六甲基磷酰胺在有機合成中的應(yīng)用

1、2007年第27卷有機化學(xué)V ol. 27, 2007第3期, 347357 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 347357 * E-mail: mntjuReceived January 18, 2006; revised June 6, 2006; accepted July 24, 2006.348有 機 化 學(xué) Vol. 27, 2007 Stevenson 小組6在研究具有超導(dǎo)性質(zhì)的富勒烯時, 在鉀或銫的HMPA 的溶液中進行環(huán)加成反應(yīng), 取得了成功. 其中HMPA 對于穩(wěn)定正離子、轉(zhuǎn)移電子、溶解反應(yīng)物等方面起到了不可替代的作用.

2、 他們先用環(huán)辛四烯(COT在鉀的HMPA 溶液中做了類比實驗, 反應(yīng)生成雙負(fù)離子和自由基負(fù)離子(Scheme 16. Scheme 1接下來他們使C 60在HMPA 中被鉀或銫還原, 發(fā)生2,2'環(huán)加成反應(yīng)(Scheme 2. 然后加入COT, 產(chǎn)物形成的空穴可為金屬離子提供通道進入富勒烯內(nèi)部. 鋰和鈉并不發(fā)生此類反應(yīng)(Scheme 37. Scheme 2Scheme 3在后來的研究中他們又發(fā)現(xiàn)三環(huán)辛四烯基甘油醚在室溫下可以被鉀/HMPA 體系還原成三種自由基負(fù)離子, 而且這些自由基負(fù)離子之間可以相互轉(zhuǎn)化(Scheme 48.Scheme 4接著他們又用四環(huán)辛四烯基丁四醇醚反應(yīng), 同

3、樣取得了成功.1.2 叔丁醇鉀/HMPA 的反應(yīng)眾所周知, 環(huán)丙烯結(jié)構(gòu)具有高度張力, 合成極其困難. Stevenson 等在0 , 將二氯甲烷及溴代環(huán)辛四烯的混合物加到叔丁醇鉀的HMPA 溶液中, 在高真空下反應(yīng)得到39. 機理如Scheme 5所示.類似的反應(yīng)合成410 , 反應(yīng)及機理見Scheme 6. 1.3 HMPA 對反應(yīng)產(chǎn)率影響、決定反應(yīng)進程三丁基錫還原,-不飽和酮時, HMPA 的含量極大地影響產(chǎn)率, 這可能是由于HMPA 與錫原子絡(luò)合而有利于后者離去(Scheme 711.No. 3趙夕龍等:六甲基磷酰胺在有機合成中的應(yīng)用349 Scheme 5Scheme 6Scheme

4、7如三丁基錫還原2-環(huán)己烯酮時, 加入HMPA 最高可將產(chǎn)率提高50%12.酮與烯丙基溴在V 2+的作用下生成叔醇5時, 沒有HMPA 反應(yīng)無法進行, 而加入HMPA 后反應(yīng)不僅可以發(fā)生, 而且產(chǎn)率很高(Eq. 213.1.4 合而無法與烷基負(fù)離子形成離子對的原因(Eq. 314.HMPA 對區(qū)域選擇性的影響HMPA 的存在對于有機鋰試劑對,-不飽和羰基化合物的1,2-和1,4-加成的選擇性起著相當(dāng)大的作用. HMPA 存在時反應(yīng)更傾向于1,4-加成, 這可能是由于鋰離子與HMPA絡(luò)噁唑酮類化合物在有機合成中可以作為保護基和手性助劑, 而且很多噁唑酮類化合物具有抗菌活性. 氮雜環(huán)丙烷與二氧化碳

