酯的水解及消耗NaOH的物質(zhì)的量的問題

1、酯的水解及消耗NaOHNaOH的物質(zhì)的量的問題主講人：陳主講人：陳 楊楊戴氏教育，您身邊的教育專家教學(xué)目標(biāo)1、回顧酯的定義，以及酯化反應(yīng)的原理。2、理解酯的水解反應(yīng)原理，以及酯在酸性和堿性環(huán)境下水解產(chǎn)物的區(qū)別。*3、掌握酯在堿性環(huán)境下發(fā)生水解反應(yīng)消耗NaOH的定量計算。 教學(xué)過程 通過酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)過程的理論分析、研究，培養(yǎng)學(xué)生從宏觀到微觀的科學(xué)思維方法，從而贏在高考。 重難點知識 酯在堿性環(huán)境下水解消耗消耗NaOH的定量計算。第一部分 課前復(fù)習(xí)一、酯1、定義：酸（羧酸或無機含氧酸）與醇起反應(yīng)生成的一類有機化合物叫做酯。2、酯的官能團：-COO-【飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n2

2、，n為正整數(shù))】二、酯化反應(yīng)原理（酸脫羥基、醇脫氫原子） 備注：酯也可以看作是羧酸中的羥基（-OH）被醇中的O-R取代后的產(chǎn)物，所以酯化反應(yīng)也叫作取代反應(yīng)。 第二部分 新課內(nèi)容一、酯的水解 在水分子的作用下，酯中的酯鍵被破壞，致使酯水解產(chǎn)物為酸和醇（如同生物學(xué)中肽鍵的水解）。 RCOOCH2R +H2O RCOOH + RCH2OH (取代反應(yīng)) 備注：酯的水解是一個可逆反應(yīng)，在純水中即使加熱，反應(yīng)也很慢，而酸性和堿性對它有催化作用，酸加速其達到水解平衡，而堿除了起催化作用外，還能和水解產(chǎn)物中得酸起反應(yīng)而使該反應(yīng)的平衡向水解方向移動。所以等量的酯在其它條件一致的情況下，用酸或者堿作催化劑，其水

3、解的效果及產(chǎn)物是不同的。1、酸性環(huán)境下水解（水解產(chǎn)物為酸和醇，但是酸和醇又可在酸作催化劑的情況下生成酯，因此是可逆的） RCOOCH2R +H2O RCOOH + RCH2OH 2、堿性環(huán)境下水解（由于酯水解生成酸和醇，水解產(chǎn)物酸和環(huán)境中的堿發(fā)生中和反應(yīng)生成鹽，故在堿性環(huán)境下的水解不可逆） RCOOH + Na18OHRCOONa + H218O 方程式+方程式=方程式 RCOOCH2R+ Na18OH +H2O RCOONa+RCH2OH +H218O *小結(jié)考點總結(jié)：考點總結(jié)：一個酯基消耗一個 NaOH微粒（1:1的對應(yīng)關(guān)系）?？键c透析：考點透析：如果是在是在90年代參加高考，掌握這個數(shù)量

4、關(guān)系就可以參加高考了（因為那個時候的一道試題的考點比較為單調(diào)，知識點的耦合性體現(xiàn)的不是很明顯）。21世紀(jì)，國家需求的是高素質(zhì)綜合性人才，這種現(xiàn)狀迫使教育改革的步伐的加快，試題難度不斷加深，竟然出現(xiàn)了部分學(xué)科知識點交叉學(xué)科知識點交叉融匯融匯于一道題中，僅僅掌握單一的知識點還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能戰(zhàn)勝高考，為了玩轉(zhuǎn)高考，就需要學(xué)生有一定的知識遷移能力，融會貫通能力。下面茲舉三例見證此類考題的變遷過程。 例一：高濃度的草酸乙酯（CH3CH2OOC-COOCH2CH3）嚴(yán)重?fù)p害粘膜、上呼吸道、眼和皮膚，接觸后可引起咳嗽、喘息、喉炎、惡心等癥狀。在一定條件下，1mol草酸乙酯與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物

5、質(zhì)的量為 mol.2例二：1mol 與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為（ ） A.5 mol B.4mol C.3 mol D.2 mol總結(jié)：能和總結(jié)：能和NaOHNaOH反應(yīng)的常考類型有：反應(yīng)的?？碱愋陀校呼然闹恤然闹泻?，酚羥基的中和，鹵代烴的水解和，酚羥基的中和，鹵代烴的水解, ,酯基的水酯基的水解解，命題者在考察酯基水解的時候，往往會借命題者在考察酯基水解的時候，往往會借機考察學(xué)生對羧基，酚羥基相關(guān)知識點的掌握機考察學(xué)生對羧基，酚羥基相關(guān)知識點的掌握情況。情況?！咀兪接?xùn)練】1mol 與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為（ ） A.5 mol B.4mo

6、l C.3 mol D.2 molB例三【2013.遼寧】具有顯著抗癌活性的 10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列關(guān)于 10-羥基喜樹堿的說法正確的是（ ）A.分子式為 C20H17N2O5 B不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下，1 mol 該物質(zhì)最多可與 3 mol NaOH 反應(yīng)【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，很容易查出 C、H、N、O 的原子個數(shù)，所以分子式為 C20H15N2O5，A 錯；因為在苯環(huán)上有羥基，構(gòu)成酚的結(jié)構(gòu)，所以能與 FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng)，B 錯；從結(jié)構(gòu)簡式可以看出，存在OH，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，C 錯；D 項，有三個基團能夠和氫氧化鈉反應(yīng)，

7、苯酚上的羥基、酯基和肽鍵，所以消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為 3 mol，D對。 答案：D總結(jié) 縱觀這三道題，可見難度系數(shù)伴隨著教育改革的步伐呈梯步上升趨勢。特別是例三，一道化學(xué)試題竟然囊括了高中生物學(xué)中的關(guān)于肽鍵的水解的相關(guān)知識，為了幫助國家選拔出能綜合運用所學(xué)知識的人才，可謂命題者用心之良苦。由此可以大膽預(yù)測，此類題型將會受到命題專家的青睞，這必將是今后命題的一個趨勢?？傊?，當(dāng)代學(xué)生們要想玩轉(zhuǎn)高考，必須有較強的知識遷移能力、融匯貫通能力。只有靈活運用各學(xué)科知識，方能笑傲高考。第三部分 課后習(xí)題 酸牛奶是人們喜愛的一種營養(yǎng)飲料酸牛奶中有乳酸菌可產(chǎn)生乳酸等有機酸，使酸堿度降低，有效地抑制腸道內(nèi)病菌的繁殖酸牛奶中的乳酸可增進食欲，促進胃液分泌，增強腸胃的消化功能，對人體具有長壽和保健作用工業(yè)上乳酸可由乙烯來合成，方法如下：(1)乳