選修五第二章第三節(jié)鹵代烴

1、 烴分子中的氫原子被其它原子或原子烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物，叫烴的衍生物。團(tuán)取代而生成的化合物，叫烴的衍生物。鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺等屬于烴的衍生物。酯、胺等屬于烴的衍生物。根據(jù)官能團(tuán)的不同進(jìn)行分類根據(jù)官能團(tuán)的不同進(jìn)行分類:知識(shí)鏈接：知識(shí)鏈接：涂改液涂改液( (三氯乙烯三氯乙烯) )七氟丙烷七氟丙烷 滅火器滅火器 聚氯乙烯聚氯乙烯(PVC) (PVC) 雨衣雨衣部分干洗劑部分干洗劑 四氯乙烯四氯乙烯 氟里昂氟里昂致冷劑致冷劑人造血液人造血液 碳氟化合物碳氟化合物 聚四氟乙烯聚四氟乙烯 C C nFFFF乙烯和四氟乙

2、烯的高聚物乙烯和四氟乙烯的高聚物運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)大夫” 氯乙烷氯乙烷 2.3 鹵代烴鹵代烴（鹵代烴的代表物（鹵代烴的代表物溴乙烷）溴乙烷）一、一、 溴乙烷的結(jié)構(gòu)溴乙烷的結(jié)構(gòu)“四式四式”CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C2H5BrCCHHHBrHH H HHCCBr H H官能團(tuán)：官能團(tuán)：鹵鹵素原子素原子（-X-X）溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)HHCCBrHHH 由于溴原子吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，由于溴原子吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，C CBrBr具有較強(qiáng)的極性，具有較強(qiáng)的極性， C CBrBr鍵易斷裂鍵易斷

3、裂，因此反應(yīng)，因此反應(yīng)活性活性增強(qiáng)增強(qiáng)由于官能團(tuán)（由于官能團(tuán)（BrBr）的作用，）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。烷活潑。即由于即由于鹵素原子鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。二、二、 溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷的物理性質(zhì) 無(wú)色液體，難溶于水，可溶于有無(wú)色液體，難溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，密度比水機(jī)溶劑，密度比水大大，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)38.4。 溴乙烷在水中能否電離出溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解？它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。 如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明溴乙烷中含有溴元素。如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明溴乙烷中含有溴元素。思考：

4、思考：而乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)而乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 -88.6 ，不溶于水。，不溶于水。方案方案I方案方案II無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象棕黑色沉淀棕黑色沉淀淺黃色沉淀淺黃色沉淀HNOHNO3 3中和中和過(guò)量的過(guò)量的NaOHNaOH溶液，防止生溶液，防止生成成AgAg2 2O O棕黑色棕黑色沉淀，影響沉淀，影響X X- -檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。水解反應(yīng)機(jī)理水解反應(yīng)機(jī)理CH3 CH2 OH（1）水解反應(yīng)水解反應(yīng)BrH CH3CH2OH HBr條條 件件NaOHNaOH水溶液，可加水溶液，可加熱熱NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

5、CH3CH3Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOH或或?yàn)榱藱z驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一套裝置更同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？溴乙烷沸點(diǎn)：溴乙烷沸點(diǎn)：38.4C思考（2 2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高 乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？（3 3）檢驗(yàn)溴原子存在時(shí)為什么要加過(guò)量稀硝酸？）檢驗(yàn)溴原子存在時(shí)為什么要加過(guò)量稀硝酸？采取加熱和加采取加熱和加NaOH的方法，加熱能加快反應(yīng)速的

6、方法，加熱能加快反應(yīng)速率，率，NaOH能與能與HBr反應(yīng)，減小反應(yīng)，減小HBr的濃度，使的濃度，使反應(yīng)有利于向水解反應(yīng)方向進(jìn)行。反應(yīng)有利于向水解反應(yīng)方向進(jìn)行。中和過(guò)量的中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O棕黑色棕黑色沉淀，影響沉淀，影響B(tài)r -檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。（1 1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？取代反應(yīng)取代反應(yīng)取鹵代烴取鹵代烴AgNO3溶液溶液取上層清液取上層清液硝硝 酸酸 酸酸 化化思考（4 4）如何判斷）如何判斷CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？（5 5）如何判斷）如何判斷CHCH3 3CHCH2 2BrBr已發(fā)生水解？已發(fā)

7、生水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒(méi)有看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒(méi)有完全水解。完全水解。加加NaOH 加熱加熱a.a.外部條件：外部條件：b.b.反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)：c.c.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：（2）消去反應(yīng)消去反應(yīng)CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O強(qiáng)堿的醇溶液，加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱定定 義義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中相鄰相鄰的兩個(gè)碳原子上的兩個(gè)碳原子上脫脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子去一個(gè)或幾個(gè)小分子(HX，H2O等等)，而，而生成不飽和化合物生成不飽和化合物(含雙含雙鍵或三鍵鍵

