2019高考化學(xué)第9章(常見的有機(jī)化合物)第1節(jié)烴、化石燃料的綜合利用考點(diǎn)(2)同系物和同分異

1、 常見的有機(jī)化合物 李仕才 第一節(jié) 烴、化石燃料的綜合利用 考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體 識(shí)旦顧 1. 有機(jī)物碳原子成鍵特點(diǎn) 2. 同系物 (1) 概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) CH2原子團(tuán)的物質(zhì)的互稱。 (2) 烷烴的同系物：分子式都符合 GH2n+2(n 1)，如甲烷與乙烷、正丁烷 (或異丁烷)互 為同系物。 (3) 烷烴的命名：當(dāng)碳原子數(shù) n三 10 時(shí)，用甲、乙、丙、丁、庚、辛、壬、癸 表示為某烷；若 n10 時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表示某烷。 (4) 烷烴同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性，化學(xué)性質(zhì)因結(jié)構(gòu)相似具有相似性。 物理 性質(zhì) 碳原子數(shù)小于等于4的常溫下呈氣態(tài) 碳原（熔沸點(diǎn)升高 子數(shù)密

2、度逐漸增大歩液態(tài)烷怪密度小于水的密度 增多狀態(tài)：氣態(tài)液態(tài)一麗體 2 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn) 個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；鏈 狀分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相 連，其余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合 化學(xué) 性質(zhì) 與甲烷相似通常較穩(wěn)定。光照下與氯氣發(fā)生取代反 應(yīng)；在空氣中能燃燒，烷怪燃燒的通式為匚巳十+ 2 - - 3.同分異構(gòu)體 （1）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。 （2）同分異構(gòu)體；具有同分界構(gòu)現(xiàn)象的化合物的互稱如 CH3CHCH3 正丁烷（CHCH2CH9CH3）和異丁烷（ | ）D :=L CH3 再如正戊烷:CH3（ CH2 ）3CH3.異戊烷：CHC

3、HCIICH3 . C比 CH3 新戊烷：CH:CCH3 . CH3 寫出下列基團(tuán)的同分異構(gòu)體的種類 CH3 1 種；c2 H5 1 種 C3H7 2 種；C4H9 4 種 C5HH8 種 同分異構(gòu)體的類型:3 碳鏈異構(gòu)：如 CH3CH2CH2CH3 和 CH3CHCH3 O CH3 官能團(tuán)位置異構(gòu)；如CH3CH?CH2OH和 CH3CHCHs C OH 官能團(tuán)類別異構(gòu)：如cil3cibCH2Oil和 CH3-CH2-()-CH3O 4烷烴同分異構(gòu)體的書寫 烷烴同分異構(gòu)體的書寫常用“減碳移位”法，一般可概括為“兩注意，四句話”： (1)兩注意：選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；找出中心對(duì)稱線。 四句話：主

4、鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布對(duì)、鄰到間。 如戊烷的冋分異構(gòu)體有： CH3CHCH2CH3 戊烷 CHHCHQgCHi | 一 CH： CH3 CH3-C-CH3 O CH3 (3)烯烴及其他有官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體除了碳鏈異構(gòu)體， 還有官能團(tuán)異構(gòu)體及 位置異構(gòu)體。如丁烯 CH2=CHC2CH3的碳鏈異構(gòu)體CH=C(CH)2 / C=C / 置不同產(chǎn)生的異構(gòu)體有 CHCH=CHC H官能團(tuán)異構(gòu)體CH2 I CH2 CH2 CH? 4 維辨析 判斷正誤（正確的打“V”，錯(cuò)誤的打“X”） Cl CL HCC1 和 HCH 二者互為同分異構(gòu)體。（X ） 2 烷烴（CnHan+ 2）

5、從丁烷開始有同分異構(gòu)體， n值越大，同分異構(gòu)體種數(shù)增多。 （V ） 3. 分子式為CsHs和GH8的兩種有機(jī)物一定互為同系物。 （X ） 4. 丙烷的沸點(diǎn)高于乙烷的沸點(diǎn)。 （V ） 5. 標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1 mol 己烷的體積為 22.4 L 。 （ X ） 6. 同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。 （V ） 7. 戊烷有兩種同分異構(gòu)體。 （X ） 別提醒 1. 同系物的特點(diǎn) 結(jié)構(gòu)相似M旦并不完全相同夕如CH3CH.CH3（無支鏈）與 CH. CH3CHCH.（有支鏈）是同系物。 1. 分子式相同，結(jié)構(gòu)不相同, 結(jié) 構(gòu) 相 似 組 成 不 同 5 元素相同如CH3CH2Br與CH3C