5、在催化量的碘化鋰的作用下可生成噁唑酮. 在HMPA 的作用下可以極大地提高區(qū)域選擇性, 使CO 2更傾向于插入位阻小的一側(cè), 立體化學(xué)保持不變(Eq. 415.1.5 烷、氮雜環(huán)丙烷反應(yīng)1.6 丁基鋰的作用下可以與苯甲醛發(fā)范圍內(nèi)隨HMPA/BuLi 比例的變大, trans /cis 比例也變大.HMPA 對反應(yīng)速率的影響Reich 等16研究有機鋰試劑與環(huán)氧化物、氮雜環(huán)丙烷和鹵代烴的親核取代反應(yīng), 在加入HMPA 時, 他們發(fā)現(xiàn)化合物6與環(huán)氧丙烷、氮雜環(huán)丙烷、氯丁烷的反應(yīng)速率均上萬倍的增加, 化合物7與碘丁烷、3-氯丙烯反應(yīng)速率幾乎不變, 化合物7與環(huán)氧丙速率則上萬倍的減小(Scheme 8

6、. HMPA 對順反異構(gòu)的影響5-羥甲基-1,3-二噻烷在生加成反應(yīng)(Eq. 517.其中HMPA 的含量控制著順反異構(gòu)的比例, 在一定350有 機 化 學(xué) Vol. 27, 2007 Scheme 8 此外, 對烯丙型碲葉立德和,-不飽和酯、,-不飽和酰胺進行的成環(huán)反應(yīng), HMPA 可以調(diào)控其順反選擇性, 這可能是由于HMPA 對反應(yīng)過渡態(tài)穩(wěn)定性的影響所致(Scheme 918. Scheme 9 在有機合成上, 這一方法為合成不同順反異構(gòu)的乙烯基環(huán)丙烷衍生物提供了簡便有效的途徑.2 HMPA 作為反應(yīng)物2.1 二甲胺基化2.1.1 芳環(huán)上二甲胺基化芳環(huán)二甲胺基化常用芳鹵與二甲胺在加熱加壓情

7、況下反應(yīng), 還有采用鈀催化胺化取代鹵素的方法. 鈀催化胺化的研究剛起步, 此法雖用途廣泛, 但需要貴金屬催化, 成本較高19,20. 而利用HMPA 可在較溫和的條件下在雜芳環(huán)和芳環(huán)上取代鹵素或羥基形成二甲基芳胺, 成本較低, 產(chǎn)率較高, 對于制備某些芳胺是較好的選 擇21.HMPA 可取代硝基、氰基等吸電基取代的芳環(huán)上的鹵原子生成二甲基芳胺, 當(dāng)芳環(huán)上不止有一個鹵原子的時候, 處于吸電基鄰對位的鹵原子優(yōu)先被取代(Eqs. 6, 722,23.化合物824和925均可用此法制得(Scheme 10Scheme 106-溴三聯(lián)吡啶(10與HMPA 反應(yīng)生成胺11 (Eq. 8.三聯(lián)吡啶類化合物中

8、的某些物質(zhì)具有熒光, 當(dāng)三聯(lián)吡啶的6,6'位置上有氨基取代時可以大大提高它的熒光活 性26,27. 三聯(lián)吡啶類化合物還是一種重要的多齒配體, 在近些年來的不對稱催化反應(yīng)的研究中, 這類手性配體的合成及應(yīng)用漸漸得到重視28.HMPA 還與其它雜芳鹵化合物, 如鹵代噻唑23,29、鹵代四唑23、鹵代喹啉23、鹵代哌嗪23、鹵代嘧啶24等進行二甲胺基化反應(yīng). 與缺電子的嘧啶、喹啉、哌嗪等芳鹵反應(yīng)產(chǎn)率較高, 與電子云密度相對較高的噻唑產(chǎn)率較低, 而與富電子的噻吩類芳鹵一般不反應(yīng).HMPA 與可烯醇化的嘧啶酮、嘌呤酮、喹噁啉酮、氧代吡啶等羰基化合物反應(yīng), 取代羥基而發(fā)生二甲胺基化. 不能烯醇化的