8、或三鍵)的反應(yīng)。的反應(yīng)。CH2= CH2 + NaBr + H2O醇醇+ NaOHCH3CH2Br發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)不飽和烴不飽和烴+ +小分子小分子（H2O或或HX）醇的消去反應(yīng)總結(jié)：醇的消去反應(yīng)總結(jié)：概念延伸概念延伸歸納：歸納：鹵代烴消去反應(yīng)發(fā)生的鹵代烴消去反應(yīng)發(fā)生的內(nèi)部?jī)?nèi)部條件條件CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)？能否都發(fā)生消去反應(yīng)？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3 、 、 鹵代烴至少有兩個(gè)碳原子鹵代烴至少有兩個(gè)碳原子 無(wú)相鄰無(wú)相鄰C C與鹵碳原子與鹵碳原子相鄰的碳原子相鄰的碳原子上必須有上必須有氫氫 不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)

9、的鹵代烴相鄰相鄰C C上無(wú)上無(wú)H H鹵素連在苯環(huán)上鹵素連在苯環(huán)上拓展視野：拓展視野： CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH =CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH3與鹵原子相連碳原子的鄰位碳上都有多種等效氫時(shí)，與鹵原子相連碳原子的鄰位碳上都有多種等效氫時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。札依采夫規(guī)則札依采夫規(guī)則 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含自含氫原子較少的相鄰碳原子上氫原子較少的相

10、鄰碳原子上。（。（氫小少氫氫小少氫）（主）（主）（主）（主）（少）（少）溴乙烷與溴乙烷與NaOH的乙醇混合液的乙醇混合液實(shí)驗(yàn)裝置：實(shí)驗(yàn)裝置：思考思考:用何種試劑驗(yàn)證生成的氣體為乙烯？用何種試劑驗(yàn)證生成的氣體為乙烯？【科學(xué)探究】【科學(xué)探究】有人設(shè)計(jì)了如圖實(shí)驗(yàn)方案，用高錳酸鉀酸性有人設(shè)計(jì)了如圖實(shí)驗(yàn)方案，用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來(lái)檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯。請(qǐng)思考以下溶液是否褪色來(lái)檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯。請(qǐng)思考以下問(wèn)題：?jiǎn)栴}：（1 1）為什么要在氣體通入）為什么要在氣體通入KMnOKMnO4 4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起起什么作用？什么作用？（2 2）除）除KM

11、nOKMnO4 4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？水水高錳酸鉀高錳酸鉀酸性溶液酸性溶液（1）可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 因?yàn)橐掖家材苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體因?yàn)橐掖家材苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體 的檢驗(yàn)所以先通過(guò)盛有水的試管來(lái)除去反應(yīng)時(shí)揮發(fā)出的的檢驗(yàn)所以先通過(guò)盛有水的試管來(lái)除去反應(yīng)時(shí)揮發(fā)出的 乙醇乙醇（2 2）可以直接通入）可以直接通入溴水溴水或或溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液中，中， 不用先通入水中不用先通入水中取代反應(yīng)

12、取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加熱溶液、加熱NaOH醇醇溶液、加熱溶液、加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CH相鄰兩個(gè)碳原子上相鄰兩個(gè)碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷在不同的條件下與溴乙烷在不同的條件下與強(qiáng)堿強(qiáng)堿發(fā)生不同類型發(fā)生不同類型的反應(yīng)的反應(yīng)對(duì)比對(duì)比記憶方法：無(wú)醇生成醇，有醇生成烯記憶方法：無(wú)醇生成醇，有醇生成烯1.1.下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )( )A. CH3CHCHCH3CH3ClC. CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D.

13、 CH2Br2B. CH2=CHBr2. 2. 下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？CH3CHCH2BrCH3CH3CHCBrCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2種1種3種練習(xí)：練習(xí)：1、定義：、定義：烴烴分子中的分子中的氫原子氫原子被被鹵素原子鹵素原子取代后的產(chǎn)取代后的產(chǎn)物物官能團(tuán)：官能團(tuán)：鹵素原子鹵素原子(X)飽和一元鹵飽和一元鹵代烴代烴 CnH2n+1X(n 1)2 2、鹵、鹵代烴的分類代烴的分類按鹵素原子種類：按鹵素原子種類：按鹵素原子數(shù)目：按鹵素原子數(shù)目：根據(jù)烴基不同：根據(jù)烴基不同：氟氟代烴、代烴、氯氯代烴

