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1、蘇教化學(xué)選修化學(xué)與技術(shù)專(zhuān)題5化學(xué)農(nóng)藥的發(fā)展學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解常見(jiàn)農(nóng)藥的性質(zhì)與作用。了解常見(jiàn)農(nóng)藥的性質(zhì)與作用。2了解農(nóng)藥的發(fā)展在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和生活中的重了解農(nóng)藥的發(fā)展在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和生活中的重大作用。大作用。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案一、化學(xué)農(nóng)藥一、化學(xué)農(nóng)藥農(nóng)藥是指可以殺滅農(nóng)作物病、蟲(chóng)、草害和鼠害等,農(nóng)藥是指可以殺滅農(nóng)作物病、蟲(chóng)、草害和鼠害等,或能調(diào)節(jié)植物或昆蟲(chóng)生長(zhǎng)周期,從而使農(nóng)業(yè)生產(chǎn)或能調(diào)節(jié)植物或昆蟲(chóng)生長(zhǎng)周期,從而使農(nóng)業(yè)生產(chǎn)達(dá)到增產(chǎn)、保產(chǎn)作用的化學(xué)物質(zhì)。達(dá)到增產(chǎn)、保產(chǎn)作用的化學(xué)物質(zhì)?;瘜W(xué)農(nóng)藥是用化學(xué)方法合成的一大類(lèi)物質(zhì),有殺化學(xué)農(nóng)藥是用化學(xué)方法合成的一大類(lèi)物質(zhì),有殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑和植物生
2、長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等。蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等。二、農(nóng)藥的發(fā)展二、農(nóng)藥的發(fā)展人們?cè)诤茉缇烷_(kāi)始使用農(nóng)藥了。早在人們?cè)诤茉缇烷_(kāi)始使用農(nóng)藥了。早在19世紀(jì)世紀(jì)80年年代法國(guó)波爾多城的農(nóng)民用硫酸銅和生石灰為原料代法國(guó)波爾多城的農(nóng)民用硫酸銅和生石灰為原料制成波爾多液,來(lái)防治病蟲(chóng)害。制成波爾多液,來(lái)防治病蟲(chóng)害。1有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑1937年瑞士科學(xué)家米勒首先提出:人們應(yīng)有意識(shí)年瑞士科學(xué)家米勒首先提出:人們應(yīng)有意識(shí)地去合成一批化合物,有針對(duì)性地殺滅害蟲(chóng)。之地去合成一批化合物,有針對(duì)性地殺滅害蟲(chóng)。之后,他合成了第一種農(nóng)藥后,他合成了第一種農(nóng)藥 _,實(shí)際使用時(shí)取得了極好的效果。當(dāng)時(shí)與,實(shí)際使用時(shí)取得了
3、極好的效果。當(dāng)時(shí)與DDT齊齊名的另一種殺蟲(chóng)劑名的另一種殺蟲(chóng)劑_,“六六六六六六”(C6H6Cl6)它常與石灰混合成固體殺蟲(chóng)劑使用。作為第一代它常與石灰混合成固體殺蟲(chóng)劑使用。作為第一代合成農(nóng)藥有機(jī)氯化合物,它們?cè)谵r(nóng)藥的發(fā)展中起合成農(nóng)藥有機(jī)氯化合物,它們?cè)谵r(nóng)藥的發(fā)展中起到了十分重要的作用。到了十分重要的作用。2有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑繼有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑之后發(fā)展起來(lái)的第二代農(nóng)藥是有繼有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑之后發(fā)展起來(lái)的第二代農(nóng)藥是有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑。它可以被植物吸收、又對(duì)植物無(wú)害、機(jī)磷殺蟲(chóng)劑。它可以被植物吸收、又對(duì)植物無(wú)害、殺蟲(chóng)效果好、且在自然條件下降解,不會(huì)導(dǎo)致環(huán)殺蟲(chóng)效果好、且在自然條件下降解,不會(huì)導(dǎo)致環(huán)境污染,不會(huì)
