2020屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)練習(xí)

1、高考化學(xué)復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）1 .推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式。2 .官能團(tuán)的判斷與性質(zhì)。3 .有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫。4 .限定條件下同分異構(gòu)體的書寫。5 .合成路線的分析與設(shè)計(jì)。測(cè)試時(shí)間45分鐘6 . （2019濰坊一模）具有抗菌作用的白頭翁素衍生物 N的合成路線如下圖所不：I一不| 電 廣丫' ”' 1 惴 c|“ QA蚤 3mB勒因回出n）El 1.丁）1 1 !| jL . T -l»<）已知：R' CHO i .RCHzBr > RHC=CH R一定條件,R COOH, I2 .ii .RHC=CH R> 玉（X

2、）一定條件R'R一定條件 乂iii .RHC=CH R > R R（以上R、R'、R'代表氫、烷基或芳香炫基等 回答卜列問題。l( ER R1-CHCH-I)(1)物質(zhì)B的名稱是 物質(zhì)D所含官能團(tuán)的名稱是 O(2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 o(3)由H生成M的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型 為(4)F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有 f中(包含順 反異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜有6組峰，面積比為1 ： 1 ： 1 ： 2 ： 2 ： 3 的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：條件：分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，存在順反 異構(gòu)，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成 CO2。JI.C)1(5)寫出用乙烯和乙

3、醛為原料制備化合物J的合成路線(其他試劑任選)。解析：(1)物質(zhì)B的名稱為鄰澳甲苯或2-澳甲苯；物質(zhì)D所含官 能團(tuán)為竣基和澳原子。(2)C與澳單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成 D,由D的EI(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3 (3)G自身同時(shí)含 有c=c及一COOH ,由已知反應(yīng)ii可得，在一定條件下反應(yīng)， C=C被打開，一端與竣基中一O一連接，一端增加碘原子，所以HCH I / - CH r( o / c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()H到M的反應(yīng)為消去反應(yīng)，該反應(yīng)的方CH"、(J程式為乙醇n + NaOH + NaI + H2O。(4)F 為,根據(jù)題意，分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；存在順反異構(gòu)，說

4、明碳碳雙鍵兩端碳原子上連接的 2個(gè)基團(tuán)是不同的；能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成 CO2,說明含有竣基，滿足條件的F的同分異構(gòu)體有：兩個(gè)取代基的組合有COOH 和CH=CHCH 3、一CH3和一CH=CHCOOH ，在苯環(huán)上均有鄰位、 間位、對(duì)位3種位置關(guān)系，包括順反異構(gòu)共有2X3X2= 12種；其中核磁共振氫譜有 6組峰、面積比為1 ： 1 ： 1 ： 2 ： 2 ： 3的是H .一、H=CnHC (M)H。（5）反應(yīng)的過程為：首先使乙烯和 HBr發(fā)生加成反應(yīng)，然后結(jié)合已知反應(yīng) iHBr和iii進(jìn)行反應(yīng)即可得到目的產(chǎn)物：CH2=CH2催化劑H.C CH.CH3CHO一定條件尸、口CH3CH2BrCH3C

5、H=CHCH 3> 匕；（士。答案：（1）2-澳甲苯（或鄰澳甲苯）澳原子、竣基V）+-1 JyqhCH式VH-/IICT IC八'乙肝八,、m I （） 十 bHK（） + N；il 十/A /ccIJ（）消土反應(yīng)(4)12H 式:CHCHC()OH(或 11()()c ) CHCHCII3 (. JUH >*C'H CH.BrJ1- 1HBr催化劑一定條件CU.CH=CIICH2.合成有機(jī)玻璃的一種路線如下:已知：炫R能使澳的四氯化碳溶液褪色，Z不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)回答下列問題:(1)Y所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;分子結(jié)構(gòu)鑒定中，獲 取F中官能團(tuán)信息的儀器名稱是。(2)

6、R-X的反應(yīng)類型是; Z的名稱是, Z分子 中最多有個(gè)原子共平面。(3)FfG的反應(yīng)條件和試劑是 (4)寫出G-有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式 o(5)G有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有j中(含順反異構(gòu)體)。能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色；能與飽和小蘇打溶液反應(yīng)產(chǎn)生 氣體。核磁共振氫譜上顯示3組峰且峰面積之比為6： 1 ： 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2h-HcHr 玉chII(6)聚乳酸()是一種可降解功能高分子材料，在醫(yī)療方面有廣泛應(yīng)用。以 CH3CH2OH為原料(無機(jī)試劑任選)，參照 上述流程，設(shè)計(jì)合成聚乳酸的路線。解析：依題意，炫R含不飽和鍵，再由相對(duì)分子質(zhì)量知， R為 CH3CH=CH2, Z不能

