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1、第二課時(shí)第二課時(shí) 煤煤 苯苯 濟(jì)南長(zhǎng)清中學(xué)高一化學(xué)組石鐵軍1二、煤的綜合利用 1、什么是煤的干餾? 2、為什么要將煤進(jìn)行氣化和液化?將煤隔絕空氣加熱使其分解的過(guò)程解決燃煤污染、提高燃煤熱效率、提取有關(guān)物質(zhì)和化工原料2干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦?fàn)t氣 氫氣 甲烷 乙烯 一氧化碳?xì)怏w燃料,化工原料粗氨水 氨氣 氨鹽氮肥粗苯苯 甲苯 二甲苯炸藥,染料,醫(yī)藥,農(nóng)藥,合成材料煤焦油苯 甲苯 二甲苯酚類 萘醫(yī)藥,染料,農(nóng)藥,合成材料瀝青電極,筑路材料焦碳碳冶金,燃料,合成氨3一、苯的分子組成及結(jié)構(gòu)一、苯的分子組成及結(jié)構(gòu)1 1、組成、組成例:苯僅由碳、氫兩種元素組成,例:苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳

2、氫的質(zhì)量比為其中碳?xì)涞馁|(zhì)量比為1212:1 1,苯,苯蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的密度的3 3倍,請(qǐng)確定苯的最簡(jiǎn)式倍,請(qǐng)確定苯的最簡(jiǎn)式和分子式。和分子式。4思考:思考: 試根據(jù)試根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和和“碳鏈學(xué)說(shuō)碳鏈學(xué)說(shuō)”寫出寫出C C6 6H H6 6的可能的的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2、分子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)5簡(jiǎn)寫為簡(jiǎn)寫為凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這種結(jié)構(gòu)是否合理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這種結(jié)構(gòu)是否合理6 鍵鍵 能能(KJ/mol)鍵鍵 長(zhǎng)長(zhǎng)(10-10 m) CC 3481.54 C=C 6151.33 苯中碳碳鍵苯中碳碳鍵 約約4941.40鍵參數(shù)的比較鍵

3、參數(shù)的比較7891011結(jié)論:結(jié)論:(1)苯分子為平面正六邊形)苯分子為平面正六邊形(2)鍵角:)鍵角:120(3)C原子間是一種介于單鍵原子間是一種介于單鍵 和雙鍵之間的化學(xué)鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵12性質(zhì)預(yù)測(cè):性質(zhì)預(yù)測(cè):苯的苯的特殊特殊結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)13芳香族化合物:芳香族化合物: 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物環(huán)的化合物CH314二、苯的性質(zhì)和用途二、苯的性質(zhì)和用途1 1、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體2 2、密度比水、密度比水(0.8765g/mL0.8765g/m

4、L),不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑3 3、苯的熔沸點(diǎn)較低、苯的熔沸點(diǎn)較低(80.180.1、5.55.5) 易揮發(fā)易揮發(fā)4 4、有毒、有毒(一)苯的物理性質(zhì)(一)苯的物理性質(zhì)15(二)化學(xué)性質(zhì)(二)化學(xué)性質(zhì) 一般情況下,苯不能使一般情況下,苯不能使KMnOKMnO4 4(H H+ +)溶液褪色,能與溶液褪色,能與BrBr2 2水發(fā)水發(fā) 生萃取生萃取1 1、可燃、可燃2C2C6 6H H6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H+ 6H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象:火焰明亮,冒濃煙現(xiàn)象:火焰明亮,冒濃煙162、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)(1)與)與Br2(液)反應(yīng)

5、(液)反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1動(dòng)畫動(dòng)畫1動(dòng)畫動(dòng)畫2實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2172、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)(1)與)與Br2(液)反應(yīng)(液)反應(yīng) 溴苯(無(wú)色液體溴苯(無(wú)色液體 1)+Br2催化劑催化劑Br+HBr(Fe)注注:長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 導(dǎo)氣;冷凝回流導(dǎo)氣;冷凝回流18練習(xí)練習(xí): 實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯,實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯,得到溴苯后,要用如下操作精制:得到溴苯后,要用如下操作精制:蒸餾水洗用干燥劑干燥蒸餾水洗用干燥劑干燥10%NaOH10%NaOH溶液洗水洗,正確的溶液洗水洗,正確的操作順序是(操作順序是( )A A、 B B、C C、 D D、思考思考:為何實(shí)驗(yàn)制得的溴苯常呈褐:為何實(shí)驗(yàn)制

6、得的溴苯常呈褐色?如何用化學(xué)方法將雜質(zhì)除凈?色?如何用化學(xué)方法將雜質(zhì)除凈?19改進(jìn)后改進(jìn)后 如何改進(jìn)尾氣吸收裝置以減少對(duì)如何改進(jìn)尾氣吸收裝置以減少對(duì)空氣的污染?空氣的污染?20(2)苯的硝化)苯的硝化 (實(shí)驗(yàn))(實(shí)驗(yàn))(動(dòng)畫)(動(dòng)畫)硝基苯硝基苯(苦杏仁味、無(wú)色油狀液體(苦杏仁味、無(wú)色油狀液體 不溶于水不溶于水 1 有毒)有毒)濃濃H2SO4作用:催化劑、脫水劑作用:催化劑、脫水劑濃濃H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴水浴50-60 21注:注:1 1、100100以下以下,均,均可采用水浴加熱。可采用水浴加熱。2 2、溫度計(jì)溫度計(jì)懸掛在懸掛在水浴中。水浴中。223、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)(動(dòng)

