選鹵代烴PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1飽和鏈烴飽和鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴烷烴烷烴(CnH2n+2)環(huán)烷烴環(huán)烷烴(CnH2n)芳香烴芳香烴苯及其同系物苯及其同系物(CnH2n-6)稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴烴烴 烴的分類烴的分類烯烴烯烴 (CnH2n)炔烴炔烴 (CnH2n-2)二烯烴二烯烴 (CnH2n-2)脂肪烴脂肪烴石油、天然氣、煤石油、天然氣、煤煤煤第1頁/共45頁CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光 烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物生成的一系列新的有機(jī)化合物 烴的衍生物烴的衍生物除烴基外除烴基外CH3 CH3 + Br2

2、 CH3CH2Br + HBr光照光照CH2CH2 + HBrCH3CH2Br1、寫出乙烷與溴蒸氣發(fā)生一溴取代反應(yīng)的化學(xué)方程式、寫出乙烷與溴蒸氣發(fā)生一溴取代反應(yīng)的化學(xué)方程式2、寫出乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。、寫出乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。鹵代烴鹵代烴第2頁/共45頁一、分子組成和結(jié)構(gòu)一、分子組成和結(jié)構(gòu)CH3CH2Br 分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 電子式電子式C2H5Br或或 C2H5BrC CHHBrHHH H HHCCBr H H結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式第3頁/共45頁無色液體，沸點(diǎn)無色液體，沸點(diǎn)38.4密度比水大密度比水大難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑對比

3、：乙烷對比：乙烷 無色氣體，沸點(diǎn)無色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ，不溶于水，不溶于水二、二、溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷的物理性質(zhì)第4頁/共45頁三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì) 由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，CBr 鍵容易斷裂，使鍵容易斷裂，使溴原子易被取代。由于溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。 H HHCCBr H H第5頁/共45頁無明顯變化無明顯變化溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是電解質(zhì)，溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出不能電離出Br溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液

4、產(chǎn)生淡黃色沉淀產(chǎn)生淡黃色沉淀有有Br電離出電離出第6頁/共45頁C2H5-Br + NaOH C2H5-OH + NaBr水水 取代反應(yīng)取代反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件：反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的水溶液共熱與強(qiáng)堿的水溶液共熱 1、溴乙烷的水解反應(yīng)、溴乙烷的水解反應(yīng)C2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBrNaOH或或AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水水解解HNO3溶液溶液酸化酸化鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)：鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)：R-XAgCl 白色白色AgBr 淺黃色淺黃色AgI 黃色黃色能否??？能否??？第7頁/共45頁水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH

5、3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2其他其他 鹵代烴的水解鹵代烴的水解第8頁/共45頁在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定氯酸鉀氯酸鉀晶體和晶體和1-氯丙烷氯丙烷中的氯元中的氯元素，設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作步驟：素，設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作步驟： 滴加滴加AgNO3溶液溶液 加入加入NaOH溶液溶液 加熱加熱 加催化劑加催化劑MnO2 加蒸餾水過濾后取濾液加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣過濾后取濾渣 用用HNO3酸化酸化 鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 鑒定鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是氯丙烷中氯元素的操作步驟是 第9頁/共45頁練習(xí)：鹵

6、代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5Br + OH C2H5OH + Br寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反應(yīng)3、由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成C2H5OCH31、溴乙烷跟NaSH反應(yīng)第10頁/共45頁溴乙烷與溴乙烷與NaOH乙醇乙醇混合液混合液溴溴水水現(xiàn)象：溴水褪色現(xiàn)象：溴水褪色第11頁/共45頁溴乙烷與NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？第12頁/共45頁CH2CH2BrH醇醇+ NaOHCH2= CH2 + Na

