乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)

1、酯學(xué)案宋清冬學(xué)習(xí)目標(biāo)：乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。乙酸乙酯水解的基本規(guī)律。3、多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),COOHI COOH + 2C3CHOH -、思考交流八溫故知新：酯的定義。寫出乙酸與乙醇反應(yīng)的方程式。1.為什么酒存放時(shí)間越久越香?學(xué)習(xí)內(nèi)容：一、酯1、酯的一般通式:為2、酯的通性物理性質(zhì)：酯。飽和一元竣酸和飽和一元醇形成的酯的分子式所以這種酯與碳原子數(shù)相同的飽和一元竣酸互為同分異構(gòu)體。2.喝醋不能解酒？3、日常生活中，我們經(jīng)常使用熱的純堿水溶液（顯堿性）洗滌炊具上的油污，分 析這是利用了什么原理？當(dāng)堂練習(xí)1.下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是溶于水，易溶于A.C3H7C1B.CH

2、 2c12C.C2H60D.C2H4O2級酯有果香味。這種特殊的性質(zhì)往往被用來鑒別酯類化合物。3、酯的命名：酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名的，例如:2.下列基團(tuán)：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5,相互兩兩組成的有機(jī)物有A.3種B.4種C.5種D.6種3、尼泊金甲酯可在化妝品中作防腐劑。結(jié)構(gòu)簡式為0I1-C-O-CU4、酯的化學(xué)性質(zhì)：乙酸乙酯在卜列說法中不正確的是A、該物質(zhì)屬于芳香煌B、該物質(zhì)的分子式為C8H 8。3乙酸乙酯在條件下完全水解;條件下部分水解;4.A .乙酸乙酯僅在加熱的條件下不水解或幾乎不水解。B.C、該物質(zhì)能夠和 FeC13反應(yīng)，使溶液呈紫色D、在一定條件下

3、，1mo1該物質(zhì)最多能和 2mo1NaOH反應(yīng)F面四種變化中，有一種變化與其他三種變化類型不同的是：CH3CH20H + CH 3COOH濃 H2s。心 CH3COOCH2CH3 + H2O濃硫酸CH3CH2OH170 c ' CH2=CH 2 T +HO濃硫酸總之在有酸(或堿)RCOOR + H2ORCOOR + H2O存在并加熱的條件下，酯類水解生成相應(yīng)的酸（或鹽）和醇。HlC.D.2CH3CH2OH140cCH3CH2OCH2CH3 + H2O甲HCOOCH 2CH3HCOOHC6H 5OH乙Ag(NH 3)2OHCH3CH2OHNaOH5.有甲、乙兩組物質(zhì)甲組中的 乙組中的能跟

4、乙組中的所有物質(zhì)發(fā)生反應(yīng), 也能跟甲組的所有物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)CH 3CH 2OH + HBr* CH 3CH 2Br + H 2ORCOOH + NaOH或合并為 .、酯化反應(yīng)1、?？⑺崤c一元醇之間的酯化反應(yīng)6、圖為實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙脂的裝置。1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃H2SO4混合液的方法為：然后輕輕的振蕩試管，使之混合均勻。2）裝置中通蒸汽的導(dǎo)管要插在飽和Na2CO3溶液的液面以上，不能插在溶液中，目的是CHCOOH + HO2H52、一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2CHCOOH + C2OH 在Choh3)4)5)6)濃H2SO4的作用：飽和Na2CO3的作用：試管中加入沸石的作

5、用:實(shí)驗(yàn)室生成的乙酸乙脂,有(1)(1)(2)(2)其密度比水 的氣味。（填“大”或“小”）,小知識(shí)：一、酯化反應(yīng)的特點(diǎn)：1 .酯化反應(yīng)在常溫下進(jìn)行得很慢，為了使反應(yīng)加快，使用了催化劑并加熱的條件。2 .酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，它會(huì)達(dá)到平衡狀態(tài)，如何使平衡向生成酯的方向移動(dòng)呢？增大反應(yīng)物的濃度或減小生成物的濃度。為了使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，我們加入的乙醇、 乙酸是無水的,且乙醇是過量的，以增大反應(yīng)物的濃度;同時(shí)將生成的產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出， 水可以被濃硫酸吸收，由此使生成物的濃度減少，平衡向生成酯的方向移動(dòng)。所以濃硫酸在 反應(yīng)中既是催化劑又是吸水劑.為了使蒸發(fā)出的乙酸乙酯蒸氣迅速冷凝，加長了導(dǎo)氣管，

