有機(jī)實(shí)驗(yàn)大題訓(xùn)練

1、有機(jī)實(shí)驗(yàn)題1.（2019山西省長(zhǎng)治市第二中學(xué)校高二期末）阿司匹林（乙酰水楊酸,用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為）是世界上應(yīng)128c135C。某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酎（CH3CO）2O為主要原料合成阿司匹林，反應(yīng)原理如下:II1QC°H*KH皿。CC°H+me制備基本操作流程如下：醋蜥+水楊酸濃硫冬搖勻產(chǎn)9式咖程冷卻產(chǎn)壓嗯粗產(chǎn)品洗滌主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)如下表所示：名稱相對(duì)分子歷曷熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（匕）水溶性水楊酸158（熔點(diǎn)）微溶醋酸肝102139（沸點(diǎn)）易水解乙酰水楊酸180135（熔點(diǎn)）微溶請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

2、（1）制備阿司匹林時(shí)，要使用干燥的儀器的原因是一。（2）合成阿司匹林時(shí)，最合適的加熱方法是一。（3）提純粗產(chǎn)品流程如下，加熱回流裝置如圖：粗產(chǎn)品乙酸乙酯加熱趁熱過(guò)濾圭P加熱了酰水楊酸沸石回流'抽濾干燥1乙眈小惚散使用溫度計(jì)的目的是控制加熱的溫度，防止一。冷凝水的流進(jìn)方向是(填a"或6”)。趁熱過(guò)濾白原因是一。下列說(shuō)法不正確的是(填字母)。A.此種提純方法中乙酸乙酯的作用是做溶劑B.此種提純粗產(chǎn)品的方法叫重結(jié)晶C.根據(jù)以上提純過(guò)程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低溫時(shí)大D.可以用紫色石蕊溶液判斷產(chǎn)品中是否含有未反應(yīng)完的水楊酸(4)在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL

3、醋酸酊(-1.08g/cm3),最終稱得產(chǎn)品質(zhì)量為2.2g,則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為一?！敬鸢浮?1)醋酸酎和水易發(fā)生反應(yīng)(2)水浴加熱(3)乙酰水楊酸受熱易分解a防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出ABC(4)84.3%【詳解】醋酸酎和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，搖勻后加熱至85C,然后冷卻、過(guò)濾、水洗得到粗產(chǎn)品；(1)醋酸酎和水易發(fā)生反應(yīng)生成乙酸，生成的乙酸抑制水楊酸和乙酸酎反應(yīng)，所以需要干燥儀器。(2)合成阿司匹林時(shí)要控制溫度在85C90c,該溫度低于水的沸點(diǎn)，所以合適的加熱方法是水浴加熱。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128c135C,使用溫度計(jì)的目的是控制加熱的溫度，防止乙酰水楊酸受

4、熱易分解。采取逆流原理通入冷凝水，充滿冷凝管，充分冷凝回流，冷凝水從a口進(jìn)，從b口出。趁熱過(guò)濾，防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出，減少損失。乙酸乙酯起溶劑作用，趁熱過(guò)濾除去水楊酸，再冷卻結(jié)晶析出乙酰水楊酸，說(shuō)明低溫時(shí)乙酰水楊酸在乙酸乙酯中的溶解度較小，利用水楊酸、乙酰水楊酸在乙酸乙酯中溶解度不同就行分離提純，這種分離提純方法為重結(jié)晶，由于水楊酸與乙酰水楊酸均含有竣基，且在水中微弱，不能用紫色石蕊溶液判斷產(chǎn)品中是否含有未反應(yīng)完的水楊酸。（4）水楊酸的相對(duì)分子質(zhì)量為138,n（水楊酸）=2.0g138g/mol=0.0145mol,n（乙酸酎）=（5.0mLX1.08g/cm3）T02g/mol=0.052

5、9mol,由于乙酸酎的物質(zhì)的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應(yīng)該按照水楊酸來(lái)計(jì)算，故理論上得到乙酰水楊酸的質(zhì)量為0.0145molX180g/mol=2.61g,產(chǎn)率=實(shí)際質(zhì)量/理論質(zhì)量X100%=2.2g2.61gX100%=84.3%。2.（浙江省寧波市效實(shí)中學(xué)2020屆高三上學(xué)期第一次模擬）實(shí)驗(yàn)室制備甲基丙烯酸甲酯的反應(yīng)裝置示意圖和有關(guān)信息如下：C00H-+CH30H濃硫酸A+H2O藥品相對(duì)分子質(zhì)里熔點(diǎn)/C沸點(diǎn)/C溶解性密度(g?cm-3)甲醇32-98-64.5與水混溶，易溶于足機(jī)溶劑0.79甲基內(nèi)烯酸8615161溶于熱水，易溶于足機(jī)劑1.01甲基內(nèi)烯酸甲酯100-48100微溶于

