高三化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)課件

1、yyyy年年M月月d日星期日星期 專題專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)yyyy年年M月月d日星期日星期1.有機(jī)物的組成元素有哪些？有機(jī)物的組成元素有哪些？主要有主要有C、H、O、N、P、S2.與無機(jī)物相比，有機(jī)物的組成元素種類少，但有機(jī)物與無機(jī)物相比，有機(jī)物的組成元素種類少，但有機(jī)物的種類卻繁多，這是什么原因？的種類卻繁多，這是什么原因？碳原子間連接方式的多樣性碳原子間連接方式的多樣性同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在碳原子在元素周期表中位于碳原子在元素周期表中位于第第 周期周期 族族; ;碳原子中最外層含有碳原子中最外層含

2、有 個電子，個電子，跟其它原子形成跟其它原子形成 個個 鍵。鍵。2 24 44 4 A A 請說出碳在周期表中的位置，它與其他原子請說出碳在周期表中的位置，它與其他原子之間易形成哪種類型的化學(xué)鍵？之間易形成哪種類型的化學(xué)鍵？共價共價1.什么叫共價鍵？什么叫共價鍵？ 原子間通過共用電子對所形成的強(qiáng)烈的相互作原子間通過共用電子對所形成的強(qiáng)烈的相互作用稱共價鍵。用稱共價鍵。2.共價鍵的分類共價鍵的分類根據(jù)共用電子對的數(shù)目分為：根據(jù)共用電子對的數(shù)目分為：根據(jù)共用電子對的偏移程度分為根據(jù)共用電子對的偏移程度分為極性鍵：極性鍵：共用電子對偏向吸引電子能力強(qiáng)的一方。共用電子對偏向吸引電子能力強(qiáng)的一方。 存在

3、于不同種非金屬元素的原子之間存在于不同種非金屬元素的原子之間非極性鍵：非極性鍵：共用電子對不偏向任何一方。共用電子對不偏向任何一方。 存在于同種非金屬元素的原子之間存在于同種非金屬元素的原子之間單鍵、雙鍵、叁單鍵、雙鍵、叁鍵鍵1.每個碳原子能形成幾個共價鍵每個碳原子能形成幾個共價鍵?2.碳原子可以與什么原子形成共價鍵碳原子可以與什么原子形成共價鍵?3.每個碳原子周圍都有什么類型的共價鍵每個碳原子周圍都有什么類型的共價鍵?4.碳原子之間怎么連接的碳原子之間怎么連接的?一、碳原子的成鍵特點(diǎn)一、碳原子的成鍵特點(diǎn)1.成鍵數(shù)目多：成鍵數(shù)目多：4個個2.成鍵方式多：成鍵方式多：碳原子既可以與其他原子形成共

4、價鍵，碳原碳原子既可以與其他原子形成共價鍵，碳原子之間也可以相互成鍵，可形成子之間也可以相互成鍵，可形成單鍵、雙鍵或單鍵、雙鍵或叁鍵叁鍵多個碳原子之間可以形成多個碳原子之間可以形成碳鏈碳鏈（還可以帶支（還可以帶支鏈）或鏈）或碳環(huán)碳環(huán)構(gòu)成有機(jī)物的基本骨架。構(gòu)成有機(jī)物的基本骨架。每個碳原子形成每個碳原子形成 共價鍵共價鍵請你去尋找！請你去尋找！4 4個碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？個碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？ 碳原子間能相互結(jié)合成共價鍵（碳原子間能相互結(jié)合成共價鍵（單鍵、雙鍵、單鍵、雙鍵、叁鍵叁鍵）可以形成）可以形成碳鏈碳鏈，也可以形成，也可以形成碳環(huán)碳環(huán)。 觀看并閱讀教材觀看并閱讀教材P

