案例創(chuàng)新教學(xué)法及在《有機(jī)合成》教學(xué)中的運(yùn)用

1、https:/案例創(chuàng)新教學(xué)法及在有機(jī)合成教學(xué)中的運(yùn)用案例創(chuàng)新教學(xué)法及在有機(jī)合成教學(xué)中的運(yùn)用摘要：建成創(chuàng)新型國家需要廣大教師在日常教學(xué)過程中積極探索創(chuàng)新教學(xué)方法。本文提出有利于培養(yǎng)創(chuàng)造性人才的案例創(chuàng)新教學(xué)法，詳細(xì)闡述案例創(chuàng)新教學(xué)法的四個(gè)基本教學(xué)環(huán)節(jié)，即提出合成目標(biāo)、學(xué)生練習(xí)設(shè)計(jì)合成路線、展示文獻(xiàn)的合成路線和文獻(xiàn)基礎(chǔ)上重新設(shè)計(jì)合成路線，并結(jié)合有機(jī)合成教學(xué)的實(shí)際案例 1-萘滿酮合成，進(jìn)行具體論述。關(guān)鍵詞：教學(xué)方法 案例創(chuàng)新教學(xué)法 有機(jī)合成中圖分類號：G642.4文獻(xiàn)標(biāo)識碼：C我國政府提出 2020 年把中國建成創(chuàng)新型國家，使科技發(fā)展成為經(jīng)濟(jì)社會發(fā)展的有力支撐。實(shí)行創(chuàng)造力教育，提升學(xué)生的創(chuàng)新素質(zhì)，提升

2、國民的創(chuàng)新素質(zhì)，是建設(shè)創(chuàng)新型國家的前提。廣大教師在具體教學(xué)過程中采用合適的創(chuàng)新教學(xué)方法培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造力是關(guān)鍵。美國哈佛大學(xué)法學(xué)院教授 Christopher Columbus Langdell 提出來的案例教學(xué)法是啟發(fā)式的教學(xué)方法，在 2000 年左右開始逐漸受到我國教師的重視。自從那以后，又有不少案例教學(xué)法方面的教學(xué)論文發(fā)表，可見案例教學(xué)法已經(jīng)逐步被廣大教師所采納。在我們以前的教學(xué)研究基礎(chǔ)上，我們進(jìn)一步闡述“案例創(chuàng)新教學(xué)法”。在此，我們以有機(jī)合成課程的教學(xué)為例，對該教學(xué)方法進(jìn)行系統(tǒng)闡述。案例創(chuàng)新教學(xué)法可分為如下四個(gè)主要教學(xué)環(huán)節(jié)，該新教學(xué)方法的主要特色具體體現(xiàn)在第四個(gè)環(huán)節(jié)。1 提出合成目標(biāo)首先

3、，教師提出一個(gè)合適的合成目標(biāo)作為作業(yè)，讓學(xué)生去思考、去設(shè)計(jì)合成路線。合成目標(biāo)可以是比較復(fù)雜的，也可以是比較簡單的，例如，從苯和必要試劑合成 1-萘滿酮，如下圖所示。靈活多解是有機(jī)合成題的一個(gè)特色。像這種結(jié)構(gòu)比較簡單、卻蘊(yùn)含著多種合成路線的合成目標(biāo)最有利于培養(yǎng)剛學(xué)有機(jī)合成不久的學(xué)生的創(chuàng)新能力。2 學(xué)生練習(xí)設(shè)計(jì)合成路線學(xué)生完成有機(jī)合成練習(xí)題后，從中選出有代表性的 2 到 3 條合成路線，在課堂上讓學(xué)生在黑板上寫出來，讓同學(xué)們一起討論，在教師引導(dǎo)下進(jìn)行修正，得到比較合理的合成路線。https:/3 展示文獻(xiàn)的合成路線這些學(xué)生設(shè)計(jì)的路線，盡管經(jīng)過教師的修正，最多理論上可行。因此，教師展示經(jīng)過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證的