6、為了防止試管受熱不均勻造成碳酸 鈉溶液倒吸，所以導(dǎo)管口位于接近液面的上方。3 .為什么必須用飽和碳酸鈉溶液來吸收乙酸乙酯呢？因?yàn)椋禾妓徕c能跟蒸發(fā)出的乙酸反應(yīng)生成沒有氣味的乙酸鈉，所以反應(yīng)完畢后振蕩試管酚酬:的紅色 變淺，液層變??；它還能溶解蒸發(fā)出的乙醇，由此可以提純乙酸乙酯。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度減小，容易分層析出.4 .反應(yīng)混合液的混合順序：先加無水乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。大試管 內(nèi)反應(yīng)混合液體積不超過 1/3。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。二、油脂是組成復(fù)雜的高級脂肪酸形成的酯。油脂在適當(dāng)?shù)臈l件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng) 的高級脂肪酸和甘油。工業(yè)上根據(jù)這一反應(yīng)

7、原理，來制取高級脂肪酸和甘油。在堿性條件下水 解可制造肥皂。三、在有濃硫酸存在并加熱的條件下，乙酸能跟乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成有香味的乙酸乙酯。 這種酯化反應(yīng)在常溫下也能進(jìn)行，但速率很慢，幾乎看不出反應(yīng)：有人錯(cuò)誤地認(rèn)為，乙醇和 乙酸不論在什么情況下都能發(fā)生酯化反應(yīng)，當(dāng)遇到有人喝醉酒時(shí)，就讓其喝一些醋，以便發(fā) 生酯化反應(yīng)而解酒，這種做法是不科學(xué)的，因?yàn)樵谌梭w器官中。短時(shí)間內(nèi)不可能發(fā)生酯化反 應(yīng)；這樣做不但沒有達(dá)到解酒的目的，反而又增加了對胃腸有利激作用的醋酸?！局v述、板書】像這種有機(jī)酸和醇起反應(yīng)所生成的像乙酸乙酯那樣一類有機(jī)化合物叫做酯。1.酯的結(jié)構(gòu)式：RCOR，(其中兩個(gè)姓基R和R，可不一樣，左

8、邊的姓 基還可以是H)II OC| 7H3 3 0 0C H2CH2一0Hq7H3始。8H +3Na0H-3C17H3OONa + OHC17H3J2OOiH21地OH【遷移、應(yīng)用】【提問】根據(jù)在乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，推測乙酸乙酯具有哪些性質(zhì)？ 【討論、板書】2.酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體密度比水小難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑【講述】酯可做溶劑，并用于制備食品工業(yè)的香味添加劑?！具^渡、練習(xí)】 酯化反應(yīng)是可逆的。根據(jù)酯化反應(yīng)，寫出乙酸乙酯水解反應(yīng)的化學(xué) 方程式。【交流、討論、板書】 由實(shí)驗(yàn)得出在有酸、堿存在和加熱條件下，酯可以發(fā)生水解 反應(yīng)，生成對應(yīng)的有機(jī)酸和醇。濃H2SO4

9、的作用是催化劑，從化學(xué)平衡的角度考慮, 在酯的水解反應(yīng)中，用稀硫酸和 NaOH溶液哪種做催化劑更好？3.酯的水解酸半堿CH3COOCH2CH3+H2O .CH3COOH+CH3CH20HCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+ CH3CH2OH【分析】在該實(shí)驗(yàn)中采用水浴加熱的原因是什么？水浴加熱受熱均勻，且易控制溫 度，防止高溫下乙酸乙酯揮發(fā)?！局v述】酯化和水解是相對的，是有條件的，向哪個(gè)方向進(jìn)行的程度大小決定于外 因，是用濃硫酸還是用NaOH作催化劑，體現(xiàn)了外因通過內(nèi)因而起作用的理論?！具^渡】酯化和水解是可逆的，不同的竣酸與醇作用得到不同的酯，比如高級脂肪酸硬脂酸(Ci7H35C

