高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)：第2章 第3節(jié)魯教版選修5知識(shí)精講

1、高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)：第2章 第3節(jié)魯教版選修5【本講教育信息】一、教學(xué)內(nèi)容：高考復(fù)習(xí)化學(xué)選修5第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物第3節(jié) 醛和酮 糖類1、醛、酮在自然界中的存在，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，主要化學(xué)性質(zhì)。2、醛、酮的組成通式及化學(xué)性質(zhì)的異同。3、醛、酮與羧酸、酯和醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。4、糖類的組成及性質(zhì)特點(diǎn)。5、糖類的應(yīng)用。二、教學(xué)目的 1、掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。 2、了解醛、酮的組成通式及化學(xué)性質(zhì)的異同。 3、了解醛、酮與羧酸、酯和醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。 4、了解糖類的組成、性質(zhì)特點(diǎn)及其應(yīng)用。三、重點(diǎn)和難點(diǎn) 1、醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。 2、醛、酮與

2、羧酸、酯和醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。 3、糖類的組成及性質(zhì)特點(diǎn)。四、考點(diǎn)分析 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是： 1、醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。 2、醛、酮與羧酸、酯和醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。 3、糖類的組成、性質(zhì)特點(diǎn)及其應(yīng)用。五、知識(shí)要點(diǎn) 1、醛是指_，官能團(tuán)是_。酮是指_，官能團(tuán)是_。醛、酮的區(qū)別是_。 2、常見(jiàn)醛、酮的物理性質(zhì)和用途：甲醛是一種有_氣味的_色氣體，_溶于水，主要在工業(yè)上用于制造_、_；乙醛是有_氣味的_色液體，_溶于水；苯甲醛是一種有_氣體的液體，是制造_的重要中間體；丙酮是有_氣味的_液體，能與水以任意比例_，不僅是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，也是重要的有機(jī)合成原料。

3、 3、在醛、酮中，碳氧雙鍵具有較強(qiáng)的極性，不飽和碳原子帶部分正電荷，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，碳原子與試劑中帶部分負(fù)電荷的集團(tuán)結(jié)合，如乙醛與氫氰酸、氨、甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，_，_。 4、在醛、酮中受羰基的影響，醛、酮分子中的-H活潑性增強(qiáng)，一定條件下，分子中有-H的醛、酮會(huì)發(fā)生自身的加成反應(yīng)，即羥醛縮合反應(yīng)，如乙醛的羥醛縮合反應(yīng)為_(kāi)。 5、區(qū)別醛、酮的常用試劑是_或_。含有醛基的物質(zhì)與上述兩種試劑反應(yīng)分別出現(xiàn)_、_。 6、根據(jù)碳的氧化數(shù)可以判斷醛、酮都能發(fā)生還原反應(yīng)，條件不同，產(chǎn)物不同，在鉑、鎳等催化劑的作用下，會(huì)生成醇。例如，乙醛、丙酮與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)，_。 7、糖類是指_。常見(jiàn)的單糖

4、有_和_，分子式為_(kāi)；常見(jiàn)的二糖有_和_，分子式均為_(kāi)；常見(jiàn)的多糖有_和_，通式為_(kāi)。 8、葡萄糖的結(jié)構(gòu)式_。 9、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)_。注意（一） 1、飽和一元醛的組成通式為，結(jié)構(gòu)通式為（n0，整數(shù)）。2、醛的官能團(tuán)為醛羰基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，羰基中的鍵與鍵相似，其中有一個(gè)鍵不牢固，易斷開(kāi)。 3、醛酮的異構(gòu)現(xiàn)象同單烯烴相似，有碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，如：（二） 1、檢驗(yàn)方法（1）銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：試管內(nèi)壁必須潔凈；必須水浴加熱；加熱時(shí)不可振蕩或攪拌；必須用新制的銀氨溶液（其中氨水不能過(guò)量）；乙醛用量不宜太多；銀鏡可用稀浸泡而洗去。（2）與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí)，堿過(guò)量制?。粚?/p>

5、混合液加熱到沸騰。 2、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)（1）乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)應(yīng)注意的問(wèn)題新制的制取；制取時(shí)，NaOH溶液應(yīng)過(guò)量，且質(zhì)量分?jǐn)?shù)要大一些，這樣制得的氫氧化銅能加快乙醛的氧化，使現(xiàn)象更明顯。必須使用時(shí)現(xiàn)配制，因?yàn)椴环€(wěn)定，存放后失效。反應(yīng)加熱到使溶液沸騰，并保持一段時(shí)間，實(shí)驗(yàn)室用酒精燈加熱，現(xiàn)象才會(huì)明顯。（2）銀鏡反應(yīng)注意事項(xiàng)醛具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸，同時(shí)得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：試管內(nèi)壁必須潔凈；必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；須用新配制的銀氨溶液；乙醛用量不宜太多，實(shí)驗(yàn)后，銀鏡可用硝酸浸泡，

