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文檔簡介
1、有機物分子共線、共面問題分子內(nèi)原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。一、幾個特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),其分子最多有3個原子共處同一平面。甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu),4個CH健不在同一平面上 凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時,空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型 5個原子中最多有3個原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11個原子共面。見圖,C-C單鍵旋轉(zhuǎn)后,能使得中間的5個C原子共面,且使得6個H原子與這5個碳共面,共有11個原子共面。乙烯分子中所有原
2、子共平面。 乙烯型:平面結(jié)構(gòu)。六個原子均在同一平面上 凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個原子共平面乙炔分子中所有原子共直線。更共面乙炔型:直線型結(jié)構(gòu)。四個原子在同一條直線上 凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個原子共直線。苯分子中所有原子共平面。苯型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個碳原子和六個氫原子共平面 凡是位于苯環(huán)上的12個原子共平面。HCH
3、O分子中所有原子共平面。(1)熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。(2)理解三鍵三角三鍵:CC鍵可以旋轉(zhuǎn),而C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角:甲烷中的CH鍵之間的夾角為109°28,乙烯和苯環(huán)中的CH鍵之間的夾角為120°,乙炔中的CH鍵之間的夾角為180°。2.單鍵的轉(zhuǎn)動思想有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動。二、結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析1直線與平面連接:直線結(jié)構(gòu)中如果有2個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個平面上。如CH2=CH-CCH,其空間結(jié)構(gòu)為 ,中
4、間兩個碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子共平面。2平面與平面連接:如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12個,最多16個。同理可分析萘分子中10個碳原子,8個氫原子18原子共面和蒽分子中14個碳原子,10個氫原子,共24個原子共面問題。再如:其結(jié)構(gòu)簡式可寫成最少6個碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動)6個原子,最多10個碳原子共面。16個原子再如:中11個碳原子,萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)(甲烷型C C C構(gòu)成三角形)。3平
5、面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中,共面原子至少6個,最多7個。甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子),5個氫原子(苯環(huán)上的5個氫原子)這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子(H,C,C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12個,最多有可能是13個原子共面。 4直線、平面與立體連接:如圖所示的大分子中共平面原子至少12個,最多19個。分析時要注意兩點:觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面
6、型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識遷移過來即可;苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子,三、比較重要的是需要記住-共線必共面以下幾個基本規(guī)律:單鍵是可旋轉(zhuǎn)的,是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子,則整個分子不再共面。2. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵,至少有6個原子共面;3. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵,至少有4個原子共線; O HCH 4. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán),至少有12個原子共面5 正四面體結(jié)構(gòu):甲烷平面結(jié)構(gòu):乙烯、苯、萘( )、蒽 、甲醛( 直線結(jié)構(gòu):乙炔與飽和碳(CH4型)直接相連的原子既不共線也不共面。C=C與 或 或 或 直接相連的原子共面。與CC直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn),而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。復(fù)習(xí)過程中除了對球棍模型、比例模
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