9、羰基化合物則不反應(yīng). 苯酚、萘酚通常發(fā)生另一取代反應(yīng)(見2.2節(jié).嘧啶二酮12與HMPA 反應(yīng)可生成胺13 (Eq. 9 30. 這個反應(yīng)的有趣之處在于HMPA 可使苯甲磺?；蒒 ,N -二甲基苯甲磺酰胺而除掉. 此類反應(yīng)至今仍然沒有一個合適的機理可以解釋.No. 3趙夕龍等:六甲基磷酰胺在有機合成中的應(yīng)用351 其它一些化合物如1431, 1532, 1633均可用HMPA 進行二甲胺基化合成(Scheme 11. Scheme 11 2.1.2 羧酸、酯的二甲胺基化HMPA 可與羧酸或酯反應(yīng)生成二甲基酰胺. 與二甲胺直接胺化相比, 此法操作方便, 時間較短, 產(chǎn)率較高. 脂肪族和芳香族

10、羧酸均可發(fā)生反應(yīng)(Eq. 1022,34. HMPA 還可使二元羧酸兩個羧基同時酰胺化, 如 反-環(huán)丁烷-1,2-二甲酸(17的反應(yīng)生成酰胺18 (Eq. 1135. 這一反應(yīng)條件溫和、時間短、產(chǎn)率高, 是用HMPA 進行此類酰胺化的典型實例. 羧基和酯基同時存在的化合物用HMPA 二甲胺基化時, HMPA 優(yōu)先與羧基反應(yīng)(Eq. 1236. 當(dāng)HMPA 與環(huán)酯反應(yīng)時, 能使內(nèi)酯同時消去羥基成烯, 而且主要是環(huán)外碳的氫原子消除. 機理目前尚不清楚.如五元環(huán)內(nèi)酯與HMPA 反應(yīng), 取代并消除生成不飽和酰胺(Eq. 13, 產(chǎn)率在20%70%之間, 當(dāng)支鏈越長時產(chǎn)率越高37.又如六元環(huán)內(nèi)酯21發(fā)生

11、類似反應(yīng), 生成不飽和烯酰胺22 (Eq. 1438. 與五元環(huán)相比六元環(huán)內(nèi)酯反應(yīng)的產(chǎn)率較高.文獻(xiàn)39報道脂肪酸在HMPA 中酰胺化時, 如果分子內(nèi)有羥基, 也同時發(fā)生消除反應(yīng)生成烯. 如羧酸23與HMPA 反應(yīng)生成不飽和酰胺24 (Eq. 15.2.1.3 其它二甲胺基化反應(yīng)HMPA 可在2-甲基或4-甲基氧化吡啶的甲基上進行二甲胺基化(Eq. 16, 或直接在氧化吡啶和3-甲基氧化吡啶的鄰位上二甲胺基化(Eq. 17, 并還原生成吡啶40.其機理可能是取代的氧化吡啶互變異構(gòu)體與HMPA 反應(yīng).HMPA 可催化Beckmann 重排并生成二甲胺基化的席夫堿3141, 31發(fā)生甲基遷移重排為席

12、夫堿32 (Scheme 1242.陳益釗等43,44在研究方酸化學(xué)時發(fā)現(xiàn)方酸可以順利酸解HMPA (Eq. 18, 在方酸環(huán)上引入二甲胺基生成方酰胺34和異方酰胺35.352有 機 化 學(xué) Vol. 27, 2007 Scheme 12氰化銀在HMPA 中與三氟甲磺酸酯(36發(fā)生取代反應(yīng)時(Eq. 19, 其中一個三氟甲磺酸基可被二甲胺基取代45. 文獻(xiàn)46報道在用HMPA 、吡嗪和38合成超分子化合物時, 出乎意料地得到了化合物39(Eq. 20. 我們認(rèn)為39是底物在哌啶作用下先生成卡賓, 再與HMPA 反應(yīng)生成的(Scheme 13. Scheme 13 其它結(jié)構(gòu)的卡賓能否反應(yīng)尚待研究