5、18P18并并思考提出的問題？在思考提出的問題？在1919世世紀(jì)中葉前為什么人們始終紀(jì)中葉前為什么人們始終只能合成一種二取代甲烷只能合成一種二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2） 范特霍夫和勒貝爾范特霍夫和勒貝爾提出的碳原子成鍵的提出的碳原子成鍵的立體化學(xué)理論解決了立體化學(xué)理論解決了困擾同分異構(gòu)體數(shù)目困擾同分異構(gòu)體數(shù)目的難題。的難題。有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)平面化學(xué)到立體化學(xué)平面化學(xué)到立體化學(xué) 甲烷甲烷1091092828約約120120180180三種分子的球棍模型，描述它們的三種分子的球棍模型，描述它們的空間構(gòu)型空間構(gòu)型乙烯乙烯乙炔乙炔甲烷、乙烯、乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)

6、型甲烷、乙烯、乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型有機(jī)物有機(jī)物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式H CCH結(jié)構(gòu)模型結(jié)構(gòu)模型分子的空分子的空間構(gòu)型間構(gòu)型鍵角鍵角CH4C2H4C2H2正四面體正四面體平面平面直線直線10928120180 有機(jī)有機(jī) 分子分子CH4CH2=CH2CHCHC6H6 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 模型模型碳原子碳原子成鍵方成鍵方式式 介于單雙鍵之間介于單雙鍵之間分子空分子空間構(gòu)型間構(gòu)型正四面體正四面體平面平面直線直線平面平面 鍵角鍵角CC=C單單 鍵鍵雙雙 鍵鍵叁叁 鍵鍵CC10928120120180碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？

7、鍵角有什么關(guān)系？1 1、當(dāng)一個碳原子與其他、當(dāng)一個碳原子與其他4 4個原子連接時，這個碳原個原子連接時，這個碳原子將采取子將采取四面體四面體取向與之成鍵。取向與之成鍵。2 2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙雙鍵鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于于同一平面同一平面上。上。3 3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁叁鍵鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于于同一直線同一直線上。上。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：

8、碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：烴分子中：烴分子中：僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子；碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子。碳原子。飽和飽和不飽和不飽和幾種簡單有機(jī)分子中碳原子軌道的雜化方式幾種簡單有機(jī)分子中碳原子軌道的雜化方式有機(jī)分子有機(jī)分子 CH4C6H6碳原子軌道碳原子軌道的雜化方式的雜化方式SP3SP2SPSP2分子空間構(gòu)型分子空間構(gòu)型正四面體正四面體平面平面直線直線平面平面共價鍵類型共價鍵類型和數(shù)目和數(shù)目CH2=CH2CH2=CH2CHCH 通常情況下通常情況下, ,碳原子與碳原子之間、碳原子與氫原子之間形成碳原子與碳原

9、子之間、碳原子與氫原子之間形成的的單鍵單鍵都是都是鍵鍵；碳原子與碳原子之間、碳原子與氧原子之間形成；碳原子與碳原子之間、碳原子與氧原子之間形成的的雙鍵雙鍵由由一個一個鍵和一個鍵和一個鍵鍵構(gòu)成構(gòu)成；碳原子與碳原子之間形成的；碳原子與碳原子之間形成的叁叁鍵鍵由由一個一個鍵和兩個鍵和兩個鍵鍵構(gòu)成構(gòu)成。苯分子中的化學(xué)鍵較為特殊苯分子中的化學(xué)鍵較為特殊,碳原子碳原子與氫原子之間形成與氫原子之間形成鍵鍵,而在碳原子與碳原子之間除了形成而在碳原子與碳原子之間除了形成一個一個鍵鍵以外以外,6個碳原子還共同形成個碳原子還共同形成大大鍵鍵。4個個鍵鍵5個個鍵鍵1個個鍵鍵3個個鍵鍵2個個鍵鍵12個個鍵鍵1個個鍵鍵丙