6、HZCHZC1不是同系物。 CII. 類別相同CH, CH2與 / 不是同系物。 CH2CH2 通式相同舁旦符合同一通式的不一定是同系物 分子式一定不相同，因它們的組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH 原子團(tuán)。 相對(duì)分子質(zhì)量相差14“（“為兩種分子的碳原子數(shù)的差）口 2. 互為同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同的不一定 是同分異構(gòu)體。 基礎(chǔ)塵題烘等& 一、同系物和同分異構(gòu)體的辨析 1 .下列說法正確的是（ ） A. 凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè) CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物 B. 兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體 C. 相對(duì)分子質(zhì)

7、量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體 D. 組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異 構(gòu)體 解析：丙烯與環(huán)丁烷分子組成相差一個(gè) CH 原子團(tuán)，但是結(jié)構(gòu)不相似，不能稱為同系物， A 項(xiàng)錯(cuò)誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡(jiǎn)式必定相 同，最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體， B 項(xiàng)錯(cuò)誤；相對(duì)分子 質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的，如無機(jī)物中的 H2SO4和 HPQ,又如有機(jī)物中的 GH60（乙醇）與 CH2Q（甲酸），這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量， 但由于它們的分子組成不同， 所以它們 不是同分異構(gòu)體，C 項(xiàng)錯(cuò)誤；當(dāng)不同

8、化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同 時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體， D 項(xiàng)正確。 答案：D 2. 下列關(guān)于同系物的說法正確的是 （ ） A. 同系物可以是不同類別的物質(zhì) B. 通式相同，分子間相差 n個(gè) CH2（n 1）的物質(zhì)互稱同系物 C. 同系物的最簡(jiǎn)式相同，分子式不同 D. 同系物的化學(xué)性質(zhì)相似 解析：同系物一定屬于同類別物質(zhì)，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似， A 錯(cuò)，D 對(duì)；通式相同， 分子間相差 n個(gè) CH（n 1）的物質(zhì)結(jié)構(gòu)不一定相似， 如 CHCHCHQH 與 CHOCH 不互為同系物， B6 錯(cuò)；同系物的最簡(jiǎn)式不一定相同，如烷烴， C 錯(cuò)。 答

9、案：D 3. 丁烷（分子式 GH。）廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣，也用于打火機(jī)中作燃料，下列關(guān)于 丁烷敘述不正確的是（ ） A. 在常溫下，C4Ho是氣體 B. GHw 與 CH 互為同系物 C. 丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體 D. GHw 進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物 解析：GHo的一氯代物有四種，因而有四種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物。7 答案：D 4. 由乙烯推測(cè)丙烯(CH2=C CH)的性質(zhì)正確的是( ) A. 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B. 不能在空氣中燃燒 C. 能使溴水褪色 D. 與 HCI在一定條件下能加成且只得到一種產(chǎn)物 解析：由于丙烯與乙烯組成相似，都能在空氣中燃燒， B 錯(cuò)

10、誤；由于丙烯中也含有碳碳 雙鍵，故能與溴單質(zhì)等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色， C 正確、A 錯(cuò)誤；由于 CH=C CH 與 HCI在一定條件下加成，氯原子連接的位置有兩種情 況，加成產(chǎn)物也應(yīng)有兩種可能，分別為 CI - CH2- CH CH 和 CH3CHCH3 ,它們互為同分異構(gòu)體， 但不是同一種物質(zhì)，D 錯(cuò)誤。 答案：C 5. C5Hi2 有 3 種不同結(jié)構(gòu)，甲： CH(CH2)3CH，乙：CHCH(CH)CfCH，丙：C(CH) 4,下列 相關(guān)敘述正確的是( ) A. 甲、乙、丙屬同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) B. C5H12表示一種純凈物 C.

