酞酰亞胺、N-(2-羥基酞酰亞胺)市場調(diào)研報告

1、酞酰亞胺、 N-（2-羥基酞酰亞胺）市場調(diào)研報告、 產(chǎn)品性狀與用途 酞酰亞胺（亦稱鄰苯二甲酰亞胺 ,學(xué)名 1，3-異吲哚二酮）性能穩(wěn)定，用途廣泛，分子式為： C6H4CO）2NH ，相對分子質(zhì)量 147.13。結(jié)構(gòu)式如下：酞酰亞胺外觀為白色或淺黃色單斜棱形珍狀結(jié)晶， 熔點 238，相對密度 1.21,能溶于苛性堿水溶 液或沸乙酸中 ,微溶于水和酒精 ,幾乎不溶于苯和石油醚；沸點時升華，能與強堿類化合物形成鈉鹽、 鉀鹽等。由于雙羰基的影響，使得 N-H 鍵上的氫非?；顫?。酞酰亞胺的 N-H 鍵上的氫能被很多基團取代而衍生出多種化合物。如： N-乙?；?、N-氯代、 N- 溴代、 N- 甲基、 N-

2、乙基、 N-氯乙基、 N-溴乙基、 N- 碘乙基、 N-丙基、 N- 氯丙基、 N-二氯丙基、 N-溴 丙基、 N-二溴丙基、 N- 碘丙基、 N-異丙基、 N-2-氯異丙基、 N- 丁基、 N-4-溴丙基、 N-4-碘丁基、 N- 異丁基、 N-戊基、 N-異戊基、 N-辛基、 N-環(huán)丙基、 N-乙烯基、 N- 丙烯基、 N-異丙烯基、 N-烯丙基、 N-苯基、 N-對氯苯基、 N-2，4-二氯苯基、 N-對溴苯基、 N-2，4-二溴苯基、 N-對碘苯基、 N-鄰硝基苯 基、N-間硝基苯基、N- 對硝基苯基、N-異丙苯基、N-卞基、N-鄰甲苯基、N-間甲苯基、N- 對甲苯基 N-1- 萘基、

3、 N-2-萘基酞酰亞胺。由上述酞酰亞胺的各種衍生物再與有關(guān)的化學(xué)試劑進一步反應(yīng)， 可合成出許多化學(xué)產(chǎn)品， 廣泛應(yīng) 用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等工業(yè)部門。1、醫(yī)藥工業(yè)醫(yī)藥工業(yè)用于生產(chǎn)：雙磷酸伯胺喹啉（抗瘧藥） 、馬法尼（對氨基磺胺，一種外科消毒藥） 、對氨 基水楊酸（ PAS，肺結(jié)核治療藥）、鹽酸雙肼酞嗪、多慮平、苯基茚滿二酮（ 2-苯基 -1，3-茚滿二酮， 抗凝血藥）、鄰氨基苯甲酸、 N-取代 3-氯-4 磺酰酞酰亞胺。2、農(nóng)藥工業(yè)農(nóng)藥工業(yè)酞酰亞胺用于生產(chǎn)：氯胺磷、 O，O-二乙基-S-（2-氯-1-酞酰亞胺乙基）二硫代磷酸酯， 殺螨劑 、亞胺硫磷 O，O-二甲基-S-（苯二甲酰亞胺基甲基） 二硫

4、代磷酸酯， 殺螨劑 、Ditalimfos O， O-二乙基（鄰苯二甲酰亞胺基）硫代磷酸酯，殺真菌劑 、稻瘟酞（四氯苯酞，殺菌劑） 、鄰苯二甲酰 亞胺基硫代磷酸酯（除霉劑） 。3、染料工業(yè)染料工業(yè)用于生產(chǎn)銅酞菁（藍色顏料） 。銅酞菁是系顏料的中間體，可廣泛用于加工酞菁系列產(chǎn) 品，如：酞菁藍 B，酞菁藍 BGS，酞菁藍 G 等高級顏料及活性翠藍，直接耐曬翠藍等染料。4、其它（1）、N-環(huán)己基硫代鄰苯二甲酰亞胺（橡膠加工防焦劑） 。（2）、酞酰亞胺基苯基汞（細胞色素氧化酶阻止劑） 、高效離子交換樹脂（由鄰苯二甲酰亞胺制 成 N-乙烯基酞酰亞胺，再與 N-乙烯基琥珀酰亞胺以及 N- 乙烯基順丁烯二酰