14、、代烴、溴溴代烴、代烴、碘碘代烴代烴 多鹵代烴：多鹵代烴： CHCH2 2ClCl2 2、 CHCH2 2CHCH2 2 Br Br Br Br 飽和鹵代烴：飽和鹵代烴： CHCH3 3CHCH2 2BrBr不飽和鹵代烴：不飽和鹵代烴：CHCH2 2 = = CHClCHCl脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：芳香鹵代烴：ClCl一鹵代烴：一鹵代烴： CHCH3 3Cl Cl 、CHCH3 3CHCH2 2ClCl四、鹵代烴四、鹵代烴乙烷乙烷氯乙烷氯乙烷1-氯丙烷氯丙烷液態(tài)時(shí)的密度液態(tài)時(shí)的密度（g/cm3）0.5720.89780.8909沸點(diǎn)（沸點(diǎn)（CC）-88.6312.246.6結(jié)合下表中的

15、相關(guān)數(shù)據(jù)，歸納鹵代烴的物理性質(zhì)規(guī)律：結(jié)合下表中的相關(guān)數(shù)據(jù)，歸納鹵代烴的物理性質(zhì)規(guī)律：3、鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)密度：密度：密度均大于相應(yīng)的烴；有密度均大于相應(yīng)的烴；有相同鹵原子數(shù)相同鹵原子數(shù)的鹵代的鹵代 烴，密度隨碳原子的增加而烴，密度隨碳原子的增加而減小減??；（；（規(guī)律規(guī)律）沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：沸點(diǎn)大于相應(yīng)的烴；沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升沸點(diǎn)大于相應(yīng)的烴；沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升 高；高；同一烴基同一烴基的不同鹵代烴，沸點(diǎn)隨著鹵素原子的不同鹵代烴，沸點(diǎn)隨著鹵素原子 的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大(RFRClRBrRI)狀態(tài)：狀態(tài)：常溫常壓常溫常壓下，下， CH3Cl 、

16、CH3CH2Cl、CH2=CHCl、 CH3Br等為氣態(tài)；其余為液態(tài)或固態(tài)。等為氣態(tài)；其余為液態(tài)或固態(tài)。 溶解性：溶解性：不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑；不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑；某些鹵某些鹵 代烴是很好的有機(jī)溶劑代烴是很好的有機(jī)溶劑。（。（CH2Cl2、氯仿、四氯化碳）、氯仿、四氯化碳）水解反應(yīng)水解反應(yīng)( (取代反應(yīng)取代反應(yīng)):):1，2二溴丙烷在氫氧化鈉溶液中水解后的二溴丙烷在氫氧化鈉溶液中水解后的產(chǎn)物是什么？產(chǎn)物是什么？反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：通式：通式：鹵代烴鹵代烴水解水解轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化生成生成相應(yīng)的相應(yīng)的醇醇?xì)溲趸c水溶液，可加熱氫氧化鈉水溶液，可加熱請(qǐng)寫(xiě)出請(qǐng)寫(xiě)出CHCH3 3ClCl、

17、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4的水解產(chǎn)物。的水解產(chǎn)物。2 2、已知、已知，HO C OH C O H2O共性共性A、是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？、是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？B、能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅 為一種嗎？為一種嗎？消去反應(yīng)消去反應(yīng): :反應(yīng)條件：反應(yīng)條件： 強(qiáng)堿的醇溶液，加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱A. CH3ClB. CH3CHBrCH3C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG. CH2BrCH2Br下列鹵代烴能否消去？產(chǎn)物有多少種下列鹵代烴能否

18、消去？產(chǎn)物有多少種? ?產(chǎn)物是什么？產(chǎn)物是什么？寫(xiě)出下列鹵代烴分別與氫氧化鈉水溶液、寫(xiě)出下列鹵代烴分別與氫氧化鈉水溶液、醇溶液共熱的方程式醇溶液共熱的方程式CH3CHCH3ClCH3CHCH2CH3Br 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過(guò)量過(guò)量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有相應(yīng)的鹵說(shuō)明有相應(yīng)的鹵素原子素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色中和中和過(guò)量的過(guò)量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O棕黑色棕黑色沉淀，沉淀，影響影響X-檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。5、R-X中鹵原子的檢驗(yàn)中鹵原子的檢驗(yàn)思考：思考：為何不直接加為何不直接加AgNO3，而先要加過(guò)量的硝酸？，而先要加過(guò)量的硝酸？6

19、、利用鹵代烴的有機(jī)合成、利用鹵代烴的有機(jī)合成 烷烴烷烴鹵代烴鹵代烴醇醇烯烴烯烴取代取代取代取代加成加成消去消去加成加成加成加成消去消去氧化氧化醛醛氧化氧化羧酸羧酸酯酯取代（酯化）取代（酯化）CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2CH2CH2BrCH2BrCH2-CH2OH OH水解水解消去消去HCCH小結(jié)小結(jié) 在有機(jī)合成中以下方面可以考慮用鹵在有機(jī)合成中以下方面可以考慮用鹵代烴的橋梁作用：代烴的橋梁作用：移動(dòng)官能團(tuán)移動(dòng)官能團(tuán)添加官能團(tuán)添加官能團(tuán)改變官能團(tuán)改變官能團(tuán)例例. 在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的 產(chǎn)物，下式中產(chǎn)