10、烯（丙烯（CHCH2 2=CH=CHCHCH3 3）、丙炔（）、丙炔（HCCHCCCHCH3 3）的分子結(jié)構(gòu)模型，并分析它們分子中的分子結(jié)構(gòu)模型，并分析它們分子中最多最多有幾個原子處于同一平面上？有幾個原子處于同一平面上？注意：注意：有機(jī)物分子中碳碳單鍵可以沿鍵的有機(jī)物分子中碳碳單鍵可以沿鍵的方向進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵則不能旋轉(zhuǎn)。方向進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵則不能旋轉(zhuǎn)。7個個5個個練一練練一練1 1、正已烷的碳鏈呈、正已烷的碳鏈呈（ ） A A、直線形、直線形 B B、正四面體、正四面體 C C、鋸齒形、鋸齒形 D D、有支鏈的直線形、有支鏈的直線形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2

11、2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 2. 2.請你描述分子：請你描述分子：CHCH2 2CHCHCCCCCHCH3 3的空間構(gòu)型，指出最多有幾的空間構(gòu)型，指出最多有幾個碳原子共線？幾個碳原子共面？幾個原子共個碳原子共線？幾個碳原子共面？幾個原子共面？面？最多有最多有4個碳個碳原子共線原子共線 ，可以旋轉(zhuǎn)可以旋轉(zhuǎn)5個個碳原子共面碳原子共面9個個原子共面原子共面3 3、下列關(guān)于、下列關(guān)于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是子的結(jié)構(gòu)敘述正確

12、的是 （ ） A A、6 6個碳原子有可能都在一條直線上個碳原子有可能都在一條直線上 B B、6 6個碳原子不可能都在一條直線上個碳原子不可能都在一條直線上 C C、6 6個碳原子一定都在同一平面上個碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6個碳原子不可能都在同一平面上個碳原子不可能都在同一平面上BCBC4 4、已知、已知CNCN是直線型結(jié)構(gòu)是直線型結(jié)構(gòu), ,下列有機(jī)分子中，下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（所有的原子不可能處于同一平面的是（ ）C CA A、CHCH2 2CHCHCNCNB B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12

13、23 34 41 12 25 5| |C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 3D D、HCHOHCHOE E、CHCH2 2=CCl=CCl2 2B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 55 5、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子如：如： 戊烷戊烷分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：C C5 5HH1212C

14、CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH優(yōu)點(diǎn)：優(yōu)點(diǎn)： 完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個原子的成鍵情況原子的成鍵情況對于復(fù)雜的分子表示比較繁對于復(fù)雜的分子表示比較繁不足：不足：C CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3C HC H3 3(C H(C H2 2) )3 3C HC H3 3結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式

15、: :可以省略簡化的部分：可以省略簡化的部分： 碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂IC CC CC CHHHHHHHHC CHHHHHHHHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 32 2、碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的、碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的“= =” “”不能省略不能省略C CC COOOOHHHHHHHHCHCH3 3C COOOOHHCHCH3 3COOHCOOH3 3、醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式有特有的寫法、醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式有特有的寫法下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式書寫正確嗎？下列有機(jī)物分子

16、的結(jié)構(gòu)簡式書寫正確嗎？1 1、乙烷：、乙烷：HH3 3C-CHC-CH3 32 2、乙醇：、乙醇：CHCH2 2CHCH3 3OHOH3 3、丙酸：、丙酸：COOHCHCOOHCH2 2CHCH3 34 4、丁炔：、丁炔：CHCHCCHCCH2 2CHCH3 3 將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號省略（但羥基、醛基和羧基等官能團(tuán)省略（但羥基、醛基和羧基等官能團(tuán)中氫原子不能省略），用鋸齒狀的折中氫原子不能省略），用鋸齒狀的折線表示有機(jī)化合物中的共價鍵情況，線表示有機(jī)化合物中的共價鍵情況，每個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子。每個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子。鍵線式鍵線式: :C H

17、3C H2C H2C H2C H3CH2CHCH2CH3CH3COOHOHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡式：將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡式：練習(xí)：練習(xí)：、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。線式。（）丙烷（）丙烷（）丙酸（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC（）（）HHHCHHCHCCCC （5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)1.1.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。的現(xiàn)象，