5、亞胺共聚二成） 。（3）、白色塑料，透明堅韌膜：由 N-乙烯基酞酰亞胺與 N- 乙烯基琥珀酰亞胺及烯烴共聚而成。（4）、N-（對氨基苯基）鄰苯二甲酰亞胺（顯影劑） 。（5）、鄰苯二甲酰亞胺二肟（金屬離子成色劑） 。（6）、N-羧戊基鄰苯二甲酰亞胺酯（增塑劑） 。N-（2-羥基酞酰亞胺）主要用于生產(chǎn)甲硝唑等抗生素的前體物質(zhì)，也可用于生產(chǎn)熒光染料、靛紅國外酞酰亞胺深加工圖：抗凝劑（ Indobufen ） 酞酰亞氨基甲基酞菁衍生物（顏料中間體） 對氨甲基苯磺胺（馬法尼，外科消毒藥） N-（2，6二氧化 -3-胡椒嗪基）酞酰亞胺（抗癌藥） N-3-氯-4-磺酰酞酰亞胺（利尿藥） dl-酞酰亞氨基琥珀

6、酰亞胺（鎮(zhèn)痛藥） 雙磷酸伯胺喹啉（抗瘧藥） 酞酰亞胺基硫代磷酸酯（除酶劑） 酞酰亞氨基苯基汞（細胞色素氧化酶阻止劑）靛族染料酞酰亞胺鄰苯二甲睛酞菁類染料及顏料N-乙烯基酞酰亞胺N-乙烯基琥珀酰亞胺 + N-乙烯基順丁烯二酰亞胺共聚高效離子交換樹脂N-乙烯基琥珀酰亞胺 +烯烴共聚白色塑料，透明堅韌膜順酐 堿（或肼）帶內(nèi)酰胺環(huán)的聚合物還原 苯酞苯甲醛苯基茚滿二酮（抗凝血藥）氯化四氯苯酞（稻瘟酞，殺菌劑）甲醛，己糖胺表面活性化合物（潤滑劑添加物）N-環(huán)己基硫代鄰苯二甲酰亞胺（橡膠加工防焦劑）N- （對氨基苯基）鄰苯二甲酰亞胺（顯影劑） 鄰苯二甲酰亞胺二肟（金屬離子成色劑） 碳酸亞乙酯 ，碳酸鈉N-

7、羥乙基鄰苯二甲酰亞胺丙烯酸（共聚） 透明堅韌的膜N-烷基酞酰亞胺（有機中間體） 4-硫代酞酰亞胺基銨（有機中間體）N-（2- 氰基乙基 ）酞酰亞胺（有機中間體）雙（鄰位酮基羧酸）的二氯苯酐（有機中間體）2-酞酰亞胺基甲基 -6-（ 2-苯并三唑基 -4-甲基苯酚）二、國內(nèi)生產(chǎn)總概況酞酰亞胺是一種用途廣泛的有機中間體， 其生產(chǎn)規(guī)模不大， 多在農(nóng)藥廠生產(chǎn)作為半成品用于生產(chǎn) 其下游產(chǎn)品，很少作為商品生產(chǎn)或銷售。近年由于酞酰亞胺在醫(yī)藥領(lǐng)域以及橡膠工業(yè)中應(yīng)用的發(fā)展， 國內(nèi)新建幾家生產(chǎn)廠家開始生產(chǎn)丁二酸下游亞胺類系列產(chǎn)品，以滿足附近醫(yī)藥企業(yè)的生產(chǎn)需要。國內(nèi)最早生產(chǎn)多采用碳氨法，目前以尿素法生產(chǎn)為主。國內(nèi)統(tǒng)

8、計生產(chǎn)能力約3000 噸/年，實際生產(chǎn)量不足 2000 噸左右，已有部分企業(yè)因產(chǎn)品打不開銷路停產(chǎn)或者轉(zhuǎn)產(chǎn)。國內(nèi) N-（2-羥基酞酰亞胺） 僅陜西丹鳳縣都邦化工有限公司、儀征市海帆化工有限公司等少數(shù)幾個企業(yè)生產(chǎn)，估計每年約有 60-70 噸的產(chǎn)量。國內(nèi)酞酰亞胺生產(chǎn)廠家一般是十幾種酞酰亞胺衍生物系列產(chǎn)品（N- 羥基酞酰亞胺、 N-苯基酞酰亞胺等）使用一套裝置生產(chǎn)，往往是以銷定產(chǎn)，以訂單安排生產(chǎn)計劃。同國外相比，國內(nèi)酞酰亞胺的生產(chǎn)普遍存在著產(chǎn)率低、成本高、質(zhì)量差等缺陷 三、國內(nèi)主要生產(chǎn)企業(yè)簡介公司名稱規(guī)格、售價及產(chǎn)能山東龍口市文祥橡 膠添加劑廠99%，15000元/ 噸， 500噸/ 年。部分產(chǎn)品自

