高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)概括

1、高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)概括1各類有機(jī)物異構(gòu)體情況： CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CHCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH

2、)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CH2CH2O CH2CH2CH2CHOHOCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22

3、O11：蔗糖、麥芽糖。2有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態(tài)：油狀：乙酸乙酯、油酸；粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級(jí)酯；3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。硝基苯說明：所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一

4、溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。5、揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4、淀粉、纖維素易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（苯酚常溫難溶于水）說明：碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65任意比互溶。3最簡式相同的有機(jī)物1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；苯乙烯（CH=CH2）2、CH2：烯烴和環(huán)烷烴；3、CH

5、2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；果糖（C6H12O6）4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）4能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì) 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯）(6）烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳

6、雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物5能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的（>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等。（補(bǔ)充說明：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。）6能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì) 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 醇類物質(zhì)（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯） 苯的同系物(8) 烯烴、炔烴

7、、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。注意：聚乙烯、乙酸不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使KMnO4(H+)(aq)褪色7有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確定有機(jī)物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的式量：M = 22.4(標(biāo)準(zhǔn)狀況)根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D，求算氣體A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總)根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的分子

8、式。根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于26，則一定有CH4平均分子組成中，l < n(C) < 2，則一定有CH4。平均分子組成中，2 < n(H) < 4，則一定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用 (1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物、（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒

9、耗氧量相同?；蛘哒f，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物、(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有：相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為與即；與即。相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。即、即。相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯與即規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）。(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃

10、燒規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍。可將，從而判斷%m(H)或%m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同?；蛘哒f，最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100以上

11、時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu) 若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))8俗名總結(jié)：1 甲烷：

12、沼氣、天然氣的主要成分 11 Na2CO3 純堿、蘇打 2 乙炔：電石氣 12 NaHCO3 小蘇打 3 乙醇：酒精 13 CuSO45H2O 膽礬、藍(lán)礬 4 丙三醇：甘油 14 SiO2 石英、硅石 5 苯酚：石炭酸 15 CaO 生石灰 6 甲醛：蟻醛 16 Ca(OH)2 熟石灰、消石灰 7 乙酸：醋酸 17 CaCO3 石灰石、大理石 8 三氯甲烷：氯仿 18 Na2SiO3水溶液 水玻璃 9 NaCl：食鹽 19 KAl(SO4)212H2O 明礬 10 NaOH：燒堿、火堿、苛性鈉 20 CO2固體 干冰 （制冷劑）21. 三氯甲烷：氯仿9需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：制硝基苯（NO2，60

13、）、制苯磺酸（SO3H，80）、制酚醛樹脂（沸水?。y鏡反應(yīng)、醛與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)（熱水?。?、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）10基礎(chǔ)知識(shí)整理1、 碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。2、 無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。3、 屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、

14、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。4、 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。5、 能發(fā)生水解的物質(zhì)：金屬碳化物（CaC2）、鹵代烴（CH3CH2Br）、醇鈉（CH3CH2ONa）、酚鈉（C6H5ONa）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（C6H10O5）n、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。6、 能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、

15、羧酸。7、 能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：苯酚（C6H5OH）與醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。8.光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)（紫外光）、CH3+Cl2 CH2Cl（注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上）8、 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的）：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。 （凡含醛基的物質(zhì)）9、 常見的官能團(tuán)及名

16、稱：X（鹵原子：氯原子等）、OH（羥基）、CHO（醛基）、COOH（羧基）、COO（酯基）、CO（羰基）、O（醚鍵）、 C=C （碳碳雙鍵）、CC（碳碳叁鍵）、NH2（氨基）、NHCO（肽鍵）、NO2（硝基） 10、檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無水CuSO4變藍(lán) 11、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯） 12、能發(fā)生消去反應(yīng)的是：乙醇（濃硫酸，170）；鹵代烴（如CH3CH2Br）醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：CCOH、鹵代烴發(fā)生消去的條件：CCX H H13、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸 14、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6 15、屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂

17、、麥芽糖、蔗糖不是） 16、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維 17、常用來造紙的原料：纖維素 18、常用來制葡萄糖的是：淀粉 19、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂 20、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì) 21、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖 22、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有COOH：如乙酸 23、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚24、有毒的物質(zhì)是：甲醇（含在工業(yè)酒精中）；NaNO2(亞硝酸鈉，工業(yè)用鹽) 25、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是：含羥基的物質(zhì)（如乙醇、苯酚）、與含羧基的物質(zhì)（如乙酸）注意:凡含羧基的物質(zhì)均可以26

18、、能還原成醇的是：醛或酮27、能氧化成醛的醇是：RCH2OH 28、能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是：乙烯 29、能作為衡量一個(gè)國家石油化工水平的標(biāo)志的是：乙烯的產(chǎn)量 30、通入過量的CO2溶液變渾濁的是：C6H5ONa溶液 31、不能水解的糖：單糖（如葡萄糖）32、可用于環(huán)境消毒的：苯酚 33、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌 34、醫(yī)用酒精的濃度是：75%36、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是：苯酚 37、 加入FeCl3溶液顯紫色的：苯酚 38、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽：Na2SO4、(NH4)2SO4 39、能與NaOH發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)