18、叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。一、概念一、概念CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CH CH3(CH(CH2) )3CHCH3、 CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、 思考：思考： (1)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么?碳原子的連接方式和成鍵類型碳原子的連接方式和成鍵類型 不同。不同。不是。不是。如甲

19、烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構(gòu)體。醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構(gòu)體。(2)(2)是不是每種分子都具有同分異構(gòu)體是不是每種分子都具有同分異構(gòu)體? ?（3 3）寫出）寫出C C5 5H H1212 、 C C6 6H H1414、 二甲苯的所有同分異二甲苯的所有同分異構(gòu)體構(gòu)體碳碳 架架 異異 構(gòu)構(gòu)a a、判類別：、判類別：確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）b b、寫碳鏈：、寫碳鏈：主鏈先長后短，支鏈由整到散，主鏈先長后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要比支鏈

20、長），同時考慮同碳、不同碳。比支鏈長），同時考慮同碳、不同碳。c c、變位置：、變位置：變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）。依次書寫不可重復(fù)）。d d、氫飽和、氫飽和 ：按照碳四價原理，碳剩余價鍵用按照碳四價原理，碳剩余價鍵用氫飽和。氫飽和。e e、多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二、多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二取代、三取代等取代、三取代等二、書寫方法 請仔細(xì)觀察下面三組有機(jī)分子結(jié)請仔細(xì)觀察下面三組有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，它們是同分異構(gòu)體嗎構(gòu)，它們是同分異構(gòu)體嗎?為什么為什么?請請與同學(xué)交流你的想法。與同學(xué)交流你的想法。第二組分子式為第二組分子式為C

21、4H8的烯烴的烯烴第三組乳酸第三組乳酸 第一組分子式為第一組分子式為C C4 4H H1010的烷烴的烷烴碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)：碳架不同。碳架不同。位置異構(gòu)：位置異構(gòu)：官能團(tuán)所處的位置不同。官能團(tuán)所處的位置不同。官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)異構(gòu)：有機(jī)物所屬類別不同。有機(jī)物所屬類別不同。立體異構(gòu)：立體異構(gòu)：空間位置不同?？臻g位置不同。 （順反異構(gòu)和對映異構(gòu)）（順反異構(gòu)和對映異構(gòu)）一般含有碳碳雙鍵手性碳原子手性碳原子（具有旋光性）（具有旋光性）三、分類三、分類立體異構(gòu)與自然界的生命活動 某些昆蟲的信息素具有一個或多個碳碳雙鍵，某些昆蟲的信息素具有一個或多個碳碳雙鍵，它們通常存在順反異構(gòu)。一種叫蠶蛾的熱帶它們通

22、常存在順反異構(gòu)。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類，雌蛾會分泌出蛾類，雌蛾會分泌出“蠶蛾醇蠶蛾醇”(如圖如圖a)吸引吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體，圖同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體，圖b是其中的一種，它們中只有是其中的一種，它們中只有a能傳遞相關(guān)信能傳遞相關(guān)信息。息。 蠶蛾信息素及其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 我們能在昏暗的光線下看見物體，離不開視網(wǎng)膜中一種叫我們能在昏暗的光線下看見物體，離不開視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛視黃醛”的有機(jī)化合物。順式視黃醛吸收光線后，就轉(zhuǎn)變?yōu)榈挠袡C(jī)化合物。順式視黃醛吸收光線后，就轉(zhuǎn)變?yōu)榉词揭朁S醛反式視黃醛(如圖如圖)，并且從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個過程產(chǎn)生，并且從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦，我們就看見了物體。的信號傳遞給大腦，我們就看見了物體。 順式、反式視黃醛的結(jié)構(gòu)簡式 同樣，生命體對手性分子也有著神奇的識別能力。很多藥用同樣，生命體對手性分子也有著神奇的識別能力。很多藥用化學(xué)物質(zhì)都存在互為鏡像的異構(gòu)體，其中的一種藥效較好，而另化學(xué)物質(zhì)都存在互為鏡像的異構(gòu)體，其中的一種藥效較好，而另一種藥效較差甚至可能是有害的