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1、應(yīng)用光譜學(xué)期末復(fù)習(xí)題一、根據(jù)要求區(qū)分各組物質(zhì)。1. 用紫外光譜區(qū)分下列化合物。2. 用質(zhì)譜區(qū)分丁醇的三種異構(gòu)體。3. 用紅外光譜區(qū)分異構(gòu)體。4. 用核磁共振氫譜區(qū)分異構(gòu)體。5. 任選一種方法鑒別苯乙醛和苯乙酮6. 用紫外光譜區(qū)分下列化合物。7. 用質(zhì)譜區(qū)分丁醇的三種異構(gòu)體。8. 用紅外光譜區(qū)分異構(gòu)體。9. 用紅外光譜法區(qū)別下列化合物。10. 用紫外光譜區(qū)分下列化合物。二、問(wèn)答題。1、A、B為同分異構(gòu)體,它們的紅外光譜中存在如下的差異,試解釋。2、解釋苯酚和苯酚鈉紫外光譜的差異。苯酚210nm , 270nm 苯酚鈉 235nm , 287nm3、甲醇是測(cè)定紫外光譜時(shí)常用的溶劑,而測(cè)定紅外光譜時(shí)
2、不能用甲醇作溶劑為什么?4. 如何用紫外光譜法、紅外光譜法、核磁共振法區(qū)別有機(jī)化合物(如1,2二苯基乙烯)的順、反幾何異構(gòu)體?5.下列化合物用“箭頭”標(biāo)記的氫核,何者共振峰位于低場(chǎng)?為什么?6. 比較化合物中用箭頭標(biāo)記的氫核,何者氫核的共振峰位于低場(chǎng)?為什么?7. 某化合物經(jīng)MC檢測(cè)出分子離子峰的m/z為67。試問(wèn),從分子離子峰的質(zhì)荷比,你可獲得哪些結(jié)構(gòu)信息?8. 從防風(fēng)草分離得一化合物,其紫外光譜在乙醇中max=241nm。根據(jù)文獻(xiàn)及其它光譜測(cè)定可能為松香酸(A)或左旋海松酸(B)。試問(wèn)從防風(fēng)草分離的該化合物為何物?9用其它方法分得一成分,測(cè)得UV光譜的max=268nm,初步確定該化合物結(jié)
3、構(gòu)可能位A或B。試用UV光譜做出判斷。10 應(yīng)用光譜學(xué)知識(shí),說(shuō)明判定順、反幾何異構(gòu)的方法。11某化合物分子離子區(qū)質(zhì)譜數(shù)據(jù)為M(129),相對(duì)豐度16.5%; M+1(130),相對(duì)豐度1.0%;M+2(131),相對(duì)豐度0.12%。試確定其分子式。12如何用紅外光譜法區(qū)別烷烴、烯烴和炔烴化合物?如何用紅外光譜法區(qū)別異丙基和叔丁基?13磁等價(jià)和化學(xué)等價(jià)有什么不同?下列化合物中哪些H是磁等價(jià)或化學(xué)等價(jià)?各峰峰型(單峰、二重峰等)如何?14 某化合物經(jīng)MC檢測(cè)出分子離子峰的m/z為67。試問(wèn),從分子離子峰的質(zhì)荷比,你可獲得哪些結(jié)構(gòu)信息?分子式可能為C4H3O、C5H7、還是C4H5N?15化合物(A
4、)、(B)、(C)分別在IR光譜中哪一段有吸收?各是什么振動(dòng)引起的?(A) (B) (C)16試推測(cè)下列化合物的J2,7A與J2,7S中何者偶合常數(shù)大,為什么?17辛酮-4的MS見(jiàn)下圖。寫(xiě)出下列各離子碎片的裂解過(guò)程并進(jìn)行歸屬。(10分)18指出以下化合物在NMR譜中各峰的歸宿,并說(shuō)明理由。(10分)三、利用譜圖鑒別異構(gòu)體。1. 下面兩個(gè)質(zhì)譜圖,哪一張對(duì)應(yīng)2戊醇,哪一張對(duì)應(yīng)3戊醇?為什么?2.該紅外光譜與下列化合物中哪一個(gè)相符?為什么?3.根據(jù)下面1HNMR譜圖,判斷該譜圖的結(jié)構(gòu)是(1)還是(2)?為什么?4. 下面質(zhì)譜圖是正丙胺還是異丙胺譜圖?5.該核磁共振氫譜與下列化合物中哪一個(gè)相符?為什么
5、?A. CH3COOCH(CH3)2 B. (CH3)2CHNO2C. CH3CH2I6. 該紅外光譜與下列化合物中哪一個(gè)相符。a. 3-辛炔 b. 3,6-壬二烯 c. 1-辛炔7下面質(zhì)譜圖是丁硫醇還是二乙基硫醚的譜圖?為什么?8.下列為一化合物的紅外光譜,該化合物為脂肪烴還是芳香烴?為什么?9.根據(jù)下面1HNMR譜圖,判斷該譜圖的結(jié)構(gòu)是(1)還是(2)?為什么?(1)CH3COOCH2CH3 (2)CH3CH2I五、綜合譜圖解析。(30分)(共2題,每題15分)1. 某未知化合物,分子式為C5H10O2,它的紫外光譜在200nm以上無(wú)吸收,它的紅外光譜和1HNMR譜如下,推測(cè)該未知物結(jié)構(gòu)。2. 某未知物的MS和1HNMR譜圖如下,請(qǐng)推測(cè)其分子結(jié)構(gòu)。3根據(jù)MS、IR和1HNMR譜圖推測(cè)未知物的分子結(jié)構(gòu)。2 2 4 34. 某未知物的分子量為88,請(qǐng)根據(jù)IR和1HNMR譜圖推測(cè)其結(jié)構(gòu)。 3 2 35已知化合物分子式為C8H8O2,IR光譜圖如下,試推斷化合物結(jié)構(gòu)。6. 化合物的分子式為C5H8O2,其13CNMR圖譜如下,
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