19、物：酚、羧酸、鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液，消去），蛋白質(zhì)（水解）、酯（水解，加熱快，不加熱慢）。40、既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)）41、顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。42、能使蛋白質(zhì)變性的有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。43、能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。44、常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。45、濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖

20、維素的水解46、酯的水解產(chǎn)物可能是酸和醇、也可能是酸和酚46、棉花、人造絲、人造棉、玻璃紙都是纖維素47、等質(zhì)量甲烷、乙烯、乙炔充分燃燒時(shí)，所耗用的氧氣的量由多到少（同質(zhì)量的烴類,H的比例越大燃燒耗氧越多）48、羥基官能團(tuán)可能發(fā)生反應(yīng)類型：取代（醇、酚、羧酸）;消去（醇）;酯化（醇、羧酸）;氧化（醇、酚）;縮聚（醇、酚、羧酸）;中和反應(yīng)（羧酸、酚）49、四氯化碳可做滅火劑，CO2可做制冷劑11有機(jī)物除雜常見錯(cuò)誤及原因分析 依據(jù)有機(jī)物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分離方法達(dá)到分離、提純的目的。在進(jìn)行分離操作時(shí)，通常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾或分餾；根據(jù)物質(zhì)的溶解性不同，采取萃取、結(jié)

21、晶或過濾的方法。有時(shí)也可以用水洗、酸洗或堿洗的方法進(jìn)行提純操作。下面就有機(jī)物提純中常見的錯(cuò)誤操作進(jìn)行分析。（括號(hào)中物質(zhì)為雜質(zhì)）1.乙烷（乙烯）錯(cuò)例A：通入氫氣，使乙烯反應(yīng)生成乙烷。錯(cuò)因：無法確定加入氫氣的量；反應(yīng)需要加熱，并用鎳催化，不符合“操作簡單”原則。錯(cuò)例B：通入酸性高錳酸鉀溶液，使乙烯被氧化而除去。錯(cuò)因：乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成二氧化碳?xì)怏w，導(dǎo)致新的氣體雜質(zhì)混入。正解：將混合氣體通入溴水洗氣，使乙烯轉(zhuǎn)化成1,2-二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。2.乙醇（水）錯(cuò)例A：蒸餾，收集78時(shí)的餾分。錯(cuò)因：在78時(shí)，一定濃度（95.57）的乙醇和水會(huì)發(fā)生“共沸”現(xiàn)象，即以恒定組成共同氣化，

22、少量水無法被蒸餾除去。錯(cuò)例B：加生石灰，過濾。錯(cuò)因：生石灰和水生成的氫氧化鈣能溶于乙醇，使過濾所得的乙醇混有新的雜質(zhì)。正解：加生石灰，蒸餾。(這樣可得到99.8的無水酒精)。3.乙醇（乙酸）錯(cuò)例A：蒸餾。（乙醇沸點(diǎn)78.5，乙酸沸點(diǎn)117.9）。錯(cuò)因：乙醇、乙酸均易揮發(fā)，且能形成恒沸混合物。錯(cuò)例B：加入碳酸鈉溶液，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉后，蒸餾。錯(cuò)因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入適量生石灰，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣后，蒸餾分離出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）錯(cuò)例：蒸餾。錯(cuò)因：溴乙烷和乙醇都易揮發(fā)，能形成恒沸混合物。正解：加適量蒸餾水振蕩，使乙醇溶于水層后，分液。5.苯（甲苯）或苯（乙苯）錯(cuò)例：加酸性高

23、錳酸鉀溶液，將甲苯氧化為苯甲酸后，分液。錯(cuò)因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高錳酸鉀溶液后，再加氫氧化鈉溶液充分振蕩，將甲苯轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液。6.苯（溴）或溴苯（溴）錯(cuò)例：加碘化鉀溶液。錯(cuò)因：溴和碘化鉀生成的單質(zhì)碘又會(huì)溶于苯。正解：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使溴轉(zhuǎn)化為易溶于水的鹽，分液。7.苯（苯酚）錯(cuò)例A：加FeCl3溶液充分振蕩，然后過濾。錯(cuò)因：苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去。錯(cuò)例B：加水充分振蕩，分液。錯(cuò)因：常溫下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。錯(cuò)例C：加濃溴水充分振蕩，將苯酚轉(zhuǎn)化為三溴苯酚白色沉淀，然后過濾。錯(cuò)因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有機(jī)溶劑。因此也不會(huì)產(chǎn)生沉淀，無法過濾除去；正解：加適量氫氧化鈉溶液充分振蕩，將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯酚鈉，分液。這是因?yàn)楸椒优cNaOH溶液反應(yīng)后生成的