6、再用水洗而除去。（三） 1、糖類的比較類別單糖二糖多糖代表物葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖淀粉纖維素化學(xué)式分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有5個(gè)OH和1個(gè)CHO含有5個(gè)OH和1個(gè)CO沒(méi)有CHO含有CHO由幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的直鏈和支鏈結(jié)構(gòu)比淀粉更多的葡萄糖單元構(gòu)成的直鏈結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)不能水解；能被銀氨溶液、新制等弱氧化劑氧化；能發(fā)生酯化反應(yīng)；在酶作用下能發(fā)酵不能水解；有還原性能水解，生成葡萄糖和果糖；無(wú)還原性能水解，生成葡萄糖；能被銀氨溶液、新制等弱氧化劑氧化能水解，生成葡萄糖；無(wú)還原性；遇碘呈藍(lán)色能水解，生成葡萄糖；無(wú)還原性；能發(fā)生酯化反應(yīng)用途營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)；用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)糖果制造業(yè)營(yíng)養(yǎng)調(diào)味劑糖果制造業(yè)；制

7、葡萄糖和酒精食用；制葡萄糖和酒精制硝化纖維；制纖維素乙酸酯；造紙各類間相互轉(zhuǎn)化 2、幾個(gè)重要反應(yīng)（1）葡萄糖分子中含有5個(gè)醇羥基、一個(gè)醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：能與新制濁液反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)方程式為：能與在一定條件下反應(yīng)生成己六醇，反應(yīng)方程式為：反應(yīng)類型：加成反應(yīng)。1mol葡萄糖最多能與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。1mol葡萄糖完全氧化生成液態(tài)水時(shí)，放出約2804kJ的熱量，是維持人體生命活動(dòng)所需要的能量，反應(yīng)熱化學(xué)方程式為：；。（2）在酸或酶的作用下淀粉纖維素能水解，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖：淀粉 麥芽糖 葡萄糖 乙醇試寫出上述變化過(guò)程的化學(xué)方程式：淀粉 麥芽糖麥芽糖葡萄糖葡萄糖（3）在

8、濃的催化作用下與濃發(fā)生酯化反應(yīng)，生成纖維素硝酸酯，用于制造火棉和膠棉。反應(yīng)方程式為：，其中，濃的作用為催化劑、吸水劑。酯化程度高的產(chǎn)物叫火棉，易燃易爆，可作無(wú)煙炸藥。中學(xué)當(dāng)中接觸的炸藥還有：黑火藥（·S·C）、TNT、硝酸銨、硝化甘油等。酯化程度低的產(chǎn)物叫膠棉，易燃不易爆，可作噴漆、塑料等?！镜湫屠}】 例1、醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性溶液，可觀察到的現(xiàn)象是_?，F(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，能否直接加入酸性溶液或滴加溴水，使溴水褪色，說(shuō)明雙鍵的存在？經(jīng)常使用的實(shí)驗(yàn)方法是什么？分析：本題主要考查了兩種重要的官能團(tuán)：CHO和

9、的性質(zhì)，解題時(shí)要注意二者的區(qū)別和聯(lián)系。檢驗(yàn)時(shí)，應(yīng)先用銀氨溶液或新制將醛基氧化后，再用溴水或溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。答案：溶液紫色褪去 不能直接加入溶液或溴水，因?yàn)槿┗–HO）也易被氧化，使溶液或溴水褪色。常用方法應(yīng)先用銀氨溶液將醛基氧化成羧酸，再滴加溴水，能使溴水褪色，說(shuō)明檸檬醛中含有雙鍵。 例2、某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1mol·的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·的氫氧化鈉溶液2mL，在一個(gè)試管內(nèi)混合，加入0.5mL 40%乙醛溶液加熱至沸，無(wú)紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因是（ ）A、氫氧化鈉不夠量B、硫酸銅不夠量C、乙醛溶液太少D、加熱時(shí)間不夠分析：據(jù)題意可知與NaOH溶液反

10、應(yīng)，由于NaOH不足量，因此不能完全沉淀，而此反應(yīng)要求NaOH是過(guò)量的，故A選項(xiàng)正確。答案：A 例3、某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g Ag，則該醛為（ ）A、甲醛B、乙醛C、丙醛D、丁醛分析：因1mol一元醛通?？梢赃€原得到2mol Ag，現(xiàn)得到0.4 mol Ag，故醛為0.2 mol，該醛的摩爾質(zhì)量為。此題似乎無(wú)解，但1mol甲醛可以得到4mol Ag，即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag，符合題意，選A。答案：A 例4、某廠以甘蔗為原料制糖，對(duì)產(chǎn)生的大量甘蔗渣按下圖所示轉(zhuǎn)化進(jìn)行綜合利用。其中B是A水解的最終產(chǎn)物；C的化學(xué)式為，一定條件下2個(gè)C分子間脫去2個(gè)水分