20、物，下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去代表烴基，副產(chǎn)物均已略去RCH-CH3BrRCH=CH2RCH2-CH2BrHBr，適當(dāng)?shù)娜軇?，適當(dāng)?shù)娜軇〩Br，過(guò)氧化物，過(guò)氧化物適當(dāng)?shù)娜軇┻m當(dāng)?shù)娜軇┱?qǐng)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明請(qǐng)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件反應(yīng)條件(1) 由由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)榉謨刹睫D(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3(2) 由由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)榉謨刹睫D(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH完成以下有機(jī)合成完成以下有機(jī)合成1-溴丙烷溴丙烷 2-溴丙烷溴丙烷2-溴丙烷溴丙烷 1，2-二溴丙烷二溴丙

21、烷乙烯乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯氯乙烷氯乙烷 乙二醇乙二醇6、幾種重要的鹵代烴、幾種重要的鹵代烴（1）氟利昂）氟利昂 CCl2F2 二氟二氯甲烷二氟二氯甲烷 破壞臭氧層破壞臭氧層（2）氯仿）氯仿 CHCl3（三氯甲烷）（三氯甲烷）溶劑、麻醉劑溶劑、麻醉劑 氯乙烷氯乙烷 CH3CH2Cl 運(yùn)動(dòng)員扭傷后的噴劑運(yùn)動(dòng)員扭傷后的噴劑（3 3）四氯化碳）四氯化碳 CClCCl4 滅火劑、溶劑滅火劑、溶劑（4 4）氯乙烯）氯乙烯 CHCH2=CHCl=CHCl 制塑料制塑料（5 5）四氟乙烯）四氟乙烯 CFCF2=CF=CF2 制塑料王制塑料王鹵代烴的用途鹵代烴的用途致冷劑致冷劑溶劑溶劑滅火劑滅火劑鹵代烴鹵代烴醫(yī)

22、用醫(yī)用農(nóng)藥農(nóng)藥麻醉劑麻醉劑一只老鼠帶來(lái)的發(fā)明一只老鼠帶來(lái)的發(fā)明1966年，美國(guó)科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在年，美國(guó)科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比

23、水大有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词∥虮抖?。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。這個(gè)發(fā)現(xiàn)到它是人造血的理想原料。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。方向。 鹵代烴的危害鹵代烴的危害（1 1）DDTDDT禁用禁用 ( 1,1-二對(duì)氯苯基二對(duì)氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )殺蟲(chóng)性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒練⑾x(chóng)性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使用。性低，過(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化學(xué)家）瑞士化學(xué)家）米勒米勒

24、1939年發(fā)現(xiàn)并合成了年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲(chóng)劑高效有機(jī)殺蟲(chóng)劑DDT，于，于1948年獲得諾貝爾生理與年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。CClCCl3HCl DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來(lái)，它機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來(lái)，它曾為防治農(nóng)林病蟲(chóng)害和蟲(chóng)媒曾為防治農(nóng)林病蟲(chóng)害和蟲(chóng)媒傳染病作出了重要貢傳染病作出了重要貢 獻(xiàn)。獻(xiàn)。 但但60年代以來(lái)，人們逐漸年代以來(lái)，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重 的環(huán)境污的環(huán)境污染，許多國(guó)家已禁止使用。染，許多國(guó)家已禁止使用。（相當(dāng)穩(wěn)定，不易被降解，（相當(dāng)穩(wěn)定，不易被降解，通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留

25、，危害人，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境）體健康和生態(tài)環(huán)境） （2 2）鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理）鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理鹵代烴釋放的鹵代烴釋放的氯原子氯原子對(duì)臭氧分解起到對(duì)臭氧分解起到催化劑作用。催化劑作用。 氟氯烴（氟里昂）（氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性質(zhì)：無(wú)色無(wú)味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，易揮性質(zhì)：無(wú)色無(wú)味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O O2 + Cl 環(huán)保制冷劑環(huán)保制冷劑R600a-異丁烷異丁烷一個(gè)氯原子可破壞十萬(wàn)個(gè)臭氧分子20002840萬(wàn)平方公里萬(wàn)平方公里 80年代末的年代末的2000萬(wàn)平方公里萬(wàn)平方公里 2006年年2950萬(wàn)平方公里萬(wàn)平方公里 20082745萬(wàn)平方公里萬(wàn)平方公里烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) 不飽和烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)不飽和烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br2. 要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？CH