4、造成過(guò)度殘留,對(duì)動(dòng)物和作物也安境污染,不會(huì)造成過(guò)度殘留,對(duì)動(dòng)物和作物也安全。像全。像“敵敵畏敵敵畏”、“樂(lè)果樂(lè)果”、“甲胺磷甲胺磷”等有等有機(jī)磷農(nóng)藥,曾得到廣泛應(yīng)用。機(jī)磷農(nóng)藥,曾得到廣泛應(yīng)用。3擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑20世紀(jì)世紀(jì)80年代,化學(xué)家把視角轉(zhuǎn)向了具有年代,化學(xué)家把視角轉(zhuǎn)向了具有_等特點(diǎn)的第三代農(nóng)藥。以等特點(diǎn)的第三代農(nóng)藥。以除蟲(chóng)菊為基礎(chǔ),開(kāi)發(fā)并研究出了另一大類(lèi)新農(nóng)藥,除蟲(chóng)菊為基礎(chǔ),開(kāi)發(fā)并研究出了另一大類(lèi)新農(nóng)藥,這在農(nóng)藥發(fā)展史上又是一次重大突破。這在農(nóng)藥發(fā)展史上又是一次重大突破。高效、低毒、低殘留高效、低毒、低殘留4植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑是一類(lèi)依據(jù)一些作物生
5、長(zhǎng)的控制植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑是一類(lèi)依據(jù)一些作物生長(zhǎng)的控制因素研制出的有機(jī)物,它直接作用于作物,能調(diào)因素研制出的有機(jī)物,它直接作用于作物,能調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)、發(fā)育,還具有某些其他生理功能,節(jié)植物生長(zhǎng)、發(fā)育,還具有某些其他生理功能,使植物向著有利于人類(lèi)生活需求的方向生長(zhǎng)。使植物向著有利于人類(lèi)生活需求的方向生長(zhǎng)。思考感悟思考感悟(1)現(xiàn)代農(nóng)藥開(kāi)發(fā)應(yīng)滿(mǎn)足哪些特點(diǎn)?現(xiàn)代農(nóng)藥開(kāi)發(fā)應(yīng)滿(mǎn)足哪些特點(diǎn)?(2)元素周期表對(duì)于農(nóng)藥的合成有什么應(yīng)用?元素周期表對(duì)于農(nóng)藥的合成有什么應(yīng)用?【提示提示】(1)現(xiàn)代農(nóng)藥開(kāi)發(fā)應(yīng)滿(mǎn)足高效、低毒、現(xiàn)代農(nóng)藥開(kāi)發(fā)應(yīng)滿(mǎn)足高效、低毒、價(jià)廉、廣譜等特點(diǎn)。價(jià)廉、廣譜等特點(diǎn)。(2)通常制造農(nóng)藥中所含有的氟、
6、氯、硫、磷等關(guān)通常制造農(nóng)藥中所含有的氟、氯、硫、磷等關(guān)鍵元素在周期表中的位置相近,因此,元素周期鍵元素在周期表中的位置相近,因此,元素周期表中同周期元素和同族元素的原子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)遞表中同周期元素和同族元素的原子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)遞變規(guī)律,可以給農(nóng)藥的研制和創(chuàng)新提供很多有用變規(guī)律,可以給農(nóng)藥的研制和創(chuàng)新提供很多有用的信息。的信息。課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練農(nóng)藥的發(fā)展及其主要特點(diǎn)農(nóng)藥的發(fā)展及其主要特點(diǎn)考點(diǎn)突破考點(diǎn)突破發(fā)展歷程發(fā)展歷程特點(diǎn)特點(diǎn)天然物質(zhì)天然物質(zhì)殺蟲(chóng)譜窄、選擇性差殺蟲(chóng)譜窄、選擇性差有機(jī)氯農(nóng)藥有機(jī)氯農(nóng)藥高效廣譜、殘留量高、殘留高效廣譜、殘留量高、殘留污染嚴(yán)重污染嚴(yán)重有機(jī)磷農(nóng)藥有機(jī)磷農(nóng)藥高效易分解、低
7、殘留高效易分解、低殘留仿生農(nóng)藥仿生農(nóng)藥殺蟲(chóng)快、毒性低、低殘留殺蟲(chóng)快、毒性低、低殘留植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑非中毒作用,使用較安全非中毒作用,使用較安全特別提醒:特別提醒:現(xiàn)代農(nóng)藥開(kāi)發(fā)應(yīng)滿(mǎn)足高效、低毒、價(jià)現(xiàn)代農(nóng)藥開(kāi)發(fā)應(yīng)滿(mǎn)足高效、低毒、價(jià)廉、廣譜廉、廣譜(殺滅多種害蟲(chóng)殺滅多種害蟲(chóng))等特點(diǎn)。等特點(diǎn)。擬除蟲(chóng)菊酯是一類(lèi)高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有擬除蟲(chóng)菊酯是一類(lèi)高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰酯強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖:下列對(duì)該化合物敘述正確的是下列對(duì)該化合物敘述正確的是()A屬于芳香烴屬于芳香烴B屬于鹵代烴屬于鹵代烴C在酸