7、Br + H2O有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子小分子(如如H2O、HBr等等)，而，而形成不飽和形成不飽和(含雙鍵或三含雙鍵或三鍵鍵)化合物化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。2、溴乙烷的消去反應(yīng)、溴乙烷的消去反應(yīng) 反應(yīng)發(fā)生的條件：反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱與強(qiáng)堿的醇溶液共熱 CH2CH2OHH濃濃H2SO4170CH2= CH2 + H2O第13頁/共45頁醇醇+ NaOHCH2CH2Br BrCHCH+ 2NaBr + 2H2O2其他其他 鹵代烴的消去鹵代烴的消去 1-氯丁烷氯丁烷與與NaOH醇溶液共熱時(shí)

8、可能的產(chǎn)物？醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物？ 2-氯丁烷氯丁烷與與NaOH醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物？醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物？CH3CH2CH2CH2Cl醇醇+ NaOHCH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O醇醇+ NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O第14頁/共45頁A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、Cl結(jié)論結(jié)論 發(fā)生消去反應(yīng)，含鹵原子的相鄰碳原子上要有發(fā)生消去反應(yīng)，含鹵原子的相鄰碳原子上要有H原子原子鹵代烴中鹵代烴中無相鄰無

9、相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)第15頁/共45頁下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是：生水解反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClClCH2BrCH2BrHCH2BrCHCl2CHBr2結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但但鹵代烴中鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)第16頁/共45頁取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成

10、物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加熱溶液、加熱NaOH醇醇溶液、加熱溶液、加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件下在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)發(fā)生不同類型的反應(yīng)第17頁/共45頁練習(xí)：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，說明反應(yīng)類型練習(xí)：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，說明反應(yīng)類型 2-溴丙烷溴丙烷 與與 NaOH水溶液共熱水溶液共熱 2-溴丙烷溴丙烷 與與 NaOH乙醇溶液共熱乙醇溶液共熱第18頁/共45頁三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì) 由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，CBr 鍵容易斷裂，使鍵容易斷裂，

11、使溴原子易被取代。由于溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。 H HHCCBr H H官能團(tuán)：官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)鹵代烴鹵代烴(R-X)的官能團(tuán)：的官能團(tuán)： X (X表示鹵素原子表示鹵素原子)第19頁/共45頁官能團(tuán)：官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)類型類型官能團(tuán)官能團(tuán)典型代表物的典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴烷烴 甲烷甲烷 CH4烯烴烯烴 雙鍵雙鍵 乙烯乙烯 CH2=CH2炔烴炔烴 三鍵

12、三鍵 乙炔乙炔 HCCH芳香烴芳香烴 苯苯鹵代烴鹵代烴-X(X表示鹵素原子表示鹵素原子) 溴乙烷溴乙烷 CH3CH2BrCCCC第20頁/共45頁官能團(tuán):XOHCHOCOOHCOOR鹵素原子羥基醛基羧基CH=OCOH=OCOR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基C=CCC決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)雙鍵三鍵第21頁/共45頁一、鹵代烴的分類一、鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴：一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Cl多鹵代烴：多鹵代烴： CH2

13、Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴：飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：芳香鹵代烴：ClX第22頁/共45頁二、飽和一鹵代烷的通式：二、飽和一鹵代烷的通式：CnH2n+1X 飽和鏈狀鹵代烴的命名：飽和鏈狀鹵代烴的命名： 含連接含連接 X 的的C原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈， 命名命名“某烷某烷”。 從離從離 X 原子最近的一端編號，命名出原子最近的一端編號，命名出-X原子與其它原子與其它 取代基的位置和名稱。取代基的位置和名稱。三、鹵代烴的命名三、鹵代烴的命名命名下列鹵代烴命名下列鹵代烴

14、(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3將鹵素原子作為取代基將鹵素原子作為取代基第23頁/共45頁含連接含連接 X 的的C原子在內(nèi)的最長不飽和碳鏈為主鏈，從原子在內(nèi)的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號離雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同飽和鏈狀，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴鹵代烴命名下列鹵代烴命名下列鹵代烴CH2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2BrCH34-溴溴-1-丁烯丁烯4-溴溴-3-甲基甲基-1-丁烯丁烯 不飽和鏈狀鹵代烴的命名：不飽和鏈狀鹵代烴的命名：第24頁/共45頁四、鹵代烴的物理通性四、鹵代烴的物理通性 兩