9、用（生產(chǎn)防焦劑CTP）招遠市秦金化工有 限公司98%，9500元/ 噸，20噸/月，（用于生產(chǎn)防焦劑CTP）湯陰縣建宏助劑廠97%，9500元/噸， 60-70 噸/月昆山市鋇化廠98%、12000元/噸， 100-150 噸/年丹鳳縣都邦化工有 限公司98-99%，12000元 / 噸，亞胺類： 500噸 / 年臨潁縣潁華技術(shù)開 發(fā)有限公司99%， 14000元/ 噸，10噸/ 月湖北省仙桃市仙隆化工有限責(zé)任公司99%,14000元/噸， 100 噸/年上海南匯化工二廠120t/a14500 元 /噸儀征市海帆化工有 限公司600t/a11000RMB/a長興東興化工有限 公司鄰苯二甲酰亞胺

10、鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽太倉市運通化工廠100噸/ 年（已改產(chǎn)紫外線吸收劑）杭州麥迪科化工有 限公司曾經(jīng)試產(chǎn)，因市場問題停產(chǎn)，若有訂單可生產(chǎn)山東吉祥企業(yè)公司 吉祥化工廠國模很小，已停產(chǎn)江蘇如皋有機化工廠鄰苯二甲酰亞胺四、國內(nèi)擬建項目、在建項目進展公司名稱備注山西省長治市輕工 研究所擬引進技術(shù)生產(chǎn)酞酰亞胺、 羥乙基酞酰亞胺， 目前正在了解 市場五、國內(nèi)消費概況及主要用戶的需求量1、 國內(nèi)消費總概況 酞酰亞胺的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，有許多下游衍生產(chǎn)品，國外由苯酐經(jīng)酞酰亞胺路線工業(yè)化生產(chǎn)的產(chǎn) 品約 30 余種，國內(nèi)由于整體工業(yè)水平比較低，技術(shù)落后，加之對該產(chǎn)品應(yīng)用開發(fā)的重視不夠，致使國內(nèi) 目前酞酰亞胺產(chǎn)嚴(yán)重大

11、于需求。國內(nèi)酞酰亞胺主要用來生產(chǎn)橡膠防焦劑，總需求量約 600-800 噸/年，在醫(yī)藥方面主要用來生產(chǎn)多慮 平（多塞平），另外在農(nóng)藥方面酞酰亞胺可生產(chǎn)滅菌丹、亞胺硫磷等農(nóng)藥，另外還可生產(chǎn)苯酞等農(nóng)藥中間 體。上述品種國內(nèi)六七十年代就是產(chǎn)過，由于技術(shù)和成本等方面的原因沒有發(fā)展起來。因為其低毒性和 高殺菌活性，目前仍被列為國家鼓勵發(fā)展的農(nóng)藥品種。另外文獻報道染料工業(yè)中銅酞菁的生產(chǎn)以酞酰亞胺為原料，經(jīng)過調(diào)研發(fā)現(xiàn)國內(nèi)銅酞菁的生產(chǎn)都采用 苯酐法，以苯酐為原料直接生產(chǎn)銅酞菁，所以染料工業(yè)中消費酞酰亞胺甲較少。國內(nèi)醫(yī)藥、農(nóng)藥以及其它領(lǐng)域酞酰亞胺的總需求量總計約 500-600 噸/年。國內(nèi)國內(nèi)酞酰亞胺總消費

12、量約 1200 噸左右。2、 國內(nèi)主要酞酰亞胺用戶名錄1）、橡膠防焦劑生產(chǎn)企業(yè)公司名稱需求產(chǎn)品江蘇省如皋市化肥廠準(zhǔn)備生產(chǎn)酞酰亞胺鉀鹽，目前未投產(chǎn)招遠市秦金化工有限公司防焦劑 CTP，酞酰亞胺自供鄒平縣齊苑化工有限公司200噸 / 年防焦劑 CTP，酞酰亞胺用量約 100 噸 / 年山東陽谷華泰化工有限公司1000噸 / 年 CTP山東吉祥企業(yè)公司吉祥化工廠防焦劑 CTP青島橡膠化學(xué)品有限公司CTP沈陽有機化工二廠100 噸 / 年 CTP 酞酰亞胺用量約 50-60 噸/ 年海城市化工助劑廠100 噸 / 年 CTP 酞酰亞胺年用量約 50 噸左右撫順市新時代功能樹脂廠橡膠防焦劑 CTP、 M