11、甲、乙、丙中，丙的沸點(diǎn)最低 D. 丙有 3 種不同沸點(diǎn)的二氯取代物 解析：甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體， A 錯(cuò)誤；C5H12存在 3 種結(jié)構(gòu)，B 錯(cuò)誤；丙的二氯取 代物只有 2 種，D 錯(cuò)誤。 答案：C 6烷烴的結(jié)構(gòu)如圖所示：8 、同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷 7下列有關(guān)同分異構(gòu)體的判斷中，正確的是 ( ) A. 戊烷有 2 種同分異構(gòu)體 B. GHw 中只有 3 種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體 C. 甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含 3 個(gè)碳原子的烷基T1T1- - HIC H H i TLTL- - I I H E F CH3CII2CH2CII2CH3 H H H G CH3 CII3CII2CHCH3

12、 I B 的分子式為 _ , H 的名稱為 _ 。 (2)表示同一種物質(zhì)的有 _ 、 _ (填字母)。 A、B、C 三者的關(guān)系是 _ 。 4寫出 C 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _ 。 (5)H、丨的關(guān)系是 _答案：(1)C 2H5 正戊烷 同系物 (4) 同分異構(gòu)體 3 CH3 9 取代，所得產(chǎn)物有 6 種10 D. CHCHCHCH 光照下與氯氣反應(yīng)，只生成 1 種一氯代烴 解析：A 項(xiàng)，戊烷有 3 種同分異構(gòu)體；B 項(xiàng)，GHo有 A. 其一氯代物只有一種同分異構(gòu)體 B. 其二氯代物有三種同分異構(gòu)體 C. 常溫下為氣體 D. 它與苯乙烯（Cef CH=CH 互為同分異構(gòu)體 解析：立方烷的一氯

13、代物只有一種；二氯代物有邊、面對(duì)角線、體對(duì)角線三種情況；立 方烷中的碳原子數(shù)較多， 常溫下不是氣體；苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同， 但結(jié)構(gòu) 不同，所以它們互為同分異構(gòu)體。 4 種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體； 間、 對(duì)三個(gè)位置上的氫原子， 共 反應(yīng)，會(huì)得到 2 種一氯代烴。 CH3 C 項(xiàng)，丙基的同分異構(gòu)體有 2 種，可以取代 CH3中苯環(huán)上鄰、 2X 3= 6 種同分異構(gòu)體，正確；D 項(xiàng)，光照條件下發(fā)生取代 答案：C &右圖是立方烷的球棍模型，下列有關(guān)說法不正確的是 （CH2CH 11 解析：推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱軸， 四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì),( ) A. 3

14、種 C. 5 種 的一氯代物有 B. 4 種 D. 6 種 齣庸耀考能02 重漏講胖揺升技能 12 種一氯代物。 答案：C 10.分子式為 GH8CI2，且分子中含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體共有 （不考慮立體異 構(gòu)）（ ） A. 2 種 B. 3 種 C. 4 種 D. 5 種 解析：GHCI2分子中含兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有 4 種，即 Cl Cl C1 I I I cccC , cccC , ccC Cl Cl C1 答案：C 11某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是 ( ) A. CH C. GHw D. C5H12 解析：CH、CHCH 只有 1 種一氯代物，

15、C4H0有 2 種同分異構(gòu)體：CHCHCHCH（ 氯代物 CH3CHCH3 CH3 CH3cCII3 CH3 答案：C,在其中的一部分上有幾種不同的氫 原子（包括對(duì)稱軸上的氫原子 ），就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有 5 種不同的氫原子，故有 5 C1 I ClCCC B. C2H6 （一氯代物有 2 種）；D 項(xiàng)符合要求的是 13 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 i 記憶法：記住常見異構(gòu)體的數(shù)目。 (1) 凡只含有一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。 (2) 甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。 丁烷、丙基(一 C3H7)有 2 種，如丙烷的一氯代物有 2 種。 戊烷有 3 種。 丁基(一 C4H9)有

16、4 種，如丁烷的一氯代物有 4 種。 2 換元法 例如：二氯苯 C6H4C12的同分異構(gòu)體有 3 種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有 3 種。 3 等效氫法： 分子中有多少種“等效”氫原子， 其一元取代物就有多少種。 (1)同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如 CH3上的 3 個(gè)氫原子是“等效”氫原子。 (2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。如 C*H 分子中有兩種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和 苯環(huán)上的氫原子。 (3)同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。如 齣庸耀考能02 重漏講胖揺升技能 14 5 先定后動(dòng)法 (1)分析二元取代產(chǎn)物