10、OOH)和甘油C3H5(OH)3在濃硫酸作用下也可以生成酯?！窘涣鳌⒂懻?、板書】 請同學(xué)們寫出化學(xué)方程式，并講述生成的硬脂酸甘油酯也成 為油脂，像這種高級脂肪酸與丙三醇經(jīng)酯化反應(yīng)生成的高級脂肪酸甘油酯稱為油脂。4.油月旨CH2-0H $0 Cl7H3aOf出3q7H3!OOH+ 2口 oh ' '取嗎傘7H+3H2O!：H2OHQ7H33COOCH21 硬脂酸甘油酯油(液態(tài))- 油脂(混合物)脂肪(固態(tài))【講述】【交流、討論、板書】 討論油脂在堿性條件下水解，以及油脂的生理功能和 用途。結(jié)合油脂的生理功能教育學(xué)生注意膳食平衡，既要避免過多食用洋快餐導(dǎo)致 脂肪堆積，也要避免單純最

11、求減肥、體形，導(dǎo)致營養(yǎng)不良情況的發(fā)生。板書：油脂水解19、(10分)圖為實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙脂的裝置(1)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃 H2SO4混合液的方法為： 然后輕輕的振蕩試管，使之混合均勻。(2)裝置中通蒸汽的導(dǎo)管要插在飽和 Na2CO3溶液的液面以上，不能插在溶液中，目的是：(3)濃 H2SO4 的作用：(1) (2) (4)飽和 Na2CO3 的作用：(1) (2) (5)試管中加入沸石的作用： (6)實(shí)驗(yàn)室生成的乙酸乙脂，其密度比水 (填“大”或“小”)，有 的氣味。19、(1)在試管里先加入乙醇，然后一邊振動(dòng)一邊慢慢加入濃硫酸和乙酸。(2)防止由于受熱不均勻引起倒吸。（3）

12、催化劑，吸水劑。（4）降低酯在溶液中的溶解度，有利于分層。°仆除去會(huì)發(fā)出的乙醇和乙酸。a中u（5）防止暴沸（6）將反應(yīng)生成的乙酸乙酯蒸氣冷凝。 小， II 丫 MHSUj II芳香0OHWH = CU-WK4 刪【過渡】一般的食品和飲料，超過保鮮期就會(huì)變質(zhì)，而用糧食釀造的酒卻會(huì)隨著儲(chǔ)藏時(shí)間的延長而變得更醇香，這是為什么呢？【觀察、思考】 教師演示乙酸和乙醇的反應(yīng)，邊操作邊講解，同時(shí)投影下列問題讓 學(xué)生邊觀察邊思考：反應(yīng)中濃硫酸的作用是什么？為什么反應(yīng)物都必須是無水液體？反應(yīng)混合液 的混合順序如何？為什么？大試管內(nèi)反應(yīng)混合液體積不超過多少？加入碎瓷片的目的是什么？為什么要用飽和 NgC

13、Q容液吸收產(chǎn)物？為什么導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2co3溶液？實(shí)驗(yàn)完成后向飽和Na2co3溶液中加一滴酚吹試液，觀察現(xiàn)象，再將所得產(chǎn)物充分振蕩，并注意前后液層厚度及氣味?！居^察、描述】NgCO夜面上有一層無色透明、不溶于水、有香味的油狀液體?！局v述、板書】 這種有香味的無色透明油狀液體就是乙酸乙酯.乙酸和乙醇在濃硫 酸存在并加熱的條件下發(fā)生了反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，向這種酸跟醇作用而生成酯 和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。在此條件下，生成的乙酸乙酯和水又能部分地發(fā)生水 解反應(yīng)，所以酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，用化學(xué)方程式表示如下：酯化反應(yīng)：（斷C OH鍵）【質(zhì)疑】酯化反應(yīng)是怎樣發(fā)生的？【媒體演示】酯化反應(yīng)機(jī)理【導(dǎo)