6、水，易溶于足機(jī)溶劑0.944已知甲基丙烯酸甲酯受熱易聚合；甲基丙烯酸甲酯在鹽溶液中溶解度較?。籆aCl2可與醇結(jié)合形成復(fù)合物;實(shí)驗(yàn)步驟：向100mL燒瓶中依次加入：15mL甲基丙烯酸、2粒沸石、10mL無(wú)水甲醇、適量的濃硫酸；在分水器中預(yù)先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，緩慢加熱燒瓶。在反應(yīng)過(guò)程中,通過(guò)分水器下部的旋塞分出生成的水，保持分水器中水層液面的高度不變，使油層盡量回到圓底燒瓶中；當(dāng)，停止加熱；冷卻后用試劑X洗滌燒瓶中的混合溶液并分離；取有機(jī)層混合液蒸儲(chǔ)，得到較純凈的甲基丙烯酸甲酯。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A裝置的名稱是。(2)請(qǐng)將步驟填完整。(3)上述實(shí)驗(yàn)可能生成的副產(chǎn)

7、物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(填兩種)。(4)下列說(shuō)法正確的是A.在該實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸是催化劑和脫水劑B.酯化反應(yīng)中若生成的酯的密度比水大，不能用分水器提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率C.洗滌劑X是一組試劑，產(chǎn)物要依次用飽和Na2CO3、飽和CaCl2溶液洗滌D.為了提高蒸儲(chǔ)速度，最后一步蒸儲(chǔ)可采用減壓蒸儲(chǔ)；該步驟一定不能用常壓蒸儲(chǔ)(5)實(shí)驗(yàn)結(jié)束收集分水器分離出的水，并測(cè)得質(zhì)量為2.70g,計(jì)算甲基丙烯酸甲酯的產(chǎn)率約為。實(shí)驗(yàn)中甲基丙烯酸甲酯的實(shí)際產(chǎn)率總是小于此計(jì)算值，其原因不可能是。A.分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯B.實(shí)驗(yàn)條件下發(fā)生副反應(yīng)C.產(chǎn)品精制時(shí)收集部分低沸點(diǎn)物質(zhì)D.產(chǎn)品在洗滌、蒸發(fā)過(guò)程中有損失【答案】(1)球形冷

8、凝管(2)分水器中液面不再變化CH；(3) “斗、CH3OCH3ITK(4) BD(5) )85.2%C【詳解】(1)A裝置的名稱是球形冷凝管。答案為：球形冷凝管;(2)步驟為當(dāng)分水器中液面不再變化，停止加熱。答案為：分水器中液面不再變化；ch.HriiII-"CH-(3)上述實(shí)驗(yàn)可能生成的副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、CH3OCH3。答案為:CH3OCH3；B.酯化反應(yīng)中若生成的酯的密度比水大,反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，B正確；(4)A.在該實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸是彳t化劑和吸水劑，A錯(cuò)誤；水從分水器中流入圓底燒瓶?jī)?nèi)，不能提高則酯沉在分水器中水下,C.洗滌劑X是一組試劑，產(chǎn)物要依次用飽和Na2CO3去除甲基丙烯

9、酸、飽和NaCl溶液洗去甲基丙烯酸甲酯中溶解的Na2CO3、飽和CaCl2溶液吸收甲醇和水，C錯(cuò)誤；D.為了提高蒸儲(chǔ)速度，最后一步蒸儲(chǔ)可采用減壓蒸儲(chǔ)；該步驟一定不能用常壓蒸儲(chǔ)，防止甲基丙烯酸甲酯受熱聚合，D正確。(5)實(shí)驗(yàn)結(jié)束收集分水器分離出的水，并測(cè)得質(zhì)量為2.70g,其物質(zhì)的量為2.70g0.15mol,則生成18g/mol甲基丙烯酸甲酯0.15mol,n(甲基丙烯酸尸15mL-1.01g/mL0.i76mol,n(甲86g/mol酉10mL0.79g/mL0.25mol,理論上生成甲基丙烯酸甲酯0.176mol,所以其產(chǎn)率約為32g/mol0.15mol0.176mol100%=85.2

