大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試題含三套試卷和參考答案)

1、1.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1 分，共 1 0 分）1.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇甲基叔丁基醚二. 試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)） 式。（每空 2 分，共 48 分）= CHBrKCN/EtOH-3.4.5.6.7.8.9.10.鄰羥基苯甲醛苯乙酰胺，完成下列各反應(yīng)CH1.CH2CI9.2.ill + C12高溫、高壓1。3-2H2O Zn 粉-_3.H -CH = CH2HBrMg-_醚 CH3COCH3_ -H2O/H+CH3COC11, B2H6A2, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF=2, NaBH46.7.NaOHH

2、2OCl出0OHSN1歷程C2H5ONaOC2H5ONa10.9.BrBr2NaOHNaNO2H3PO2( ) - ( ) - - - ( H2SO4I丿三. 選擇題。(每題 2 分，共 14 分)1.與 NaOH 水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是()(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32.對(duì) CHBr 進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：()(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3.下列化合物中酸性最強(qiáng)的是()(A) CHCCH (

3、B) H2O (C) CH3CHOH (D) P-O2NCHOH(E) C6H5OH(F) P-CH3CHQH4.下列化合物具有旋光活性得是：()COOH5. 下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(A、 GHsCOCHIBC、 CHaCHCOCICHD11.ZnEtOHHNO3H2SO：Fe,HCI(CH3CO)2O代C, (2R, 3S, 4S)-2,4-)、CHOHCHCOC2CH6. 與 HNO 作用沒(méi)有 2 生成的是（AH2NCONHBC、GHsNHCHD7. 能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是（A、CCbCOOHBC、 CH2CICOOHD四鑒別下列化合物（共 6 分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴五.

4、從指定的原料合成下列化合物（任選 2 題，每題 7 分，共 14 分）1.由溴代環(huán)己烷及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成2.由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:3.由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:4.由苯、丙酮和不超過(guò) 4 個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:O)、CHCH( NH) COOH、GH5NH)、CHCOOH、HCOOHCH 三 CH5.由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:六. 推斷結(jié)構(gòu)。（8 分）2-（ N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過(guò)以下路線(xiàn)合成，寫(xiě)出 英文字母所代表的中間體或試劑：OHCH3CHCHO ,

5、 HCHOCH3-AAICI3B (C9H10O)CH3HN(CgH5)2參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)特別說(shuō)明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，（1 ）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線(xiàn)式、電子式、紐曼投影式、Fisher 投影式等；（2 ）對(duì)合成同一個(gè)目標(biāo)化合物來(lái)說(shuō)，通?？梢杂卸喾N反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步 驟達(dá)到同樣的結(jié)果，不同的路線(xiàn)對(duì)于生產(chǎn)和科研來(lái)說(shuō)重要性很大，但是對(duì)于本科基礎(chǔ)教學(xué)來(lái)說(shuō)不做要求；（3）化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測(cè)試手 段，不同方案之間存有難易之分。一.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1 分，共 10

6、分）1.（ Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2CH 二 CCH2CH2CH2Br3. （S）壞氧丙烷4.3，3-二甲基環(huán)己基甲醛OH1 J5.6.2-phenylacetamide7a萘酚10.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng) 式。（每空 2 分，共 48 分）1.2.| | 丨_ Q-CHMgRr .才嚴(yán)老舊仍11fT4.5.6.CO2CH3（上面）（下面）C1OHCCHCH2CH2CH2CHO3hlOHCII3OO-t-CH-OC17.NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2。8.CH2OH+ClOH910OO111

7、2CH3(CH3CO)2O夕Fe,HCINaOHBrDN2芾胺IINO黃fiAgBrjCHO鑒別白色1(OIIC CH2CICH3（6 分，分步給分）CH3CH3CH3BrH2SO4NH2CH2OHCrO3-2PyCHO 1,KOH2, 5. C 6. C 7NaNO2H3PO2OHCH3CH3N02CH3rpCH3 tCH3Br20CH3MgBr O1,ZA2, H20HNO3H2S0*BrMgEt2O從指定的原料合成下列化合物。（任選 2 題，每題 7 分，共 14 分）1.選擇題。（每題 2 分，共 14 分）1. A 2. B 3. D 4. ABH4 TMBr*/NH2NHCOCH3

8、NHCOCH3CH3A(-C_CH1,Na, NH3(l)_C =CH-O2,3, H2OCH3OHHCNCH3CCH CN- ICH2OH2.OCH33.OHH2Li ndlarOH4.CH3COCH3Br2/NaOH-ABar(CH3)2C CHCOCH3C6xgBH2C-C(CH3)2AICI3HO OPPA.TM5.CH3OHI3ICH3C 一 CH COOHICH2OHO OC. Br2, CH3COOHD.N(C2H5)2HC 三CH1,Na, NH3(1)話(huà)2,CH3CH2BrCH3CH3CHCHOOH-1+ HCHO -CH3CCHOCH3H2OICH2OH3.4.8. Br9