14、引、板書】 竣酸脫羥基、醇脫氫.【提問、討論、歸納】 結(jié)合乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，引導(dǎo)學(xué)生分析【作業(yè)】4、酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象：酯的同分異構(gòu)更為復(fù)雜，除脂類產(chǎn)生的異構(gòu)外，酯與竣酸等 物質(zhì)之間也能產(chǎn)生同分異構(gòu)體。例如：C3H602：講述這種有香味的無色透明油狀液體就是乙酸乙酯。 乙酸和乙醇在濃硫酸存在 并加熱的條件下發(fā)生了反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，在此條件下，生成的乙酸乙酯和水 又能部分地發(fā)生水解反應(yīng)，所以這個(gè)反應(yīng)是一可逆反應(yīng)，用化學(xué)方程式表示如下：板書CH3-C -oh，H-QG比ch3-c -o-c2h5 +h2o板書醇與酸作用生成酯和水的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。結(jié)合乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，引導(dǎo)學(xué)生分析酯化反

15、應(yīng)的特點(diǎn)：1、酯化反應(yīng)在常溫下進(jìn)行得很慢，為了使反應(yīng)加快，使用了催化劑并加熱的條2、酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，它會(huì)達(dá)到平衡狀態(tài)，如何使平衡向生成酯的方向移動(dòng) 呢？回答增大反應(yīng)物的濃度或減小生成物的濃度。講解為了使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，我們加入的乙醇是過量的，以增大反應(yīng) 物的濃度；同時(shí)將生成的產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，水可以被濃硫酸吸收，由此使生成物 的濃度減少，平衡向生成酯的方向移動(dòng)。所以濃硫酸在反應(yīng)中既是催化劑又是吸水劑。為了使蒸發(fā)出的乙酸乙酯蒸氣迅速冷凝， 加長了導(dǎo)氣管，為了防止試管受熱不均 勻造成碳酸鈉溶液倒吸，所以導(dǎo)管口位于接近液面的上方。為什么必須用飽和碳酸鈉溶液來吸收乙酸乙酯呢 ？因?yàn)椋禾妓徕c

16、能跟蒸發(fā)出的乙酸反應(yīng)生成沒有氣味的乙酸鈉， 所以反應(yīng)完畢后振蕩試 管酚酥的紅色變淺，它還能溶解蒸發(fā)出的乙醇，由此可以提純乙酸乙酯。乙酸乙酯在無機(jī)鹽溶液中的溶解度減小，容易分層析出。3、酯化反應(yīng)是酸脫羥基醇脫氫。強(qiáng)調(diào)酯化反應(yīng)在常溫下也能進(jìn)行，但速率很慢。引導(dǎo)學(xué)生用已有的知識(shí)分析2個(gè)實(shí)例：一是為什么酒越陳越香？二是用醋解酒是 否科學(xué)？閱讀最后一自然段：酯用途小結(jié)乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要是這兩個(gè)方面：一是有酸性，二是能發(fā)生酯化反應(yīng)。 乙酸之所以具有如此的化學(xué)性質(zhì)，正是因?yàn)樗哂锌⒒@個(gè)官能團(tuán)。課堂練習(xí)實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下：在園底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸 和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)

17、混合物的蒸氣冷凝為液體流回 燒瓶內(nèi))，加熱回流一段時(shí)間后換成蒸儲(chǔ)裝置進(jìn)行蒸儲(chǔ)，得到含有乙醇、乙酸和水的 乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請回答下列問題：(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入 ,目的是試劑a是,試劑b是;分離方法是,分離方法是 2分離方法是(5)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是只要熟悉乙酸乙酯制取實(shí)驗(yàn)，就比較答好前三個(gè)小題。前三個(gè)小題的答案為：(1)碎瓷片，防止爆沸。(2)提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。(3)及時(shí)地蒸出生成物，有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行。解析：對于第(4)和(5)小題，可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)品中有乙 酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質(zhì)，用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行萃取、分液可把混合物分離 成兩種半成品，其中一份是乙酸乙酯(即 A)、另一份是