化加氫、親電加成反應(yīng)、馬爾科夫尼柯夫規(guī)則、自由基加成、過氧化物效應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、聚合反應(yīng)。自由基的相對穩(wěn)定性次序。親電加成反應(yīng)機理及加成的立體化學(xué)。消除反應(yīng)的立體化學(xué)。烯烴的一般制備方法。（四）炔烴和二烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)、命名；其物理性質(zhì)、波譜特點。炔的化學(xué)反應(yīng)：炔氫的酸性，還原反應(yīng)、親電加成反應(yīng)、親

5、核加成反應(yīng)、氧化與聚合。乙炔及其它炔烴的制法。二烯烴的分類、結(jié)構(gòu)與命名；共軛二烯的結(jié)構(gòu)特點，共軛體系的類型，共軛二烯的反應(yīng)性（1，2加成與1，4加成）；共振論。鹵乙烯型和鹵丙烯型鹵代烴鹵素的相對活性。（五）立體化學(xué)基礎(chǔ)比旋度的測定，分子的對稱性與旋光性的產(chǎn)生。對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、外消旋體。對映異構(gòu)體的表示方法：費歇爾投影式。對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名： DL 命名法、 RS 命名法、旋光異構(gòu)體的數(shù)目、非對映體、內(nèi)消旋體。外消旋體拆分的原則及在藥學(xué)中的意義。取代環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、對映異構(gòu)。取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。（六）芳香烴芳香族化合物及芳香性的概念。苯的結(jié)構(gòu)特征及表示方法、苯衍生物的異構(gòu)、命名。苯的

6、物理及波譜特征。苯的親電取代反應(yīng)及其機理：鹵代、硝化、磺化、傅瑞德爾克拉夫茨反應(yīng)。苯的其它反應(yīng)：加成、氧化、烷基苯側(cè)鏈反應(yīng)。一取代苯親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律：兩類定位基團 、理論解釋、定位規(guī)律的應(yīng)用。萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)、命名。萘的基本反應(yīng)：親電取代、氧化還原。休克爾規(guī)則判斷化合物的芳香性。（七）鹵代烴鹵代烷的分類與命名。鹵代烷的物理性質(zhì)及波譜特征，多鹵代烷的穩(wěn)定性與氟代烷的用途。鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)：取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、還原反應(yīng)、有機金屬化合物的生成（格氏試劑）、親核取代反應(yīng)機理 SN1、SN2及影響因素，消除反應(yīng)機理。誘導(dǎo)效應(yīng)，親核試劑，碳正離子的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性。（八）醇、酚和醚醇的分類和命

7、名、物理性質(zhì)、氫鍵對沸點的影響，醇的波譜特性。醇的結(jié)構(gòu)，化學(xué)反應(yīng)：取代、與鹵化磷反應(yīng)、與鹵化亞砜反應(yīng)、消除反應(yīng)、成酯反應(yīng)、氧化和脫氫的反應(yīng)、二元醇的特殊反應(yīng)（高碘酸氧化）、頻哪醇重排；醇的一般制備方法。酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名。酚的物理性質(zhì)和波譜特征。酚的化學(xué)反應(yīng)：酸性，取代基對酸性的影響，醚的生成，克萊森重排，成酯反應(yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅克反應(yīng)、柯爾柏施密特反應(yīng)、瑞穆爾梯曼反應(yīng)。酚的其它反應(yīng)：三氯化鐵顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酚醛樹脂。酚的一般制備方法。醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，醚的化學(xué)反應(yīng)：烊鹽的生成，醚鍵的斷裂、自動氧化。冠醚和環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)；硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)和

8、特性。（九）醛和酮羰基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。醛、酮的物理性質(zhì)和波譜特征。羰基的親核加成反應(yīng)：親核加成反應(yīng)機理，電性因素及立體因素對反應(yīng)活性的影響。與各種親核試劑的加成產(chǎn)物。羰基的其它重要反應(yīng)：H引起反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、魏惕希反應(yīng)、達爾森反應(yīng)、安息香縮合、甲醛的聚合等。醛酮的制備的一般原理。不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)特點、反應(yīng)特性；親核加成、親電加成。狄爾斯阿爾德反應(yīng)。乙烯酮在合成中的用途。醌的結(jié)構(gòu)特點，與藥物有關(guān)的重要化合物：維生素K1、大黃素、輔酶Q10等。對苯醌的重要反應(yīng)：羰基的反應(yīng)、碳碳雙鍵的加成1，6共軛加成、電子轉(zhuǎn)移化合物。苯醌和萘醌的制備。（十）羧酸和取代羧酸羧酸的分類、命名、物理性質(zhì)