13、TP浙江黃巖東海化工廠防焦劑 CTP青島老頑固助劑廠防焦劑 CTP膠州市北關(guān)開元助劑廠4-5 噸 / 年 CTP河南省湯陰縣永新助劑廠500t/a CTP武漢瑞鑫化工有限公司防焦劑 CTP重慶長壽化工廠防焦劑 CTP2）、醫(yī)藥、農(nóng)藥工業(yè)領(lǐng)域用戶名錄公司名稱產(chǎn)品江蘇太倉制藥廠多慮平北京益民制藥廠多慮平上海趙屯制藥廠多慮平南通第五制藥廠多慮平上海第一生化藥業(yè)有限公司多慮平上海三維制藥有限公司多慮平常熟市醫(yī)藥原料廠苯酞（鄰羥甲基苯甲酸內(nèi)酯）江蘇宜興市通達化工廠苯酞（ 8-10 噸 / 月）江蘇省太倉市茜涇化工廠苯酞武進市衛(wèi)星化學(xué)試 劑廠苯酞、 5- 溴苯酞江蘇綠利來股份有限公司苯達松蘇州聯(lián)合化工有限

14、 公司苯達松江蘇華昌（集團）有 限公司苯達松3）、染料工業(yè)公司名稱工藝路線阿拉善西北染料有限責(zé)任公司苯酐法濟南金洲染料化工有限公司苯酐法濰坊宏遠化工有限公司苯酐法淄博福顏化工有限公司苯酐法淄博顏祥化工有限公司苯酐法河北省捷虹染料化工總公司苯酐法天津市西青區(qū)西琉城化工廠分散螢光紅 2GL等 分散螢光染料武進常申化工廠靛紅系列海門市寶龍化工有限公司靛紅揚州染料化工廠靛紅江蘇亞邦集團公司靛紅華東師范大學(xué)化工廠靛紅注：酞菁銅有苯酐法和鄰苯二甲腈法兩種生產(chǎn)工藝酐法是在催化劑及三氯苯， 硝基苯等惰性溶劑或過量尿素存在下， 加熱苯酐、 尿素和銅鹽而得到 銅酞菁。鄰苯二甲腈工藝路線是以酞酰亞胺為原料首先合成鄰

15、苯二甲腈， 在溶劑和無機鹽等惰性稀釋劑存 在下，加熱鄰苯二甲腈和銅鹽而得酞菁銅。鄰苯二甲腈工藝路線的優(yōu)點是翻印時間短，溫度低，產(chǎn)品質(zhì)量好，三廢少。但合成成本相當(dāng)高， 且鄰苯二甲腈毒性較大。 所以目前我國酞菁銅的生產(chǎn)主要以苯酐法為主， 很少有采用鄰苯二甲腈法的。六、國外生產(chǎn)與消費概況國外酞酰亞胺生產(chǎn)廠家一般是一些大的農(nóng)藥生產(chǎn)商， 如德國的巴斯夫、 日本住友、 美國孟山都等 都自產(chǎn)酞酰亞胺用于下游農(nóng)藥的生產(chǎn)。 另外澳大利亞、 荷蘭、日本等一些企業(yè)建有亞胺類系列產(chǎn)品聯(lián) 產(chǎn)裝置，估計生產(chǎn)量約十萬噸左右。國外大約 5%的苯酐用來生產(chǎn)鄰苯二甲酰胺，其中約 30%用來生 產(chǎn)除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑等。也就說鄰

16、苯二甲酰亞胺全球消費量約10萬噸 /年。國外鄰苯二甲酰亞胺除用于生產(chǎn)除草劑等農(nóng)藥外更多的用于生產(chǎn)鎮(zhèn)痛、抗癌、利尿等藥品以及透明膜等聚合物。七、產(chǎn)品價格走勢酞酰亞胺近幾年價格總體呈平穩(wěn)下降趨勢，偶爾出現(xiàn)反彈。五六年前價格最高達到1.8 萬元 /噸,2000-2001年降格下降到 1.5萬元左右 ,目前售價為 1.4萬元/噸。由于酞酰亞胺生產(chǎn)難度并不高， 近 幾年新增生產(chǎn)能力較大，部分企業(yè)急于打開市場通路，以降低價格為代價，目前最低報價低達 9500 元 /噸，但產(chǎn)品純度高，生產(chǎn)穩(wěn)定的老供應(yīng)商售價仍穩(wěn)定在 13000-14000 元 /噸。八、產(chǎn)品進出口狀況依據(jù)海關(guān)進出口數(shù)據(jù)查詢數(shù)據(jù)庫得 2001