8、性條件下不水解在酸性條件下不水解D在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)【解析解析】該物質(zhì)為烴的衍生物,所以該物質(zhì)為烴的衍生物,所以A不對(duì);不對(duì);根據(jù)鹵代烴的定義,也不符合,根據(jù)鹵代烴的定義,也不符合,B不對(duì);因?yàn)樵摬粚?duì);因?yàn)樵撐镔|(zhì)中含有酯的有關(guān)官能團(tuán),在酸性條件下可以物質(zhì)中含有酯的有關(guān)官能團(tuán),在酸性條件下可以水解,水解,C也不對(duì);因此答案選也不對(duì);因此答案選D,含有不飽和鍵,含有不飽和鍵,如如 均可加成,另外,苯環(huán)也均可加成,另外,苯環(huán)也可在一定條件下與可在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)?!敬鸢复鸢浮緿【規(guī)律方法規(guī)律方法】本題利用一種農(nóng)藥為載體對(duì)有機(jī)本題利用一種
9、農(nóng)藥為載體對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行了綜合考查。物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行了綜合考查。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練1有機(jī)磷農(nóng)藥有機(jī)磷農(nóng)藥“樂(lè)果樂(lè)果”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:。其中所含的雙鍵有。其中所含的雙鍵有_個(gè)。個(gè)。解析:解析:從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出,從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出,1個(gè)是個(gè)是P = S鍵,另一鍵,另一個(gè)是個(gè)是C=O鍵。鍵。答案:答案:2未來(lái)農(nóng)藥的發(fā)展方向未來(lái)農(nóng)藥的發(fā)展方向螞蟻等群居性昆蟲(chóng)在找到食物后的歸巢途中,螞蟻等群居性昆蟲(chóng)在找到食物后的歸巢途中,用一種自身分泌物涂在地上,為其他螞蟻覓食引路。用一種自身分泌物涂在地上,為其他螞蟻覓食引路。這種分泌物叫跟蹤劑,是信息素的一種。所謂信息這種分泌物叫跟蹤劑,是信息素
10、的一種。所謂信息素,是指同種生物個(gè)體間用來(lái)傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)。素,是指同種生物個(gè)體間用來(lái)傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)。螞蟻跟蹤信息素叫牻牛兒醇螞蟻跟蹤信息素叫牻牛兒醇(又叫香葉醇又叫香葉醇),可用作,可用作香料或昆蟲(chóng)引誘劑。對(duì)其組成分析結(jié)果為:含香料或昆蟲(chóng)引誘劑。對(duì)其組成分析結(jié)果為:含C:77.86%,H:11.76%,O:10.37%,相對(duì)分子質(zhì)量,相對(duì)分子質(zhì)量為為154。此信息素與臭氧反應(yīng),生成臭氧化物;再。此信息素與臭氧反應(yīng),生成臭氧化物;再與水和與水和Zn反應(yīng),發(fā)生水解,使分子中雙鍵斷裂,反應(yīng),發(fā)生水解,使分子中雙鍵斷裂,其規(guī)律如下:其規(guī)律如下:(1)通過(guò)計(jì)算寫(xiě)出此信息素的化學(xué)式為通過(guò)計(jì)算寫(xiě)出此
11、信息素的化學(xué)式為_(kāi);(2)此信息素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為此信息素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi);(3)此信息素的系統(tǒng)命名為此信息素的系統(tǒng)命名為_(kāi)?!敬鸢复鸢浮?1)C10H18O(3)3,7二甲基二甲基2,6二烯二烯1辛醇或辛醇或6,7二甲基二甲基2,6二二烯烯1辛醇辛醇【點(diǎn)評(píng)點(diǎn)評(píng)】要善于把化學(xué)知識(shí)與社會(huì)實(shí)際聯(lián)系,要善于把化學(xué)知識(shí)與社會(huì)實(shí)際聯(lián)系,解決社會(huì)中的難題;要掌握借助實(shí)驗(yàn)式求有機(jī)物解決社會(huì)中的難題;要掌握借助實(shí)驗(yàn)式求有機(jī)物的分子式的最基本的方法。的分子式的最基本的方法。D在反應(yīng)中所生成的在反應(yīng)中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種可能。,其結(jié)構(gòu)只有一種可能。(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的類(lèi)型:反應(yīng)是寫(xiě)出下列反應(yīng)的類(lèi)型:反應(yīng)是_,反應(yīng)是反應(yīng)是_。(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A:_,C:_,D:_,E:_。解析:解析:本題可以采用逆推法。由題意首先得出本題可以采用逆推法。由題意首先得出E為為CH2ClCClCHCl再逆推得出再逆推得出D,并由信息知,并由信息知,室溫加成,那么高溫應(yīng)是取代。室溫加
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