9、.10.OCH3HCN、3CH3二試填入主要原料， 試劑或產(chǎn)物 （必要時(shí)， 指出立體結(jié)構(gòu)）式。（每空 2 分，共 30 分）1.，完成下列各反應(yīng)2.CH二CHBrKCN/EtOH- CH2CICH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAIH4丁丁2,H3O+CH3COCH31TsOH7.丙二酸二乙酯命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題1 分，共 10 分）CHO2.2醇ClH5. HO-6.OCONH2OCN + HCl- HNO205 C按要求回答問(wèn)題。(每題 2分，共 12 分)1.對(duì) CHBr 進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：()(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-

10、(C). C6H5O-(D). OH-2.下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：()A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是()OEtONa/EtOHOCCH3C2H5ONaC2H5ONaBr2Sn+HCl -HClCu2CI2CH3CH3H2SO46.8.(1).HNO3/H2SOCH3CHCHO， HCHOCH34.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，TNT 炸藥是（）5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為（）a.對(duì)氯苯酚、b.對(duì)甲苯酚、c.對(duì)甲氧基苯酚、d.對(duì)硝基苯酚A、abed B、dabc C、bea

11、dD、dacb6.下列化合物的堿性最大的是（）A、氨 B 、乙胺C 、苯胺D 、三苯胺七.判斷題（每題 2 分，共 12 分）1 分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。（）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3 含氮有機(jī)化合物都具有堿性。（）4 共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。（）5 分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)。（）6 制約 S 反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。（ ）八.從指定的原料合成下列化合物。（任選 2 題，每題 10 分，共 20 分）1.由溴代環(huán)己烷及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：2.由苯、丙酮和不超過(guò) 4

12、 個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:3.由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH 三 CH4.由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:OH九.推斷結(jié)構(gòu)。(每題 5 分，共 10 分)1.2-(N, N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過(guò)以下路線(xiàn)合成,寫(xiě)出英文字母所代表的中間體或試劑：HN(C2HQ2 *D2.有一旋光性化合物A(GH!O)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將A 催化加氫生成 C(C6H4)，C 沒(méi)有旋光性。試寫(xiě)出 B，C 的構(gòu)造式和 A 的對(duì)映異構(gòu)體的費(fèi) 歇爾投影式，并用RS命名法命名。十.鑒別題(6 分)丙醛、丙酮、丙醇、異

13、丙醇AAICI3B (C9H10O)CH3參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)特別說(shuō)明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，（1 ）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線(xiàn)式、電子式、紐曼投影式、Fisher 投影式等；（2 ）對(duì)合成同一個(gè)目標(biāo)化合物來(lái)說(shuō)，通常可以有多種反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步 驟達(dá)到同樣的結(jié)果，不同的路線(xiàn)對(duì)于生產(chǎn)和科研來(lái)說(shuō)重要性很大，但是對(duì)于本科基礎(chǔ)教學(xué)來(lái)說(shuō)不做要求；（3）化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測(cè)試手 段，不同方案之間存有難易之分。三.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1 分，共 10 分）1. （ S） -2，3-二

14、羥基丙醛，2.（Z） -1，2-二氯-1-溴乙烯CH3C = CHCHCHCH3BrCH3CH2CHOHCH2CH2OH5.H3CcIIOCH3CCH3（上面）CH3CH3H3CC （下面）O6.OHH3C7.H3C；OOC2H5OHCH33.4. 3，3-二甲基環(huán)己基甲醛,間溴苯甲酸，四.試填入主要原料，（每空 2 分，2.式1.OH5.對(duì)羥基苯胺，6.鄰苯二甲酸酐,10. N N-二甲基甲酰胺9.苯甲酰胺，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)）共 30 分）7. CH （C00CHCH）2, 8.完成下列各反應(yīng)2,4.五按要求回答問(wèn)題。（每題 2 分，共 12 分）1.B2.C3.C4.c5.