13、. 2.2 HMPA 與酚、醇、脒的反應(yīng)不對稱氫化的經(jīng)典催化劑是(R -或(S -雙(二苯基膦基聯(lián)苯(BINAP配體47與銠或釕的螯合物. 由于此類催化劑價格高, 致使它們的應(yīng)用受到一定限制.因此, 進一步提高催化劑的效率和選擇性并降低催化劑的成本, 仍是有待解決的重大問題.荷蘭的研究者將(R -1,1'-聯(lián)-2-萘酚(40與HMPA 反應(yīng)生成環(huán)狀胺基磷酸酯41 (Eq.21, 該化合物在不對稱氫化中作為銠(I的配體, 因為HMPA 的價格較低, 所以該配體比基于苯基膦的配體要便宜.HMPA 上的二甲胺基被醇羥基取代生成含磷化合物. 如果一個分子內(nèi)有兩個羥基, 且空間位置合適也可以反應(yīng)

14、成環(huán). 如二醇42與HMPA 反應(yīng)生成磷酸內(nèi)酯43 (Eq. 2248.Wagner 等53利用HMPA 的這種性質(zhì)與2,3-苯基-2,3-丁二醇反應(yīng), 生成二磷酸酯44, 然后消除得2,3-二苯基-1,3-丁二烯(45. 這種方法可以一鍋法直接制得產(chǎn)品, 產(chǎn)率高達(dá)71% (Scheme 14. 其它方法合成這種烯烴耗時長, 而且由于多步反應(yīng)導(dǎo)致產(chǎn)率很低.Scheme 14可用作手性磷酰胺催化劑, 亦可作為單齒手性磷配體.Wagner 等54采用1-(2-苯并咪唑基脒類化合物46, 在常溫下與HMPA 反應(yīng)經(jīng)過中間產(chǎn)物47, 形成有三個氮原子的手性磷雜環(huán)化合物48 (Scheme 15,它Sc

15、heme 152.3 與羰基化合物的加成 HMPA 在低溫下經(jīng)丁基鋰處理后可與羰基化合物(包括芳香類羰基化合物進行加成生成醇. 反應(yīng)產(chǎn)率較高, 一般在80%左右55. 如醛49與HMPA 的反應(yīng)(Eq.23. 有意思的是在HCl 的甲醇溶液中加熱回流處理金剛烷酮51與HMPA 的反應(yīng)產(chǎn)物時, 生成了環(huán)狀胺基甲酸酯53(Scheme 16. Scheme 16HMPA 還可在光照下與羰基化合物進行自由基加成反應(yīng), 并且加成產(chǎn)物可以進一步消去水生成烯烴. 但這類反應(yīng)產(chǎn)率一般不高56. 如二苯甲酮54與HMPA 的反應(yīng)(Scheme 17. Scheme 17乙酸溶液中加熱酸解可得到相應(yīng)的乙酰胺57

16、 (Eq. 24.如果在HCl 醇溶液中加熱則可得到多一個碳的縮如果將加成產(chǎn)物在酸中加熱, 不但可以消除得烯, 還可以取代膦酰胺成相應(yīng)酰胺, 而且產(chǎn)率較高. 如產(chǎn)物55在醛(Eq. 25.當(dāng)分子內(nèi)同時含有酯基時, HMPA 并不與其反應(yīng)而只與酮羰基反應(yīng), 如59與HMPA 的反應(yīng)(Eq. 26.2.4 與烯胺反應(yīng)芳醛與三甲硅基二甲胺在高氯酸鋰催化下回流生成的二甲胺基席夫堿61與HMPA 反應(yīng)可以生成(芳基二甲胺基甲基磷酰二胺62 (Scheme 1857.Scheme 18化合物62與芳醛或雜芳醛反應(yīng)在不同的條件下可分別生成酮63或烯胺64 (Scheme 1958.62與芳醛反應(yīng)產(chǎn)率較高,

17、多在80%以上, 而與雜芳醛反應(yīng)產(chǎn)率則一般不到50%59.2.5 在金屬有機化學(xué)和配位化學(xué)中的應(yīng)用HMPA 由于其良好的溶解能力和配位性質(zhì), 近年來 在金屬有機和配位化學(xué)中成為一個十分有用的配體. 其分子中有一個磷氧雙鍵, 可以作為單齒配體與各種金屬離子絡(luò)合, 形成各種各樣的絡(luò)合物60,63. 其中一些絡(luò)物在有機合成中有十分重要的作用. 最引人注目的就是354有 機 化 學(xué) Vol. 27, 2007 Scheme 19HMPA 與二價釤離子形成的絡(luò)合物. 2.5.1 HMPA 與二碘化釤絡(luò)合 自從1980年Kagan 將二碘化釤引入有機合成中后, 它在還原、偶聯(lián)等反應(yīng)方面表現(xiàn)出相當(dāng)強的能力,

