書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法

1、書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法一 . 取代法該法的實(shí)質(zhì)是將同分異構(gòu)體看作是由官能團(tuán)取代烴中的不同氫而形成的， 書寫時(shí) 首先寫出有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)， 然后利用“等效氫” 規(guī)律判斷可以被取代的氫的種 類，一般有幾種等效氫就有幾種取代位置， 就有幾種同分異構(gòu)體。 該法適合于鹵 代烴、醇、醛和羧酸等有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。等效氫規(guī)律是：同一碳上的氫是等效的；同一碳上所連的甲基上的氫是等效的； 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫是等效的。例 1. 寫出分子式為 的醇的同分異構(gòu)體解析：（ 1）先不考慮羥基，寫出的同分異構(gòu)體，共有三種碳鏈結(jié)構(gòu)（ H已省略）（2）利用等效氫規(guī)律，判斷各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)（序號(hào)相

2、同的 是等效氫）3）用取代不同種 H，得到醇的各種同分異構(gòu)體。（略）插入法 該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團(tuán)鑲在碳鏈中的有機(jī)物 同分異構(gòu)體的書寫。方法是：先將官能團(tuán)拿出，然后寫出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu)， 再利用對(duì)稱規(guī)律找出可插入官能團(tuán)的位置，將官能團(tuán)插入。注意，對(duì)稱位置不可重復(fù)插入。例 2. 寫出分子式為 屬于酯的同分異構(gòu)體解析：（ 1）將酯鍵拿出后，剩余部分有兩種碳鏈結(jié)構(gòu)：（ 2）利用對(duì)稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可插入位置。如上注意不僅可插在 鍵間，也可插在 鍵間形成甲酸酯。插入。注意，酯鍵在 鍵間插入時(shí)可正反插入，但對(duì)稱結(jié)構(gòu)處將重復(fù)，例如： 中位置就是對(duì)稱點(diǎn)，正反插時(shí)重復(fù)：而在位正反插入

3、時(shí)，得兩種酯4）將插在 鍵間時(shí)，只能是中 C連 H，不可 O接 H，否則成酸，如， 是酸，而 是甲酸丁 酯。三 . 基團(tuán)組裝法 有的題是給出組成有機(jī)物的各種基團(tuán)， 要求按題意推出有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)種類或 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，這類題用基團(tuán)組裝法解較簡(jiǎn)便。例 3. 某鏈烴每個(gè)分子中都含有下列基團(tuán)：若它們的個(gè)數(shù)分別為 2、 2、 3、 1，請(qǐng)寫出該烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分析：（ 1）確定其團(tuán)等級(jí)。含一個(gè)游離鍵的為一價(jià)級(jí)，如兩個(gè)的為二價(jià)級(jí)，如 依次類推 （2）按級(jí)別，由高到低連接基團(tuán)，連完高價(jià)級(jí)再連低價(jià)級(jí)，最后以一價(jià)級(jí)封頂 兩個(gè)三價(jià)級(jí)相連： 連入兩個(gè)二價(jià)級(jí)，有兩種方式： 一價(jià)級(jí)封頂，共 3 5 種方式：四 . 丁基法

4、醇、醛、酸、鹵代烴等類烴的衍生物，均可表示為 R�A（R為烴基， A為官能 團(tuán)或指定原子團(tuán)）的形式，則其同分異構(gòu)就是烴基R�變化造成的， R�的種數(shù)即為其同分異構(gòu)體數(shù)，因此凡是可看成 R�A形式的有機(jī)物同分異構(gòu)體， 只要考慮烴基 R�的種數(shù)即可。高考中考丁基的情況特多，所以稱此種書寫同 分異構(gòu)體的思想方法為丁基法。例 4. 寫出對(duì)位上有 的苯胺的可能有的同分異構(gòu)體。解析：據(jù)題意，可把作為一個(gè)指定原子團(tuán)，屬于連接到烴基上的一類 因丁基 共有四種：故對(duì)位上有 的苯胺同分異構(gòu)體共有 4 種五 . 定一議二法含有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基

5、的同分異構(gòu)體書寫， 若只憑想象寫很容易造成重、 漏現(xiàn)象。不如先將所有取代基拿下， 分析母體對(duì)稱性找出被一個(gè)取代基取代的產(chǎn)物種類，然后再分析各種一取代物的對(duì)稱性， 看第二個(gè)取代基可進(jìn)入的位置， 直至全部取代基都代入。例 5.有一化合物萘（，若其兩個(gè)原子被一個(gè) Cl 原子和一個(gè)有兩種取代，試寫出所得到的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分析：（ 1）分析萘分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性：可見萘的一取代位置有兩個(gè)，所以一氯（或一硝基）取代物（2）分析萘的一氯代物的對(duì)稱性，發(fā)現(xiàn)均無(wú)對(duì)稱關(guān)系，各有7 個(gè)不同位置可代入， 所以其同分異構(gòu)體共有 14 種（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式略）。六 . 不飽和度法相不飽和度（ ）又稱缺 H 指數(shù)，有機(jī)物每有一

6、不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷 烴少兩個(gè) H 原子，所以，有機(jī)物每有一個(gè)環(huán)，或一個(gè)雙鍵（于有一個(gè)不飽和度，相當(dāng)于 2 個(gè)相當(dāng)于三個(gè) 。利用不飽和度可幫助推測(cè)有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體常用的計(jì)算公式：例 6. 有機(jī)物 寫出與該有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的屬于芳香 族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析：該有機(jī)物化學(xué)式為 ，其不飽和度 。芳香族化合物中必有苯環(huán)， 從 的組成看只能有一個(gè)苯環(huán)，因?yàn)橐粋€(gè)苯環(huán)就有 4 個(gè)不飽和度，所以取 代基中 都以單鍵相連。則只一種：； 若為醇，則只一種：共有5 種。七 . 等價(jià)代換法代換法就是用相關(guān)聯(lián)的等量關(guān)系或?qū)?yīng)因子代替，進(jìn)行推理分析或計(jì)算的方法， 如果用以解答某些同分異構(gòu)題，便會(huì)迅速得出結(jié)構(gòu)例 7. 已知分子式為 的物質(zhì) A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為， A 苯環(huán)上的二溴代物有九種同分異構(gòu)體， 由此推斷 A 苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體有幾種