10、%。答案為:85.2%；A.分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯，則實(shí)際產(chǎn)率減小;B.實(shí)驗(yàn)條件下發(fā)生副反應(yīng)，則實(shí)際產(chǎn)率減小;C.產(chǎn)品精制時(shí)收集部分低沸點(diǎn)物質(zhì)，則實(shí)際產(chǎn)率增大;D.產(chǎn)品在洗滌、蒸發(fā)過(guò)程中有損失，則實(shí)際產(chǎn)率減小。(3) (2019福建省莆田一中、四中高考模擬)甲烷在加熱條件下可還原氧化銅，氣體產(chǎn)物除水蒸氣外，還有碳的氧化物。某化學(xué)小組利用如圖裝置探究其反應(yīng)產(chǎn)物。查閱資料CO能與銀氨溶液反應(yīng)：CO+2Ag(NH3)2+2OH=2Ag+2NH4+CO32-+2NH3OCU2O為紅色，不與Ag+反應(yīng)，能發(fā)生反應(yīng)：Cu2O+2H+=Cu2+Cu+H2O。(1)裝置A中反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(2)

11、按氣流方向各裝置從左到右連接順序?yàn)锳-(填字母編號(hào))。實(shí)驗(yàn)中滴加稀鹽酸的操作為。(4)已知?dú)怏w產(chǎn)物中含有CO,則裝置C中可觀察到的現(xiàn)象是；裝置F的作用為(5)當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后，裝置D處試管中固體全部變?yōu)榧t色。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明紅色固體中含有CU2O：。欲證明紅色固體中是否含有CU,甲同學(xué)設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：向少量紅色固體中加入適量0.1molL-1AgNO3溶液，發(fā)現(xiàn)溶液變藍(lán)，據(jù)此判斷紅色固體中含有Quo乙同學(xué)認(rèn)為該方案不合理，欲證明甲同學(xué)的結(jié)論，還需增加如下對(duì)比實(shí)驗(yàn)，完成表中內(nèi)容。實(shí)驗(yàn)步驟(不要求寫出具體操作過(guò)程)預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論若觀察到溶液不變藍(lán)，則證明紅色固體中含有Cu;若觀察到溶液變藍(lán)，則不能證明紅色固

12、體中含有Cu,需繼續(xù)進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)。【答案】(1)Al4c3+12HCl=3CH4T+4AlCl3(2)F一AB-E一CfG(3)先打開分液漏斗上口的玻璃塞，再將分液漏斗下面的旋塞打開，使稀鹽酸緩慢滴下(4)試管內(nèi)有黑色固體生成(或試管內(nèi)有銀鏡生成)除去甲烷中的HCl氣體和水蒸氣(5)取少量紅色固體，加入適量稀硫酸，若溶液變?yōu)樗{(lán)色，則證明紅色固體中含有CU2O取少量CU2O固體于試管中，加入適量0.1molL1AgNO3溶液【詳解】(1)裝置A中Al4C3與鹽酸反應(yīng)生成氯化鋁和甲烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為Al4C3+12HCl=3CH4T+4AlCl3；(2)A中生成的甲烷氣體通過(guò)F中的堿石灰得到干

13、燥純凈的甲烷，甲烷在D中與氧化銅反應(yīng)，反應(yīng)后的氣體先通過(guò)B檢驗(yàn)水，通入E中的澄清石灰水檢驗(yàn)CO2,通入C中的銀氨溶液檢驗(yàn)CO,最后用裝置G收集尾氣，儀器的連接順序是F-D9B-C-G。(3)實(shí)驗(yàn)中用分液漏斗滴加稀鹽酸的操作為：先打開分液漏斗上口的玻璃塞，再將分液漏斗下面的旋塞打開，使稀鹽酸緩慢滴下；(4) CO+2Ag(NH3)2+2OH=2Ag+2NH4+CO32-+2NH3,氣體產(chǎn)物中含有CO,C中可觀察到的現(xiàn)象是試管內(nèi)有黑色固體生成(或試管內(nèi)有銀鏡生成)；A中生成的甲烷氣體含有氯化氫、水蒸氣，堿石灰能吸收氯化氫、水蒸氣，F(xiàn)裝置的作用是除去甲烷中的HCl氣體和水蒸氣。(5) .根據(jù)CU2O

