有機(jī)推斷解題策略

1、高三化學(xué)專題高三化學(xué)專題 有機(jī)推斷有機(jī)推斷有機(jī)推斷信息的讀取信息的讀取 遷移遷移 整合整合 一、解題關(guān)鍵一、解題關(guān)鍵找突破口【09全國卷二全國卷二】（節(jié)選）（節(jié)選）化合物化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為，氫為7.0%，其余為氧。相關(guān)反應(yīng)如圖所示：，其余為氧。相關(guān)反應(yīng)如圖所示：已知已知RCHCHOH(烯醇烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO。 根據(jù)以上信息回答：根據(jù)以上信息回答： A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。CA催化劑催化劑B聚合聚合稀稀H2SO4 DCu(OH)2稀稀H2SO4 E干擾信息干擾信息CH2=CHOOCC

2、H3【解題反思解題反思】: 本題的突破口：本題的突破口： A （已知條件最多、信息量最大）（已知條件最多、信息量最大）比如：從比如：從A的元素百分含量確定的元素百分含量確定A的分子式，的分子式， 從不飽和度推測從不飽和度推測A可能的官能團(tuán)，可能的官能團(tuán)， 從特征反應(yīng)條件驗(yàn)證其官能團(tuán)，從特征反應(yīng)條件驗(yàn)證其官能團(tuán)， 從產(chǎn)物從產(chǎn)物C、D推導(dǎo)推導(dǎo)A的碳架結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)的位置。的碳架結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)的位置。濃硫酸 稀硫酸 NaOH 水 NaOH 醇 O2 Cu(Ag) Br2 Fe Cl2 光照H2 催化劑 (酯化、醇消去、醇分子間脫水、硝化、纖維素水解等酯化、醇消去、醇分子間脫水、硝化、纖維素水解等)(酯、

3、酯、蔗糖蔗糖、麥芽糖、淀粉、蛋白質(zhì)、油脂水解等、麥芽糖、淀粉、蛋白質(zhì)、油脂水解等)(酯、鹵代烴水解等酯、鹵代烴水解等)(鹵代烴消去鹵代烴消去)(醇氧化醇氧化)(烷基上取代烷基上取代)(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛酮的加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛酮的加成反應(yīng))(苯環(huán)上溴代苯環(huán)上溴代)突破點(diǎn)1：特征反應(yīng)及現(xiàn)象官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類使溴水褪色與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)Ag(NH3)2OH或與新制Cu(OH)2共熱(含羥基、羧基：例如醇、酚、羧酸含羥基、羧基：例如醇、酚、羧酸)(含羧基、酚羥基含羧基、酚羥基)(含羧基含羧基)(含醛基：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖含醛基：醛、甲酸、

4、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖)（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含醛基的物質(zhì)）（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含醛基的物質(zhì)） 加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物為: 遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為: 遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有: 遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為：酚酚淀粉淀粉酚羥基酚羥基蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) （1）由醇氧化成醛，）由醇氧化成醛，OH一定在鏈端（即含一定在鏈端（即含CH2OH）; 由醇氧化成酮，由醇氧化成酮，OH一定在鏈中（即含一定在鏈中（即含 ） 若該醇不能被氧化，則必含若該醇不能被氧化，則必含（2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或或“X”的位置。的位置。 （3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。）

5、由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。（4）由加氫后碳架結(jié)構(gòu)可以確定或）由加氫后碳架結(jié)構(gòu)可以確定或 的位置。的位置。突破點(diǎn)突破點(diǎn)2：反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)機(jī)理官能團(tuán)位置官能團(tuán)位置（2）？OH（醇、酚、羧酸）（醇、酚、羧酸） H2Na？12122？21突破點(diǎn)3:反應(yīng)系數(shù) 官能團(tuán)數(shù)目特征反應(yīng)特征反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理數(shù)據(jù)處理數(shù)據(jù)處理產(chǎn)物結(jié)構(gòu)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)找突破口找突破口【思考思考】:推知官能團(tuán)的種類推知官能團(tuán)的位置推知官能團(tuán)的數(shù)目推知碳架結(jié)構(gòu)【09天津天津】( (節(jié)選節(jié)選) )請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分

6、，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；氧元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；種氫原子； D中只含一個(gè)氧原子，與中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2； F為烴。為烴。 寫出寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：命名： A 、C 、F的名的名稱稱 。AOH/H2O酸化酸化BC一定條件一定條件D還原還原氫溴酸氫溴酸ENaOH/H2OKOH/C2H5OHFM102M151M70【解題反思解題反思】本題突破口：本題突破口：F

