2018山東科技版化學高考第一輪復習——有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學案含答案

1、年級高三學 科化學版 本山東科技版內(nèi)容標題高三第一輪復習：化學選修5第1章 第2節(jié)【本講教育信息】一. 教學內(nèi)容：高考第一輪復習化學選修5第1章 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴第2節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。2、同分異構(gòu)體。3、不同基團間的相互影響。二. 教學目的：1、了解碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。 2、了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。 3、能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。 4、了解有機化合物分子內(nèi)不同基團之間的相互影響。三. 重點和難點“1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。 2、判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。 3、有機化合物分子內(nèi)不同基團之間的相互影響。四. 考點

2、分析：本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點是：1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。2、同分異構(gòu)體。3、有機化合物分子內(nèi)不同基團之間的相互影響。五. 知識要點：1、碳原子最外層有_個電子，不易_或_電子而形成陽離子或陰離子。2、碳原子通過_與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成_化合物。3、由于碳原子的成鍵特點，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成_個_，而且碳原子之間也能以_相結(jié)合。碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的_，還可以形成穩(wěn)定的_或_。多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的_，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成_，_和_也可以相互結(jié)合。因此，含有_種類相同，每種_數(shù)目也相同的分子，其原子可能具有多種_的結(jié)合方式

3、，形成具有不同_的分子。4、結(jié)構(gòu)_，在分子組成上相差一個或若干個原子團的物質(zhì)互稱為_。5、化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做_。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為_，它是有機物種類繁多的重要原因。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學變化，同分異構(gòu)體的特點是_相同，_不同，性質(zhì)_。6、同分異構(gòu)體有三種異構(gòu)形式：_、_、_。7、的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： _、_、_。8、_決定有機化合物的化學特性，在推測有機化合物的性質(zhì)時應考慮_和_之間的相互影響。9、官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系 官能團是_，一種官能團決定_類化合物的化學特性。首先，_，如_；其次，_，如_。由于碳原子的不飽和程度，使

4、得烯烴、炔烴的化學性質(zhì)比烷烴_，如烯烴、炔烴能使溴水，酸性溶液褪色，而烷烴則無此性質(zhì)。10、不同基團間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系 推測有機物的性質(zhì)時還應考慮官能團與相鄰基團之間的相互_，如比_，原因是甲基對苯環(huán)的影響，使_活潑；同時苯環(huán)對甲基的影響，使得_活潑。注意（一）（1）碳原子結(jié)合方式的多樣性，碳原子不僅可相互結(jié)合而且還可與其他元素的原子結(jié)合，其次碳原子間結(jié)合的骨架也有多種形式。如鏈狀、環(huán)狀等。（2）碳原子成鍵方式的多樣性，碳原子在形成單鍵、雙鍵或叁鍵時可以以不同的雜化方式形成化學鍵。單鍵碳原子以單鍵方式結(jié)合形成化學鍵時，碳原子雜化方式為雜化，形成四個等同的雜化軌道，形成分子多具有

5、四面體結(jié)構(gòu)，如烷烴、環(huán)烷烴。其碳原子稱為飽和碳原子。雙鍵碳原子以雙鍵形式結(jié)合形成化學鍵時，碳原子雜化方式為雜化，形成三個等同的共平面的雜化軌道。碳原子間除形成一個鍵外還形成一個鍵。形成的分子可能具有共面性。叁鍵碳原子間以叁鍵結(jié)合時，碳原子采用sp雜化，叁鍵中有兩條為鍵，一條為鍵，形成的分子可能原子間共直線。（二）1、同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體 物質(zhì)具有相同的分子組成而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象及碳原子成鍵方式的多樣性是有機物種類繁多的重要原因。2、同分異構(gòu)體的類型3、同分異構(gòu)體的書寫（1）烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法書寫烷烴同分異構(gòu)體時，可用“減鏈法”。即：a. 先寫最長碳鏈

6、做主鏈，找出中心對稱線。b. 然后依次寫出減少碳原子的碳鏈，把摘下的碳原子作為支鏈連接在相應（對稱性）的碳原子上。c. 支鏈要由整到散，位置要由中心到邊，但不能連在端點碳原子上。d. 檢查有無遺漏和重復（可用系統(tǒng)命名法，凡名稱相同則為同一物質(zhì)）。e. 用氫原子補齊碳的四價。書寫烷烴的同分異構(gòu)體的方法也可概括為：成直鏈、一線串；從頭摘、掛中間；往邊排、不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間。（2）烯、炔及烴的衍生物多數(shù)可以用上述方法找出主鏈，再在主鏈上挪動官能團的位置，即可寫出同分異構(gòu)體。（三）1、記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：甲烷和甲烷的只含一個碳原子的衍生物分子均無異構(gòu)體，甲烷、