17、的方法，如分析 C3H6C12的同分異構(gòu)體，先固定一個(gè) Cl 的位置,CH3 CHCHC CH3 CH3 分子中有兩種“等效”氫原子。 4 基元法: 甲基、乙基、丙基分別有 1、1、2 種結(jié)構(gòu)，丁基有 4 種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊酸、 氯丁烷等都有 4 種同類別的同分異構(gòu)體。 15 移動(dòng)另一個(gè) Cl(定一動(dòng)一法)，可得其同分異構(gòu)體: C1 Cl C ClCHCH2CH3 ClCH2CHCII3 種。 ClCH2CH2CH2 CH CCH3 Cl ，共 4 (2)分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物，可首先確定二甲苯有 3 種, 然后在 3 種二甲苯上移 齣庸耀考能02 重漏講胖揺升技能 16 強(qiáng)/ 動(dòng) CI，

18、可得 6 種同分異構(gòu)體： ：2 (標(biāo)號(hào)為 Cl 可連接的位置)。 學(xué)后即練匚 B. 7 種 D. 9 種 解析：本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。 C5H1CI可以看作是氯原子與戊基相連的化合物, 戊基有 8 種結(jié)構(gòu)，所以 CoHiCI有 8 種同分異構(gòu)體。 答案：C 2分子式為 GHoO 并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有 (不含立體異構(gòu))( ) A. 3 種 B. 4 種 C. 5 種 D. 6 種 解析：分子式為 C4HoO 的有機(jī)物是醇或醚，若可以與金屬 Na 發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該 物質(zhì)是醇，結(jié)構(gòu)為 OH 有四種結(jié)構(gòu)：一 CHCHCHCH、一 CH(CH)CHzCH、 J/ 1. 分子式

19、為 C5H1CI的同分異構(gòu)體共有 (不考慮立體異構(gòu))( ) A. C. CH3 (D 17 CH2CH(CHI)2、一 C(CHH) 3，故該醇的種類是 4 種，B 項(xiàng)正確。 答案：B 3.已知丙烷的二氯代物 C3H6C12有 4 種同分異構(gòu)體，則分子式為 C3H2C16的同分異構(gòu)體共 有(不考慮立體異構(gòu))( ) A. 3 種 B. 4 種 C. 5 種 D. 6 種 解析：分子式為 GH2CI6的有機(jī)物可以看作 GCb 中的兩個(gè)氯原子被兩個(gè)氫原子取代，而 C3HCI2可看作 QHB中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代，二者同分異構(gòu)體相同，因 C3H6CI2有 4 種結(jié)構(gòu)，所以 C3H2CI6也有

20、4 種結(jié)構(gòu)。 答案：B 4.分子式為 的芳香烴的一氯代物有( ) A. 3 種 B. 4 種 C. 5 種 D. 6 種 解析：分子式為 GH 的芳香烴的一氯代物有 共 4 種，B 項(xiàng)正確。 答案：B CH.； I CHCH3 支鏈上的二氯代物的 B. 5 C. 6 D. 7 解析：兩個(gè)氯原子取代同一個(gè)碳原子上的氫原子有 2 種同分異構(gòu)體；取代不同碳上的氫 原子有 4 種同分異構(gòu)體： 18 故共有6種。 答案：C 6分子式為 GHoQ 并能與飽和 NaHCO 溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體異 構(gòu)）（ ） A. 3 種 B. 4 種 C. 5 種 D. 6 種 解析：分子式為 GHoQ 并能與飽和 NaHCO 溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官 能團(tuán)為一 COOH 將該有機(jī)物看作 GH COOH 而丁基（C4H）有 4 種不同的結(jié)構(gòu)，分別為 CHCHCHCH、（CH）2CHCH-、（CH） 3C-、 有機(jī)物有 4 種不同的分子結(jié)構(gòu)。 答案：B 7.已知芳香烴 A、B 的結(jié)構(gòu)模型如下圖所示，相關(guān)敘述正確的是 （ ） B.I和n中都含碳碳單鍵和雙鍵CH3 CH2 C