17、年中國酞酰亞胺進口量為： 10.22噸；出口量為 690 噸。 注：由于海關(guān)亞胺類共用一個稅則號， 無法查出酞酰亞胺的確切進出口量。 我們采用價格歸類排 除法，并采訪了上海至鑫化工有限公司、安徽五礦進出口公司等貿(mào)易公司，歸納所有信息，綜合分析 而的上述數(shù)據(jù)。九、產(chǎn)品工藝技術(shù)路線及評價1、酞酰亞胺的工業(yè)合成工藝路線 酞酰亞胺的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有：碳銨法、液氨法（或氨水法）和尿素法。（ 1）、碳銨法碳銨法是制備鄰苯二甲酰亞胺的傳統(tǒng)方法， 此法具有操作簡單， 原料易得等特點。 反應(yīng)流程如圖一所示：水 苯酐 碳酸胺反應(yīng)300洗滌 結(jié)晶烘干 過濾該工藝因存在污染大和經(jīng)濟效益差等因素已被國外淘汰。（2）、

18、液氨法是繼碳銨法之后的一種工藝， 70 年代國外各公司相繼投入應(yīng)用。液氨法和氨水法的 工業(yè)裝置和工藝條件基本相同， 只是所用原料不同， 操作更易控制， 整個反應(yīng)過程屬液液兩相反應(yīng)可 在塔中進行，因而產(chǎn)品質(zhì)量好且收率高。但氨水法存在生產(chǎn)時有嚴(yán)重的大氣污染、反應(yīng)時間過長，達 到高質(zhì)量的產(chǎn)品仍需后續(xù)手段等問題。（3）、尿素法是以苯酐和尿素為原料反應(yīng)方程式如下：2C6H4（CO）2O+（NH2）2CO工藝過程如下：2C6H4（CO）2NH+H2O+CO2苯酐尿素合成 精制離心干燥第頁14尿素法具有裝置簡單，產(chǎn)品質(zhì)量高，色澤好，收率高，環(huán)境污染低等優(yōu)點。美國、德國等生產(chǎn)企 業(yè)都采用該工藝生產(chǎn)酞酰亞胺。2

19、、N-（ 2-羥乙基）酞酰亞胺合成工藝N-（ 2-羥乙基）酞酰亞胺由苯酐和乙醇氨合成?；瘜W(xué)反應(yīng)方程式如下：此反應(yīng)是酞酰亞胺和乙醇胺在水溶液中一步反應(yīng)完成， 主要工藝流程為合成、 分離和精制等過程，如下圖所示苯酐 溶液乙醇胺合成十、 市場分析與預(yù)測鄰苯二甲酰亞胺 NH 上的氫非?；顫?，因此能被很多基團取代生成重要的有機化工產(chǎn)品。國際上大約 5%的苯酐用來生產(chǎn)鄰苯二甲酰亞胺，其中近 30%加工生產(chǎn)除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑 等產(chǎn)品。全球酞酰亞胺的消費量約 20 萬噸。國外酞酰亞胺主要消費領(lǐng)域有醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、橡膠以及 其他工業(yè)領(lǐng)域。國外酞酰亞胺的直接下游產(chǎn)品主要有： 酞酰亞氨基甲基酞菁衍生物（顏料中

20、間體） 、 對氨甲基苯磺胺（馬法尼，外科消毒藥） 、N-（2，6 二氧化 -3-胡椒嗪基）酞酰亞胺（抗癌藥） 、N-3- 氯-4-磺酰酞酰亞胺（利尿藥） 、dl-酞酰亞氨基琥珀酰亞胺（鎮(zhèn)痛藥） 、雙磷酸伯胺喹啉（抗瘧藥） 、酞 酰亞胺基硫代磷酸酯（除酶劑） 、酞酰亞氨基苯基汞（細胞色素氧化酶阻止劑） 、靛族染料、鄰苯二甲 睛、酞菁類染料及顏料、苯酞、表面活性化合物（潤滑劑添加物） 、 N- 環(huán)己基硫代鄰苯二甲酰亞胺 （橡膠加工防焦劑） 、 N-（對氨基苯基）鄰苯二甲酰亞胺（顯影劑） 、鄰苯二甲酰亞胺二肟（金屬離 子成色劑）、N-烷基酞酰亞胺（有機中間體） 、4-硫代酞酰亞胺基銨（有機中間體） 、N-（2-氰基乙基 ） 酞酰亞胺（