7、乙烷、新戊烷（看作的四甲基取代物）、2，2，3，3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種；丁烷、丁炔、丙基、丙醇各有2種；戊烷、丁烯、戊炔各有3種；丁基、的芳香烴各有4種；己烷、（含苯環(huán)）各有5種。2、基元法 例如：丁基有4種，故丁醇、戊醛都有4種；3、替元法 例如：有3種，故也有3種（將H替代Cl）；4、對稱法（又稱等效氫法）判斷方法如下：同一C上的氫原子是等效氫原子，如甲烷中的4個氫原子等同；同一C所連甲基上的氫原子是等效氫原子，如新戊烷分子中的12個氫原子；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效氫原子，如分子中的18個氫原子。5、定一移二法 對于二元

8、取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目，注意防止復重和遺漏。（四）有機化合物分子中的鄰近基團間往往存在著相互影響，使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。，含有OH，但電離離子的能力：上面是烴基對官能團的影響。官能團也影響烴基。如烴基氫原子活性：【典型例題】例1. 分子中，位于同一條直線上的最多碳原子數(shù)有_個，位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是_。分析：由于書寫的方便和習慣，結(jié)構(gòu)簡式寫成直鏈型。但并不反映原子的空間位置。故不能草率地根據(jù)書寫的方式來判斷所有C共直線。在上述分子內(nèi)，有單鍵、雙鍵和叁鍵。要聯(lián)想甲烷分子的四面體結(jié)構(gòu)，乙烯分子的平面結(jié)構(gòu)，乙炔分子的

9、直線結(jié)構(gòu)，類此聯(lián)想可畫出該分子的構(gòu)型。答案：6個C不可能共直線，最多有4個C共直線（）；又共平面，使所在直線必在該平面內(nèi)，其中中一個H、一個F可與另一個C共平面。加上乙烯基中2個H，故該平面內(nèi)最多的原子數(shù)共有10個。例2. 立方烷是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如下圖所示： （1）立方烷的分子式為_。 （2）其一氯代物共有_種。 （3）其二氯代物共有_種。 （4）其三氯代物共有_種。分析：（1）立方體為一對稱結(jié)構(gòu)，有8個頂點，每個頂點為1個碳原子，這個碳原子和相鄰的3個頂點上的碳原子以共價鍵結(jié)合，碳原子有4個價電子，所以每個碳原子還能再和1個氫原子相結(jié)合，故立方烷的分子式為。（2）該烴的

10、二氯代物的氯原子可以鄰、間位排布，不能在同一碳原子上：占據(jù)同一邊上的兩個頂點；同一平面對角線上的兩個頂點；立方體對角線上的兩個頂點。（3）其三氯代物的氯原子可以有三種排布情況：占據(jù)同一面上的三個頂點；占據(jù)同一邊上的兩個頂點，另一個頂點與這兩個頂點中的一個頂點處于同一平面的對角線上；占據(jù)同一個平面對角線上的兩個頂點，另一個頂點與這兩個頂點中的一個頂點處于同一平面的對角線上。答案：（1） （2）一 （3）三（4）三例3. 已知丁基的異構(gòu)體共有4種，不必試寫立即可斷定分子式為的醛的異構(gòu)體應有（ ） A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種分析：戊醛（）是由醛基CHO和丁基構(gòu)成。從CHO結(jié)構(gòu)分析，醛基

11、只能連在碳鏈末端。可知戊醛異構(gòu)體數(shù)目僅由異構(gòu)體數(shù)目決定（因CHO不能在碳鏈上移動位置），試題已說明丁基異構(gòu)體有4種，則該醛的異構(gòu)體也只能是4種。答案：B 例4. 用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子所得的芳香烴產(chǎn)物數(shù)目為（ ） A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種分析：烷基的通式為。解得n3，的烴基可能有兩種：它們可分別取代苯環(huán)上鄰、間、對位上的氫原子。甲苯有三個不對稱位置，故兩種不同的烴基取代苯環(huán)上的一個氫原子，得到的同分異構(gòu)體數(shù)目為2×36（種）。答案：D例5. 1，2，3三苯基環(huán)丙烷的三個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下兩個異構(gòu)體：是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是（ ）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7分析：從1