7、、CD到到E 特征轉(zhuǎn)化關(guān)系特征轉(zhuǎn)化關(guān)系C到到D到到E到到F 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理C 同分異構(gòu)同分異構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量 數(shù)據(jù)數(shù)據(jù) 式量為式量為28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量為式量為30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量為式量為44的有的有:C3H8、CH3CHO、C02、 N20 式量為式量為46的有：的有：C2H50H、HCOOH，NO2 式量為式量為60的有：的有：C3H70H、CH3COOH、 HCOOCH3 2、重要的數(shù)據(jù)關(guān)系、重要的數(shù)據(jù)關(guān)系MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2 R-CH2OHR-CHOR-COOHM M-2 M + 14相對(duì)分子質(zhì)

8、量增減相對(duì)分子質(zhì)量增減ROHCH3COOH CH3COORH2OMM42 RCOOHC2H5OH RCOOC2H5H2O X28XM（酯醇）（酯醇）42M（酯羧酸）（酯羧酸）281. n1. n元醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：元醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：M M（酯）（酯）M M（醇）（醇）42n42n 2. n 2. n元羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)：元羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)：M M（酯）（酯）M M（羧酸）（羧酸）28n28n 二、解題步驟二、解題步驟方法與技巧方法與技巧解有機(jī)推斷題的解有機(jī)推斷題的方法與技巧方法與技巧1、審題、審題仔細(xì)讀題、審清題意仔細(xì)讀題、審清題意,明確已知條件，挖掘隱蔽條件。明確已知條件

9、，挖掘隱蔽條件。2、找突破口、找突破口分析結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征、反應(yīng)條件、分析結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征、反應(yīng)條件、 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等，確定某物質(zhì)或官能團(tuán)的存在。，確定某物質(zhì)或官能團(tuán)的存在。3、推斷、推斷用用順推法、逆推法、雙推法順推法、逆推法、雙推法、假設(shè)法等假設(shè)法等得出初步結(jié)論，得出初步結(jié)論， 再再檢查、驗(yàn)證檢查、驗(yàn)證推論是否符合題意。推論是否符合題意。4、規(guī)范表達(dá)、規(guī)范表達(dá)正確書寫正確書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式等。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式等。 30.（理綜）（理綜）某研究小組設(shè)計(jì)用含氯的有機(jī)物某研究小組設(shè)計(jì)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免合成棉織物免燙抗皺整理劑燙抗皺整理劑M的路線如下（

10、部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：的路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：已知：已知： E的分子式為的分子式為C5H8O4，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示氫譜顯示E分子內(nèi)有分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為31。 （R、R、R代表相同或不相同的烴基）代表相同或不相同的烴基）ROOCCH2COOR+ CH2=CHCOOR乙醇乙醇鈉鈉COORHROOCCCH2CH2COOR（1）A分子中的分子中的含氧含氧官能團(tuán)的名稱是官能團(tuán)的名稱是 。（2）DE反應(yīng)的反應(yīng)的化學(xué)方程式化學(xué)方程式是是 。 （3）AB反應(yīng)所需的反應(yīng)所需的試劑試劑是是 。（4）G

11、H反應(yīng)的反應(yīng)的化學(xué)方程式化學(xué)方程式是是 。（5）已知）已知1 mol E 與與2 mol J 反應(yīng)生成反應(yīng)生成1 mol M，則，則M的的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式是是 。（6）E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：能與的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：能與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)生成生成CO2；能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生；能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體共有銀鏡反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體共有 種，其中任意種，其中任意1種的種的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式是是 。（7）J 可合成高分子化合物，該高分子化合物可合成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式是是 。 （1）羥基）羥基 （2）HOOCCH2COO

12、H + 2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3 + 2H2O（3）NaOH水溶液水溶液（4）ClCH2CH2COOH +2NaOH CH2=CHCOONa + NaCl+ 2H2O（5）（6）5 HCOOCH2CH2CH2COOH（7）CH2 CHn濃硫酸濃硫酸CH2CH2COOCH3COOCH3CH3OOCCCH2CH2COOCH3 醇醇COOCH3小結(jié)：小結(jié)：(1)(1)看清題目要求，寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)看清題目要求，寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字不能出現(xiàn)錯(cuò)別字(2)(2)寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)的結(jié)寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)的結(jié) 構(gòu)時(shí)要構(gòu)時(shí)要規(guī)范規(guī)范，

13、不能有，不能有多氫多氫或或少氫少氫的現(xiàn)象的現(xiàn)象(3)(3)寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)，要寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)，要注明反應(yīng)條件注明反應(yīng)條件，要，要 配平配平；特別注意；特別注意小分子不要漏寫小分子不要漏寫( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )【09全國卷一全國卷一】( (節(jié)選節(jié)選) )化合物化合物H是一種香料，存在于金橘中，是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：可用如下路線合成：已知：已知：B和和C均為一氯代烴；均為一氯代烴；RCHCH2 RCH2CH2OH（B2H6為乙硼烷）；為乙硼烷）；1 mol F與與2 mol H2反應(yīng)，生成反應(yīng)，生成3-苯基苯基-1-丙醇。丙醇。 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。()H2O2/OH()B2H6隱含信息隱含信息ACl2光照光照BCNa