7、發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明 Z為CH3COCH3,所 以，Y為2-丙醇，X為2-氯丙烷。比較Z和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，Z與 HCN先發(fā)生加成反應(yīng)，然后 一CN水解生成一COOH。根據(jù)有機(jī)玻 璃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆向推斷，G為CH2=C(CH3)COOCH 3,所以，E在 濃硫酸、甲醇中加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(1)紅外光譜儀可測(cè)定有 機(jī)物的官能團(tuán)和化學(xué)鍵。(2)CH3COCH 3分子中最多有6個(gè)原子共平 面。(3)F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G。(5)根據(jù)題意知，G的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵、 竣基，可將其看成竣基取代丁烯 中的一個(gè)氫原子，先寫出丁烯的同分異構(gòu)體，共4種：H Hn LH(b)C-C-、 (

8、 1 )V 1Jr<jx(a)CH2=CHCH 2CH3、僅 CH11 c H 、CII3(d)它們的分子中一個(gè)氫原子被竣基取代，依次得到 4處、2種、2種、2種有機(jī)物，故共有10種符合條件的同分異構(gòu)體。CH3I其中，CH：；在核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積之 比為6 ： 1 ： 1。答案：(1)(OH)紅外光譜儀(2)加成反應(yīng)丙酮 6(3)濃硫酸，加熱ch3ch:1催化劑I(4) £H“一C， -BCILC玉 ， |COOC11. B<5)10 (CH3)2C =CHC( X )H<)>/Cuj )HC(6 ) CHtCHRH CHWHO .,ii )H &

9、#187;H?()OHCIh催化劑CH?CHCODH -:-* H-E()-CHCi<)HII()3. (2019湖南師大附中月考)肉桂酸甲酯(H)是常用于調(diào)制具有草 莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為Ci0H10O2, 且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得H分子的紅外光譜如下圖所示:又知J為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵等化學(xué)鍵)試回答下列問題：（1）肉桂酸甲酯（H）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜圖有6個(gè)峰，且面積之比為1 ： 2 ：

10、2 ： 2 ： 1 ： 2。用芳香炫A為原料合成H的路線如下（部分反應(yīng)物和反 應(yīng)條件已略去）：化合物F中的官能團(tuán)有 （填名稱）。F-G的反應(yīng)類型是。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：FI : G H : YIXL J-XF的同分異構(gòu)體較多，其中有一類可用通式飛廠表示（其中X、Y均不為氫原子），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 解析：（1）肉桂酸甲酯的分子式為C10H10O2,不飽和度為2X 10+ 2-10_ ，人2=6,分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵和一個(gè)酯基，則肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一/，由A到H的轉(zhuǎn)化結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，A含有

11、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，不飽和度為2X9+ 210 人,2=5,故側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜圖有6個(gè)吸收峰，分子中含有6種氫原子，其面積之比為1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1 : 2,各種氫原子數(shù)目為1、2、2、2、1、2,苯環(huán)中有3種氫原子， 個(gè)數(shù)分別為1、2、2,故側(cè)鏈有3種氫原子，個(gè)數(shù)分別為2、1、2,f1廠 CH=CHo即側(cè)鏈中不含甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F氏一c hc 凡、-一L、一、,，一、A與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成 B為5 而，B發(fā)生水解生- I I成C,結(jié)合C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH()H ,() 口,(Hr( (),、，C發(fā)生催化氧化生成D為=廠 一,D在銀氨溶

12、液中發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化后生成 E,則E為由e 反應(yīng)生成F,由F的分子式可知，E中?；l(fā)生加成反應(yīng)生成 F,故OHI ,F為飛，T曰廣I H "OH,結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，f發(fā)生 消去反應(yīng)生成G, G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，故 G為 二廠“'"9川g與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到H(肉桂酸甲IICHCiOHICH；酯)，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的I為化合物F為OHIH。乂)H,官能團(tuán)有竣基、羥基； f>g是(|)H' 1 CH=CHC(K)HJjuriLi發(fā)生消去反應(yīng)生成飛/；的化學(xué)方程式為-(l2CH(IH)C'( K>Hn、/一定條件G