18、 其應(yīng)用也越來越廣, 它所參與的大部分反應(yīng)都是在HMPA 中進行的. HMPA 與釤離子的絡(luò)合64加速了反應(yīng)中電子轉(zhuǎn)移的過程65. 近年來已有關(guān)于二碘化釤的綜述66,67, 在此不多贅述.成氧負(fù)離子(Scheme 2174.2.5.2 HMPA 與MoO 5絡(luò)合HMPA 、吡啶與MoO 5絡(luò)合可以得到絡(luò)合物MoO 5 PyHMPA(MoOPH68, 它是一個很有用的氧化劑, 能夠選擇性地氧化羰基化合物的-H 成羥基. 而且位不僅是碳原子, 其它如氮原子等也可以發(fā)生反應(yīng). MoOPH 還可以氧化烯、砜等化合物.當(dāng)其氧化環(huán)羰基化合物時, 產(chǎn)物以endo 式為主(Scheme 206972.Sche

19、me 21MoOPH 可以氧化砜類化合物使其分子中的C S 鍵斷裂形成羰基化合物(Scheme 2275. Scheme 222.5.3 HMPA 與鍺化合物絡(luò)合文獻(xiàn)76報道, HMPA 在丁基鋰的作用下可與鍺化合物76通過氧鍺配位鍵形成一種新穎的五元環(huán)化合物77 (Scheme 23. 其結(jié)構(gòu)已經(jīng)X 射線單晶衍射證實. Scheme 20在合成抗癌藥TMC-69-6H (70時, 其中最后一步就是利用MoOPH 氧化底物69的位氮原子成羥胺70 (Eq. 2773.MoOPH 可以在烷基鋰的作用下氧化芳基乙烯雙鍵2.6 HMPA 的催化作用HMPA 在很多反應(yīng)中表現(xiàn)出一定的催化作用, 例如H

20、MPA 以及其它N P =O 結(jié)構(gòu)的化合物可以催化酮的硼烷還原反應(yīng)77. HMPA 還可以催化N -烷基-N -芐基二苯基磷酰胺78的親核脫芳構(gòu)化生成1,4-環(huán)己二烯衍生物79 78,79 Scheme 23 Scheme 242.7 合成含磷中間體HMPA 除本身可以參加很多化學(xué)反應(yīng)以外, 還可以合成其它有用的含磷中間體. 如磷酰胺氯(8080和磷亞胺(8181等(Scheme 25. Scheme 25綜上所述, HMPA 作為溶劑有時會強烈影響反應(yīng)的進行, 如促進電子轉(zhuǎn)移、影響反應(yīng)異構(gòu)情況、影響反應(yīng)速度和收率, 以及催化反應(yīng)或決定反應(yīng)是否發(fā)生, 這使得HMPA 作為溶劑的應(yīng)用不會因其致癌

21、作用而完全被替代, 在實驗室中做好充分防護的情況下, HMPA 仍然是一個非常受歡迎的極性非質(zhì)子溶劑.HMPA 本身可以發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng). 可作為芳鹵、雜芳酚、羧酸及羧酸酯等化合物高效的二甲胺基化試劑, 可被親核試劑取代生成多種手性膦催化劑和手性配體, 可與羰基化合物發(fā)生加成反應(yīng), HMPA 與二碘化釤的絡(luò)合物是極好的還原偶聯(lián)試劑, HMPA 與MoO 5的絡(luò)合物能用作羰基化合物的位氧化試劑, 這些在有機化學(xué)中都有著很重要的應(yīng)用, 而且具有很大的發(fā)展前景.References1 Li, B.; Buzon R. A; Castaldi, M. J. Org. Process Res. Dev

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