11、子可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物。（圖中部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物沒(méi)有列出）（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：高分子化合物F_；六元環(huán)狀化合物I_。（2）CD的反應(yīng)類型為_(kāi)，DE的反應(yīng)類型為_(kāi)。（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB_；C可降解塑料_。（4）H分子所含官能團(tuán)的名稱是_，實(shí)驗(yàn)室中常用于檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑的名稱是（只寫一種）_。（5）G轉(zhuǎn)變成的反應(yīng)曾做過(guò)如下的同位素示蹤實(shí)驗(yàn)（D、T為H的同位素）：在同樣條件下，完成下列反應(yīng)：_+_。分析：首先推斷出AI各是什么物質(zhì)，而后結(jié)合有關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)和圖示，題示信息，解決題設(shè)問(wèn)題。甘蔗渣是甘蔗桿榨糖后的殘?jiān)?/p>

12、其主要成分為纖維素，即A是纖維素；由纖維素的性質(zhì)，結(jié)合圖示信息可推出：B是葡萄糖，C是乳酸，D是丙烯酸，E是丙烯酸與乙醇形成的酯，F(xiàn)是E的加聚產(chǎn)物。對(duì)于第（5）問(wèn)，要仔細(xì)審查所給信息，弄清反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂及斷裂后連接的規(guī)律，從而完成所給反應(yīng)方程式。答案：（1）（2）消去反應(yīng)酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（3）（4）醛基新制氫氧化銅濁液（斐林Fehling試劑）或銀氨溶液（硝酸銀的氨溶液、托倫Tollens試劑）（5）【模擬試題】 1、使用哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶中的1-己烯、甲苯和丙醛3種無(wú)色液體（ ）A、銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液B、高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液C、三氯化鐵溶液和銀氨溶液D、銀

13、氨溶液和溴的四氯化碳溶液 2、下列各組物質(zhì)中，不論兩種物質(zhì)以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，經(jīng)完全燃燒后，產(chǎn)生的質(zhì)量不變的是（ ）A、乙炔和苯B、乙醇和乙酸C、甲醛和葡萄糖D、丙烯和丙烷 3、某飽和一元醛（RCHO）中所含碳元素的質(zhì)量是氧元素質(zhì)量的3倍。此醛可能的結(jié)構(gòu)有（ ）A、2種B、3種C、4種D、5種 4、某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)生成21.6g銀，再將質(zhì)量相同的醛完全燃燒，生成的體積為13.44L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。則該醛是（ ）A、丙醛B、3-甲基丁醛C、己醛D、丁醛 5、某有機(jī)物在酸性條件下水解，生成X和Y兩種有機(jī)物。X不能使石蕊試紙變色，Y能與小蘇打反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體。實(shí)驗(yàn)測(cè)得在同溫、同

14、壓條件下，相同質(zhì)量的X、Y蒸氣所占體積相同，則原有機(jī)物可能是（ ）A、B、C、蔗糖D、 6、有機(jī)玻璃是一種重要的塑料，有機(jī)玻璃的單體A（），不溶于水，并可以發(fā)生以下變化：請(qǐng)回答：（1）B分子中含有的官能團(tuán)是_，_。（2）由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)屬于（選填序號(hào)）_。氧化反應(yīng)還原反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)（3）C的一氯代物D有兩種，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）由A生成B的化學(xué)方程式是_。（5）有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（6）與A含有相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體某酸甲酯是_。 7、有機(jī)物A和B的相對(duì)分子質(zhì)量都小于200，完全燃燒時(shí)只生成和。B燃燒時(shí)消耗的氧氣與生成的二氧化碳的量相等。B中碳、氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46.67

15、%。B不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但跟溶液反應(yīng)放出。1molA水解生成1mol苯甲酸和1molB。A溶液具有酸性，但遇溶液不顯色。（1）A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為_(kāi)。（2）B分子中應(yīng)有_個(gè)氧原子。（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（4）寫出B屬于酯的四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_、_、_、_。 8、下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（）間轉(zhuǎn)化的關(guān)系圖。A是一種鏈狀羧酸，分子式為；F中含有由七個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)；H是一種高分子化合物。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：AH的化學(xué)方程式：_。B與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，反應(yīng)類型為_(kāi)。 9、烯烴

16、通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮，例如：上述反應(yīng)可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下：回答下列問(wèn)題：（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是_；CF的反應(yīng)類型為_(kāi)；D中含有官能團(tuán)的名稱_。（2）D+FG的化學(xué)方程式是：_。（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_種。 10、以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成，下式中反應(yīng)物的中間產(chǎn)物（III）可看成是由（I）中的碳氧雙鍵打開(kāi)，分別跟（II）中的2位碳原子與2位氫原子相連而得。（III）是一種3羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）。 （I）（II） （III）請(qǐng)運(yùn)用學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫出反應(yīng)條件）_。 11、某學(xué)生稱取9g直鏈淀粉溶于水，測(cè)定淀粉水解的百分率，其程序如下：淀粉溶液混合液混合液（1）各步所加試劑為：A_，B_，C_。（2）只加A溶液，不加B溶液是否可以？理由是_。（3）當(dāng)析出2.16g金屬單質(zhì)時(shí)，淀粉水解率是_