4、文獻(xiàn)合成路線是必要的，因?yàn)椤皩?shí)踐是檢驗(yàn)真知的唯一標(biāo)準(zhǔn)”，以免把學(xué)生引入歧途。圖 2 列出-萘滿酮的經(jīng)典合成路線。在三氯化鋁催化下，丁二酸酐和苯發(fā)生 Friedel-Crafts ?；磻?yīng)，接著用 Clemmensen 方法（Zn/Hg 齊、鹽酸）還原羰基得到苯基丁酸，后者用五氯化磷處理得到苯基丁酰氯，經(jīng)過分子內(nèi)Friedel-Crafts 酰基化反應(yīng)得到目標(biāo)物-萘滿酮。多數(shù)的授課方法以文獻(xiàn)的合成路線作為終止符、作為完美的結(jié)束。這就是“案例教學(xué)法”的典型教學(xué)模式。但是，這樣做，容易把學(xué)生培養(yǎng)成為“唯書本至上”的記憶奴隸。因此，為了培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性，進(jìn)一步的教學(xué)工作還要進(jìn)行。這就是“案例創(chuàng)新教學(xué)

5、法”的關(guān)鍵環(huán)節(jié)。4 文獻(xiàn)基礎(chǔ)上重新設(shè)計(jì)合成路線提出文獻(xiàn)的合成路線，不是為了讓學(xué)生死記硬背，更主要的是讓學(xué)生在文獻(xiàn)合成路線的基礎(chǔ)上去設(shè)計(jì)更有效、更簡捷的合成路線。這基于文獻(xiàn)基礎(chǔ)上的合成路線設(shè)計(jì)，可以是整條合成路線重新設(shè)計(jì)（包括重新選擇原料），也可以是改進(jìn)其中的一步或者幾步合成路線。學(xué)生提出一些有缺陷的合成路線是很正常。例如，有個(gè)同學(xué)想用簡短一些的合成路線來完成這個(gè)目標(biāo)物的合成，于是他在黑板上畫出圖 3 的合成路線。筆者就問這個(gè)同學(xué)讓他自己反?。骸岸《Ｂ葧粫鷥蓚€(gè)苯分子反應(yīng)呢？兩個(gè)完全處于相同化學(xué)環(huán)境的羰基，怎么選擇性還原其中一個(gè)呢？”然后，筆者再提醒全班同學(xué)：該同學(xué)提出的苯和丁二酰氯反應(yīng)，第

6、一步 Friedel-Crafts 反應(yīng)可能主要生成 1，4-二苯基-1，4-丁二酮（圖 4），該同學(xué)提出的第二步反應(yīng)1，4-萘醌很可能直接被還原成四氫萘（圖 5）。課后查文獻(xiàn)確證了我的正確性。避免誤導(dǎo)學(xué)生是對教師的基本要求，所以，創(chuàng)新性教學(xué)，是對教師素質(zhì)的考驗(yàn)。如果教師自己都沒有把握、不能站在比較高的層次指導(dǎo)學(xué)生，照本宣科比誤導(dǎo)好。為了對學(xué)生的設(shè)計(jì)合成路線做出盡量正確的引導(dǎo)，教師有必要事先通過 SciFinder、reaxys 等有機(jī)化學(xué)專業(yè)數(shù)據(jù)庫查閱相關(guān)文獻(xiàn)。在文獻(xiàn)基礎(chǔ)上做進(jìn)一步的合成路線的設(shè)計(jì)，不僅僅為了進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造力，更重要的是，培養(yǎng)學(xué)生的自信心，避免學(xué)生對權(quán)威的畏懼感而“唯書本至上”。 這樣的心理會潛移默化抑制學(xué)生創(chuàng)造力。最后，學(xué)生在文獻(xiàn)基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)出多種多樣的新合成路線。設(shè)計(jì)得比較好的舉例如下：https:/第一步和第二步的合成同圖 2，圖 2 中的第三步和第四步縮短成一步反應(yīng)，如圖 6 所示。在過量 AlCl3 存在下，由苯和環(huán)丁內(nèi)酯一步反應(yīng)實(shí)現(xiàn)-萘滿酮的合成，如圖 7 所示。選出代表性的 23 個(gè)同學(xué)到黑板上寫出來，提問其他一些同學(xué)的看法，教師指出學(xué)生所設(shè)計(jì)合成路線優(yōu)缺點(diǎn)并總結(jié)，對缺陷比較大的學(xué)生進(jìn)行鞭策，對做得好的學(xué)生進(jìn)行表揚(yáng)。