14、+2H+=Cu2+Cu+H2O,取少量紅色固體，加入適量稀硫酸，若溶液變?yōu)樗{(lán)色，則證明紅色固體中含有CU2O；欲證明甲同學(xué)的結(jié)論，還需用CU2O與硝酸銀溶液反應(yīng)做對(duì)比實(shí)驗(yàn)，具體操作過(guò)程是取少量CU2O固體于試管中，加入適量0.1molL-1AgNO3溶液?！军c(diǎn)睛】本題考查了物質(zhì)的檢驗(yàn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾?，注意把握分析反?yīng)產(chǎn)物的方法、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的能力，仔細(xì)審題、應(yīng)用題干信息是解題關(guān)鍵。4.(2019-2020學(xué)年江蘇省南京、鹽城高三第一次模擬)乙酸節(jié)酯是一種有馥郁茉莉花香氣的無(wú)色液體，沸點(diǎn)213C,密度為1.055gcm3,實(shí)驗(yàn)室制備少量乙酸節(jié)酯的反應(yīng)如下：CH2OH+CHCOO

15、Na(CH3CO)2O1310cCH2OOCCH3(乙酸節(jié)酯)+CH3COOH實(shí)驗(yàn)步驟如下：步驟1：三頸燒瓶中力入30g(0.28mol)苯甲醇、30g乙酸酊(0.29mol)和1g無(wú)水CHsCOONa,攪拌升溫至110C,回流46h(裝置如圖所示):步驟2：反應(yīng)物降溫后，在攪拌下慢慢加入15%的Na2CO3溶液，直至無(wú)氣泡放出為止。步驟3:將有機(jī)相用15%的食鹽水洗滌至中性。分出有機(jī)相，向有機(jī)相中加入少量無(wú)水CaCl2處理得粗產(chǎn)品。步驟4：在粗產(chǎn)品中加入少量硼酸，減壓蒸儲(chǔ)(1.87kPa),收集98100C的微分，即得產(chǎn)品。(1)步驟1中，加入無(wú)水CH3COONa的作用是,合適的加熱方式是。

16、(2)步驟2中，Na2CO3溶液需慢慢加入，其原因是。(3)步驟3中，用15%的食鹽水代替蒸儲(chǔ)水，除可減小乙酸節(jié)酯的溶解度外，還因?yàn)?；加入無(wú)水CaCl2的作用是。(4)步驟4中，采用減壓蒸儲(chǔ)的目的是。【答案】(1)催化劑油浴(或沙浴)(2)以免大量CO2泡沫沖出(3)乙酸節(jié)酯與水的密度幾乎相同不容易分層除去有機(jī)相中的水(4)防止常壓蒸儲(chǔ)時(shí)，乙酸節(jié)酯未達(dá)沸點(diǎn)前就已發(fā)生分解【分析】CH2OH+(CH3CO)2OCH1coONaCH2OOCCH3(乙酸節(jié)酯)+CH3COOH,是液體混合力口熱，可油浴(或沙浴)均勻加熱，使用無(wú)水CH3COONa作催化劑來(lái)加快反應(yīng)速率，用15%的Na2CO3溶液來(lái)提高產(chǎn)

17、率，用15%的食鹽水分離CH2OOCCH3和其它能溶于水的混合物，有機(jī)相用無(wú)水CaCl2干燥，最后蒸儲(chǔ)提純得到產(chǎn)品?！驹斀狻?1)根據(jù)CH2OH+(CH3CO)2OCHCOONaCH2OOCCH3(乙酸節(jié)酯)+CH3COOH的原理和條件，步驟1中，加入無(wú)水CH3COONa的作用是催化劑，為保證能均勻受熱，合適的加熱方式是油浴(或沙浴)。(2)Na2CO3作用是降低生成物CH3COOH的濃度，促進(jìn)平衡正向移動(dòng)，步驟2中，Na2CO3溶液需慢慢加入,其原因是以免大量CO2泡沫沖出。由題干中信息可知：乙酸節(jié)酯密度為1.055gcm3,步驟3中，用15%的食鹽水代替蒸儲(chǔ)水，除可減小乙酸節(jié)酯的溶解度外，