13、 >H的化學(xué)方程式為：()11 Ed'H+ " DH4)(,H)I -I)OHI(II -CH -C(X)H)的同分異構(gòu)體較多，其中有一類用通式)x表示(其中X、Y均不為氫原子)，符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有:CH(CH3)CHOCH CHrHOI-'Il 、 I JLHO OHJ IO OHCE()CHOTTH ('() (X H. Hi UVC ' mH。'CH=CH-COOCH.答案：(1)(2)羥基、竣基消去反應(yīng)八 LCH2CH()H)C()OH.七條"；H£()CHC+OH + ( h- I )

14、H.()CH2CHiHCUOH + CHQH，濃硫酸CH= CHCOOCH. + HOzyHO OHOHCIIOZZXHJY)0 cHM已知以下信息：A不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色;CHO4. （2018深圳質(zhì)檢）芳香族化合物 A（C9H12。）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:I KMn()| Oil R> l< C'=() + C'(|. liH+|-RrRf一定條件 RCOCH3+ R' CHO> RCOCH=CHR回答下列問題：(1)A生成B的反應(yīng)條件為 ,由D生成E的反應(yīng)類型為O(2)F的官能團(tuán)名稱為。(3)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由H生成I的

15、化學(xué)方程式為(4)J為一種具有3個(gè)六元環(huán)的酯，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)F的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO 3反應(yīng)生成CO2的有種，其中核磁共振氫譜為 4組峰，且峰面積比為 6 ： 2 ： 1 ： 1的為 得出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)糠叉丙酮(L廠)是一種重要的醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁基氯(CH3)3CCl和糠醛 育”")為原料 制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任用)。合成流程圖示例如下：CH 2=CH 2tBr>CH 3CH 2Br Na OH5 液 CH3CH 2OH。解析：芳香族化合物A(C9H12。)不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，citC OH則A的結(jié)構(gòu)

16、簡(jiǎn)式為，根據(jù)B轉(zhuǎn)化為C及D可知，B中含有碳碳雙鍵，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B, B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH.Iy I<二.,、="與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成D, D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH .在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E, E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHh。也C-CH. <匚小L 一 I I 八OHOH ,3HOH 發(fā)CH?CIl3('HOt'HO生氧化反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OlionC C(X)H與銀氨溶液反應(yīng)后酸化得到H, H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為UliII(mx)H(J!在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯I為cns oI , IIH-B( I'玉CHR C-Cl I；

17、根據(jù)已知kC=()+ C(K3L口 可知，= K-反應(yīng)生成的i .KMnO 4/OHi Aii .H一定條件根據(jù)已知 RCOCH 3+R' CHO > RCOCH=CHR可知，C與在一定條件下反應(yīng)生成的(2CHO(1)A生成B是C5在濃硫酸及加CH；熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成和水，反應(yīng)條件為濃硫酸CH，(y cch. 和加熱；由D生成E是由 1什 在氫氧化鈉的水溶液中加熱CH,CH.一/ 發(fā)生水解反應(yīng)生成CHOH ,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)F是CH3CHO、 zOH ,其官能團(tuán)名稱為羥基、醛基。(3)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式° mHaI(IthkhR N=Z |為、/，由H生成I是

18、 OH 在催化劑CH,()CI-)HIC 1其反應(yīng)方程式為作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成 飛/CI1,JViA ()催化荊 L I L(1-CCt K)H- H-E()-C 4-II(n1)H2。(4)J 為一種具C有3個(gè)六元環(huán)的酯，則J由兩分子的H發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)生成環(huán)酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)F的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,則分子中含有竣基，苯環(huán)上有一個(gè)取.一cK)H甘%占 ?' CH式'H)OH一 u "加什代基的有、二/一 一 、( H； 兩種；本環(huán)上有兩個(gè)取代基的有一CH2COOH 和一CH3、一COOH 和 一CH2CH3兩種情況，且各有鄰、間、對(duì)位 3種，共有6種；苯環(huán)上 有三個(gè)取代基的為兩個(gè)甲基和一個(gè)竣基，則先定兩個(gè)甲基位置有鄰、間、對(duì)位三種情況，再將苯環(huán)上的氫用竣基取代分別有2種、3種和 1種結(jié)構(gòu)，共6種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體總共有 14種；其中核 磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6 ： 2 ： 1 ： 1的有兩個(gè)甲基，則C(KJ