15、b6.B六.判斷題（每題 2 分，共 12 分）1X2X3X4X5V6V七. 從指定的原料合成下列化合物。（任選 2 題，每題 10 分，共 20 分）1.8.2,4.3, H2OLin dlar2.3.PPATMHC 三CH1,Na,NH3(I) ”2,CH3CH2BrC三CH1,Na, NH3(l)-J-3 7, AOHH2OHCH3COCH3Br2/NaOHCH3CH3OH八.推斷結(jié)構(gòu)。（每題 5 分，共 10 分）1.C = CH|C=CHIH-CH3:H3C- HA 為(I )或(|)CH2CH31CH2CH3(I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔(II ) ( S )-2-甲基-

16、1-戊炔七.鑒別題（6 分）CH3CH2CHCH2CH3ICH3Ca.丙醛丙酮丙醇ABC I2/ NaOHDTollen試劑沉淀I無(wú)沉淀無(wú)沉淀b.A戊醛沉淀AB2戊酮Tollen 試劑無(wú)沉淀I2/ NaOHCHI3BBC環(huán)戊酮C無(wú)沉淀D異丙醇CCH3CHCHOICH3+ HCHOOHH2O CH3CCHOHCNCH3CCHCNICH2OHCH3CH2CHC三CAgCH3H2OCH2OHCH3OHI ICH3CCHCOOHICH2OHO OCH3CH3OH、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每小題 1 分，共 10 分)1.(CH3)2CHCH2NH22.(CH3)2CHCH2CH = C(CH

17、3)2CH 二 CH24.(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHIBr6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 間甲基苯酚9. 2,4 -二甲基-2-戊烯10. 環(huán)氧乙烷二、選擇題(20 分，每小題 2 分)1. 下列正碳離子最穩(wěn)定的是()+ + +(a) (CH3)2CCH2CH3，(b) (CHsbCCHCH (c) C6H5CH2CH22. 下列不是間位定位基的是()OIIA 一 COOHB SO3HC CH3D C 一 H3下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是(ABC3.5.ClCH?CICH2CH2CI4.不與苯酚反應(yīng)的是（）A、NaC、FeCbB、 N

18、aHCOD、Br25. 發(fā)生 S2 反應(yīng)的相對(duì)速度最快的是（a） CH3CH2Br, （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6. 下列哪種物質(zhì)不能用來(lái)去除乙醚中的過(guò)氧化物（）A. KI B 硫酸亞鐵 C 亞硫酸鈉 D 雙氧水7. 以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)（）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚三、判斷題（每題 1 分，共 6 分）1、由于烯烴具有不飽和鍵，其中n鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。（）2、只要含有a氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（）3、脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他 大環(huán)活潑些。

19、（）4、 醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（）5、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）&凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒(méi)有旋光性。（）四、鑒別題（10 分，每題 5 分）8. SN1反應(yīng)的特征是：（I）生成正碳離子中間體；（n） 立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn);（川）反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響； 旋混合物（）、II B.lll、IVC.IA.I、IVD.II、IV9.F列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（CDCH3CH2CH2OHOBIICH3CCH2CH310.下列哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物NOCICH3CHCHOHA CH3NO22CHD CH3CH2N

20、O2（W）反應(yīng)產(chǎn)物為外CH3 cCH3CH3ONO271.1, 3-環(huán)己二烯，苯，1-己炔2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20 分，每小題 2 分）6.CH3CH2CHO 稀Na0H1.CH3CH2CHCH2Cl2/H22.(CH3)2C=CHCH2CH3(1)03-(2)Z n 粉,H203.+CH3CIAICI34.CH3CH2CH2CH2Br=Mg-C2H5OH-5.+HI（過(guò)量）-/OCH 3CH2CH2OCH3CI2,H2O- ANaOH8.(CHBCOIO+OHOH七、推斷題(10 分)分子式為 GH2O 的 A,能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A

21、經(jīng)催化得分子式為 GH4O 的 B, B與濃硫酸共熱得 C(GHi2)。C 經(jīng)臭氧化并水解得 D 與 E。D 能發(fā)生銀鏡反 應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而 E 則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無(wú)銀鏡反應(yīng)。寫(xiě)出 A E 的結(jié) 構(gòu)式。5.(CH3)2C CH2A (CH3)3CCOOH6.2.a.1,3 環(huán)己二烯苯無(wú)反應(yīng)褪色1.沉淀a無(wú)沉淀b參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)特別說(shuō)明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，（1 ）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線(xiàn)式、電子式、紐曼投影式、Fisher 投影式等；（2 ）對(duì)合成同一個(gè)目標(biāo)化合物來(lái)說(shuō)，通?？梢杂卸喾N反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步 驟達(dá)到

22、同樣的結(jié)果，不同的路線(xiàn)對(duì)于生產(chǎn)和科研來(lái)說(shuō)重要性很大，但是對(duì)于本科基礎(chǔ)教學(xué)來(lái)說(shuō)不做要求；（3）化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測(cè)試手 段，不同方案之間存有難易之分。一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（10 分，每小題 1 分）1.2 -甲基-1 -丙胺3.苯乙烯5. 3 -溴丁酸4. 26.7.2. 28.,5-二甲基-2-己烯,4-二甲基-3-戊酮9. CH3CHCH 二 CCH3CH3CH3二、選擇題（20 分，每題 2 分）1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、判斷題（6 分）1、2、3、4、四、鑒別題（各 5 分）3C00CH3C00CH3OH3Br2/