7、畫)(動(dòng)畫)環(huán)己烷環(huán)己烷練習(xí):練習(xí): 書寫苯和氯氣加成的化學(xué)方程式書寫苯和氯氣加成的化學(xué)方程式CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 23+ H2催化劑催化劑23(三)用途(三)用途1、化工原料、化工原料 2、有機(jī)溶劑、有機(jī)溶劑24練習(xí):練習(xí):將下列各種物質(zhì)分別與溴水混合將下列各種物質(zhì)分別與溴水混合并振蕩,靜置后混合液分成兩層,并振蕩,靜置后混合液分成兩層,下層幾乎呈無(wú)色的是(下層幾乎呈無(wú)色的是( )氯水氯水 苯苯 l4 . KI E.乙烯乙烯 乙醇乙醇25CH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7 觀察下列芳香烴的結(jié)構(gòu)及分子式,觀察下列芳香烴

8、的結(jié)構(gòu)及分子式,總結(jié)他們之間的關(guān)系總結(jié)他們之間的關(guān)系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H1226CH3C3H7CH= =CH2CH2CHCH3思考:下列各物質(zhì)是否互為同系物?思考:下列各物質(zhì)是否互為同系物?結(jié)論:具有相同通式的物質(zhì)不一定互結(jié)論:具有相同通式的物質(zhì)不一定互 為同系物,同系物具有相同的通式為同系物,同系物具有相同的通式C7H8C9H12C8H8C15H1627三、苯的同系物三、苯的同系物1.1.概念:概念:只含有只含有一個(gè)一個(gè)苯環(huán)苯環(huán)側(cè)鏈側(cè)鏈為為C-CC-C單鍵單鍵(即(即烷基烷基)2.2.通式:通式:(n6)C Cn nH H2n-62n-6283、命名、命名CH3C2H

9、5CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯乙苯乙苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯29練習(xí)練習(xí)1、給下列物質(zhì)命名、給下列物質(zhì)命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH330練習(xí)練習(xí)2、根據(jù)名稱寫分子式、根據(jù)名稱寫分子式異丙苯異丙苯間甲乙苯間甲乙苯1,2,3-三甲基苯三甲基苯苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH= =CH2CCH苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔314、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng)可燃可燃COOHRKMnO4(H+) 能使能使KMnO4(H+) 褪色(苯不能)褪

10、色(苯不能)R 與與Br2水不反應(yīng)僅萃?。ㄍ剑┧环磻?yīng)僅萃?。ㄍ剑?2思考:思考: 如何用一種試劑鑒別如何用一種試劑鑒別CH3和和?小結(jié):小結(jié): 甲苯不同于苯,其能使甲苯不同于苯,其能使KMnO4(H+)溶液褪色的性質(zhì)體現(xiàn)溶液褪色的性質(zhì)體現(xiàn)了了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響33(2)取代)取代 CH3HO-NO2濃濃H2SO4+ +NO2CH3NO2O2N+3H2O3三硝基甲苯(三硝基甲苯(TNT)淡黃色淡黃色 針狀針狀晶體、不溶于水晶體、不溶于水小結(jié):小結(jié): 甲苯甲苯3個(gè)個(gè)H被取代的性質(zhì)體現(xiàn)被取代的性質(zhì)體現(xiàn)了了側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響34(3)加成)加成CH3+ H2催化劑催化

11、劑CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 33或或355、苯的同分異構(gòu)體、苯的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH336練習(xí):書寫練習(xí):書寫C9H12的屬于苯的同系的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH337練習(xí)練習(xí)1 1: 用式量是用式量是4343的烴基取代甲苯苯的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,能得到的有機(jī)環(huán)上的一個(gè)氫原子,能得到的有機(jī)物種數(shù)為(物種數(shù)為( )A 3A 3種種 B 4B 4種種

12、C 5C 5種種 D 6D 6種種38練習(xí)練習(xí)2: 已知分子式為已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為 A環(huán)上的二溴代物有環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物,種同分異構(gòu)物,由此推斷由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有數(shù)目有A 9種種 B 10種種 C 11種種 D 2種種CH3CH339練習(xí)練習(xí)3:二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共:二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共有有6種,可用還原的方法制得種,可用還原的方法制得3種二甲種二甲苯,它們的熔點(diǎn)分別列于下表:苯,它們的熔點(diǎn)分別列于下表:由此推斷熔點(diǎn)為由此推斷熔點(diǎn)為234的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為式為_,熔點(diǎn)為,熔點(diǎn)為-54的分子結(jié)構(gòu)的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為_。 6種溴的二種溴的二甲苯熔點(diǎn)甲苯熔點(diǎn)234206213.8 204214.5205對(duì)應(yīng)二甲苯對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)的熔點(diǎn)13-54-27-54-27-5440練習(xí)練習(xí)4:直鏈烷烴的通式可用:直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示,現(xiàn)有一系列芳香烴,按下列特表示,現(xiàn)有一系列芳香烴,按下列特點(diǎn)排列:點(diǎn)排列: 若用通式表示這一系列化合物,其通若用通式表示這一系列化合物,其通式應(yīng)為:式應(yīng)為:A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6

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