15、個(gè)碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是氣體，一般兩個(gè)碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是氣體，一般鹵鹵 代烴均為液體，高級的鹵代烴為固體。代烴均為液體，高級的鹵代烴為固體。 沸點(diǎn)隨著分子量的增加而增高沸點(diǎn)隨著分子量的增加而增高 同系列中它們的密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小、同系列中它們的密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小、 沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而上升沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而上升 所有鹵代烴均不溶于水，而能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑所有鹵代烴均不溶于水，而能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 鹵代烴分子中鹵原子數(shù)目增多，則可燃性降低鹵代烴分子中鹵原子數(shù)目增多，則可燃性降低五、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)五、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)取代、消去取代、消去第25頁/

16、共45頁CR1R2R3X強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的水水溶液溶液取代取代CR1R2R3OH強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的醇醇溶液溶液消去消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去產(chǎn)物的多樣性消去產(chǎn)物的多樣性第26頁/共45頁用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變CH3CH CH3ClCH3CH2CH2ClCH3CH CH2NaOH 醇醇HCl適當(dāng)溶劑適當(dāng)溶劑消去消去加成加成已知：已知：第27頁/共45頁用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代第28頁/共45頁1、一

17、鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法練習(xí)：寫出練習(xí)：寫出C4H9Cl的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)(鹵原子鹵原子)位置異構(gòu)位置異構(gòu)六、鹵代烴的同分異構(gòu)體六、鹵代烴的同分異構(gòu)體等效氫問題等效氫問題第29頁/共45頁2、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法練習(xí)：練習(xí)： 二氯代苯有二氯代苯有 3 種同分異構(gòu)體，種同分異構(gòu)體， 則四氯代苯有則四氯代苯有 種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。練習(xí)：寫出練習(xí)：寫出C3H6Cl2的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體第30頁/共45頁1、烷烴和鹵素單質(zhì)在光

18、照條件下取代2、芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代3、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)七、鹵代烴的制備第31頁/共45頁CR1R2R3X強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的水水溶液溶液取代取代CR1R2R3OH強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的醇醇溶液溶液消去消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去產(chǎn)物的多樣性消去產(chǎn)物的多樣性1、在有機(jī)合成中的應(yīng)用、在有機(jī)合成中的應(yīng)用 八、鹵代烴的用途八、鹵代烴的用途 制備醇制備醇 制備烯烴或炔烴制備烯烴或炔烴第32頁/共45頁RCH=CH2HBr適當(dāng)?shù)娜軇〩Br，過氧化物適當(dāng)?shù)娜軇ㄕ堊⒁釮和Br所加成的位置）RCHCH2HBrRCHCH2HBr 在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同

19、，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。1.由CH3CH2CH2CH2Br 分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2 分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH第33頁/共45頁第34頁/共45頁溶劑溶劑鹵代烴鹵代烴致冷劑致冷劑醫(yī)用醫(yī)用滅火劑滅火劑麻醉劑麻醉劑農(nóng)藥農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用第35頁/共45頁有些品牌的涂有些品牌的涂改液中的溶劑改液中的溶劑含有含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 滅火器滅火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC） 雨衣雨衣第3

20、6頁/共45頁 在激烈的體育比在激烈的體育比賽中，運(yùn)動(dòng)員肌肉挫賽中，運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事傷或扭傷是經(jīng)常的事, ,隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進(jìn)傷部位噴射藥劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加處理，馬上就能參加比賽。比賽。(沸點(diǎn)沸點(diǎn)12.27)從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？應(yīng)急處理應(yīng)急處理第37頁/共45頁一只老鼠帶來的發(fā)明一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)

21、他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词”抖??？死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個(gè)發(fā)悟到它是人造血的理想原料。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。研方向。 第38頁/共45頁 DDT ( 1,1-二二對氯苯基對氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血?jiǎng)游锒練⑾x性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化學(xué)家瑞士化學(xué)家）米勒米勒