9、和波譜特征。羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性，羧酸的化學(xué)反應(yīng)：成鹽、羧羥基的取代、還原、 -H 以及脫羧反應(yīng)、二元羧酸的熱解反應(yīng)。羧酸的一般合成方法及丙二酸酯法，柏琴反應(yīng)、克腦文蓋爾反應(yīng)的應(yīng)用。鹵代酸、羥基酸、酮酸的化學(xué)特性及典型制備方法。（十一）羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類命名，羧酸衍生物穩(wěn)定性順序及相應(yīng)化學(xué)反應(yīng)：水解、胺解、醇解、還原反應(yīng)、酯縮合、霍夫曼降解、貝克曼重排。碳酸衍生物和原酸衍生物，油脂、磷脂和蠟。羧酸衍生物的制備。（十二）碳負離子的反應(yīng)羥醛縮合型反應(yīng)、酯縮合反應(yīng)。酮式烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象，乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。邁克爾加成在羅賓遜環(huán)合中的作用。（十三）有機含氮化合

10、物硝基化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名，其物理性質(zhì)及波譜特征。胺類化學(xué)性質(zhì)：堿性強弱的判斷及烴基化，?；?，興斯堡反應(yīng)，伯、仲、叔胺與亞硝酸反應(yīng)，芳胺上的親電取代反應(yīng)，胺的制備，加布瑞爾、曼尼希反應(yīng)、霍夫曼消除反應(yīng)，芳香重氮化反應(yīng)及其用途：取代反應(yīng)與偶聯(lián)反應(yīng)。重氮甲烷、卡賓的性能。（十四）雜環(huán)化合物常見雜環(huán)化合物的分類和命名，無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則。六元雜環(huán)吡啶結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)，嘧啶及稠雜環(huán)喹啉，異喹啉的化學(xué)性質(zhì)，斯克勞普合成法，五元雜環(huán)吡咯，呋喃，噻吩結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，噻唑，咪唑及稠雜環(huán)吲哚的化學(xué)性質(zhì)，嘌呤及其衍生物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。重要雜環(huán)化合物的制備。（十五）糖類糖類的概念、分

11、類和名稱。葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型，環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈沃斯式及構(gòu)象式。單糖的化學(xué)反應(yīng)：成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng)（單糖的還原性）、還原反應(yīng)，與含氫試劑的反應(yīng)，環(huán)狀縮醛和縮酮的形成，堿性條件下的反應(yīng)（差向異構(gòu)化），高碘酸氧化。二糖的結(jié)構(gòu)特點，單糖間的糖苷類型及結(jié)合位置。多糖的分子結(jié)構(gòu)特點，糖的各單糖分子結(jié)構(gòu)單位名稱，結(jié)合鍵，分子形狀。纖維素、淀粉、糖原的結(jié)構(gòu)及在生化、藥物中的作用，環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及在藥學(xué)中的應(yīng)用，糖蛋白、糖與血型物質(zhì)，糖類藥物知識。（十六）氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸氨基酸的結(jié)構(gòu)、類型、分類。氨基酸的等電點及常見化學(xué)性質(zhì)：與亞硝酸反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)，與茚三酮的顯色反應(yīng)。多肽的命名，肽鍵的結(jié)構(gòu)特點，肽鍵平面，肽的一級結(jié)構(gòu)測定，蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次、一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)、三級結(jié)構(gòu)、四級結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定蛋白質(zhì)三級結(jié)構(gòu)的作用力。核酸的分類和化學(xué)組成，堿基的基本結(jié)構(gòu)。 核酸的基本性質(zhì)， ATP （三磷酸腺苷），核酸的生物功