第十三章含硫和磷有機化合物

1、第十三章含硫和磷有機化合物(Sulfurated,PhosphoratedOrganicCompounds)一、教學目的和要求1掌握主要含硫有機（硫醇、硫酚、硫醚、鳳、亞鳳、磺酸）和含磷有機物的結(jié)構(gòu)特點，及主要含硫和含磷有機化合物的化學性質(zhì)、用途2、了解含硫和含磷有機化合物與含氧、含氮有機物在結(jié)構(gòu)、性能方面的異同3、掌握主要含硫和含磷有機化合物系統(tǒng)命名方法4、掌握含磷有機化合物分子結(jié)構(gòu)與物理性能相關(guān)性、了解膦類中伯、仲、叔膦及其衍生物結(jié)構(gòu)組成特點，以及季瞵類化合物結(jié)構(gòu)與性能5、掌握有機磷農(nóng)藥結(jié)構(gòu)特征與性能6、了解有機磷軍用毒劑名稱、結(jié)構(gòu)、毒性及毒性機理二、教學重點與難點含硫和含磷有機化合物的結(jié)

2、構(gòu)特點，及主要含硫和含磷有機化合物的化學性質(zhì)三、教學方法和教學學時（1）教學方法：以課堂講授為主，結(jié)合必要的課堂討論。教學手段以板書和多媒體相結(jié)合,配合適量的課外作業(yè)。（2）教學學時:4學時四、教學內(nèi)容1、含硫有機化合物（1）硫醇（2）磺酸（3）磺胺類藥物（4）有機硫殺菌劑2、含磷有機化合物（1）膦及其衍生物（2）磷酸酯類化合物（3）硫代磷酸酯類化合物（4）二硫代磷酸酯類化合物五、總結(jié)、布置作業(yè)13.1含硫有機化合物SulfuratedOrganicCompoundsch2-oh12(CHM-SHSH人CH3CH2-SHCH-SH111ch2-sh乙硫醇二巰基丙醇叔丁硫醇苯硫酚ch3-s-ch

3、3二甲硫醚/S環(huán)硫乙烷CH2CH3-S-S-CH3甲二硫基甲烷（二甲基二硫化物）CH3-SO3HC6H5-SO3H0”0HS0甲磺酸苯磺酸0IIch3-s-chch3-s-ch30二甲亞砜（DMSO）S03NaC12H25對-十二烷基苯磺酸鈉0二甲砜3-甲基-1-丁硫醇SH（黃鼠狼的防御武器）ch2=ch-ch2-s-s-ch2-ch=ch22222OS-烯丙基-硫代亞磺酸烯丙酯（大蒜素）二巰基丙醇，可用于重金屬離子（如砷、汞）二巰基丙醇的解毒機理：CH2OHCH-SH+的解毒:ho-ch2ch2oh*CH-SrHgS-CHCH2-SS-CH2形成的絡(luò)合物溶于水，隨尿液排出體外。ch2-sh2

4、+Hg13.2含磷有機化合物PhosphoratedOrganicCompoundsCH3-PH2CH3-P-H3ICH3C6H5”PC6H5甲膦0ch3o-p-ohOH磷酸甲酯二甲膦OIICH3O-P-OCHOH磷酸二甲酯有機磷農(nóng)藥：許多含磷有機化合物被用作殺蟲劑、為重要的農(nóng)藥。敵百蟲和敵敵畏屬于膦酸酯類農(nóng)藥,蚊蠅。C6H5三苯膦溴化乙基三苯基鏻0IICH3-p-OHOH甲基膦酸0Cl-CH2CH2-P-OHOH2-氯乙基膦酸殺菌劑和植物生長調(diào)節(jié)劑，它們現(xiàn)在已成為一類極在農(nóng)業(yè)上用于防治多種害蟲，敵百蟲也可用來殺滅ROHP-、oO011PO3H-C)ch-cci3OHOCH3O二PO-CH=CCI2CH3O敵敵畏昆蟲即使食用非施藥的部分也能膦酸酯敵百蟲樂果是一種二硫代磷酸酯，是很好的內(nèi)吸性有機磷殺蟲劑,中毒。它在植物體內(nèi)能被氧化成毒性更烈的氧化樂果，而在人體和牛胃內(nèi)則可變成毒性較小的去甲基樂果或樂果酸，故它屬于高效低毒的殺蟲劑，主要用于防治果樹、蔬菜、棉花等作物的害蟲。SCH3OI2-C-NHCH3O二pS-CHCH3O樂果有機磷殺蟲劑通常藥效高，品種數(shù)量大，使用方便，不少產(chǎn)品具有內(nèi)吸性，易在自然條件下降解，不會造成過