18、還因?yàn)橐宜峁?jié)酯與水的密度幾乎相同不容易分層；加入無(wú)水CaCl2的作用是除去有機(jī)相中的水。(4)步驟4中，采用減壓蒸儲(chǔ)的目的是防止常壓蒸儲(chǔ)時(shí)，乙酸節(jié)酯未達(dá)沸點(diǎn)前就已發(fā)生分解。【點(diǎn)睛】本題以乙酸節(jié)酯的制備實(shí)驗(yàn)考查物質(zhì)的制備、分離、和提純等基本操作，難點(diǎn)(1)無(wú)水乙酸鈉的作用，(3)用15%的食鹽水代替蒸儲(chǔ)水目的，考查學(xué)生的閱讀和表達(dá)能力。5.(山西省大同市2020屆高三第一次聯(lián)合考試)乳酸亞鐵晶體CH3CH(OH)COO2Fe3H2O是一種很好的食品鐵強(qiáng)化劑，易溶于水，廣泛應(yīng)用于乳制品、營(yíng)養(yǎng)液等，吸收效果比無(wú)機(jī)鐵好，可由乳酸與FeCO3反應(yīng)制得：2CH3CH(OH)COOH+FeCO3+2H2OC

19、H3CH(OH)COO2Fe3H2O+CO2TI.制備碳酸亞鐵(FeCO3)：裝置如圖所示。(1)儀器C的名稱是。(2)清洗儀器，檢查裝置氣密性，A中加入鹽酸，B中加入鐵粉，C中加入NH4HCO3溶液。為順利達(dá)成實(shí)驗(yàn)?zāi)康模鲜鲅b置中活塞的打開和關(guān)閉順序?yàn)椋宏P(guān)閉活塞，打開活塞,裝置B中可觀察到的現(xiàn)象是,當(dāng)加入足量鹽酸后，關(guān)閉活塞1,反應(yīng)一段時(shí)間后，關(guān)閉活塞，打開活塞。C中發(fā)生的反應(yīng)的離子方程式為。n.制備乳酸亞鐵晶體：將制得的FeCO3加入乳酸溶液中，加入少量鐵粉，在75c下攪拌使之充分反應(yīng)。然后再加入適量乳酸。(3)加入少量鐵粉的作用是。從所得溶液中獲得乳酸亞鐵晶體所需的實(shí)驗(yàn)操作是隔絕空氣低溫

20、蒸發(fā)，冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌、干燥。m.乳酸亞鐵晶體純度的測(cè)量：(4)若用KMnO4滴定法測(cè)定樣品中Fe2+的量進(jìn)而計(jì)算純度時(shí)，發(fā)現(xiàn)結(jié)果總是大于100%,其原因可能是(5)經(jīng)查閱文獻(xiàn)后，改用Ce(SO4)2標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定進(jìn)行測(cè)定。反應(yīng)中Ce4+離子的還原產(chǎn)物為Ce3+。測(cè)定時(shí),先稱取5.76g樣品，溶解后進(jìn)行必要處理，用容量瓶配制成250mL溶液，每次取25.00mL,用0.100mol/LCe(SO4)2標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，記錄數(shù)據(jù)如表所示。滴定次數(shù)0.100mol/LCe(SO4)2標(biāo)準(zhǔn)溶液/mL滴定前讀數(shù)滴定后讀數(shù)10.1019.6520.1222.3231.0520.70則產(chǎn)品中乳酸亞鐵晶體的純度為(以質(zhì)量分?jǐn)?shù)表示，保留3位有效數(shù)字)?！敬鸢浮?1)三頸燒瓶(2)21、3鐵粉逐漸溶解，液體中有氣泡冒出、溶液變成淺綠色32Fe2+2HCO3-=FeCO3J+COT+HO(3)防止FeCO3與乳酸反應(yīng)產(chǎn)生的亞鐵離子被氧化(4)乳酸根中羥基被酸性高鎰酸鉀溶液氧化(5)98.0%【分析】亞鐵離子容易被氧氣氧化，制備過(guò)程中應(yīng)在無(wú)氧環(huán)境中進(jìn)行，F(xiàn)e與鹽酸反應(yīng)制備氯化亞鐵，利用反應(yīng)生成的氫氣排盡裝置中的空氣，故B制備氯化亞鐵，利用生成的氫氣，使B裝置中氣壓增大，將B裝置中的氯化亞鐵溶液壓入C中，C裝置中